MAKALAH KIMIA

SENYAWA ALKANA

(ETER)

Disusun Oleh:
KELOMPOK 3
CHRYCELLA KIMBAL
EUGENIA HAKIM
DIVTY PIAY
DIO

Kelas: XII MIPA 1

 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Kehidupan tak lepas dari yang namanya kimia. Ilmu kimia adalah ilmu

pengetahuan alam yang mempelajari tentang materi yang memiliputi struktur, susunan,

sifat dan perubahan materi serta energi yang menyertainya. Kehidupan selalu

berkaitan dengan kimia contohnya saja pestisida, alkohol, oksigen, air dan sebagainya

yang didalamnya mengandung unsur-unsur kimia.

Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur

C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan

rumus air (HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari senyawa air.

B. Rumusan Masalah

Rumusan Maslah dari makalah ini adalah:

1. Apa yang dimaksud dengan eter ?

2. Bagaimana cara pembuatan eter ?

3. sebutkan jenis-jenis atau macam-macam eter !

4. bagaimana tata nama eter ?

5. sebutkan sifat-sifat eter !

6. bagaimana keisomeran pada eter ?

 BAB II

PEMBAHASAN

A. Pengertian Eter

Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur C, H,

dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air

(HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari senyawa air. Eter atau

alkoksialkana merupakan senyawa turunan alkana. Satu atom H rantai alkana diganti

oleh gugus alkoksi sehingga eter mamiliki dua gugus alkil.

R–H R – OR'
alkana eter

Rumus umum struktur : R – O -R'

Rumus umum molekul : CnH2n+2

 Struktur dan ikatan

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar

140 pm. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp3.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada

posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa

hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa

hidrogen keton.

 Struktur Serupa

Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang

mempunyai stuktur serupa - R-O-R.

 1. Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada

sistem aromatik.

2. Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat

dengan oksigen, nitrogen, atau sulfur:

a. Ester R-C(=O)-O-R

b. Asetal R-CH(-O-R)-O-R

c. Aminal R-CH(-NH-R)-O-R

d. Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R

B. Pembuatan Eter

Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui

pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140°C hingga reaksi

dehidrasi sempurna. Bila uap etanol dan alkohol-alkohol primer suhu rendah yang lain

dilewatkan di atas suatu alumina pada suhu 250-260° C maka akan terjadi dehidrasi

pada alkohol tersebut dan menghasilkan eter.

2 C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O

Di laboratorium dan industri, yang biasa digunakan sebagai penarik air adalah

H2SO4. Dalam cara ini, rangkaian reaksinya adalah sebagai berikut:

(1) C2H5OH + H2SO4 → C2H5OSO3H + H2O

(2) C2H5OSO3H + C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2SO4

Asam sulfat yang diperoleh dalam langkah (2) dapat bereaksi kembali dengan

etanol seperti yang dituliskan dalam langkah (1). Oleh karena itu cara pembuatan eter

seperti ini dinamakan "proses eterifikasi kontinyu". Secara teoritik, dapat diduga
bahwa dengan sekali penambahan asam sulfat dapat digunakan untuk membuat eter

dengan jumlah alkohol yang tidak terbatas. Dalam kenyataannya, setelah jangka

waktu tertentu, asam sulfatnya harus diperbarui karena ada sebagian yang tereduksi

menjadi asam sulfit. Dalam pembuatan eter dengan cara ini diperlukan suhu yang

relatif rendah karena dalam keadaan panas etil hidrogensulfat (C2H5OSO3H) dapat

terdekomposisi menjadi etilena dan asam sulfat. Suhu yang diperlukan adalah

120-140° C, dengan katalis Al 2(SO4)3. Bila reaksi berlangsung pada suhu ≥145° C,

memberikan hasil etilena.

Perlu diketahui bahwa pembuatan eter dengan menggunakan asam sulfat ini

hanya memberikan hasil sebaik-baiknya untuk eter suku rendah dengan rantai linier.

Bila diterapkan untuk membuat eter suku tinggi dan bercabang, ternyata lebih banyak

menghasilkan etena.

 Pembuatan eter dari alkohol

CH3CH2OH + HOCH2CH3⎯H2SO4→ CH3CH2–O–CH2CH3 + H2O

1. Menurut Sintesis Eter Williamson

Eter dibuat dengan mereaksikan suatu alkil halida (haloalkana) dengan suatu

alkoksida. Alkoksida dibuat dengan mereaksikan suatu alkohol primer dengan suatu

basa seperti NaOH. Contoh:

C2H5Br + Na-OC2H5 → NaBr + C2H5-O-C2H5

2. Mereaksikan Alkil Halida dengan Perak Iodida

Alkil halida jika direaksikan dengan perak iodida akan menghasilkan eter dan

garam perak halida. Contoh:

2 C2H5I + Ag2O → C2H5-O-C2H5 + 2 AgI

Eter mempunyai struktur rantai C-O-C yang mempunyai sudut ikatan sebesar 104,5º

dan jarak antara atom C dengan O adalah sekitar 140 pm. Halangan rotasi untuk ikatan

C-O sangat kecil. Ikatan oksigen dalam eter, alkohol dan air sangatlah mirip. Pada

teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen adalah sp3. Oksigen lebih elektronegatif

daripada karbon, dengan demikian hidrogen alfa eter bersifat lebih asam daripada

hidrokarbon sederhana, tetapi jauh kurang asam dibandingkan dengan hidrogen alfa

golongan karbonil (seperti aldehida dan keton).

3. Kondensasi Ullmann

Kondensasi Ullmann hamoir sama dengan metode Williamson, kecuali

substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya

tembaga.

4. Adisi elektrofilik alkohol ke alkena

Alkohol dapat bereaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.

R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri

trifluoroasetat (Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.

5. Pembuatan epoksida

Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling

penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena

dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:

 a. Melalui oksidasi alkena dengan peroksiasam seperti Asam

meta-kloroperoksibenzoat (m-CPBA).

b. Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin

C. Reaksi pada eter

Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih

reaktif daripada alkana. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut.

a. Pembelahan eter

Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam

mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter

dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH

Reaksi ini berjalan dengan zat antara onium, yaitu [RO(H)CH3]+Br-.

Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron

tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan

menghasilkan alkil bromida.Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat

dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

b. Pembentukan peroksida

Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat

membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen

(ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida

yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena itu, diisopropil eter

dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.

 c. Sebagai basa Lewis

Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat

memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat

membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF3.OEt2). Eter

juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnya eter

mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

D. Jenis-Jenis/Macam-Macam Eter.

Eter terdiri atas eter simetris dan eter asimetris. Jika dalam rumus umum eter R

= R' dikategoikan sebagai eter sederhana atau eter simetrik. Tetapi bila R ≠ R' maka

dikategorikan sebagai eter campuran atau eter asimetrik. Selain yang memiliki gugus

alkil (R) terdapat pula eter yang mengandung gugus aril (Ar) yang rumus umumnya

dinyatakan dengan Ar-O-Ar' atau Ar-O-'R.

Antara eter dan Alkohol terdapat isomeri gugus fungsi atau keduanya

mempunyai rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh untuk

isomeri fungsi di antara eter dan alkohol ini adalah CH3-O-CH3 dan CH3CH2OH.

Perbedaan gugus fungsi tersebut mengakibatkan adanya perbedaan sifat-sifat fisika

dan kimia pada eter dan alkohol.

Reaksi terhadap Eter, Eter merupakan suatu senyawa organik yang tidak terlalu

reaktif. Dengan kata lain, eter hanya dapat mengalami reaksi khusus. Reaksi terhadap

eter adalah:

1. Reaksi Oksidasi Eter

 Dengan campuran (K2Cr2O7 + H2SO4), eter mengalami oksidasi dengan hasil seperti

pada oksidasi alkohol asalnya. Sebagai contoh, dietil eter (yang dibuat dari etanol)

bila direaksikan dengan (K2Cr2O7 + H2SO4) menghasilkan asetaldehida.

C2H5-O-C2H5 → 2 CH3CHO.

2. Reaksi Eter dengan Asam

 Dengan HI Dingin

Dengan asam iodida dingin, eter menghasilkan alkohol dan alkil iodida. Contoh:

C2H5-O-C2H5 + HI → C2H5OH + C2H5I

 Dengan H2SO4 Dingin

Dengan asam sulfat pekat dingin, eter dapat larut. Pemanasan larutan eter dalam asam

sulfat pekat mengakibatkan terbentuknya alkohol dan alkil hidrogensulfat. Contoh:

C2H5-O-C2H5 + H2SO4 → C2H5OH + C2H5HSO4

 Reaksi Hidrolisis Eter

Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H2SO4) terjadilah

hidrolisis yang memberikan hasil alkohol. Contoh:

C2H5-O-C2H5 + H2O → 2 C2H5OH

 Reaksi Eter dengan Halogen

Halogen(klor atau brom) dapat mensubstitusi atom H yang terikat pada atom C alfa

(atom C yang berikatan dengan atom O) dalam suatu eter.

C2H5-O-C2H5 + Cl2 → CH3CHCl-O-C2H5 + HCl

E. Tata Nama Eter

 Penamaan eter dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu penamaan alkil eter

(Cara Trivial) dan Menurut sistem IUPAC, gugus –OR disebut gugus

alkoksi sehingga penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi

(alkoksialkana) diikuti oleh nama rantai utamanya.

1. Penamaan Alkil Eter (Trivial)

Nama kedua gugus alkil disebut lebih dahulu (diurutkan berdasarkan abjad),

kemudian di tambahkan eter. Jika kedua gugus alkil sama, diawalan di. Tata nama

trivial untuk senyawa eter sangat sederhana dengan menyebutkan nama-nama gugus

yang terikat pada atom oksigen dan kemudian ditambahkan kata eter. Contohnya

adalah CH3-O-CH2CH3 diberi nama etil metil eter, sedangkan

CH3CH2-O-CH2CH3 diberi nama dietil eter.

2. Penamaan Alkoksialkana (IUPAC)

Penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh

nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat pada

rantai induk. Menurut tata nama IUPAC, eter diberi nama sebagai alkoksialkana,

dalam arti bahwa eter dipandang sebagai turunan alkoksi suatu alkana. Contohnya

adalah metoksimetana, metoksietana, dan 2-metoksipropana yang rumus strukturnya

berurutan adalah sebagai berikut:

 Bila senyawa turunanya adalah alkena, maka nama yang diberikan adalah

alkoksialkena. Sebagai contoh adalah 1-metoksipropena yang mempunyai rumus

CH3OCH=CHCH3. Eter yang mengandung gugus aril dinamakan Alkoksiarena.

Sebagai contoh adalah Metoksibenzena yang rumus strukturnya sebagai berikut:

Di bawah ini Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus Struktur Eter Nama Trivial Nama IUPAC

(alkoksialkana)
CH3 ⎯ O ⎯ CH3 Dimetil eter Metoksi metana
CH3 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯ CH3 Etil metil eter Metoksi etana
CH3 ⎯ CH2 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯CH Dietil eter Etoksi etena
3

F. Sifat-Sifat Eter

Sifat-sifat eter yaitu pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter

berwujud cair, kecuali dimetil eter (gas). Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol,

titik didih dan titik leleh eter lebih keci. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak

membentuk ikatan hidrogen. Eter juga cenderung bersifat nono polar, sehingga

kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain itu eter bersifat mudah terbakar.

Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif kecuali dalam hal

pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan alkohol. Eter
tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan

alkohol dengan eter.

1. Sifat-sifat fisika

 Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang

khas.

 Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.

 Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter

membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.

 Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

Beberapa alkil eter

Titik Titik Momen
Kelarutan
Eter Struktur lebur didih dipol
dalam 1 L H2O
(°C) (°C) (D)
Dimetil eter CH3-O-CH3 -138,5 -23,0 70 g 1,30
CH3CH2-O-C
Dietil eter -116,3 34,4 69 g 1,14
H2CH3
Larut pada
Tetrahidrofuran O(CH2)4 -108,4 66,0 semua 1,74
perbandingan
Larut pada
Dioksana O(C2H4)2O 11,8 101,3 semua 0,45
perbandingan

2. Sifat-sifat kimia

 Eter sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga

dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya.

 Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun

amida.
  Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

 Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, meskipun lebih

reaktif daripada alkana

 Mudah terbakar

 Pada umumnya bersifat racun

 Bersifat anastetik (membius)

G. Keisomeran pada Eter

Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer fungsional.

 Isomer Struktur

Isomer struktur ialah senyawa yang memiliki rumus molekul sama,

namun rumus strukturnya berbeda. Contohnya dietil eter memiliki isomer

struktur dengan metil propil eter dan metil isopropil eter.

 Isomer Fungsional

Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus umum yang sama, Akan

tetapi, keduanya memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Dua senyawa

yang memiliki rumus umum molekul sama namun gugus fungsionalnya

berbeda disebut memiliki keisomeran fungsional. Eter berisomer fungsional

dengan alkohol.

H. Manfaat Eter Beserta Dampaknya.

 Penggunaan senyawa eter dalam kehidupan adalah:

 Di bidang medis, banyak sekali eter yang digunakan untuk anestesi (bius).

Senyawa dietil eter biasa digunakan sebagai zat anestetik (pemati rasa atau

obat bius) yang diberikan melalaui pernafasan namun penggunaan dietil eter

dapat menyebabkan iritasi saluran pernafasan dan merangsang sekresi lendir.

 Bi bidang otomotif, eter digunakan untuk menghidupkan mesin yang tak mau

menyala. Bahkan eter juga digunakan sebagai tambahan bahan bakar sehingga

laju mesin lebih kencang.

 Di laboratorium, eter merupakan pelarut yang banyak digunakan.

 Eter juga digunakan sebagai pelarut non polar untuk melarutkan senyawa non

polar pula, seperti lemak, lilin dan minyak. Eter dapat menyebabkan mual dan

muntah selama waktu pemulihan. Karena dampak negatif ini, eter sudah

jarang dipakai di negara-negara maju.

Dampak penggunaan senyawa eter

 Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan

pada konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.

 Eter dapat menyebabkan mual dan muntah selama waktu pemulihan.

 Eter bahan yang mudah terbakar karena eter mudah tersulut oleh kobaran

maupun percikan api.

 BAB III
PENUTUP

KESIMPULAN

Berdasarkan pembahasan dari makalah ini dapat di simpulkan:

1. Eter adalah senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan

rumus umum R-O-R'.

2. Eter dibuat dari dehidrasi alkohol, Pembuatan Eter Menurut Williamson,

Mereaksikan Alkil Halida dengan Perak Iodida.

3. Eter terdiri atas eter simetris dan eter asimetris.

4. Tata Nama Eter Penamaan eter dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu

penamaan alkil eter (Cara Trivial) dan Menurut sistem IUPAC.

5. Sifat-sifat eter yaitu pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter

berwujud cair, kecuali dimetil eter (gas).

6. Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer fungsional.
 7. Manfaat eter, dibidang medis digunakan untuk anestesi (bius), dibidang

otomotif, eter digunakan untuk menghidupkan mesin yang tak mau menyala,

dilaboratorium, eter digunakan sebagai pelarut non polar untuk melarutkan

senyawa non polar pula, seperti lemak, lilin dan minyak.

DAFTAR PUSTAKA

https://www.academia.edu/27531847/ETER_BAB_I_PENDAHULUAN