Eter/Alkoksi Alkana
Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus ROR', dengan R
dapat berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut
dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH
3
-CH
-O-CH
-CH
3
!. "ter sangat umum
ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus
penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.
1. Rumus Umum
"ter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang mempunyai dua gugus
alkil yang terikat pada satu atom oksigen. #engan demikian eter mempunyai rumus
umum $ R%O%R& dimana R dan R& adalah gugus alkil, yang boleh sama boleh tidak.
Contoh $
CH
3
%CH
%O%CH
%CH
3
R ' R&(eter homogen!
CH
3
%O%CH
%CH
%CH
3
R - R&(eter ma(emuk!
2. )enamaan "ter
*da dua +ara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu $
&! ,enurut -.)*C, eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan / alkoksi
/ dengan ketentuan sebagai berikut $
% rantai karbon terpendek yang mengikat gugus 0ungsi %O% ditetapkan sebagai gugus
0ungsi alkoksinya.
% rantai karbon yang lebih pan(ang diberi nama sesuai senyawa alkananya
! ,enurut aturan tri1ial, penamaan eter sebagai berikut $
- menyebutkan nama kedua gugus alkil yang mengapit gugus %O% , kemudian diberi
akhiran eter.
Contoh $
1
Tabel TATA NAMA ETER
Rumus 2truktur "ter 3ama -.)*C 3ama 4ri1ial
CH
3
%CH
%O%CH
%CH
3
"toksi etana #ietil eter 5 etil etil eter
CH
3
%O%CH
%CH
%CH
3
,etoksi propane ,etil propil eter
CH
3
%CH
%O%CH
%CH
%CH
3
"toksi propane "til propil eter
2truktur dan -katan
"ter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar &&67 dan (arak C-O sekitar
&86 pm. 2awar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. ,enurut teori ikatan 1alensi,
hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp
3
.
Oksigen lebih elektronegati0 daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada
posisi al0a relati0 terhadap eter bersi0at lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon.
9alau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan al0a hidrogen keton.
Struktur Serupa
"ter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus se(enis berikut yang mempunyai
stuktur serupa - R-O-R.
2enyawa aromatik seperti 0uran di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem
aromatik.
2enyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat
dengan oksigen, nitrogen, atau sul0ur$
"ster R-C('O!-O-R
*setal R-CH(-O-R!-O-R
*minal R-CH(-3H-R!-O-R
*nhidrida R-C('O!-O-C('O!-R
3. 2i0at-Sifat Eter
- Sifat-sifat fisika
,olekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga
mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relati0 rendah dibandingkan
dengan alkohol.
2
"ter bersi0at sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah &&6 dera(at, sehingga dipol
C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. "ter lebih polar daripada alkena, namun
tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan
elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen
dengan molekul air."ter dapat dipisahkan se+ara sempurna melalui destilasi.
"ter siklik seperti tetrahidro0uran dan &,8-dioksana sangat larut dalam air karena atom
oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter ali0atik lainnya.
eberapa alkil eter
"ter Struktur
Titik lebur
!"#$
Titik %i%i&
!"#$
'elarutan %alam 1
( )
2
*
Momen %ipol !+$
#imetil eter CH
3
-O-CH
3
-&3:,; -3,6 <6 g &,36
#ietil eter
CH
3
CH
-O-
CH
CH
3
-&&=,3 38,8 => g &,&8
4etrahidro0uran O(CH
!
8
-&6:,8 ==,6
?arut pada semua
perbandingan
&,<8
#ioksana O(C
H
8
!
O &&,: &6&,3
?arut pada semua
perbandingan
6,8;
.ntuk lebih spesi0iknya eter mempunyai si0at-si0at sebagai berikut $
&! 4itik didih rendah sehingga mudah menguap
! 2ulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah
3! 2ebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air
8! ,udah terbakar
;! )ada umumnya bersi0at ra+un
=! @ersi0at anastetik (membius!
<! "ter sukar bereaksi, ke+uali dengan asam halida kuat (H- dan H @r!
,. 'e-unaan Eter
2enyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara
lain $
&! #ietil eter (etoksi etana! biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik,
selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai Aat arestesi (obat bius! di rumah sakit.
3
! ,4@" (,etil 4ertier @util "ter!,2enyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka
oktan besin menggantikan kedudukan 4"? 5 4,?, sehingga diperoleh bensin yang ramah
lingkungan. 2ebab tidak menghasilkan debu timbal ()bB! seperti bila digunakan 4"? 5
4,?
. 'elebi&an Eter .
1. /embela&an eter
9alaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral
seperi asam bromat dan asam iodat. *sam klorida hanya membelah eter dengan sangat
lambat. ,etil eter umumnya akan menghasilkan metil halida$
ROCH
3
B H@r C CH
3
@r B ROH
Reaksi ini ber(alan 1ia Aat antara onium, yaitu DRO(H!CH
3
E
B
@r
-
. @eberapa (enis eter
dapat terbelah dengan +epat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa
kasus aluminium klorida (uga dapat digunakan! dan menghasilkan alkil
bromida. @ergantung pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan
berbagai (enis reagen seperti basa kuat.
2. /embentukan peroksi%a
"ter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat
membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen
(ataupun udaara!, dan diper+epat oleh +ahaya, katalis logam, dan aldehida. )eroksida yang
dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidro0uran (arang
digunakan sebagai pelarut.
0. Seba-ai basa (ewis
"ter dapat berperan sebagai basa ?ewis maupun basa @ronsted. *sam kuat dapat
memprotonasi oksigen, menghasilkan Fion oniumF. Contohnya, dietil eter dapat
membentuk kompleks denganboron tri0luorida, yaitu dietil eterat (@G
3
.
O"t
!. "ter (uga
berkooridasi dengan ,g(--! dalam reagen Hrignard. )olieter (misalnya eter mahkoya!
dapat mengikat logam dengan sangat kuat.
,. Sintesis
"ter dapat disintesis melalui beberapa +ara$
+e&i%rasi alko&ol
2enyawa alkohol dapat menghasilkan eter$
R-OH C R-O-R B H
O
Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar &; 7C!. Reaksi ini dikatalisis oleh
asam, biasanya asam sul0at. ,etode ini e0ekti0 untukn menghasilkan eter simetris, namun
tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. #ietil eter dihasilkan dari
etanol menggunakan metode ini. "ter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode
ini.
4
Sintesis eter 1illiamson
"ter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleo0ilik alkil halida oleh alkoksida
R-O3a B R'-I C R-O-R' B 3aI
Reaksi ini dinamakan sintesis eter 9illiamson. Reaksi ini melibatkan
penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi
pada senyawa ali0atik terkait yang memiliki gugus lepas (R-I!. Hugus lepas tersebut dapat
berupa iodida, bromida, maupun sul0onat. ,etode ini biasanya tidak beker(a dengan baik
dengan aril halida (misalnya bromobenAena!. Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi
yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan men(alani reaksi
eliminasi " seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.
#alam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida men(alani substitusi nukleo0ilik
oleh 0enoksida. R-I tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol.
3amun, 0enol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena 0enol bersi0at
asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion
0enoksida. -on 0enoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -I pada alkil halida,
menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi
23.
C
=
H
;
OH B OH
-
C C
=
H
;
-O
-
B H
O
C
=
H
;
-O
-
B R-I C C
=
H
;
OR
'on%ensasi Ullmann
Jondensasi .llmann mirip dengan metode 9illiamson, ke+uali substratnya adalah aril
halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.
A%isi elektrofilik alko&ol ke alkena
*lkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diakti1asi se+ara elektro0ilik.
R
C'CR
B R-OH C R
CH-C(-O-R!-R
Jatalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat ber(alan. @iasanya merkuri tri0luoroasetat
(Hg(OCOCG
3
!
(alkohol!, H
(asilamino alkohol!, H