Reaksi Pengesteran (Esterifikasi)

Kata Kunci: alkohol, asam karboksilat, ester, esteriIikasi, reaksi

Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007
Halaman ini membahas tentang reaksi pengesteran (esteriIikasi) utamanya reaksi antara
alkohol dengan asam karboksilat untuk membuat ester. Disini juga dibahas secara ringkas
tentang pembuatan ester dari reaksi-reaksi antara asil klorida (klorida asam) dengan alkohol, dan
dari reaksi antara anhidrida asam dengan alkohol.
Pengertian ester
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH,
dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari
beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH
digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus
aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).
Contoh ester umum - etil etanoat
Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH
telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi
kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada
bagian ujung.
Contoh ester yang lain
Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara nama
dan rumus strukturnya.

Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam
rantai termasuk yang terdapat pada gugus -COOH. Misalnya, CH
3
CH
2
COOH disebut asam
propanoat, dan CH
3
CH
2
COO disebut gugus propanoat.
Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol
Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis
asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulIat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen
klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester
yang mengandung sebuah cincin benzen).
Reaksi esteriIikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi
antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R`OH (dimana R dan R` bisa sama atau
berbeda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan
reaksinya adalah:

Melangsungkan reaksi
Dalam skala tabung uji
Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam
sulIat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.
&ntuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan
asam sulIat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas
sebuah penangas air panas selama beberapa menit.
Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak
banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah
cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam
sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.
Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung
membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut
dan terpisah di bawah lapisan ester.
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan
pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).
Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan misalnya
"buah pir".
Dalam skala yang lebih besar
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan
tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat
dibanding ester yang lebih besar.
&ntuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan
sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulIat pekat, dan
memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan
dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada.
Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen,
sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.
Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin
diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah reIluks selama beberapa waktu untuk
menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat,
alkohol, air dan asam sulIat dalam campuran dengan metode distilasi Iraksional.
Cara-cara lain untuk membuat ester
Ester juga bisa dibuat dari reaksi-reaksi antara alkohol dengan asil klorida atau anhidrida asam.
Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi
cukup progresiI (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan
awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.
Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan terbentuk
banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam
Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang
serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.
Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi
sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:
Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada
perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil
etanoat dan asam etanoat terbentuk.

hLLp//wwwchemls
Lryorg/maLerl_klmla/slfaL_senyawa_organlk/alkohol1/reaksl_pengesLeran_esLerlflkasl/











Reaksi Triiodometana {Iodoform] dengan Alkobol
Posted by ratu belqis in OrgaNics Ch3M. Leave a Comment
Halaman ini menjelaskan bagaimana reaksi triiodometana (iodoIorm) bisa digunakan untuk
mengidentiIikasi keberadaan sebuah gugus CH
3
CH(OH) dalam alkohol.

Melangsungkan reaksi triiodometana (iodoform)
Ada dua campuran pereaksi cukup berbeda yang bisa digunakan untuk melangsungkan reaksi ini.
Walaupun pada kenyataannya kedua pereaksi sebanding secara kimiawai.
Penggunaan larutan iodin hidroksida dan natrium hidroksida
Metode ini adalah metode yang lebih jelas secara kimiawai.
Larutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit alkohol, diikuti dengan larutan natrium hidroksida
secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika tidak ada yang terjadi pada kondisi dingin,
maka campuran mungkin perlu dipanaskan dengan sangat perlahan.
Hasil positiI dari reaksi adalah timbulnya endapan triiodometana (sebelumnya disebut iodoIorm)
yang berwarna kuning pucat pasi CHI
3
.
Selain berdasarkan warnanya, iodoIorm juga bisa dikenali dengan baunya yang sedikit mirip bau
'obat. Triiodometana digunakan sebagai sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel,
misalnya yang dipasang pada luka-luka kecil.
Penggunaan larutan kalium iodida dan natrium klorat(I)
Natrium klorat(I) juga dikenal sebagai natrium hipoklorit.
Larutan kalium iodida ditambahkan ke dalam sedikit alkohol, diikuti dengan penambahan larutan
natrium klorat(I). Lagi-lagi, jika tidak ada endapan yang terbentuk pada kondisi dingin, mungkin
diperlukan untuk memanaskan campuran dengan sangat perlahan.
Hasil positiI dari reaksi adalah endapan berwarna kuning pucat sama seperti sebelumnya.
Hasil-hasil reaksi triiodometana (iodoform)
Hasil positiI endapan kuning pucaat dari triiodometana (iodoIorm) dapat diperoleh dari
reaksi dengan alkohol yang mengandung kelompok gugus-gugus CH
3
CHOH-R
'R bisa berupa sebuah atom hidrogen atau sebuah gugus hidrokarbon (misalnya, sebuah gugus
alkil).
Jika 'R adalah hidrogen, maka akan dihasilkan alkohol etanol, CH
3
CH
2
OH.
OEtanol merupakan satu-satunya alkohol primer yang menghasilkan reaksi triiodimetana
(iodoIorm).
OJika 'R adalah sebuah gugus hidrokarbon, maka dihasilkan alkohol sekunder. Banyak
alkohol sekunder yang dapat menghasilkan reaksi triiodometana, tetapi semuanya
memiliki sebuah gugus metil terikat pada karbon yang memiliki gugus -OH.
O%dak ada alkohol tersier yang bisa mengandung gugus ini karena tidak ada alkohol tersier
yang bisa memiliki sebuah atom hidrogen terikat pada karbon yang memiliki gugus -OH.
Tidak ada alkohol tersier yang dapat menghasilkan reaksi triiodometana (iodoIorm).
hLLp//queenofsheebawordpresscom/2008/06/17/reakslLrllodomeLanalodoformdenganalkohol/






ugus metil dari suatu metil keton (menghasilkan metode pengubahan metil
keton ini menjadi asam karboksilat) di iodinasi bertahap sampai terbentuk iodoIorm
(CHI
3
) padat berwarna kuning. Brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton
menghasilkan bromoIorm dan kloroIorm (pembentukannya tak berguna untuk reaksi uji
karena bromoIorm dan kloroIorm merupakan cairan yang tidak mencolok). Istilah umum
untuk menyebut CHX
3
ialah haloIorm (reaksi haloIorm) (Fessenden, 1982).
Dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan, kalium iodida (mudah larut dalam
air terlebih lagi dalam air mendidih, mudah larut dalam gliserin, larut dalam etanol)
mengandung tidak kurang dari 99 dan tidak lebih dari 101,5 KI. Larutan
menunjukkan reaksi netral atau basa terhadap lakmus saat dilakukan pemerian hablur
heksahedral, transparan atau tidak berwarna atau agak buram dan putih atau serbuk
granul, agak higroskopik (Anonim, 1995).
Iodium (salah satu zat bakterisid terkuat) merupakan antiseptikum yang sangat
eIektiI untuk kulit utuh, maka sebagai tinktur iod banyak digunakan sebelum injeksi.
EIek sampingnya adalah siIatnya yang merangsang (nyeri bila digunakan pada luka
terbuka) warnanya coklat dan kadang terjadi dermatitis (alergi kulit), hampir semua
kuman patogen termasuk Iungi, dan virus dimatikan oleh iodium. Begitupula spora,
walaupun diperlukan waktu lebih lama, larutan 2 memerlukan 2-3 jam (Tjay, Tan
Thoan, 2001).
&ji yodoIorm merupakan uji khas untuk senyawa metil keton. Hidrogen pada
kedudukan alIa bersiIat asam dan hasil penggunaannya menghasilkan anion enolat.
Selanjutnya anion enolat dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan senyawa
halokarbonil untuk iodin. YodoIorm bila kontak dengan tubuh melepaskan yodium
secara berangsur dan yodium inilah yang diharapkan bersiIat bakterisid. (Anonim, 1995).
*Sumber:
Anonim. 2002. mu Kma. Departemen Kesehatan RI. Jakarta
Fessenden dan Fessenden. 1991. Kma Organk Jd 1. Erlangga. Jakarta.
Wilbraham, Anthony, C. 1992. Pengantar Kma Organk dan Hayat. Penerbit ITB. Bandung.

hLLp//blogklLalnfo/yodoformlodoform/