ALDEHIDE
DOSEN PENGAJAR :
PANCA NUGRAHINI F, S.T.,M.T.
DISUSUN OLEH:
Puji syukur kehadirat Tuhan yang telah memberikan rahmat dan hidayah-Nya sehingga
penulis dapat menyelesaikan tugas makalah ini tepat pada waktunya.
Adapun tujuan dari penulisan makalah ini adalah untuk memenuhi tugas dosen pada
bidang studi Kimia Organik . Selain itu, makalah ini juga bertujuan untuk menambah wawasan
tentang Aldehide bagi para pembaca dan juga bagi penulis.
Penulis juga mengucapkan terima kasih kepada semua pihak yang telah membagi
Sebagian pengetahuannya sehingga kami dapat menyelesaikan makalah ini.
Penulis menyadari, makalah yang kami tulis ini masih jauh dari kata sempurna. Oleh
karena itu, kritik dan saran yang membangun akan penulis nantikan demi kesempurnaan makalah
ini.
Penulis
BAB 1
PENDAHULUAN
BAB 2
ISI
Aldehida adalah senyawa organik dengan rumus umum RCHO; R mewakili rantai alifatik atau
aromatik; C menjadi karbon; Atau untuk oksigen dan H menjadi hidrogen. Aldehida ditandai dengan
memiliki gugus karbonil seperti keton dan asam karboksilat, sehingga aldehida juga disebut senyawa
karbonil.
Gugus karbonil memberikan banyak sifat aldehida. Mereka adalah senyawa yang mudah
teroksidasi dan sangat reaktif terhadap penambahan nukleofilik. Ikatan rangkap dari gugus karbonil (C =
O) memiliki dua atom yang memiliki perbedaan dalam aviditasnya untuk elektron (elektronegativitas).
Oksigen menarik elektron lebih kuat daripada karbon, sehingga awan elektronik bergerak ke
arahnya, membuat ikatan rangkap antara karbon dan oksigen di alam, dengan momen dipol yang
signifikan. Ini membuat senyawa aldehid polar.
Polaritas aldehid akan mempengaruhi sifat fisiknya. Titik didih dan kelarutan aldehida dalam air
lebih tinggi daripada senyawa kimia non-polar dengan berat molekul yang sama, seperti halnya
hidrokarbon.
Aldehida dengan atom karbon kurang dari lima larut dalam air, karena ikatan hidrogen terbentuk
antara oksigen gugus karbonil dan molekul air. Namun, ketika jumlah karbon dalam rantai hidrokarbon
meningkat, terjadi peningkatan pada bagian nonpolar dari aldehida, membuatnya kurang larut dalam air.
Tapi seperti apa mereka dan dari mana mereka berasal? Walaupun sifat dasarnya tergantung pada
gugus karbonil, sisa struktur molekul juga berkontribusi banyak pada keseluruhan. Dengan demikian,
mereka dapat dari berbagai ukuran, kecil atau besar, atau bahkan makromolekul dapat memiliki daerah di
mana karakter aldehid mendominasi.
Banyak aldehida memiliki bau yang menyenangkan, dan pada prinsipnya, mereka yang berasal
dari alkohol oleh dehidrogenasi (pengangkatan hidrogen), proses yang menjadi asal nama aldehida.
Aldehida menjalani berbagai macam reaksi kimia, termasuk polimerisasi. Kombinasi mereka dengan jenis
lain dari molekul menghasilkan apa yang disebut polimer kondensasi aldehida, yang telah digunakan
dalam plastik seperti Bakelite dan bahan laminasi meja Formica. Aldehida juga berguna sebagai pelarut
dan bahan-bahan parfum dan sebagai perantara dalam produksi pewarna dan obat-obatan.
Aldehid tertentu yang terlibat dalam proses fisiologis. Contohnya adalah retina (vitamin A
aldehida), penting dalam penglihatan manusia, dan piridoksal fosfat, salah satu bentuk vitamin B6.
Glukosa dan disebut gula pereduksi lainnya adalah aldehida, seperti beberapa hormon alami dan
sintetis.Beberapa senyawa yang memiliki gugus karbonil antara lain aldehid, keton, asam karboksilat, dan
ester.
Jadi, seperti halnya dengan semua senyawa kimia, ada “menyenangkan” dan aldehida pahit
lainnya. Mereka dapat ditemukan dalam sumber alami atau disintesis dalam skala besar. Contoh-contoh
aldehida adalah vanillin, sangat hadir dalam es krim (gambar di atas) dan asetaldehida, yang menambah
rasa pada minuman beralkohol.
Berdasarkan contoh tersebut, atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan satu atom hidrogen
dan satu gugus alkil (R) atau aril (Ar), dengan rumus umum R–COH
Aldehida terdiri dari karbonil (C = O) di mana atom hidrogen terikat langsung. Ini
membedakannya dari senyawa organik lain seperti keton (R2C = O) dan asam karboksilat (RCOOH).
Gambar atas menunjukkan struktur molekul di sekitar –CHO, gugus formil. Gugus formil datar karena
karbon dan oksigen memiliki hibridisasi sp2. Planaritas ini membuatnya mudah diserang oleh spesies
nukleofilik, dan karenanya mudah teroksidasi.
Apa yang dimaksud dengan oksidasi ini? Untuk pembentukan ikatan dengan atom lain lebih
elektronegatif daripada karbon; dan dalam kasus aldehida itu adalah oksigen. Jadi, aldehid dioksidasi
menjadi asam karboksilat, -COOH. Bagaimana jika aldehida berkurang? Alkohol primer, ROH, akan
terbentuk.
Aldehida hanya diproduksi dari alkohol primer: yang mengandung gugus OH di ujung rantai. Demikian
pula, gugus formil selalu di ujung rantai atau menonjol dari itu atau dari cincin sebagai substituen (jika
ada kelompok lain yang lebih penting, seperti -COOH).
Aldehida merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CHO,
dimana :
R: Alkil
-CHO : Gugus fungsi aldehida
Contoh
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CHO sebesar 120 derajat dan panjang ikatan rangkap C=O
sebesar 0,121 nm.
Contoh struktur :
1) Titik Didih
Karbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang elektron, namun pembagiannya
tidak seimbang. Keelektronegatifan oksigen lebih besar untuk mengikat pasangan elektron, sehingga
kerapatan elektron pada oksigen lebih besar daripada karbon. Karbon lebih bermuatan positif sedangkan
oksigen lebih bermuatan negatif.
Kepolaran ikatan rangkap pada karbon–oksigen lebih besar daripada ikatan tunggal pada karbon–
oksigen. Perbedaan muatan pada molekul menyebabkan terjadinya dipol. Kepolaran ikatan rangkap pada
aldehida dan keton sangat memengaruhi titik didihnya. Oleh karena itu, titik didihnya relatif lebih tinggi
dibandingkan dengan senyawa nonpolar yang setara.
Contoh :
2) Kelarutan
Pada umumnya aldehida berfase cair, kecuali fomaldehid yang berfase gas. Aldehida suku rendah
mempunyai bau yang menyengat, sedangkan aldehida suhu tinggi mempunyai bau yang enak sehingga
digunakan untuk parfum dan aroma tambahan. Atom hidrogen pada molekul air dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan oksigen pada gugus karbonil; sehingga kelarutan aldehida hampir sama dengan alkohol
dan eter.
Formaldehid dan asetaldehid larut dalam air, sejalan dengan bertambahnya rantai karbon, kelarutan dalam
air akan turun.
Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih banyak
elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk.
Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai juga meningkat
pada aldehid
aldehid (yang memiliki gaya tarik dipol-dipol dan gaya tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih
tinggi dari alkana berukuran sebanding yang hanya memiliki gaya dispersi.
Akan tetapi, titik didih aldehid lebih rendah dari titik didih alkohol. Pada alkohol, terdapat ikatan
hidrogen ditambah dengan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya-tarik dipol-dipol dan gaya-
tarik dispersi).
Walaupun aldehid dan keton merupakan molekul yang sangat polar, namun keduanya tidak memiliki
atom hidrogen yang terikat langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa membentuk ikatan hidrogen
sesamanya.
1) Oksidasi
Aldehida sangat mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi Fehling dan Tollens yang
disebut dengan tes Fehling dan tes Tollens.
Pada saat reaksi terjadi, aldehida akan teroksidasi menjadi asam karboksilat dan ion
kompleks Cu2+ (larutan berwarna biru) akan tereduksi menjadi tembaga (I) oksida, yang berupa endapan
berwarna merah bata.
Catatan: reaksi belum setara, penyetaraan reaksi berdasarkan gugus alkil (R).
Logam perak perlahan-lahan akan menempel pada dinding dalam tabung dan jika dilihat dari luar tabung
akan terlihat seperti cermin. Oleh karena itu tes Tollens disebut juga tes cermin perak.
Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. ... Walaupun aldehid dan
keton merupakan molekul yang sangat polar, namun keduanya tidak memiliki atom hidrogen yang terikat
langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa membentuk ikatan hidrogen sesamanya
1) Pemberian nama aldehida dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –al.
Contoh:
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus
karbonil.
Contoh:
Contoh:
Contoh:
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf
pertama nama substituen.
Contoh:
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan
yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan
urutan abjad.
Berikut ini daftar nama trivial beberapa aldehida yang tidak bercabang:
2) Aldehida bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus
karbonil.
Contoh:
Contoh:
c) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karbonil dengan huruf α, β, γ.
Contoh:
Aldehida tidak mempunyai isomer posisi karena gugus fungsi dari aldehida terletak di ujung
rantai C. Isomer pada aldehida terjadi karena adanya cabang dan letak cabang, jadi aldehida memiliki
isomer struktur. Keisomeran alkanal mulai terdapat pada butanal yang mempunyai dua isomer, yaitu
butanal dan 2–metil–propanal (isobutanal).
Contoh:
dan
Keisomeran fungsi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua
senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Aldehida dengan rumus struktur R-CHO berisomer
fungsi dengan keton yang memiliki rumus struktur R-O-R`.
dan
Alkohol primer dapat teroksidasi menghasilkan suatu aldehida dengan katalis kalium bikromat
dan asam sulfat.
Contoh:
Uap alkohol primer teroksidasi menghasilkan suatu aldehida dengan katalis tembaga panas.
Contoh:
Pemanasam campuran garam kalsium asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium format akan
menghasilkan aldehida.
Contoh:
Reaksi adisi diawali dengan protonasi dari oksigen. Protonasi ini akan menambah muatan positif
pada karbon karbonil sehingga karbon akan lebih mudah diserang oleh nukleofil. Reaktivitas relatif reaksi
adisi pada aldehida dan keton sebagian disebabkan oleh adanya muatan positif pada karbon karbonil.
Makin besar muatan positif makin reaktif. Gugus alkil akan membantu menyebarkan muatan positif
sehingga menjadi kurang reaktif.Contoh : formaldehida lebih reaktif dibanding aldehida atau keton lain
karena formadehida tidak terdapat gugus alkil untuk membantu menyebarkan muatan positif. Apabila
dalam struktur terdapat gugus penarik elektron (misalnya Cl) maka reaktivitas senyawa
A. dengan H2O
Adisi air terhadap gugus karbonil akan membentuk suatu 1,1-diol yang disebut gem-diol atau
hidrat. Reaksi reversible dan biasanya kesetimbangan terletak pada sisi karbonil.
B. Dengan alkohol
Produk adisi satu molekul alkohol pada aldehida disebut hemiasetal. Sedangkan produk adisi
dua molekul akcohol disebut asetal (untuk keton disebut hemiketal dan ketal).Reaksi ini
dikatalisis oleh asam kuat
C. Dengan Hidrogen
Reaksi dengan reagensia grignard akan menghasilkan alkohol primer, alkohol sekunder dan
alkohol tersier. Reaksi adisi dengan reagensia grignard dapat terjadi pada formaldehidyang
akan menghasilkan alkohol primer, dengan aldehid menghasilkan alkohol sekunder. Reaksi
ini bukan merupakan reaksi reversible.
Reaksi ini adalah reaksi dalam suasana alkali pekat, yang di mana aldehid tidak mengandung atom C-α
(atom C dekat gugus karbonil) sehingga mengalami reaksi autoredoks. Hasil dari reaksi ini adalah alkohol
dan garam alkanoat (Ex: Na-COOH). Contohnya reaksi metanal dengan basa kuat NaOH:
Reaksi ini menghasilkan geminal halida, yaitu sebuah gugus alkil yang terikat pada atom CH yang terikat
cuka pada atom halogen (geminal = R—CH—X2). Contoh reaksi ini adalah:
a) Pereaksi Tollens
Pereaksi ini adalah larutan perak nitrat (AgNO3) dalam amonia (NH3). Nah, ciri-cirinya:
Dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan NH3 sedikit demi sedikit sampai
ada endapat tapi larut kembali
Membentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]+ pada reaksi Ag2O + 2NH3 + H2O —> 2[Ag(NH3)2]+ +
2OH-
Reaksi 2Ag+ + 2NH3 + H2O —> Ag2O + 2NH4+ adalah reaksi penentu Tollens
Pereaksi Tollens dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O) atau secara kompleks yaitu ion
diamin perak(I) [Ag(NH3)2]+
Reaksi ini disebut juga reaksi cermin perak karena membuat endapan perak yang melapisi
bejana membentuk cermin
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens adalah R—CHO + Ag2O –> R—COOH + 2Ag ; berarti
menghasilkan asam karboksilat
b) Pereaksi Fehling
Pereaksi ini terdiri atas dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. Apa perbedaannya?
c) Larutan Benedict
1. Asetal adalah senyawa karbon denga dua gugus eter (—O—) yang terikat pada satu atom karbon
primer
ASETAL
2. Hemiasetal adalah senyawa karbon yang gugus terikat itu sendiri terdiri atas satu gugus eter (—O
—) dan satu gugus alkohol (—OH)
HEMIASETAL
A. Glutaraldehida
B. Benzaldehida
Ini adalah aldehida aromatik paling sederhana yang dibentuk oleh cincin benzen di mana gugus
formil dihubungkan.
Ini ditemukan dalam minyak almond, oleh karena itu aroma khasnya memungkinkan untuk
digunakan sebagai penyedap makanan. Selain itu, digunakan dalam sintesis senyawa organik
yang terkait dengan pembuatan obat-obatan dan dalam pembuatan plastik
C. Gliseraldehida
Ini adalah aldotriose, gula yang terdiri dari tiga atom karbon. Ini memiliki dua isomer yang
disebut enantiomer D dan L. Gliseraldehida adalah monosakarida pertama yang diperoleh dalam
fotosintesis selama fase gelap (siklus Calvin).
D. Gliseraldehid 3-fosfat
Gliseraldehida-3-fosfat terlibat dalam proses metabolisme yang dikenal sebagai siklus pentosa.
NADPH, peredam biologis penting, dihasilkan di dalamnya.
E. Β-karoten
Β-karoten adalah pigmen alami yang ada di berbagai sayuran, terutama wortel. Ini mengalami
kerusakan oksidatif di hati, mengubah dirinya menjadi alkohol retinol atau vitamin A. Oksidasi
vitamin A dan isomerisasi selanjutnya dari salah satu ikatan rangkapnya, membentuk aldehida
11-cis-retina.
Ini adalah kelompok prostetik yang terkait dengan beberapa enzim, yang merupakan bentuk aktif
vitamin B6 dan berpartisipasi dalam proses sintesis neurotransmitter GABA penghambat.
Di mana kelompok formil dalam struktur Anda? Perhatikan bahwa ini berbeda dari grup yang
terhubung ke cincin aromatik.
G. Salisilaldehida
Ini adalah bahan baku untuk sintesis asam asetilsalisilat, obat analgesik dan antipiretik yang
dikenal sebagai Aspirin.
1. Larutan formaldehida 37% dalam air (formalin) untuk mengawetkan specimen biologi dalam
laboratorium / museum, karena dapat membunuh germs (desinfektan).
2. Formaldehida untuk membuat plastic terms set. damar buatan serta insektisida dan germisida.
3. Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk karet atau damar buatan. Zat warna dan bahan
organic yang penting misalnya asam asetat, aseton, etilasetat, dan 1- butanol.
4. formaldehid adalah sebagai pereaksi untuk penyiapan senyawa organik lain dan untuk pembuatan
polimer seperti bakelit, formika, dan melmac. Formaldehid dapat mengubah sifat protein,
sehingga protein tidak dapat larut dalam air dan tahan terhadap bakteri pembusuk.
5. Formaldehid juga digunakan sebagai pelarut dan bahan campuran parfum.
6. Zat Asetaldehid merupakan bantuan awal untuk penyiapan berbagai senyawa organik lain, seperti
asam asetat, etil asetat, dan kloral.
7. Asetaldehida atau etanal merupakan bahan baku untuk bahan industri, misalnya polivinilasetat (P
VA) yang digunakan sebagai bahan lem dan paraldehida (Obat penenang).
8. Beberapa jenis aldehida lain, misalnya sinamaldehida merupakan zat yang memberi aroma khas
pada kayu manis, dan vanilin merupakan senyawa aldehida yang memberi aroma khas pada buah
vanili.
DAFTAR PUSTAKA
https://www.sridianti.com/pengertian-aldehida.html
https://www.nafiun.com/2013/09/pengertian-aldehid-sifat-kegunaan-sintesis.html
https://hisham.id/aldehid-pengertian-struktur-dan-gugus-fungsi.html
https://sherchemistry.wordpress.com/kimia-xii-2/senyawa-karbon/aldehid/
https://theadiokecenter.wordpress.com/2011/12/16/aldehid-dan-keton/
https://www.nafiun.com/2013/09/sifat-fisika-dan-sifat-kimia-aldehid.html?m=0
https://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/aldehida-dan-keton/tata-
nama-aldehida/
https://aimunnaim.wordpress.com/alkanal/
https://amaldoft.wordpress.com/2015/11/22/reaksi-reaksi-aldehida-turunan-alkana/