TUGAS 9- ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

1. Sebutkan nama senyawa berdasarkan IUPAC: CH3(CH2)3COOH

2. Sebutkan nama senyawa berdasarkan IUPAC: CH3(CH2)4COOC4H9
3. Sebutkan nama trivial dari senyawa: CH3COOCH3
4. Tuliskan struktur senyawa asam etanoat dan berikan nama trivial dan nama dagangnya
5. Berikan isomer struktur asam karboksilat beserta namanya untuk senyawa dengan rumus molekul
C5H10O2
6. Berikan persamaan reaksi pembuatan asam propanoat lengkap dengan reagen dan
pelarut/katalisnya
7. Sebutkan nama senyawa berdasarkan IUPAC: CH3(CH2)3COOC2H5
8. Tuliskan struktur senyawa propil etanoat dan berikan nama trivialnya
9. Berikan isomer struktur ester beserta namanya untuk senyawa dengan rumus molekul C3H6O2
10. Produk apa yang dihasilkan bila suatu ester mengalami reaksi hidrolisis basa, berikan persamaan
reaksi lengkap dengan reagen dan pelarut/katalisnya

Nama senyawa berdasarkan IUPAC untuk CH3(CH2)3COOH adalah asam pentanoat.

Aturan penamaan senyawa asam karboksilat menurut IUPAC adalah sebagai berikut:
1. Rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat dipilih sebagai rantai utama.
2. Rantai utama diberi nama dengan mengganti akhiran -an pada alkana dengan -oat.
3. Posisi gugus karboksilat diberi nomor 1.
4. Substituen lain diberi nomor sesuai posisinya.
Berdasarkan aturan tersebut, senyawa CH3(CH2)3COOH memiliki rantai utama yang terdiri dari 5 atom
karbon, sehingga namanya adalah pentanoat. Gugus karboksilat berada di atom karbon nomor 1, sehingga
nama senyawanya menjadi asam pentanoat.
Synonym untuk asam pentanoat adalah valerian acid.

Berdasarkan IUPAC, senyawa dengan rumus molekul CH3(CH2)4COOC4H9 adalah 2-etilheksil asetat.
Penjelasan:
 Gugus alkil paling panjang adalah gugus 2-etilheksil, yang terdiri dari 6 atom C dengan cabang etil
pada atom C kedua.
 Gugus karboksilat (-COOH) adalah gugus fungsional utama, sehingga diberi nama terakhir.
 Nama senyawa ditulis dengan urutan sebagai berikut:
o Nama gugus fungsional utama (karboksilat)
o Nama gugus alkil
o Nomor atom C yang berikatan dengan gugus fungsional utama
Dengan demikian, nama senyawa CH3(CH2)4COOC4H9 adalah 2-etilheksil asetat.

Nama trivial dari senyawa CH3COOCH3 adalah metil metanoat.

Nama trivial senyawa ester dibentuk dengan menggabungkan nama gugus alkil dan nama gugus asamnya.
Pada senyawa CH3COOCH3, gugus alkilnya adalah metil dan gugus asamnya adalah metanoat. Oleh karena
itu, nama trivialnya adalah metil metanoat.
Nama trivial senyawa ester juga sering disebut dengan nama umum atau nama sehari-hari.

Struktur senyawa asam etanoat adalah sebagai berikut

Senyawa ini terdiri dari dua atom karbon, empat atom hidrogen, dan satu atom oksigen. Atom karbon
pertama dan kedua membentuk rantai karbon lurus, sedangkan atom oksigen terikat pada karbon kedua.
Atom oksigen juga terikat pada sebuah gugus karboksil (-COOH). Gugus karboksil ini terdiri dari sebuah
atom karbon, dua atom oksigen, dan satu atom hidrogen. Atom karbon terikat pada atom oksigen dengan
ikatan rangkap dua, sedangkan atom oksigen lainnya terikat pada atom hidrogen.

Nama trivial dari asam etanoat adalah asam asetat. Nama ini berasal dari kata Latin "acetum", yang berarti
"cuka". Nama dagang dari asam etanoat yang paling umum adalah cuka. Cuka adalah larutan asam asetat
yang biasanya mengandung sekitar 5% asam asetat. Cuka sering digunakan sebagai bahan penyedap
makanan, pengawet, dan pembersih.

Nama lain dari asam etanoat adalah asam etilat, asam metanakarboksilat, dan asam cuka glasial. Asam etilat
adalah nama yang digunakan untuk asam etanoat yang tidak mengandung air. Asam metanakarboksilat
adalah nama sistematis dari asam etanoat. Asam cuka glasial adalah nama yang digunakan untuk asam
etanoat yang murni dan membeku pada suhu 16,5 °C.

Senyawa dengan rumus molekul C5H10O2 dapat memiliki dua isomer struktur asam karboksilat, yaitu:
 Asam pentanoat (C5H10O2)
Asam pentanoat adalah asam karboksilat dengan rantai karbon lurus, dengan gugus karboksil (-COOH)
terikat pada atom karbon nomor 2. Rumus struktur asam pentanoat adalah:
CH3CH2CH2CH2COOH
 Asam 2-metilbutirat (C5H10O2)
Asam 2-metilbutirat adalah asam karboksilat dengan rantai karbon bercabang, dengan gugus karboksil (-
COOH) terikat pada atom karbon nomor 2. Rumus struktur asam 2-metilbutirat adalah:
CH3CH(CH3)CH2COOH
Kedua isomer asam karboksilat ini memiliki perbedaan pada rantai karbonnya. Asam pentanoat memiliki
rantai karbon lurus, sedangkan asam 2-metilbutirat memiliki rantai karbon bercabang.

6
Ada dua cara utama untuk membuat asam propanoat, yaitu:
 Pembentukan langsung dari etilena dan karbon monoksida
Reaksi ini dilakukan dengan menggunakan katalis nikel karbonil. Reaksinya adalah sebagai berikut:
H2C=CH2 + H2O + CO → CH3CH2CO2H
Reagen-reagen yang digunakan adalah etilena (C2H4), air (H2O), dan karbon monoksida (CO). Pelarut yang
digunakan adalah katalis nikel karbonil (Ni(CO)4).
 Pembentukan dari asam asetat
Reaksi ini dilakukan dengan menggunakan katalis asam sulfat. Reaksinya adalah sebagai berikut:
CH3COOH + CH3OH → CH3CH2CO2H + H2O
Reagen-reagen yang digunakan adalah asam asetat (CH3COOH) dan metanol (CH3OH). Pelarut yang
digunakan adalah katalis asam sulfat (H2SO4).
Berikut adalah penjelasan kedua reaksi tersebut:
Pembentukan langsung dari etilena dan karbon monoksida
Etilena adalah senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan rumus molekul C2H4. Karbon monoksida adalah
senyawa anorganik dengan rumus molekul CO. Reaksi antara etilena dan karbon monoksida menghasilkan
asam propanoat. Reaksi ini dikatalisis oleh nikel karbonil.
Nikel karbonil adalah senyawa kompleks dengan rumus molekul Ni(CO)4. Senyawa ini bersifat katalitik dan
dapat mempercepat reaksi antara etilena dan karbon monoksida.
Pembentukan dari asam asetat
Asam asetat adalah senyawa organik dengan rumus molekul CH3COOH. Metanol adalah senyawa organik
dengan rumus molekul CH3OH. Reaksi antara asam asetat dan metanol menghasilkan asam propanoat.
Reaksi ini dikatalisis oleh asam sulfat.
Asam sulfat adalah senyawa asam kuat yang dapat mengkatalisis reaksi antara asam asetat dan metanol.
Kedua reaksi tersebut dapat menghasilkan asam propanoat dengan rendemen yang tinggi. Namun, reaksi
pembentukan langsung dari etilena dan karbon monoksida lebih efisien dibandingkan dengan reaksi
pembentukan dari asam asetat.

Menurut IUPAC, nama senyawa tersebut adalah oktil asetat.

Penjelasan:
 CH3(CH2)3 adalah rantai alkil dengan 8 atom karbon, sehingga disebut oktil.
 COOC2H5 adalah gugus ester, yang terdiri dari gugus karboksilat (COOH) dan gugus alkil (C2H5).
 Nama senyawa ester terdiri dari nama alkil dari gugus alkil yang lebih panjang, diikuti dengan nama
gugus alkil dari gugus karboksilat.
Oleh karena itu, nama senyawa tersebut adalah oktil asetat.
Nama lain untuk senyawa tersebut adalah etil oktanoat, oktil etanoat, atau oktil etil ester.

Struktur senyawa propil etanoat adalah sebagai berikut:

CH3-CH2-CH2-C-O-CH3
Nama trivialnya adalah propil asetat.
Propil etanoat merupakan senyawa ester dengan rumus molekul C5H10O2. Senyawa ini terbentuk dari
reaksi antara asam etanoat dengan propana.
Propil asetat memiliki bau yang khas dan sering digunakan sebagai bahan baku pembuatan parfum, perasa
makanan, dan pelarut.

Senyawa ester dengan rumus molekul C3H6O2 memiliki dua isomer struktur, yaitu:
Rumus molekul C3H6O2 memiliki dua isomer struktur ester, yaitu:
 Etil format (HCOOCH2CH3)
 Metil asetat (CH3COOCH3)

Kedua senyawa ini memiliki rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda. Etil format memiliki
gugus alkil etil (CH3CH2) pada atom karbon karboksil, sedangkan metil asetat memiliki gugus alkil metil
(CH3) pada atom karbon karboksil.
Etil format memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada metil asetat, yaitu 77 °C dan 57 °C, masing-
masing. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekul etil format.

10

Produk yang dihasilkan bila suatu ester mengalami reaksi hidrolisis basa adalah garam karboksilat dan
alkohol. Reaksi ini disebut reaksi penyabunan (saponifikasi).
Persamaan reaksi hidrolisis basa ester adalah sebagai berikut:
RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH
Keterangan:
 RCOOR': ester
 NaOH: basa
 RCOONa: garam karboksilat
 R'OH: alkohol
Reaksi ini berlangsung melalui dua tahap:
1. Tahap pertama:
RCOOR' + NaOH → RCOO^- + Na+ + R'OH
Oleh karena basa bersifat nukleofil, maka ion hidroksida (OH-) akan menyerang atom karbon karbonil
(C=O) dari ester. Hal ini menyebabkan pemutusan ikatan C-O pada ester dan menghasilkan ion karboksilat
(RCOO^-) dan ion natrium (Na+).
2. Tahap kedua:
RCOO^- + H2O → RCOOH + OH-
Ion karboksilat yang terbentuk akan bereaksi dengan molekul air (H2O) membentuk asam karboksilat
(RCOOH) dan ion hidroksida (OH-).
Pelarut yang biasa digunakan dalam reaksi hidrolisis basa ester adalah air atau alkohol. Katalis yang
digunakan adalah basa kuat, seperti natrium hidroksida (NaOH) atau kalium hidroksida (KOH).
Berikut adalah contoh reaksi hidrolisis basa ester:
 Hidrolisis asam asetat anhidrida (CH3COOCH3) dengan natrium hidroksida (NaOH) menghasilkan
natrium asetat (CH3COONa) dan metanol (CH3OH):
CH3COOCH3 + NaOH → CH3COONa + CH3OH
 Hidrolisis etil butirat (CH3CH2CH2COOCH2CH3) dengan kalium hidroksida (KOH) menghasilkan
kalium butirat (CH3CH2CH2COOK) dan etanol (CH3CH2OH):
CH3CH2CH2COOCH2CH3 + KOH → CH3CH2CH2COOK + CH3CH2OH
Reaksi hidrolisis basa ester merupakan reaksi yang penting dalam berbagai bidang, seperti industri sabun,
deterjen, dan biodiesel.