Eter dan Epoksida

Bagian Kimia Organik

Departemen Kimia FMIPA IPB

Eter yang paling banyak digunakan ialah dietil eter, anisol, dan
THF
Apa kegunaan/aplikasi ketiganya?

Tiol (R-S-H) ~ alkohol

Sulfida (R-S-R) ~ eter

1
 18.1 Tata Nama (dan Penggolongan)

ETER

rantai induk alkana cabang alkoksi

(atom C lebih banyak) (atom C lebih sedikit)

 Nama IUPAC: alkoksialkana

 Nama trivial:
nama kedua gugus alkil (urut abjad Inggris) + eter.

Latihan 1:
Tuliskan nama IUPAC untuk senyawa berikut:

a) d)

b) e)

c) f)

2
 Bandingkan titik didih eter dengan alkana, mana yang Td-nya
lebih besar? Mengapa?

18.2 Pembuatan Eter

Pembuatan dietil eter dan eter simetris lain dalam industri

Apakah alkohol sekunder dan tersier bisa menghasilkan eter?

3
 18.2a Sintesis Eter Williamson

Mengapa jika
RX-nya
tersier,
hasilnya
alkena?

18.2b Alkoksimerkurasi Alkena

Mekanisme alkoksimerkurasi serupa dengan reaksi hidroksimerkurasi

pada Bab Alkena.

Apakah semua alkohol bisa digunakan?

4
Latihan 2:

1. Bagaimana menyintesis eter berikut menggunakan metode

sintesis eter Williamson:
a) Metil propil eter c) anisol
b) Benzil isopropil eter d) Etil 2,2-dimetilpropil eter

2. Bagaimana menyintesis eter berikut? Metode apa yang paling

tepat digunakan?
a) Butil sikloheksil eter c) benzil etil eter
b) sec-butil tert-butil eter d) THF

3. Urutkan kenaikan reaktivitas halida berikut dalam sintesis eter

Williamson:
a) Bromoetana, 2-bromopropana, bromobenzena
b) Kloroetana, bromoetana, 1-iodopropena

18.3 Reaksi Eter

18.3a Pemutusan dengan Asam

Asam yang bisa digunakan hanya HBr dan HI.

5
Eter dengan gugus alkil primer atau sekunder menjalani
mekanisme SN2

Eter dengan gugus tersier, benzilik dan alilik menjalani mekanisme

SN1 atau E1

18.3b Penataan-Ulang Claisen

Spesifik untuk alil aril eter (CH2=CH–CH2–O–Ar) dan

alil vinil eter (CH2=CH–CH2–O–CH2=CH2)

6
 Mekanismenya menyerupai reaksi Diels-Alder, melalui mekanisme
perisiklik

Latihan 3:

1. Prediksi produk reaksi berikut :

2. Tuliskan mekanisme reaksi antara sikloheksil tert-butil eter dan

asam trifluoroasetat yang menghasilkan sikloheksanol dan
2-metilpropena !
3. Apa produk dari penataan-ulang Claisen 2-butenil fenil eter?

7
18.4 ETER SIKLIK (EPOKSIDA/OKSIRANA)

Tata Nama (dan Penggolongan)

O

 Nama IUPAC: nama cabang (no. 1 di atom O) + oksirana

 Nama trivial: nama analog alkenanya + oksida.

CH2 CH2 CH2 CH CH3 H 3 CH3

2
C C
O O H3C H
O1
oksirana metiloksirana trans-2,3-dimetiloksirana
etilena oksida propilena oksida trans-2-butena oksida

18.5 Pembuatan epoksida

Lazim disintesis dengan epoksidasi alkena dengan
asam peroksi organik (perasam).

Mekanisme lainnya melalui halohidrin

8
18.5 Reaksi epoksida
Epoksida mudah mengalami pembukaan-cincin:

9
Cincin epoksida juga dapat mengalami pembukaan
dengan adanya basa dan nukleofili.

10
Latihan 4:

1. Prediksi produk reaksi berikut :

2. Prediksi produk reaksi berikut :

11
18.6 Eter Mahkota
Penamaan : x-Crown-y
x = jumlah atom dalam siklik
y = jumlah atom O

Kekhasan dari eter mahkota adalah kemampuannya dalam

mengkelat kation logam di pusat eter mahkota.

18.7 Tiol dan Sulfida

Tiol/merkaptan
Penamaan: alkanatiol
Jika –SH sebagai substituen disebut sebagai merkapto

etanatiol sikloheksanatiol Asam m-merkaptobenzoat

Bagaimana keasaman tiol?

Apakah tiol bisa larut dalam air?

12
Pembuatan Tiol

Reaksi di atas tidak efektif karena sering terjadi reaksi SN2 kedua
dengan RX menghasilkan produk samping sulfida (R-S-R)

Solusinya, digunakan tiourea sebagai nukleofili

Tiol dapat dioksidasi menjadi disulfida (RSSR’), reaksi bersifat

reversible

Konversi tiol-disulfida adalah kunci beberapa proses biologis

13
Sulfida

 Nama IUPAC: alkiltioalkana

 Nama trivial: alkil alkil sulfida

Dimetil sulfida Metil fenil sulfida 3-(metiltio)sikloheksena

Pembuatan Sulfida

Reaksi Sulfida
Senyawa sulfur lebih nukleofili dibanding oksigen

Reaksi substitusi tersebut banyak terjadi pada sistem biologis

14
 Berbeda dengan eter, sulfida mudah dioksidasi

Latihan 5:

1. Berika nama pada senyawa berikut :

2. Bagaimana menyintesis senyawa 2-buten-1-tiol dari:

a) Metil 2-butenoat
b) 1,3-butadiena

15