ASAM KARBOKSILAT
DOSEN PENGAJAR :
PANCA NUGRAHINI F, S.T.,M.T.
DISUSUN OLEH:
Puji syukur kehadirat Tuhan yang telah memberikan rahmat dan hidayah-Nya sehingga
penulis dapat menyelesaikan tugas makalah ini tepat pada waktunya.
Adapun tujuan dari penulisan makalah ini adalah untuk memenuhi tugas dosen pada
bidang studi Kimia Organik . Selain itu, makalah ini juga bertujuan untuk menambah wawasan
tentang Asam Karboksilat bagi para pembaca dan juga bagi penulis.
Penulis juga mengucapkan terima kasih kepada semua pihak yang telah membagi
Sebagian pengetahuannya sehingga kami dapat menyelesaikan makalah ini.
Penulis menyadari, makalah yang kami tulis ini masih jauh dari kata sempurna. Oleh
karena itu, kritik dan saran yang membangun akan penulis nantikan demi kesempurnaan makalah
ini.
Penulis
BAB 2
ISI
Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH), karboksil
diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COOH- sebesar 120 derjat dan panjang ikatan C=O sebesar
0,121 nm.
Contoh :
a) Wujud, suhu rendah berupa zat cair, sedangkan suhu yang lebih tinggi berupa zat padat.
b) Pada umumnya titik didih asam karboksilat relatif tinggi.
Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan alkohol, aldehid, dan keton dengan massa
molekul relatif yang hampir sama. Hal ini karena terjadinya ikatan hidrogen antar molekul.
Perhatikan titik didih beberapa senyawa alkohol dan asam karboksilat berikut.
Propanol CH3–CH2–CH2–OH 60 97
Dari data pada tabel di atas dapat diketahui bahwa titik didih asam karboksilat lebih tinggi daripada titik
didih alkohol dengan massa molekul relatif yang sama.
Sifat fisika senyawa karboksilat dapat kamu lihat pada Tabel dibawah
Tabel. Titik Beku, Titik Didih, dan Kelarutan Senyawa Asam Karboksilat
Contoh :
Asam asetat bereaksi dengan etanol dengan katalis H2SO4 menghasilkan etil asetat dan air.
Derivat asam karboksilat adalah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat bila direaksikan dengan
air. Yang termasuk derivat asam karboksilat :
1.Ester
2.Halida asam karboksilat
3.Anhidrida karboksilat
4.Amida
5.Nitril
Berikut ini tabel tentang derivat asam karboksilat dana contoh-contohnya :
Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana
dengan –oat.
Contoh :
Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung
gugus karboksil).
Contoh :
Tentukan substituen yang terikat rantai utama.
Contoh :
Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad
huruf pertama nama substituen.
Contoh :
Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan
awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan
dalam penentuan urutan abjad.
Contoh : bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat tetapi Asam 2-metil-3-
neopentilheksanoat
2.6.2 TRIVIAL (NAMA UMUM)
Tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang :
Bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang
terdapat gugus karboksil).
Contoh :
Isomer pada asam karboksilat terdiri dari isomer rangka/ struktur dan isomer fungsi. Pada asam
karboksilat tidak memiliki isomer posisi, karena gugus fungsi selalu berada pada ujung. Berikut
penjelasan mengenai isomer rangka dan isomer fungsi.
Isomer rangkah/struktur ditandai dengan rumus molekul sama tetapi memiliki rangka/struktur yang
berbeda-beda. Contoh isomer rangka pada asam karboksilat misalnya pada rumus molekul C 4H8O2 dapat
membentuk dua senyawa dengan rumus struktur/ rangka yang berbeda, yaitu asam butanoat dan asam-2-
metilpropanoat.
Rumus struktur untuk kedua senyawa tersebut adalah CH 3 – CH2 – CH2 – COOH dan CH3 – CH(CH2) –
COOH, untuk lebih jelasnya bisa perhatikan rumus struktur berikut ini:
Dan
Contoh lain isomer rangka/ struktur pada asam karboksilat dengan rumus molekul C 5H10O2 dapat
membentuk beberapa senyawa seperti berikut ini:
Isomer fungsi dari asam karboksilat adalah ester dengan pola isomer R – COOH (asam karboksilat) dan R
– COO – R’ (ester). Contoh isomer fungsi pada asam karboksilat sebagai berikut:
Asam butanoat dengan rumus struktur CH3 – CH2 – CH2 – COOH memiliki isomer fungsi dengan rumus
struktur CH3 – CH2 – COO – CH3 (metil etanoat). Kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul yang
sama yaitu C4H8O2, namun keduanya memiliki gugus fungsi yang berbeda.
Ada banyak sekali contoh senyawa turunan asam karboksilat. Beberapa diantaranya adalah halida asam,
anhidrida asam, ester, amida, dan nitrit
Halida asam adalah senyawa turunan asam karboksilat dengan rumus R(C=O)X. Penamaan
halida asam sangat sederhana, yaitu dengan menyebutkan nama halida setelah gugus alkil. Salah
satu contoh halida asam adalah asetil klorida dengan rumus struktur CH 3COCl.
Pembuatan Halida Asam Halida asam dapat dibuat langsung dari asam karboksilatnya melalui
reaksi dengan tionil klorida (SOCl2) atau fosforus triklorida (PCl3)
Anhidrida asam adalah senyawa turunan asam karboksilat yang mempunyai gugus asil (RC=O)
terikat pada oksigen sebagai pengganti hidrogen. Rumus umum anhidrida asam adalah
([RC=O]O[O=CR]). Tata nama anhidrida asam adalah dengan mengganti kata asam menjadi
anhidrida. Contoh anhidrida adalah anhidrida asetat dengan rumus CH 3CO-O-OCCH3.
Pembuatan Anhidrida Anhidrida asam dibuat dari derivat asam karboksilat yang yang lebih
reaktif dengan suatu ion karboksilat.
2.8.3 ESTER
Ester adalah senyawa turunan asam karboksilat yang hidrogen pada gugus karboksil diganti
menjadi gugus alkil. Ester merupakan senyawa yang terkenal mempunyai bau yag harum dan
menyenangkan. Ester banyak ditemukan pada buah dan bunga. Sebagai contoh. Isoamil asetat
banyak ditemukan pada buah pisang. Maka dari itu, ester banyak digunakan sebagai bahan
pembuat parfum sintesis.
Ester juga sering disebut alkil alkanoat. Tata nama senyawa ester adalah dengan menyebutkan
gugus alkil diikuti dengan gugus asil dengan akhiran -at. Contoh ester adalah butil etanoat dengan
rumus struktur CH3COOCH2CH2CH2CH3. Ester dihasilkan melalui reaksi esterifikasi
(pengesteran).
Berdasarkan susunannya, ester terbagi atas tiga golongan, yaitu sari buah-buahan, lemak atau
minyak, dan lilin.
1.Sari buah-buahan, yaitu ester dari alkohol suku rendah atau tengah. Ester ini mempunyai aroma
yang sedap, banyak digunakan dalam pemberi aroma pada makanan dan parfum. Contohnya :
CH3CO2CH2CH2CH3 propil asetat mempunyai aroma seperti buah pir
CH3CH2CH2CO2CH2CH3 etil butirat mempunyai aroma seperti buah nanas
2.Lemak dan minyak, yaitu ester dari gliserol dan asam karboksilat suku tengah atau tinggi.
Lemak adalah ester yang terbentuk dari gliserol yang asam karboksilatnya jenuh (memiliki ikatan
tunggal), sedangkan minyak asam karboksilatnya tak jenuh (memiliki ikatan rangkap). Contoh :
tripalmitin
3.Lilin (waxes), yaitu ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi C15H31-
COO-C30H61 H51-COO-C30H61 (mirisil palmitat/lilin tawon) (mirisil serotat/lilin carnauba)
. Tata Nama Ester Ester diberi nama dengan menyebutkan terlebih dahulu gugus alkil yang
terikat pada oksigen ester dan diikuti dengan nama karboksilatnya
2.8.4 AMIDA
Amida adalah senyawa derivat asam karboksilat dengan gugus amino (-NH 2) terikat pada gugus
karboksil sebagai pengganti atom hidrogen. Penamaan amida adalah dengan menghilangkan kata
asam dan akhiran -oat diganti dengan -amida. Contoh amida adalah etanamida dengan rumus
struktur CH3CONH2.
Pembuatan Amida Amida dapat dibuat dari turunan asam karboksilat dengan amoniak.
2.8.5 NITRIL
Nitril adalah senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tiga C dan N. Rumus umumnitril adalah
RC≡N. Nitril terkenal sebagai senyawa yang sanga beracun. Penamaan senyawa nitril adalah
dengan menambahan akhiran -nitril setelah nama alkana. Contoh senyawa nitril adalah
pentananitril dengan rumus struktur CH3CH2CH2CH2C≡N.
Senyawa asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air, seperti contoh reaksi
berikut.
Asam propanoat direaksikan dengan natrium hidroksida menghasilkan garam natrium propanoat dan
air.
Senyawa asam karboksilat direduksi dengan katalis litium aluminium hidrida menghasilkan alkohol
primer, seperti contoh reaksi berikut.
Asam propanoat direduksi dengan katalis litium aluminium hidrida menghasilkan propanol.
C. Reaksi asam karboksilat dengan tionil diklorida
Senyawa asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida menghasilkan klorida asam, hidrogen
klorida, dan gas sulfur dioksida, seperti contoh reaksi berikut.
Asam propanoa bereaksi dengan tionil diklorida menghasilkan propanoil klorida dan gas sulfur
dioksida.
Senyawa asam karboksilat dapat mengalami reaksi esterifikasi dengan alkohol membentuk senyawa
ester, seperti contoh reaksi berikut.
Asam propanoat direaksikan dengan propanol menghasilkan propil propanoat dan air.
Senyawa asam karboksilat dapat bereaksi dengan amonia membentuk amida dan air, seperti contoh
rekasi berikut.
Dengan bantuan suhu tinggi, asam karboksilat dapat menghasilkan senyawa alkana dan gas karbon
dioksida, seperti contoh reaksi berikut.
Asam butanoat dipanaskan pada suhu tinggi menghasilkan propana dan karbon dioksida.
Senyawa asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan bantuan katalis phosfor membentuk
senyawa asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida, seperti contoh reaksi berikut.
Asam etanoat direaksikan dengan gas klor dengan bantuan phosfor menghasilkan asam t rikloro
asetat dan hidrogen klorida.
1. Etanoat dan asam sitrat sering ditambahkan pada makanan untuk memberi rasa asam.
2. Benzoat, propanoat, dan asam sorbat digunakan sebagai pengawet makanan karena kemampuan
mereka untuk membunuh mikroorganisme yang dapat menyebabkan pembusukan.
3. Asam format dan asam etanoat yang banyak digunakan dalam industri sebagai titik awal untuk
pembuatan cat, perekat, dan coating.
4. Asam lemak yang lebih tinggi digunakan dalam pembuatan sabun. Sabun adalah garam-garam
natrium kalium dari asam lemak yang lebih tinggi seperti asam stearat.
5. Asam organik digunakan dalam makanan, minuman dingin, dll. Sebagai contoh, asam asetat
digunakan sebagai cuka. Garam natrium dari beberapa asam organik yang digunakan sebagai
pengawet.
6. Asam organik digunakan untuk pembuatan berbagai obat-obatan seperti aspirin, Fenasetin dll.
7. Asam asetat digunakan sebagai koagulan dalam pembuatan karet.
8. Asam asetat juga digunakan dalam pembuatan berbagai barang pewarna, parfum dan rayon.
9. Asam sitrat
Asam sitrat juga terdapat pada jeruk, biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng.
10. Asam stearat
Asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan
untuk pembuatan lilin.
11. Asam karboksilat lainnya
a) Asam laktat pada susu
b) Asam tartrat pada anggur
c) Asam valerat pada mentega
d) asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal dengan nama MSG atau monosodium
glutamat dipakai untuk penyedap masakan
1. Dapat meningkatkan konsentrasi asam lambung sehingga tidak dianjurkan dikomsumsi oleh
penderita sakit lambung ( maag )
2. Jika terkena kulit maka kulit akan terasa terbakar
3. Penyebabkan bau asam pada badan
4. Asam formait dapat menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit
DAFTAR PUSTAKA
http://rahmawatialmajid.blogspot.com/2016/05/asam-karboksilat-dan-derivatnya.html
https://sherchemistry.wordpress.com/kimia-xii-2/senyawa-karbon/asam-karboksilat/
http://prioeko1.blogspot.com/2014/06/asam-karboksilat.html
https://www.nafiun.com/2013/09/sifat-fisika-dan-sifat-kimia-asam-karboksilat.html
http://bppsdmk.kemkes.go.id/pusdiksdmk/wp-content/uploads/2017/08/Kimia-Organik-
Komprehensif.pdf
https://tambahpinter.com/asam-karboksilat/
https://id.wikipedia.org/wiki/Turunan_asam_karboksilat
https://www.ilmukimia.org/2013/05/turunan-asam-karboksilat.html
https://rinosafrizal.com/reaksi-senyawa-asam-karboksilat/