Keton (R–CO–R') tergolong senyawa karbonil karena memiliki gugus fungsional C=O, dan

atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan dua residu alkil (R), dan atau aril
(Ar). Beberapa rumus struktur keton di antaranya :

Berdasarkan rumus struktur tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa keton memiliki
rumus umum sebagai: RCOR', dengan residu alkil (R) atau aril (Ar) dapat sama atau berbeda.

a. Aturan Penamaan / Tata Nama Keton

Sebagaimana halnya aldehid, pada senyawa keton dikenal juga nama IUPAC dan nama
trivial. Penamaan dengan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana dengan mengganti
akhiran –a dengan –on. Oleh karena itu, keton secara umum disebut golongan alkanon.

Gambar 1. Posisi gugus karbonil pada keton selalu di antara rantai hidrokarbon.
Penomoran rantai karbon induk diberikan kepada atom karbon yang terdekat dengan gugus
karbonil. Dengan kata lain, atom karbon pada gugus karbonil diambil nomor yang
terendahnya.
Penamaan secara trivial, kedua gugus alkil atau aril yang terikat pada gugus karbonil
disebutkan lebih dulu menurut alfabet, kemudian diikuti dengan kata keton. Contoh
penamaan senyawa keton terdapat dalam Tabel 1.

Tabel 1. Penataan Nama pada Keton Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus struktur Trivial IUPAC

Dimetil keton Propanon

Etil metil keton 2–butanon

Dietil keton 3–pentanon

Sikloheksanon Sikloheksanon

Contoh Soal Penamaan pada Keton (1) :

Berilah nama pada senyawa keton berikut menurut IUPAC dan trivial.
Jawaban :

Menurut IUPAC, tentukan rantai induk terpanjang yang mengandung gugus karbonil dengan
nomor paling rendah. Jadi, penataan nama menurut IUPAC dan trivial adalah :

IUPAC : 4–metil–2–pentanon.
Trivial : isobutil metil keton

Contoh Soal SPMB 2004

Hasil reaksi adisi H2O pada C3H6, apabila dioksidasi akan membentuk ....

A. propanol
B. propenol
C. propanon
D. asam propanoat
E. n-propil alkohol

Pembahasan :

Reaksi adisi :

Jadi, hasil akhir adalah propanon. (C)

b. Isomer pada Keton

Isomer posisi yang terjadi pada keton disebabkan oleh adanya perubahan dalam kedudukan
gugus karbonil dalam rantai, misalnya :

Selain isomer posisi dalam molekul itu sendiri, keton dapat juga berisomeri fungsional
dengan aldehid, misalnya propanal berisomeri fungsional dengan propanon.

c. Reaksi Identifikasi Aldehid dan Keton

Untuk mengenal adanya gugus aldehid dan keton dalam suatu senyawa dapat dilakukan
dengan pereaksi 2,4–dinitrofenilhidrazin. Reaksi antara aldehid atau keton dengan pereaksi
2,4–dinitrofenilhidrazin membentuk suatu endapan dari 2,4–dinitrofenilhidrazon. Persamaan
reaksinya :

Untuk membedakan aldehid dan keton dapat dilakukan dengan cara oksidasi. Aldehid mudah
dioksidasi menghasilkan asam karboksilat, sedangkan keton tahan terhadap oksidasi. Dengan
oksidator kuat pada kondisi tertentu akan terjadi reaksi :
Tes Tollen (larutan AgNO3 dalam amonia berlebih) merupakan metode yang digunakan
untuk membedakan aldehid dan keton di laboratorium. (Gambar 2). Prinsip dasarnya adalah
kemudahan oksidasi kedua golongan senyawa ini. Perak (I) mudah direduksi menjadi logam
perak oleh aldehid, tetapi tidak oleh keton.

Gambar 2. Tes tollen digunakan untuk membedakan aldehid dan keton. Jika terbentuk
cermin, menunjukkan adanya aldehid.
Untuk mengujinya, campurkan cuplikan dengan pereaksi Tollen pada tabung reaksi bersih.
Jika senyawa adalah aldehid maka setelah beberapa menit logam perak akan menempel pada
bagian dalam tabung sebagai pelapis yang reflektif (reaksi yang digunakan untuk membuat
cermin), sedangkan keton tidak terjadi reaksi.

Cara lain untuk membedakan aldehid dan keton adalah dengan pereaksi Fehling
(larutan Cu2+ dalam Basa kuat seperti KOH). Aldehid dapat mereduksi larutan Fehling
membentuk endapan merah Cu2O, sedangkan keton tidak terjadi reaksi. Perhatikan Gambar
3.
 Gambar 3. Pereaksi Fehling akan memberikan endapan berwarna merah bata.
d. Sifat, Pembuatan, dan Kegunaan Keton

Pembuatan keton dapat dilakukan dengan cara oksidasi alkohol sekunder (seperti yang telah
diterangkan pada bagian alkohol).

Gambar 4. Oksidasi alkohol sekunder dengan dikromat keton.

Persamaan reaksi pada gambar 4 adalah :

3CH3CH(OH)CH3(aq) + Cr2O72–(aq) + 8H+ → 3CH3–CO–CH3(aq) + 2Cr3+(aq) + 7H2O(l)

Selain dengan cara oksidasi, keton dapat dibuat melalui reaksi Friedel-craft terutama untuk
pembuatan aril keton dengan katalis aluminium halida. Persamaan kimianya :
Beberapa sifat senyawa keton yang umum adalah sebagai berikut.

a. Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 – C5) berwujud cair pada suhu kamar.
b. Oleh karena keton memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawa keton larut dalam
pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton berkurang dengan bertambahnya rantai
alkil.
c. Adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul keton sehingga senyawa keton
umumnya memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa non polar yang
massa molekulnya relatif sama. Titik didih beberapa senyawa keton ditunjukkan pada tabel
berikut.

Tabel 2. Sifat Fisika Senyawa Keton

Nama Rumus Titik Beku (°C) Titik Didih (°C)

Aseton CH3COCH3 – 94 56
Metil etil keton CH3COC2H5 – 86 80
2–pentanon CH3COC3H7 – 76 102
3–pentanon C2H5COC2H5 – 41 101
2–heksanon CH3COC4H9 – 35 150
3–heksanon C2H5COC3H7 124

Aseton merupakan senyawa keton paling sederhana. Aseton berwujud cair pada suhu kamar
dengan bau yang harum. Cairan ini sering digunakan sebagai pelarut untuk vernish,
pembersih cat kayu, dan pembersih cat kuku. Dalam industri, aseton digunakan sebagai
bahan baku untuk membuat kloroform.