MODUL XI

ASAM KARBOKSILAT
1. Pengantar
Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus
karboksil CO2H. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah
gugus hidroksi, antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan
kimia yang unik untuk asam karboksilat.
Karena gugus karboksil bersifat polar dan tak terintangi, maka reaksinya tidak
terlalu dipengaruhi oleh sisa molekul.
2.

Tujuan Instruksional Umum

Setelah mempelajari modul XI, secara umum Anda diharapkan dapat memahami
konsep-konsep dasar ditinjau dari ikatannya, sifatnya, pembuatan serta reaksireaksi yang terjadi pada senyawa asam karboksilat

3. Tujuan Instruksional Khusus

Setelah mempelajari modul XI, lebih khusus, anda diharapkan dapat :
a. Meberi nama senyawa asam karboksilat
b. Menjelaskan sifat-sifat fisik dari senyawa asam karboksilat
c. Menjelaskan pembuatan asam karboksilat
d. Menjelaskan reaksi-reaksi yang terjadi pada asam karboksilat
Uraian, soal-soal latihan serta rambu-rambu jawabannya, rangkuman dan tes
formatif, akan anda temukan dalam kegiatan belajar pada modul XI.
Agar Anda berhasil dengan baik dalam mempelajari modul ini, ikutilah
petunujk belajar berikut ini :
a. Semua uraian yang tercantum dalam kegiatan belajar pelajarilah dengan baik dan
cermat
b. Soal-soal latihan yamg terdapat dalam setiap kegiatan belajar, kerjakanlah dengan
sungguh-sungguh tanpa melihat dahulu rambu-rambu jawabannya.
c. Setelah anda selesai mengerjakan soal-soal latihan tersebut, cocokkanlah
pekerjaan anda dengan rambu-rambu jawaban yang tersedia. Tingkat pemahaman
anda dapat tercermin dari tingkat kesesuaian pekerjaan anda dengan rambu-rambu
jawaban. Bila pekerjaan anda masih jauh menyimpang, dari rambu-rambu
jawaban, hendaknya anda tidak berputus asa untuk mempelajarinya kembali.
d. Rangkuman yang merupakan ringkasan dari urain yang telah disajikan pada setiap
akhir dari kegiatan belajar dalam modul ini. Bacalah dengan seksama isi
rangkuman tersebut sehingga pengalaman belajar anda benar-benar mantap.
e. Kerjakan tes formatif yang ditempatkan setelah bagian rangkuman untuk mengukur
penguasaan anda dalam pokok bahasan yang dipaparkan dalam setiap kegiatan
belajar. Selamat Belajar !

4. Kegiatan Belajar
ASAM KARBOKSILAT
4.1 Uraian dan Contoh
Asam karboksilat termasuk senyawa karbonil karena mengandung gugus
karbonil, walaupun di samping itu mengandung juga hidroksil. Walaupun gugus
karboksil merupakan perpaduan antara gugus karbonil dan gugus hidroksil tetapi
sifat-sifat gugus karbonil dan gugus hidroksil dari asam karboksilat tidak sama
dengan sifat-sifat OH pada alkohol dan karbonil pada aldehida atau keton.
Kedua gugus itu menjadi satu kesatuan yang sangat erat dan memberikan ciri
tersendiri pada asam karboksilat.
Asam karboksilat dan turunannya merupakan kelompok senyawa yang
cukup penting baik di dalam proses kehidupan manusia, binatang dan tumbuhtumbuhan, maupun di dalam industri. Asam asetat (CH3COOH), adalah salah
satu asam karboksilat sederhana yang banyak diperlukan dalam penyedap
makanan. Asam karboksilat merupakan bagian yang penting bagi mahluk hidup,
karena juga dikenal sebagai asam lemak yaitu senyawa pembangunan lemak
atau minyak yang merupakan bagian penting bagi mahluk hidup.

Selain asam karboksilat alifatik seperti di atas, dikenal juga asam karboksilat
siklik. Misalnya asam siklo heksana karboksilat.
COOH

Rumus struktur karboksilat adalah R-C -OH atau Ar-C -OH, dimana R adalah
gugus alkil (alifatik atau siklik) sedangkan Ar adalah gugus aril (aromatik).
Pada struktur asam karboksilat dikenal gugus asil (RCO-), gugus asiloksi
(RCOO-)
O
O
//
//
RC
RC OSuatu gugus asil
suatu gugus asiloksi
Contoh gugus asil dan asiloksi, yang paling banyak kita jumpai adalah gugus
asetil dan asetoksi yang berasal dari asam asetat:
O
//
CH3C OH
asam asetat

O
//
CH3 C
gugus asetil

O
//
CH3 C O
gugus aseloksi

4.1.1

Tatanama Asam Karboksilat

Tatanama asam karboksilat sering menggunakan car trivial (nama umum)
ang sering dihubungkan dari nama asam tersebut berasal dalam bahasa latin
(Tabel 8,1). Penamaan asam karboksilat secara IUPAC diturunkan dari nama
alkana, dimana akhiran a pada alkana diganti dengan oat (lihat tabel 11,1)
Tabel 11.1 Asam Karboksilat Alifatik

Atom-atom
Karbon
1.

Rumus
HCOOH

CH3COOH

CH3CH2COOH

CH3(CH2)2COOH

CH3(CH2)3COOH

CH3(CH2)4COOH

CH3(CH2)5COOH

CH3(CH2)6COOH

CH3(CH2)7COOH

10

CH3(CH2)8COOH

Sumber
Semut
(latin, formica)
cuka
(latin, acetum)
susu
(Yunani, protospion
lemak
pertama
mentega
(latin, butyrum)
akar valerian
(Latin, valere=
kuat)
domba
(latin, caper)
bunga anggur
(Yunani,
oenanthe)
domba
(latin, caper)
pelargonium
(Yunani, pelargos)
domba
(Latin, caper)

Nama Trivial

Nama IUPAC

asam format

as. metanoat

asam asetat

as. etanoat

as. Propionat

as. proponoat

asam butirat

as. butanoat

asam valerat

as. pentanoat

asam kaproat

as. heksanoat

asam enantat

as. heptanoat

asam kaprilat

as. oktanoat

as. pelargonat

as. nonanoat

asam kaprat

as. dekanoat

Penomoran asam karboksilat pada sistem IUPAC menggunakan angka

1,2,3, ... dimulai dari gugus karbonil, sedang pada penomoran pada nama trivial;
menggunakan huruf Latin , , dan seterusnya, dimulai dari atom karbon nomor
2 pada sistem IUPAC.

Untuk gugus karboksilat yang terikat langsung pada rantai siklik, penamaan
dimulai dengan nama senyawa siklik itu (silko alkana atau siklo alkena) dan diberi
akhiran karboksilat.

Adapun untuk asam aromatik, digunakan akhiran at atau oat pada turunan
hidrokarbon aromatiknya, misal:
4.1.2. Sifat-sifat Fisik Asam Karboksilat
Pada bab VI telah dijelaskan bahwa alkohol (R-OH) merupakan senyawa
polar karena distribusi elektronnya tertarik ke arah oksigen. Demikian juga
asam karboksilat, karena adanya gugus karboksil, senyawa ini bersifat polar.
Di atas telah disebutkan pula bahwa molekul-molekul polar memiliki titik
didih relatip tinggi. Kenyataan ini disekarang oleh dominannya gaya
Coulomb. Pernyataan yang timbul, untuk berat molekul sama, apakah senyawa
asam karboksilat mendidih pada suhu yang sama dengan alkohol?
Untuk menjelaskan permasalahan tersebut diatas perhatikan struktur asam
karboksilat dan alkohol berikut:
O
R C OH
Asam Karboksilat

R - OH
Alkohol

Karena adanya hidrogen yang terikat pada 0 dari gugus OH, kedua
senyawa itu dapat membentuk ikatan hidrogen. Gugus C=O pada asam dapat
digambarkan sebagai hibrida resonansi sebagai berikut:
C

C+

O-

Dari hibrida resonansi II dapat disimpulkan bahwa atom O bermuatan negatif.

Keadaan yang demikian tidak terdapat pada R-O-H. Sebab ROH tidak ada ikatan
yang mengikat atom O. Hal ini berarti bahwa atom O di C=O- lebih bermuatan
negatif dibandingkan dengan atom O di ROH. Selanjutnya diketahui bahwa gugus
COOH, lebih bersifat asam dari pada OH. Ini berarti bahwa atom H pada gugus
COOH lebih bersifat sebagai proton, Atas dasar kedua alasan tersebut di atas
maka dapatlah diterima pendapat bahwa ikatan hidrogen antar gugus COOH
lebih kuat dari pada ikatan hidrogen antar gugus OH pada alkohol.
Ikatan hidrogen antar gugus C OH digambarkan sebagai berikut:

Oleh karena itu untuk BM yang sama, asam karboksilat mendidih pada suhu
lebih tinggi dari pada alkohol. Sebagai contoh, asam asetat dan n-1 propil alkohol,
keduanya memiliki BM = 60, tetapi titik didih asam asetat = 118, sedang titik
didih n-propil alkohol = 97C.
Pada bahasan terdahulu telah dijelaskan adanya kompetisi antara ikatan
hidrogen dan halangan sterik untuk menjelaskan kelarutan aldehida (keton) dalam
air. Hal serupa terjadi pada asam karboksilat. Senyawa ini dapat membentuk
ikatan hidrogen dengan molekul air.

Namun demikian juga R besar, halangan sterik yang terjadi juga bertambah besar.
Karena itulah maka asam karboksilat dengan berat molekul rendah dalam air,
sedang untuk berat molekul tinggi tidak larut. Selanjutnya dalam tabel berikut
diberikan data beberapa tatapan fisik asam karboksilat.
Tabel 11.2 Sifat Fisik Beberapa Asam Karboksilat
Nama
Format

Td.oC
101

Tl. OC
8

Kelarutan

asetat

118

17

propionat

141

-22

butirat

164

-8

kaproat

205

-1,5

1,0

kaprilat

240

17

0.06

kaprat

270

31

0.01

benzoat

249

122

0,4 (6,8 pada 95C)

4.1.3. Keasaman Dan Tetapan Keasaman

Tinjau kesetimbangan berikut:

Persamaan tersebut menggambarkan ionisasi asam karboksilat dalam air

membuat ion karboksilat dan ion hidronium. Selanjutnya didefinisikan tetapan
keasaman (ionisasi), Ka, yaitu:

Pada bahasan terdahulu telah disebutkan bahwa besarnya keasaman suatu

senyawa ditentukan dari mudahnya senyawa itu melepaskan proton. Terkait

dengan kesetimbangan di atas, semakin mudah asam karboksilat melepas

proton maka semakin banyak-banyak ion hidronium terbentuk. Jika
konsentrasi ion H3O+ besar, berarti harga Ka semakin besar. Atau secara
umum dikatakan bahwa semakin kuat keasaman senyawa karboksilat maka
harga Ka semakin besar.
Biasanya Ka asam karboksilat harganya realtif kecil dan dinyatakan dalam
bilangan eksponen. Untuk memudahkan digunakan konsep pKa yang
didefinisikan sebagai logaritma negatif dari ka
Dari dua contoh itu terlihat, makin besar harga K a, maka pKa makin kecil.
Kekuatan asam sering dinyatakan dalam K a ataupun pKa yaitu asam semakin
kuat bila Ka makin besar atau pKa makin kecil. Dalam tabel berikut disajikan
harga Ka dan pKa dari beberapa asam karboksilat.
Tabel 11.3 Tetapan Ionisasi Beberapa Asam
Nama asam
format
asetat
propionat
butirat

Rumus
HCOOH

Ka
2,1 X 10-4

PKa
3,68

CH3COOH

1,8 X 10-5

4,74

CH3CH2COOH

1,4 X 10-5

4,85

CH3CH2CH2COOH

-5

4,80

-3

1,6 X 10

kloroasetat

ClCH2COOH

1,5 X 10

2,82

dikloroasetat

Cl2CHCOOH

5,0 X 10-2

1,30

CCl3COOH

-2

0,70

-3

trikoloroasetat

2,0 X 10

2-klorobutirat

CH3CH2CHClCOOH

1,4 X 10

2,85

3-klorobutirat

CH3CHClCH2COOH

8,9 X 10-5

4,05

C6H5COOH

-5

4,18

asam benzoat

6,6 X 10

-4

o-klorobenzoat

o-Cl-C6H4COOH

12,5 X 10

2,90

m-klorobenzoat

m-Cl-C6H4COOH

1,6 X 10-4

3,80

p-Cl-C6H4COOH

-4

4,00

-5

4,0 X 10

3,40

C6H5OH

1,0 X 10-10

10,0

CH3CH2OH

-16

16,0

p-klorobenzoat
p-nitrobenzoat
fenol
etanol

p=NO3-C6H4COOH

1,0 X 10

1,0 X 10

4.1.4. Garam dari Asam Karboksilat

Karboksilat adalah garam berprilaku seperti garam anorganik, tidak berbau, titik
leleh relative tinggi, dan sering mudah larut dalam air. Karena bentuknya ion, maka
sukar larut dalam pelarut organic. Garam natrium dari asam karboksilat rantai
hidrokarbon-panjang (asam lemak) disebut sabun.
Karrboksilat diberi nama sama seperti garam anorganik. Nama ion karboksilat
diambil dari nama asam karboksilat asal

O
COH

O
CO-Na+

natrium benzoat

asam benzoat

Asam karboksilat bereaksi dengan natrium bikarbonat (Na + HCO-3) menghasilkan

natrium karboksilat dan asam karbonat (H 2CO3). Asam karbonat tidak stabil dan
membentuk gas karbon dioksida dan air. Alcohol dan kebanyakan fenol tidak
membentuk garam bila ditambah NaHCO3 karena mereka kurang asam dibandingkan
asam karbonat.
O

CH3COH

asam lebih kuat

Na+HCO3-

CH3CO -Na+ +

natrium bikarbonat

Asam karbonat
asam lebih lemah

H2CO3

tidak bereaksi

ROH dan ArOH + Na+ HCO3-

Dengan mereaksikan karboksilat dengan asam kuat atau sedang akan mengubah
garam kembali menjadi asam karboksilat
O

O
RCO-Na+ +

HCl

RCOH

Na+ +

Cl -

4.2. Pengaruh Resonansi

Ditinjau persamaan ionisasi dan data Ka berikut:

Nampak bahwa asam asetat memiliki Ka lebih besar dari pada etanol.
Permasalahan yang timbul, bagaimana hal itu dapat diterangkan.
Untuk menjelaskan kenyataan ini diajukan suatu kaidah yakni bahwa semua
reaksi yang menyebabkan terjadinya ikatan delokal adalah eksotermik dan
besarnya energi resonansi tergantung pada kemantapan orbital delokal yang
terbentuk .Hasil ionisasi etanol dan asam asetat masing-masing adalah ion
etoksida dan ion asetat.
Strukturnya:

Pada ion etoksida, tidak ada orbital delokal yang terjadi, sedangkan pada ion
asetat terdapat orbital delokal, yaitu:

Hibrida resonansi yang memantapkan ion asetat adalah:

Berdasarkan kaidah di atas, pembentukan ion asetat adalah eksotermik. Energi

yang dilepas digunakan untuk membantu melepaskan proton dari asam asetat,
sedangkan pada etanol tidak ada energi dihasilkan untuk membantu melepaskan
proton. Oleh karena itulah asam asetat lebih asam daripada etanol
Terbentuknya ikatan delokal pada ion karboksilat dapat dilihat dengan fakta
berikut:

Pada asam format, panjang ikatan C = O berbeda, yaitu 1,23 dan 1,36 ,
sedangkan pada garam natrium format kedua ikatan C-identik, panjang ikatan =
1,27 Harga ini terletak di antara panjang ikatan ganda dan tunggal karbonkarbon. Hal ini menunjukkan adanya ikatan delokal pada ion karboksilat.
Obrital delokal adalah :

Hibrida resonansinya digambarkan sebagai berikut:

Diketahui bahwa gugus -0 jauh lebih stabil dari pada gugus -)-. Atas dasar
pemikiran inilah, maka hibrida resonansi II, III dan IV tidak dapat dianggap
hibrida resonansi yang penting. Jadi hibrida resonansi hanya ada satu yang
penting yaitu hibrida resonansi I.
Perhatikan hibrida resonansi gugus karboksilat :

Karena hibrida resonansi mempunyai gugus 0 yang stabil, maka kedua hibrida
resonansi pada asam karboksilat adalah hibrida resonansi yang penting.
Berdasarkan kaidah teori resonansi yang menyatakan semakin banyak hibrida
resonansi penting dapat dibuat, maka semakin besar energi resonansinya. Maka
orbital delokal pada gugus karboksilat mempunyai energi resonansi lebih besar
dari pada ion fenoksida. Hal ini berarti bahwa asam karboksilat bersifat lebih
asam dari pada fenol.

4.3. Pengaruh Struktur Pada Keasaman : Efek Induksi

Dari tabel 13.3, terlihat bahwa HCOOH dan CH3COOH masing-masing
mempunyai Ka : 2,1 10-4 dan 1,8.10-5. Jika 1 mol HCOOH dilarutkan ke
dalam 1 liter air, maka terjadi kesetimbang-kesetimbangan sebagai berikut:
Dimana :

Dengan cara serupa 1 mol CH3COOH dilarutkan ke dalam 1 liter air, terdapat
kesetimbangan :

Karena Ka asam format lebih besar dari pada Ka asam asetat, dapat disimpulkan
bahwa HCOO terbentuk lebih banyak dari pada CH3COO atau COO dari ion
format lebih mantap dibanding COO pada ion asetat. Bagaimana ini terjadi
dapat diterangkan sebagai berikut:

Berdasarkan pada teori resonansi struktur yang sebenarnya adalah struktur yang
mempunyai gugus.

Namun adalah analisis ini pengaruh penstabilan CH3 disebabkan oleh karena
pengaruh hiper konjugasi dan induksi positip.
Karena kenyataan bahwa HCOO- lebih mantap dari pada CH3COO, akan dapat
didefinisikan semakin besar induksi positip, maka ikatan delokal ion karboksilat
semakin kurang mantap, sehingga keasamannya menurun. Gugus yang
menyebabkan ion karboksilat tidak mantap (pendestabil) disebut gugus memberi
elektron.
Konsekuensi dari pemikiran diatas, jika satu atom H pada II diganti dengan
atom yang lebih elektronegatif dari pada C (misal : Cl) maka harga K a struktur
bersangkutan harus lebih besar dari pada ka asam asetat. Hal ini terjadi karena
adanya tarikan elektron (induksi negatip) ke arah atom Cl. Demikian pula jika 2
atom H atau ketiga atom H diganti oleh Cl harus diperoleh Ka makin besar.
Induksinya digambarkan sebagai berikut:

Tabel 13.3 menunjukkan kebenaran pemikiran di atas. Harga Ka untuk I =

1,3.10-3; II = 5,0.10-2 dan III = 2,0.10-1. Disimpulkan bahwa atom atau gugus
yang memberikan induksi negatip terhadap gugus karboksilat adalah menaikkan
keasaman.

Untuk memahami konsep gugus penarik elektron dan gugus pemberi

elektron, dapat diperhatikan ilustrasi di bawah ini.
Apabila diketahui :

K adalah konstante kesetimbangan

X adalah gugus atom
Y adalah gugus atom yang lain
Jika Kx > KH maka X adalah gugus penarik elektron.
Jika K KH maka Y adalah gugus pemberi elektron.
Data Ka yang sesungguhnya dapat dilihat pada tabel 13.3
4.4. Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat dibuat dengan berbagai cara diantaranya adalah:
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
Oksidator yang sering digunakan adalah kalium permanganat (KmnO 4),
asam kromat (H2CrO4) atau asam nitrat. Khusus untuk aldehida sering
digunakan Ag2O.
Persamaannya:

2. Oksidasi rantai samping aromatik

Yang dimaksud rantai samping aromatik adalah gugus alkil yang terikat
pada rantai aromatik. Oksidasi terhadap rantai samping aromatik tersebut
terjadi karena cincin aromatik adalah stabil. Beberapa contoh reaksinya:

Dengan cara ini, oksidator yang sering digunakan antara lain adalah kalium
permanganat (KMn04). udara dan lain-lain. Untuk oksidasi dengan udara
digunakan katalis kobalt (Co)

3. Dari pereaksi Grignard dengan karbon dioksida

Pada bagian terdahulu telah dibahas adisi pereaksi Grignard terhadap
gugus karbonil aldehida atau keton. Reaksi pereaksi Grignard dengan
karbondioksida terjadi dengan mekanisme serupa pada aldehida (keton).
Persamaan umumnya dituliskan:

Senyawa hasil adalah asam karboksilat. Pereaksi Grignard merupakan

pereaksi yang penting untuk sintesis perpanjangan rantai karbon.
4. Hidrolisis sianida organik (nitril)
Alkil sianida dapat terhidrolisis dengan katalis asam atau basa membentuk
asam karboksilat. Dalam reaksi ini juga dibebaskan amoniak. Persamaan
umumnya dituliskan:

Mekanisme reaksinya adalah:

Biasanya alkil sianida dibuat dari alkil Halida dan natrium sianida. Salah
satu contoh

4.5. Reaksi Pembentukan Garam

Asam karboksilat bersifat asam, oleh karena itu dapat bereaksi dengan basa
menghasilkan garam. Reaksi yang terjadi sama dengan reaksi penggaraman
antara asam dan basa pada umumnya yaitu merupakan reaksi penetralan. Reaksi
umum adalah sebagai berikut:

Sebagai contoh, asam asetat bereaksi dengan NaOH menghasilkan natrium

asetat.

Penamaan garam karboksilat sama dengan pemberian nama garam pada

umumnya yaitu diawali oleh nama kation dan diakhiri oleh nama anionnya yang
dalam hal ini nama asam karboksilatnya.

4.7. Soal-soal Latihan

1. Berdasarkan data pada tabel 11.3, tentukan asam yang lebih kuat asetat atau
kloroasetat dan beberapa kali kekuatannya?
2. Tuliskan persamaan dalam pembentukan benzoil klorida :
3. Jelaskan perbedaan keasaman asam benzoat dan turunan-turunan o ; m dan pkloronya
4. Tuliskan rumus untuk asam karboksilat berikut ini :
a. asam 4-metil pentanoat
c. Asam khloro asetat
b. asam m-nitrobenzoat
d. Asam cis-1,4-sikloheksana dikarboksilat

4.6. Jawaban Soal Latihan

1. Ka asam asetat
= 1,8 x 10-5
Ka asam kloro asetat
= 1,5 X 10-3
Karena Ka asam kloro asetat lebih besar dari K a asam asetat, maka kloroasetat
merupakan asam lebih kuat, Jika dibandingkan:

Jadi kekuatan asam kloro asetat = 83,3 kali kekuatan asam asetat
2. Benzoil klorida diperoleh dari reaksi asam benzoat dengan tionil klorida, reaksinya:

3. Struktur ketiga isomer klorobenzoat tersebut adalah:

Pada ketiga struktur tersebut, klor memberikan induksi negatip terhadap gugus
karboksil. Perbedaannya adalah jarak antara atom Cl dan gugus karboksil
semakin jauh. Maka geseranelektron ke atom Cl berkurang. Oleh karena itu
urutan keasaman dari ketiganya adalah:
orto meta para
4.7. Rangkuman
Asam karboksilat dapat membentuk ikatan hydrogen berganda yang kuat dalam
bentuk murni atau dalam air. Dalam larutan yang tidak ada ikatan hidrogennya,
molekul asam karboksilat membentuk ikatan hydrogen dimmer. Titik leleh dan titik
didih dari asam karboksilat relative tinggi.
Dalam system IUPAC, asam karboksilat dinamakan asam-anoat. Nama trivial
dari asam karboksilat rumus-berat-rendah adalah umum. Contohnya asam formiat dan
asam asetat. Dalam nama trivial, huruf Yunani dapat dipakai untuk menunjukkan
tempat dari substitusi, misalnya : -asam khlorobutirat.
Asam karboksilat dapat dibuat dengan jalan hidrolisa dari turunan-turunannya :
asam halide, asam anhidrida, ester, amida atau nitril. Hidrolisa dapat terjadi dalam
suasana asam atau basa. Reaksi Crignard dengan karbon dioksida dapat
menghasilkan berb agai macam asam karboksilat.

4.8. Soal-Soal Formatif

1. Tuliskan persamaan dalam pembuatan asam benzoat dari bromobenzena dengan
pereaksi Grignard.
2. Tuliskan persamaan dalam sintesis asam fenilasetat dari benzil bromida melalui
dua cara!
3. Tuliskan persamaan reaksi pembuatan garam natrium-2-klorobutanoat dari asam
2-kloro-butanoat.
4. Tulislah persamaan reaksi Anhidrida asam asetat berlebih direaksikan dengan
Anhidrida asam asetat hidrokuinon berlebih dalam suasana asam.
4.9. Umpan Balik
Anda dapat menguasai materi ini dengan baik jika memperhatikan hal-hal sebagai
berikut
1. Melakukan diskusi dengan teman yang memprogramkan matakuliah ini dan
membuat ringkasan materi ini sebelum di bahas dalam diskusi
2. Mengejakan soal latihan

4.11. Tindak Lanjut

1. Apabila mahasiswa dapat menyelesaikan 80% dari tes formatif, maka
mahasiswa tersebut dapat melanjutkan ke bab selanjutnya, sebab pengetahuan
tentang tatanama (pemberian nama), sifat-sifat, serta reaksi reaksi yang
terjadi akan merupakan dasar untuk modul selanjutnya.
2. Jika ada diantara mahasiswa belum mencapai penguasaan 80% dianjurkan
untuk mempelajari kembali topik di atas dari awal, berdiskusi dengan teman
terutama pada hal-hal yang belum dikuasai serta bertanya kepada dosen jika
ada hal-hal yang tidak jelas.
4.12.1. Jawaban Soal-Soal Formatif
1.

2.

3.

4. Reaksi anhidrida dengan alkohol dengan katalis asam menghasilkan e4ster.

Karena hidrokuinon mempunyai dua gugus maka anhidrida asam asetat yang
berlebih akan bereaksi kembali dengan gugus OH yang satunya menghasilkan
ester.

Daftar Pustaka
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Allinger, N. L. et. al, 1976 Organic Chemistry, 2 nd edition, Worth Printing,

Inc., New York
H. Hart/Suminar Achmad; (1987), Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat.
Jakarta: Penerbit Erlangga.
Morrison & Boyd, 1970., Organic Chemistry, 2nd. Ed., Worth Publishers, Inc.
R.J.Fessenden, J.S. Fessenden/A. Hadyana Pudjaatmaka (1986). Kimia Organik,
terjemahan dari Organic Chemistry, 3rd Edition), Erlangga, Jakarta
Salomons, T.W., (1982) Fundamentals of Organic Chemistry., John Willey &
Sons. Inc., Canada
Sabirin Matsjeh., (1993)., Kimia Organik Dasar I, Depdikbud, Direktorat
Jendral Pendidikan Tinggi, Proyek Pembinaan Tenaga Kependidikan
Pendidikan Tinggi