Anda di halaman 1dari 17

II.

ASAM ALKANOAT (ASAM KARBOKSILAT), R-COOH


Struktur molekul asam alkanoat, R-COOH dan nama gugus fungsinya
(Boleh ditulis R-CO2H. Rumus molekulnya CnH2nO2 (n = 1, 2 dst)

Gugus R di R-COOH boleh alkil (R), aril (Ar) atau atom H. Alkil adalah
alkana kurang 1 atom H, aril adalah gugus aromatis seperti gugus fenil, C 6H5-
atau gugus benzil, C6H5-CH2-.
Rumus molekul asam karbosilat CnH2nO2, n = 1, 2, 3 dst
Angka n R molekul Struktur molekul Nama asam
n=1 CH2O2 H-COOH Asam metanoat
n=2 C2H4O2 CH3-COOH Asam etanoat
n=3 C3H6O2 CH3-CH2-COOH Asam propanoat
n=4 C4H8O2 CH3-(CH2)2-COOH Asam butanoat
n=6 C6H12O2 CH3-(CH2)4-COOH Asam heksanoat
n=8 C8H16O2 CH3-(CH2)6-COOH Asam oktanoat
n = 10 C10H20O2 CH3-(CH2)8-COOH Asam dekanoat

Hubungan struktur dan nama molekul, dan nama gugusnya


Molekul Nama Gugus dan Molekul Nama Gugus dan
molekul nama gugus molekul nama gugus
CH4 Metana CH3─, metil C5H12 Pentana C5H11─, amil
C2H6 Etana C2H5─, etil
C3H8 Propana C3H7─, propil C6H6 Benzena C6H5─, fenil
C4H10 Butana C4H9─, butil C6H5-CH3 Toluena C6H5-CH2─
benzil
Nama gugus pentana adalah amil dibaca dari kanan adalah lima
NAMA ASAM KARBOKSILAT DAN NAMA ASAM DI PERDAGANGAN
n = jumlah atom C Nama IUPAC Nama dagang Di alam
H-COOH (n=1) Asam metanoat Asam formiat Senyawa di semut
CH3-COOH (n=2) Asam etanoat Asam asetat Asam anggur
CH3CH2-COOH (n=3) Asam propanoat As. propionat Asam lemak
CH3(CH2)2COOH (n=4) Asam butanoat Asam butirat Asam mentega
CH3(CH2)3COOH (n=5) Asam pentanoat Asam valerat Asam valerian
CH3(CH2)4COOH (n=6) Asam heksanoat Asam kaproat Bau kambing

BAB 2 ASAM KARBOKSILAT – USB – Muchalal – 2022 26


SENYAWA TURUNAN ASAM KARBOKSILAT (ASAM DIOAT, 2 GUGUS COOH)
Struktur Nama IUPAC Nama dagang
HOOC-COOH atau HO2C-CO2H As. etadioat Asam oksalat
HOOC-CH2-COOH atau HO2C-CH2-CO2H As. propadioat Asam malonat
HOOC-(CH2)2-COOH atau HO2C(CH2)2-CO2H As. butadioat As. suksinat
HOOC-(CH2)3-COOH atau HO2C(CH2)3-CO2H As. pentadioat Asam glutarat
HOOC-(CH2)4-COOH atau HO2C(CH2)4-CO2H As. heksadioat Asam adipat
HOOC-CH=CH-COOH atau HO2C-CH=CH-CO2H
(1) asam cis-butena-2-dioat, atau asam maleat
(2) asam trans-butena-2-dioat, atau asam fumarat

JEMBATAN HIDROGEN INTRA DAN INTER MOLEKUL


Gugus karboksil (-COOH) bersifat polar dan dengan molekul lain
membentuk jembatan hidrogen inter (jembatan hidrogen antara 2 molekul asam
karboksilat) dan dua molekul asam karboksilat yang membentuk jembatan
hidrogen disebut dimer asam karboksilat. Atom H di O-H membuat ikatan dengan
pasangan elektron bebas ikatan di O di gugus karbonil. Inter antar 2 molekul dan
intra di 1 molekul.

molekul dimer
asam etanoat

Asam karboksilat dalam air membentuk jembatan hidrogen antar molekul H 2O


dan antara molekul H2O dan RCOOH.

Soal latihan 1 :
1. Gambarkan struktur molekul dari (a) asam pentanoat, (2) asam 2-metil
pentanoat, (3) asam 2,3-dimetilheksanoat, (4) asam 2-hidroksi-3,4-dimetil
oktanoat (5) asam 2-hidroksi-3-amina-3-etil dekanoat, (6) asam 2-amina-3-
hidroksi-4-metil-5-bromo nonanoat.
BAB 2 ASAM KARBOKSILAT – USB – Muchalal – 2022 27
2. Tuliskan struktur molekul mampat dan rumus molekul asam soal 1

Penomoran atom C1, C2, C3 dst dan C, C, Cdst.

Gugus karbonil CO no 1, C2 = C, C3 = C, C4 = C dst

Contoh struktur molekul asam 2-hidroksi-4-metil pentanoat atau asam -


hidroksi--metil pentanoat (nama lainnya asam 2-hidroksi iso heksanoat)

KEASAMAN ASAM KARBOLSILAT, Ka dan pH

Keasaman asam karboksilat karena ada gugus –COOH. Keasamaan (pH)


dinyatakan oleh nilai Ka. Ka adalah tetapan kesetimbangan peruraian asam dalam
air menjadi kation H+ dan anion R-COO. Kalau nilai Ka makin kecil keasamannya
makin lemah. Artinya hanya sebagian kecil asam R-COOH yang terurai menjadi H +
atau proton dan anion karboksilat, R-COO.

Di larutan basa asam karboksilat akan lebih mudah terurai dibanding dalam
air, karena asam dengan basa menghasilkan senyawa garam (dinamakan reaksi
penggaraman atau reaksi penetralan).

Adanya gugus penarik elektron yang diikat atom C cabang akan menaikkan
keasaman asam karboksilat atau menurunkan nilai pH larutannya. Gugus yang
dapat menaikkan keasaman pada umumnya adalah F, Cl dan Br.

BAB 2 ASAM KARBOKSILAT – USB – Muchalal – 2022 28


HUBUNGAN GUGUS DI CABANG DENGAN Ka ASAM
KARBOKSILAT
pKa = – log Ka dan pKa makin kecil keasaman makin kuat
ASAM ORGANIK, ASAM KARBOKSILAT
Senyawa pKa Senyawa pKa Senyawa pKa
CH3COOH 4,76 CH3CH2CH2COOH 4,82 4-CH3C6H4COOH 4,36
ClCH2COOH 2,87 CH3CH2CHClCOOH 2,84 C6H5COOH 4,20
Cl2CHCOOH 1,25 CH3CHClCH2COOH 4,06 4-ClC6H4COOH 3,98
Cl3CCOOH 0,65 ClCH2CH2CH2COOH 4,52 CH3OH 15,5
F3CCOOH 0,23 - - - -

ASAM MINERAL (ASAM ANORGANIK)


H3PO4 2,15 HCl – 2,2 H2O 15,7
HNO2 – 1,3 H2SO4 – 5,2

Contoh di bawah adalah asam 4-metil benzoat dan asam 4-kloro benzoat.
Bedanya gugus CH3- di C4 diganti Cl. Atom Cl mudah menarik electron. Akibatnya
Ka Cl-C6H4 COOH >> Ka CH3-C6H4COOH

Asam yang paling lemah adalah CH3OH (pKa = 15,3) dan H2O (pKa = 15,7),
sedang asam yang paling kuat adalah H2SO4 (pKa = – 5,2).

Peruraian HCl H+ + Cl(hanya ada 1 panah)


Peruraian H2SO4 2 H+ + SO4(hanya ada 1 panah)

Di bawah adalah reaksi asam asetat (asam etanoat, CH 3-CO2H) + basa NaOH

SINTESIS (PEMBUATAN) ASAM KARBOKSILAT

BAB 2 ASAM KARBOKSILAT – USB – Muchalal – 2022 29


SINTESIS ASAM METANOAT, H-COOH DAN ASAM ETANOA ATAU ASAM
ASETAT.
1. Asam metanoat, H-COOH atau asam formiat atau asam semut, disintesis
dari reaksi NaOH dengan gas CO, pada temperatur 150 oC dan tekanan 78
atm.

2. Asam etanoat (asam asetat) CH 3-COOH disintesis dari reaksi gas asetilena
(C2H2) + gas O2 yang dikatalis PdCl2 dan CuCl2.

3. Oksidasi alkohol primer berkelanjutan menjadi asam etanoat.

4. Reaksi senyawa reagen Grignard, R-MgX atau RLi dengan gas CO 2. Reaksi
antara metil-MgCl, CH3-MgCl + gas CO2 seperti di bawah ini menghasilkan
asam etanoat (asetat), CH3-COOH.

SENYAWA TURUNAN ASAM KARBOKSILAT


1. Senyawa alkanoil klorida, R-COCl disintesis dari asam karboksilat, R-COOH
dengan tionil klorida (SO2Cl2) menghasilkan R-CO-Cl (alkanoil klorida).

BAB 2 ASAM KARBOKSILAT – USB – Muchalal – 2022 30


2. Senyawa asam karboksilat anhidrida, R-COOOC-R’ atau R-CO 3C-R’. Nama
lain asam kaboksilat anhidrid adalah alkanoil alkanoat. Contoh asam
anhidrid asam metanoil etanoat (1) atau asam etanoil metanot (2).

Struktur mampat asam etanoil etanoat atau propanoil etanoat adalah


CH3-CH2-COOOC-CH3 atau CH3-CH2-CO3C-CH3

Soal latihan 2. Tuliskan struktur molekul untuk (a) pentanoil klorida (b) propanoil
bromida (c) isobuatnoil bromida (d) heksanoil amina dan (e) benzanoil klorida (f)
etanoil metanoat (g) propanoil propanoat (h) heksanoil etanoat dan (i) benzanoil
butanoat

Sintesis asam karboksilat anhidrid dari reaksi asam karboksilat


R-COOH dengan alkanoil klorida, R’-CO-Cl.
Contoh di bawah adalah reaksi asam etanoat (asetat), CH 3-COOH + etanoil
klorida, CH3-CO-Cl menghasilkan asam etanoat anhidrid, CH3-CO-O-OC-CH3.

Kalau asam etanoat (asetat) anhidrid ditulis struktur lurusnya .....

CH3-CO-O-OC-CH3 atau CH3-CO3C-CH3


Nama asam butanoat anhidrid sama dengan butanoil butanoat

BAB 2 ASAM KARBOKSILAT – USB – Muchalal – 2022 31


SINTESIS SENYAWA ESTER DARI ASAM KARBOKSILAT + ALKOHOL

R-COOH + R’-OH  R-COO-R’ (MOLEKUL ESTER)


Contoh di bawah adalah reaski asam propanoat, CH 3-CH2-COOH + etanol,
CH3-CH2-OH menjadi ester etil propanoat, CH3-CH2-COO-CH2-CH3.

Contoh di bawah adalah reaksi antara asam butanoat + metanol menjadi


ester metil butanoat

Kalau ditulis struktur lurus ester metil butanoat adalah CH 3-CH2-CH2-COO-CH3

CONTOH SENYAWA ESTER ALKIL ALKANOAT R-COO-R’.


Kalau...
1. R = H dan R’ = CH3  H-COO-CH3 (ester metil metanoat)
2. R = H dan R’ = C2H5  H-COO-C2H5 (ester etil metanoat)
3. R = H dan R’ = C3H7  H-COO-C3H7 (ester propil metanoat)
4. R = CH3 dan R’ = CH3  CH3-COO-CH3 (ester metil etanoat atau metil asetat)
5. R = C2H5 dan R’ = C2H5  C2H5-COO-C2H5 (ester etil propanoat)
6. R = C2H5 dan R’ = C3H7  C2H5-COO-C3H7 (ester propil propanoat)
7. R = C4H9 dan R’ = C4H9  C4H9-COO-C4H9 (ester butil pentanoat)

Soal latihan 3. Tuliskan struktur molekul (a) isopropil etanoat (b) isobutil
metanoat (c) isoheksil benzoat dan (d) isooktil propanoat

ESTER ARIL ALKANOAT, R-COOAr (Ar = aril dari kata aromatik).


Bila R = H dan Ar = C6H5 (gugus fenil)  H-COO-C6H5 (ester fenil metanoat)
1. R = C6H5 (gugus fenil) dan R’ = CH3  C6H5-COO-CH3 (ester metil benzoat)
2. R = H dan R’ = C3H7  H-COO-C3H7 (ester propil metanoat)

BAB 2 ASAM KARBOKSILAT – USB – Muchalal – 2022 32


REAKSI KONDENSASI CLAISEN

PERANAN H DI C ASAM KARBOKSILAT


Reaksi kondensasi Claisen adalah reaksi antara 2 senyawa ester melalui
pembentukan ion enolat menjadi 1 molekul yang lebih komplek. Molekul ester
adalah R-COO-R’. R boleh sama tapi R’ tidak boleh atom H

(a) Reaksi pembentukan ion enolat (atom proton H dilepas) dari ester dalam
media basa (OH)

(b) Reaksi lanjut adalah reaksi ion enolat dengan molekul ester lain meng-
hasilkan senyawa -keto ester (gugus keton –CO-R yang diikat C)

BAB 2 ASAM KARBOKSILAT – USB – Muchalal – 2022 33


Kalau digambar molekul lurusnya :

Soal latihan 4 : Bagaimana hasilnya bila 2 molekul ester metil etanoat bereaksi
dalam media basa?

SINTESIS SENYAWA ALKA AMIDA ATAU ALKAMIDA, R-CO-NH 2


Amida, R-CO-NH2 (senyawa turunan asam karboksilat) dari asam karbok-
silat, R-COOH dan NH3 (murni). Reaksi umum sintesis senyawa amida adalah

NH3 dapat diganti amina primer, NHR (1 H di -NH2 diganti -CH3) atau
amina sekunder, -NR2 (2 H digandi 2 -CH3)

Penamaan molekul amida primer, sekunder dan tertier

BAB 2 ASAM KARBOKSILAT – USB – Muchalal – 2022 34


Arti nama N-metil adalah ada 1 gugus metil (CH3) yang diikat atom N dan
arti nama N,N-dimetil ada 2 gugus metil diikat oleh atom N mengganti 2 atom H.

Soal latihan 5…
1. Gambar struktur molekul (a) metamida, (b) etamida, (c) N-metil propamida
(d) N,N-dimetil heksamida, (e) N-metil-3-etil heptamida
2. Tulis struktur molekul mampat dan rumus molekul soal no. 1 di atas
3. Gambar struktur molekul (a) ester metil pentanoat, (b) ester etil etanoat, (c)
ester propil heksanoat, (d) ester butil butanoat (5) ester isopropil
isobutanoat (e) ester isobutil isobutanoat (f) ester amil pentanoat.
4. Tulis struktur molekul mampata dan rumus molekul asam-asam soal 3.1

REDUKSI ASAM KARBOKSILAT DENGAN LiAlH4 (LITIUM ALUMINUM


HIDRIDA).
Reduksi asam karboksilat, R-CO2H dengan LiAlH4 akan menghasilkan alkohol…

Contoh reaksinya
1. Asam asetat, CH3-COOH + LiAlH4/THF/H+/H2O  CH3-CH2OH (etanol)
2. Asam propanoat, CH3-CH2-COOH + LiAlH4/THF/H+/H2O  CH3-CH2-CH2OH
(propanol)
3. Asam isobutanoat, (CH3)2=CH-COOH + LiAlH4/THF/H+/H2O  (CH3)2=CH-
CH2OH, isobutanol

NAMA IUPAC DAN NAMA DAGANG ASAM KARBOKSILAT


Struktur mampat Jumlah Nama IUPAC Nama umum/dagang
C
H-CO2H 1 Asam metanoat As. formiat (asam semut)
CH3-CO2H 2 Asam etanoat Asam asetat (asam cuka)
CH3-CH2-CO2H 3 As.propanoat Asam propionat
CH3-(CH2)2-CO2H 4 Asam butanoat Asam butirat
CH3-(CH2)4-CO2H 6 As. heksanoat Asam valerat
CH3-(CH2)5-CO2H 7 As. heptanoat Asam kaproat
CH3-(CH2)6-CO2H 8 Asam oktanoat Asam kaprilat
CH3-(CH2)8-CO2H 10 Asam dekanoat Asam kaprat
CH3-(CH2)10-CO2H 12 Asam dodekanoat Asam laurat
CH3-(CH2)12-CO2H 14 As. tetradekanoat Asam miristat
CH3-(CH2)14-CO2H 16 As. heksadekanoat Asam palmitat
CH3-(CH2)16-CO2H 18 As. oktadekanoat Asam stearat

BAB 2 ASAM KARBOKSILAT – USB – Muchalal – 2022 35


ASAM KARBOKSILAT JENUH (semua ikatan antar atom C ikatan tunggal)

Arti C12:0 adalah asam karboksilat jenuh ditandai dengan angka 0, angka 12 adalah
jumlah atom C di rantai asam karboksilat dan tidak ada ikatan rangkap dua.

Cn:0 artinya ada n atom C di molekul as. karboksilat dan tidak ada ikatan rangkap

1. As. dekanoat, CH3-(CH2)8-COOH disingkat C10:0. 10 atom C, ikatan tunggal.


2. As. laurat, CH3-(CH2)10-COOH atau C12:0. 12 atom C, ikatan tunggal.
3. As. miristat, CH3-(CH2)12-COOH atau C14:0. 14 atom C, ikatan tunggal.
4. As. palmitat, CH3-(CH2)14-COOH atau C16:0. 16 atom C, ikatan tunggal.
5. As. stearat, CH3-(CH2)16-COOH atau C18:0, 18 atom C, ikatan tunggal.

ASAM KARBOKSILAT TIDAK JENUH (ada beberapa ikatan rangkap dua)

1. C4:1 artinya asam 4 atom C dan ada 1 ikatan rangkap dua


2. C8:3 artinya asam 8 atom C dan ada 3 ikatan rangkap dua.
3. C12:3(2,4,6) asam 12 atom C dan ada 3 ikatan rangkap dua di C2, C3 dan C4.

Contoh …….
1. C8:1(3)  CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-COOH atau CH3-(CH2)3-CH=CH-CH2-
COOH. Ada 8 atom C dan 1 ikatan rangkap dua di atom C no 3 atau di C 3
2. C10:2(3,5)  CH3-(CH2)3-CH=CH-CH=CH-CH2-COOH. Ada 10 atom C dan 2
ikatan rangkap dua di C3 dan C5.
3. C16:3(3,5,7)  CH3-(CH2)6-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH2-COOH. Ada 16 atom C
dan 3 ikatan rangkap dua di C3, C5 dan C7.

Struktur molekul di bawah adalah (a) asam palmitat C 16:0 asam jenuh dan (b)
asam oleat C16:1(9cis) (ada 1 ikatan rangkap dua). Strukturnya seperti di bawah ini.

Contoh struktur molekul asam tidak jenuh menggunakan cis


dan trans. Cis = sepihak dan trans = menyeberang

Arti C14:3(3-cis,5-trans,7-cis), adalah ada 14 atom C dan ada 3 ikatan


rangkap dua di C3 adalah cis, di C5 adalah trans dan di C7 adalah cis

BAB 2 ASAM KARBOKSILAT – USB – Muchalal – 2022 36


Soal latihan 6
1. Tulis struktur molekul asam (a) C12:2(3-cis,5-trans) (b) C8:1(5-cis) (a) C10:1(1-trans) dan (d)
C16:4(3-trans,5-cis,7-trans,9-trans).
2. Manakah di antara soal-soal di no 5.1 yang tidak mungkin digambar
struktur molekulnya.
3. Tuliskan rumus molekul masing-masing asam soal no.5.1

SENYAWA TURUNAN ASAM KARBOKSILAT LAIN DAN PENAMAANNYA

Soal latihan 8 : Sebutkan nama gugus yang ada di asam 2-metil-3-okso butanoat
dan sebutkan nama lain untuk molekul ini.

TURUNAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT


1. CH3CH2CH2COONa+  garam natrium butanoat
2. C6H5CH2CH2COOK+  garam kalium 3-fenilpropanoat
3. (CH3)2CHCH2CO-Br  3-metil butanoil bromida
4. CH3CH2CH2COOOCCH2CH2CH3  asam butanoat anhidrida
5. C6H5-COOO-C6H5  asam benzoate anhidrida
6. C6H5-CH2CH2-CO-NH2  3-fenil propamida

REAKSI PENYABUNAN, SAPONIFIKASI


Reaksi antara asam nabati (minyak kelapa atau minyak sawit) dengan
NaOH atau dengan KOH dinamakan reaksi penyabunan (reaksi pembuatan sabun)
atau reaksi safonikasi.

Contoh beberapa senyawa turunan asam karboksilat

BAB 2 ASAM KARBOKSILAT – USB – Muchalal – 2022 37


ATOM C, C, C DAN C( C =C no 2 atau C2, C = C3, C = C4 dan C = C5)

Soal latihan 7
1. Tuliskan struktur molekul (a) asam 2-bromo-3-metil oktanoat (b) asam 3-
bromo-5-hidroksi-4-okso-oktanoat (c) etil benzoat (d) butanoat anhidrad.
2. Tuliskan struktur lengkap untuk asam (a) C20:3(3-cis,5-cis,7-cis) (b) C18:2(5-trans.-8-trans),
(c) C16:2(5-trans,7-trans)
3. Gugus apa saja ang ada di molekul soal no 6.1.
4. Tuliskan rumus molekul senyawa di soal 6.1

SIFAT ASAM KARBOKSILAT……


1. Ada ikatan hidrogen inter molekul yang menyebabkan titik didih tinggi.
2. Dilarut dalam air asam akan melepas proton (H+) sebagai asam lemah
Jembatan Ikatan hidrogen

Titik didih senyawa turunan alkana untuk jumlah atom C yang sama

BAB 2 ASAM KARBOKSILAT – USB – Muchalal – 2022 38


Alkana, alkil klorida, alkohol, aldehid dan asam karboksilatnya
Senyawa T leleh Tk didih, Senyawa Tk Tk didih,
o
C o
C leleh, oC o
C
CH4 (1 C) – 182,5 – 161,7 CH3CHO (2 C) – 121,0 20,8
CH3Cl (1 C) – 97,7 – 24,2 CH3CO2H (2 C) 16,7 118,2
CH3OH (1 C) – 97,8 65 CH3CH2CH3 (3 C) – 187,7 – 42,1
HCHO (1 C) – 92 – 183,3 CH3(CH2) 2Cl (3 C) – 122,8 46,6
HCOOH (1 C) 8,4 100,6 CH3CH2CH2OH (3 C) – 126,5 97,4
CH3CH3 (2 C) – 183,3 – 88,6 CH3COCH3 (3 C) – 95,0 56,5
CH3CH2Cl (2 C) – 136,4 12,5 CH3CH2CHO (3 C) – 81,0 48,8
CH3CH2OH (2 C) – 114,7 78,5 CH3CH2CO2H (3 C) – 20,8 141,8

Dari tabel di atas dapat disimpulkan .......


1. Titik didih CH3CH2CH3 (Mr 44) > CH3CH3 (Mr 30) > CH4 (Mr 16). Molekul
sejenis (homolog), makin besar massa molekulnya titik didih makin tinggi.
2. Titik didih asam propanoat, CH3CH2COOH (Mr 76) > asam etanoat,
CH3COOH (Mr 62) > HCOOH (Mr 46).
3. Titik didih etana, CH3CH3 < etanol, CH3CH2OH < asam etanoat, CH3COOH
karena kepolaran dari etana ke etanol ke etanoat makin tinggi.

PASANGAN ASAM – BASA KONJUGASI


Arti pasangan konjugasi adalah selang seling atau gantian
(kiri-kanan, kuat-lemah, reaktan-produk)
Asam karboksilat dalam air menurut teori asam – basa Bronstead – Lowry

Pasangan asam - basa konjugasi adalah asam-1 dengan basa-1 dan basa-2
dan asam-2

Reaksi arah ke kanan, R-COOH adalah asam Bronstead karena


mendonorkan proton (H+) dan H2O adalah basa karena menerima proton menjadi
H3O+. Reaksi arah ke kiri H 3O+ adalah asam karena mendonorkan proton dan R-

COO adalah basa karena menerima proton. Yang dinamakan asam – basa
konjugasi adalah asam R-COOH (asam 1) dengan basa R-COO  (basa 1),
kemudian basa H2O (basa 2) dengan H3O+ (asam 2).

Contoh lain pasangan konjugasi adalah asam dengan basa, kuat dengan lemah,
reaktan dengan produk

(1) asam – kuat – reaktan dengan basa – lemah – produk


(2) basa – kuat – reaktan dengan asam – lemah – produk
(3) asam – lemah – reaktan dengan basa – kuat – produk
BAB 2 ASAM KARBOKSILAT – USB – Muchalal – 2022 39
(4) basa – lemah – reaktan dengan asam – kuat – produk

Soal latihan 8 Manakah pasangan asam – basa konjugasi untuk reaksi berikut
NH3 + H2O NH4+ + OH

Sampai 26 Jan
Perhatikan reaksi beberapa asam dengan H 2O di bawah ini :
a) HCl + H2O H3O+ + ClHCl adalah asam kuat, Ka = 108 
b) CH3COOH + H2O H3O+ + CH3COO. CH3COOH asam lemah Ka = 105
c) H2O + H2O H3O+ + OH.
Untuk reaski (c) H2O adalah asam dan juga basa yang sangat lemah. Kw = 1014

Analisis :
Reaksi (c) H2O + H2O H3O+ + OH KW = 1014 . Kalau reaksi
dibalik H3O+ + OHH2O + H2O . Maka Ka = 1/Kw = 1014 Angka Ka
= 1014 adalah angka yang sangat besar. Dengan demikian H 3O+ adalah asam
yang sangat kuat dan OHadalah basa yang juga sangat kuat atau keasamaan
H3O+ > keasamaan HCl demikia juga kebasaan OH > Cl

Menurut teori asam – basa Bronstead – Lowry


 asam sangat kuat (HCl, H2SO4) bila semua ion H+ di asam itu dilepas
 basa sangat kuat (NaOH, KOH) bila ion OH  dapat menerima semua ion H+
dari asam.
 asam sangat lemah (CH3COOH) bila hanya sebagian kecil ion H+ dilepas
 basa sangat lemah (NH3) bila hanya sebagian kecil ion H+ diterima

Dilihat dari nilai Ka-nya HCl > CH3COOH > H2O dan dari reaksi dengan H2O di atas
dapat disimpulkan
 Dari reaktan, asam yang paling kuat adalah HCl (di a) diikuti CH 3COOH (di
b) dan paling lemah adalah H2O (di c)
 Dari reaktan, basa yang paling kuat adalah H2O (di a) diikuti H2O (di b)
dan yang paling lemah adalah H2O (di c)
 Dari produk, asam yang paling kuat adalah H3O+ (di c) diikuti H3O+ (di b) dan
yang paling lemah adalah H3O+ di (di c)
 Dari produk, basa yang paling kuat adalah OH  (di c) diikuti CH3COO(di b)
dan basa yang paling lemah adalah Cl di (di a)

H2O dapat netral, asam atau basa tergantung zat yang dilarut.
a. Kalau di H2O untuk melarutkan HCl (asam) maka H2O akan menjadi basa.
b. Kalau di H2O melarutkan NH3 (basa) maka H2O akan menjadi asam.
c. Kalau di H2O melarutkan NaCl (garam) maka H2O akan menjadi netral.

BAB 2 ASAM KARBOKSILAT – USB – Muchalal – 2022 40


Analogi tentang asam – basa konjugasi di media H2O dan media basa
1. Asam asetat, CH3COOH menjadi asam lemah di H2O karena CH3COOH
hanya melepas sebagian kecil atom H ke H2O
2. Asam asetat, CH3COOH di larutan basa NaOH menjadi asam kuat karena
CH3COOH melepas semua atom H dan diganti Na+.
3. Asam asetat, CH3COOH di larutan asam kuat (HCl, H 2SO4) menjadi basa
karena keasaman HCl dan H2SO4 jauh lebih kuat dari pada H3COOH.
H3COOH akan menerima H+ dari HCl dan H2SO4., menjadi CH3C+(OH)2

Reaksinya : CH3COOH + NaOH  CH3COONa+ + H2O

Reaksi antara CH3-COOH + HCl, asam asetat CH3-COOH sebagai basa (menerima
H+ dari HCl)

Soal tambahan untuk latihan


1. Gambarkan struktur molekul (a) asam asetat (b) asam etanoat (c) asam
isobutanoat (d) asam 2-metil propanoat
2. Di soal no 1 molekul molekul mana yang sama
3. Gambarkan struktur molekul (a) asam etanoat anhidrid (b) asam
isobutanoat anhidrid (c) asam propanoat anhidrid dan (d) asam pentanoat
anhidrid
4. Baca soal no 3. Temukan nama lain untuk molekul tersebut
5. Gambarkan struktur molekul (a) ester metil etanoat (b) ester isopropil
isobutanoat (c) ester amil pentanoat dan (d) ester isobutil isopentanoat
6. Tuliskan rumus molekul untuk molekul soal no 1, no 3 dan no 5
7. Tuliskan rumus umum molekul aldehid, keton dan asam karboksilat
8. Bagaimana menggambar struktur asam karboksilat C 12:3(2-cis, 4 trans, 6-cis).
9. Untuk soal no 5 dan 8 tuliskan rumus molekulnya.
10. Kalau keasaman atau kekuatan asam ditandai oleh mudahnya melepas
proton atau ioh H+, maka bandingkan kekuatan asam CH 3COOH di air, di
larutan asam klorida dan di larutan basa NH4OH (ammonium hidroksida).
BAB 2 ASAM KARBOKSILAT – USB – Muchalal – 2022 41
11. Jelaskan alasan mengapa pilihan untuk soal no 10 sesuai jawaban Anda.

SANGAT TIDAK MUNGKIN DAN TIDAK ADA RUMUSNYA


TIDAK BELAJAR BISA LULUS DENGAN NILAI BAIK

APA YANG ANDA KERJAKAN HARI INI HASILNYA ADALAH UNTUK


BESUK HARI

JANGAN SAMPAI HARI INI LEBIH JELEK DARI HARI KEMARIN


DAN BESUK HARI LEBIH BURUK DARI HARI INI
KALAU HAL ITU TERJADI PADA ANDA
ANDA ADALAH ORANG YANG PALING RUGI

MARI KITA JADIKAN HARI INI LEBIH BAIK DARI PADA KEMARIN
DAN BESUK LEBIH BAIK DARI PADA HARI INI.

BELAJARLAH UNTUK LEBIH MENGENAL DIRIMU SENDIRI


UNTUK BISA MENCINTAI DIRIMU SEPENUH HATI.

MASA DEPAN TANPA MENGENAL DIRINYA


AKAN SUSAH DIRAIH

BAB 2 ASAM KARBOKSILAT – USB – Muchalal – 2022 42

Anda mungkin juga menyukai