Alkoksi Alkana

(ETER)
 Pengertian Eter
Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang
mengandung unsur-unsur C, H, dan O dengan rumus umum
R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air
(HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil
dari senyawa air. Eter atau alkoksialkana merupakan
senyawa turunan alkana. Satu atom H rantai alkana diganti
oleh gugus alkoksi sehingga eter mamiliki dua gugus alkil.
R – H       R – OR'
alkana            eter
 
Rumus umum struktur :   R – O -R'
Rumus umum molekul : CnH2n+2 
Struktur dan Ikatan Eter
Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat
sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar
rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori
ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa
eter adalah sp3.
Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon,
sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa
relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada
hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian,
hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa
hidrogen keton.
 Struktur dan Ikatan Eter
• Struktur Serupa. Eter tidak boleh disamakan dengan
gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stuktur
serupa - R-O-R.
• Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah
sebahagian daripada sistem aromatik.
• Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan
dengan oksigen terikat dengan oksigen, nitrogen,
atau sulfur:
 Ester R-C(=O)-O-R
 Asetal R-CH(-O-R)-O-R
 Aminal R-CH(-NH-R)-O-R
 Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R
Pembuatan Eter
Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil
eter dapat dibuat melalui pemanasan etanol dengan asam
sulfat pekat pada suhu sekitar 140°C hingga reaksi
dehidrasi sempurna.
Bila uap etanol dan alkohol-alkohol primer suhu
rendah yang lain dilewatkan di atas suatu alumina pada
suhu 250-260° C maka akan terjadi dehidrasi pada alkohol
tersebut dan menghasilkan eter.
2 C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O
Di laboratorium dan industri, yang lazim digunakan
sebagai penarik air adalah H2SO4. Dalam cara ini,
rangkaian reaksinya adalah sebagai berikut:
(1) C2H5OH + H2SO4 → C2H5OSO3H + H2O
(2) C2H5OSO3H + C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2SO4
 Pembuatan Eter
Asam sulfat yang diperoleh dalam langkah (2) dapat
bereaksi kembali dengan etanol seperti yang dituliskan dalam
langkah (1). Oleh karena itu cara pembuatan eter seperti ini
dinamakan "proses eterifikasi kontinyu". Secara teoritik, dapat
diduga bahwa dengan sekali penambahan asam sulfat dapat
digunakan untuk membuat eter dengan jumlah alkohol yang
tidak terbatas. Dalam kenyataannya, setelah jangka waktu
tertentu, asam sulfatnya harus diperbarui karena ada sebagian
yang tereduksi menjadi asam sulfit.
Dalam pembuatan eter dengan cara ini diperlukan suhu
yang relatif rendah karena dalam keadaan panas etil
hidrogensulfat (C2H5OSO3H) dapat terdekomposisi menjadi
etilena dan asam sulfat. Suhu yang diperlukan adalah 120-140°
C, dengan katalis Al2(SO4)3. Bila reaksi berlangsung pada suhu
≥145° C, memberikan hasil etilena.
 Pembuatan Eter
Perlu diketahui bahwa pembuatan eter dengan
menggunakan asam sulfat ini hanya
memberikan hasil sebaik-baiknya untuk eter
suku rendah dengan rantai linier. Bila
diterapkan untuk membuat eter suku tinggi dan
bercabang, ternyata lebih banyak menghasilkan
etena.
Pembuatan eter dari alkohol
CH3CH2OH + HOCH2CH3⎯H2SO4→ CH3CH2–O–
CH2CH3 + H2O
 Pembuatan Eter

• Menurut Sintesis Eter Williamson

Eter dapat dibuat dengan mereaksikan suatu alkil
halida (haloalkana) dengan suatu alkoksida. Alkoksida
dapat dibuat dengan mereaksikan suatu alkohol primer
dengan suatu basa seperti NaOH. Contoh:
C2H5Br + Na-OC2H5 → NaBr + C2H5-O-C2H5

• Mereaksikan Alkil Halida dengan Perak Iodida

Alkil halida jika direaksikan dengan perak iodida
akan menghasilkan eter dan garam perak halida. Contoh:
2 C2H5I + Ag2O → C2H5-O-C2H5 + 2 AgI
Pembuatan Eter
Eter mempunyai struktur rantai C-O-C  yang
mempunyai sudut ikatan sebesar 104,5º dan jarak
antara atom C dengan O adalah sekitar 140 pm.
Halangan rotasi untuk ikatan C-O sangat kecil.
Ikatan oksigen dalam eter, alkohol dan air
sangatlah mirip. Pada teori ikatan valensi,
hibridisasi oksigen adalah sp3.
Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon,
dengan demikian hidrogen alfa eter bersifat lebih
asam daripada hidrokarbon sederhana, tetapi jauh
kurang asam dibandingkan dengan hidrogen alfa
golongan karbonil (seperti aldehida dan keton).
Pembuatan Eter
• Kondensasi Ullmann
Kondensasi Ullmann mirip dengan metode
Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida.
Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya
tembaga.
• Adisi elektrofilik alkohol ke alkena
Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan 
alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.
R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2
Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat
berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat
(Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.
Pembuatan Eter
• Pembuatan epoksida
Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena.
Eposida yang paling penting dalam industri adalah
etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi
etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat
dihasilkan melalui dua cara:
• Melalui oksidasi alkena dengan peroksiasam
 seperti Asam meta - kloroperoksibenzoat (m-
CPBA).
• Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler
halohidrin
 Reaksi Pada Eter
Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah,
walaupun ia lebih reaktif daripada alkana. Beberapa contoh reaksi
penting eter adalah sebagai berikut.[
1.    Pembelahan eter
Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh
asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida
 hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya
akan menghasilkan metil halida:
ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH
Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH3]+Br-.
Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan 
boron tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat
digunakan) dan menghasilkan alkil bromida.Berganting pada
substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai
jenis reagen seperti basa kuat.
 Reaksi Pada Eter
2.    Pembentukan peroksida
Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen
eter, dapat membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida.
Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh
cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat 
meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang
digunakan sebagai pelarut.
3.    Sebagai basa Lewis
Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted.
Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium".
Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan 
boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF3.OEt2). Eter juga berkooridasi
dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnya 
eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.
 Jenis-jenis Eter
Eter dapat digolongkan menjadi dua jenis, yaitu eter simetris
dan eter asimetris. Kalau dalam rumus umum eter R = R', maka
eter tersebut dinamakan eter sederhana atau eter simetrik. Tetapi
bila R ≠ R', dinamakan eter campuran atau eter asimetrik. Di
samping yang mempunyai gugus alkil (R) terdapat pula eter yang
mengandung gugus aril (Ar) yang rumus umumnya dinyatakan
dengan Ar-O-Ar' atau Ar-O-'R.
Di antara eter dan Alkohol terdapat isomeri gugus fungsi dalam
arti keduanya mempunyai rumus molekul yang sama tetapi gugus
fungsinya berbeda. Contoh untuk isomeri fungsi di antara eter dan
alkohol ini adalah CH3-O-CH3 dan CH3CH2OH. Perbedaan gugus
fungsi tersebut mengakibatkan adanya perbedaan sifat-sifat fisika
dan kimia pada eter dan alkohol.
Reaksi terhadap Eter, Eter merupakan suatu senyawa organik
yang tidak terlalu reaktif. Dengan kata lain, eter hanya dapat
mengalami reaksi khusus. Reaksi terhadap eter adalah:
 Jenis-jenis Eter
• Reaksi Oksidasi Eter
Dengan campuran (K2Cr2O7 + H2SO4), eter mengalami
oksidasi dengan hasil seperti pada oksidasi alkohol asalnya.
Sebagai contoh, dietil eter (yang dibuat dari etanol) bila
direaksikan dengan (K2Cr2O7 + H2SO4) menghasilkan
asetaldehida. C2H5-O-C2H5 → 2 CH3CHO
• Reaksi Eter dengan Asam
 Dengan HI Dingin
Dengan asam iodida dingin, eter menghasilkan alkohol dan
alkil iodida. Contoh: C2H5-O-C2H5 + HI → C2H5OH + C2H5I
 Dengan H2SO4 Dingin
Dengan asam sulfat pekat dingin, eter dapat larut.
Pemanasan larutan eter dalam asam sulfat pekat mengakibatkan
terbentuknya alkohol dan alkil hidrogensulfat. Contoh: C 2H5-O-
C2H5 + H2SO4 → C2H5OH + C2H5HSO4
 Jenis-jenis Eter
• Reaksi Hidrolisis Eter
Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung
asam (umumnya H2SO4) terjadilah hidrolisis yang
memberikan hasil alkohol. Contoh:
C2H5-O-C2H5 + H2O → 2 C2H5OH
• Reaksi Eter dengan Halogen
Halogen(klor atau brom) dapat mensubstitusi atom
H yang terikat pada atom C alfa (atom C yang
berikatan dengan atom O) dalam suatu eter.
C2H5-O-C2H5 + Cl2 → CH3CHCl-O-C2H5 + HCl
 Tata Nama Eter
Penamaan eter dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu
penamaan alkil eter (Cara Trivial) dan Menurut sistem IUPAC,
gugus –OR disebut gugus alkoksi sehingga penataan nama
senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi
(alkoksialkana) diikuti oleh nama rantai utamanya.
1.    Penamaan Alkil Eter (Trivial)
Nama kedua gugus alkil disebut lebih dahulu (diurutkan
berdasarkan abjad), kemudian di tambahkan eter. Jika kedua
gugus alkil sama, diawalan di. Tata nama trivial untuk senyawa
eter sangat sederhana dengan menyebutkan nama-nama gugus
yang terikat pada atom oksigen dan kemudian ditambahkan kata
eter. Contohnya adalah CH3-O-CH2CH3 diberi nama etil metil
eter, sedangkan CH3CH2-O-CH2CH3 diberi nama dietil eter.
 Tata Nama Eter
2.    Penamaan Alkoksialkana (IUPAC)
Penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus
alkoksi diikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi
dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk.
Menurut tata nama IUPAC, eter diberi nama sebagai
alkoksialkana, dalam arti bahwa eter dipandang sebagai turunan
alkoksi suatu alkana. Contohnya adalah metoksimetana,
metoksietana, dan 2-metoksipentana yang rumus strukturnya
berurutan adalah sebagai berikut:
Bila senyawa yang menurunkannya adalah alkena, maka
nama yang  diberikan adalah alkoksialkena. Sebagai contoh
adalah 1-metoksipropena yang mempunyai rumus
CH3OCH=CHCH3.
 Pembuatan Eter
Eter yang memngandung gugus aril dinamakan Alkoksiarena.
Sebagai contoh adalah Metoksibenzena yang rumus strukturnya sebagai
berikut:

Nama IUPAC
Rumus Struktur Eter Nama Trivial
(alkoksialkana)

CH3 ⎯ O ⎯ CH3 Dimetil eter Metoksi metana

CH3 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯ CH3 Etil metil eter Metoksi etana

CH3 ⎯ CH2 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯

Dietil eter Etoksi etena
CH3
 Sifat-Sifat Eter
 
        Sifat-sifat eter yaitu pada keadaan standar, hampir seluruh
senyawa eter berwujud cair, kecuali dimetil eter (gas). Jika
dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik leleh eter
lebih keci. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk
ikatan hidrogen. Eter juga cenderung bersifat nono polar, sehingga
kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain itu eter bersifat mudah
terbakar. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif
kecuali dalam hal pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang
reaktif) dibandingkan alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam
natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol
dengan eter.
A.   Sifat-sifat fisika
1. Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau
yang khas.
2. Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
3. Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter
membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.
4. Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

Beberapa alkil eter

Kelarutan Momen dipol (D

Eter Struktur Titik lebur (°C) Titidk didih (°C)
dalam 1 L H2O )

Dimetil eter CH3-O-CH3 -138,5 -23,0 70 g 1,30

CH3CH2-O-
Dietil eter -116,3 34,4 69 g 1,14
CH2CH3

Larut pada
Tetrahidrofuran O(CH2)4 -108,4 66,0 semua 1,74
perbandingan

Larut pada
Dioksana O(C2H4)2O 11,8 101,3 semua 0,45
perbandingan
B.   Sifat-sifat kimia
1. Eter sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah
110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat
meniadakan satu sama lainnya.
2. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar
alkohol, ester, ataupun amida.
3. Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui
destilasi.
4. Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang
rendah, walaupun ia lebih reaktif daripada alkana
5.Mudah terbakar, Pada umumnya bersifat racun dan,
bersifat anastetik (membius).
 Keisomeran Pada Eter
Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer
fungsional.
1)   Isomer Struktur
Isomer struktur ialah senyawa yang memiliki rumus molekul
sama, namun rumus strukturnya berbeda. Contohnya dietil eter
memiliki isomer struktur dengan metil propil eter dan metil isopropil
eter.
2)   Isomer Fungsional
Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus umum yang sama,
Akan tetapi, keduanya memiliki jenis gugus fungsional yang
berbeda. Dua senyawa yang memiliki rumus umum molekul sama
namun gugus fungsionalnya berbeda disebut memiliki keisomeran
fungsional. Eter berisomer fungsional dengan alkohol.
 Manfaat Eter
Penggunaan senyawa eter dalam kehidupan adalah:
1. Di bidang medis, banyak sekali eter yang digunakan untuk anestesi
(bius). Senyawa dietil eter biasa digunakan sebagai zat anestetik (pemati
rasa atau obat bius) yang diberikan melalaui pernafasan namun
penggunaan dietil eter dapat menyebabkan iritasi saluran pernafasan dan
merangsang sekresi lendir. 
 2. Bi bidang otomotif, eter digunakan untuk menghidupkan mesin yang
tak mau menyala. Bahkan eter juga digunakan sebagai tambahan bahan
bakar sehingga laju mesin lebih kencang.
3.  Di laboratorium, eter merupakan pelarut yang banyak digunakan.
4.Eter juga digunakan sebagai pelarut non polar untuk melarutkan
senyawa non polar pula, seperti lemak, lilin dan minyak. Eter dapat
menyebabkan mual dan muntah selama waktu pemulihan. Karena
dampak negatif ini, eter sudah jarang dipakai di negara-negara maju.
 Dampak Penggunaan Eter

Dampak penggunaan senyawa eter :

1.    Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing
kepala, sedangkan pada konsentrasi tinggi menyebabkan tidak
sadarkan diri.
2.    Eter dapat menyebabkan mual dan muntah selama waktu
pemulihan.
3.    Eter bahan yang mudah terbakar karena eter mudah tersulut
oleh kobaran maupun percikan api.
 
Thanks for your
attention guys!!