ASAM KARBOKSILAT

1.a. Tuliskan rumus umum dan gugus fungsi asam karboksilat. Jelaskan apa itu asam
karboksilat

Jawab : Asam karboksilat merupakan senyawa organik turunan alkana dengan gugus fungsi

-COOH dan rumus umum CnH2nO2. Gugus fungsi -COOH memiliki nama lain gugus
karboksil yang merupakan gabungan dari gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH).

Asam karboksilat adalah asam organik yang dicirikan oleh gugus fungsi karboksil yang
terbentuk melalui perpaduan antara gugus karbonil dengan gugus hidroksil yang terpaut dalam
satu karbon

b. Jelaskan mengapa asam karboksilat bersifat asam lemah? Dibandingkan dengan asam
mineral

jawab : Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion
hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi dalam air. Lebih besar jumlah
ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H3O+;
dalam larutan air, hal tersebut dikarenakan kebanyakan molekul asam karboksilat tidak
terionisasi.

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua
struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sama oleh kedua atom
oksigen.

2. Tuliskan dan jelaskan minimal 7 sifat dari asam karboksilat

Jawab :

1. asam alkanoat yang mengandung C1-C4 berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air,
sedangkan asam alkanoat yang mengandung C5-C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut
dalam air. Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukar larut
dalam air.

2. titik didih dan titik leleh asam karboksilat relativ tinggi karena kuatnya tarik-menarik
antarmolekul

3. asam karboksilat dapat terionisasi sebagian dalam air sehingga termasuk senyawa elektrolit
lemah

4. asam karboksilat mempunyai ikatan hydrogen sesamanya dan dapat berikatan secara ikatan
hydrogen dengan molekul air

5. asam karboksilat mempunyai gugus hidroksil yang bersifat polar sehingga asam karboksilat
bersifat polar
6. Tingkat kereaktifan asam karboksilat semakin menurun seiring dengan peningkatan jumlah
atom karbon. Makin tinggi sukunya maka akan semakin tidak reaktif.

7. didalam air asam karboksilat dapat berasosiasi antar molekulnya, yaitu dua molekul bergabung
membentuk satu molekul

3. a. jelaskan faktor-faktor yang menentukan keasaman suatu senyawa

Jawab :
I. Pengukuran kekuatan asam
Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion
hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi dalam air. Lebih besar jumlah
ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H3O+;
dalam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

II. Resonansi dan kekuatan asam

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua
struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sama oleh kedua atom
oksigen.
Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada
fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi
mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

III. Efek induksi dan kekuatan asam

Faktor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari
senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative
terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman
dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik
keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini
menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan
menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.
Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat
mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari
pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi
daripada asam dikhloroasetat.

b. urutkan tingkat keasaman senyawa berikut :

HCOOH(1), CH3COOH(2), ClCH2COOH(3), Cl2CHOOOH(4), Cl3CCOOH(5). Jelaskan
jawaban anda
Jawab : Cl3CCOOH¿ Cl2CHOOH ¿ ClCH2COOH ¿ HCOOH ¿ CH3COOH
Asam mono, di dan trikloroasetat 100-10.000 kali lebih kuat daripada asam asetat, hal ini karena
sifat keelektronegatifan gugus klor. Karena klorin lebih elektronegtaif daripada karbon, ikatan C-
Cl terpolarisasi dengan klorin membawa muatan negative parsial dan karbon positif parsial.
Electron tertarik menjauhi ujung ion karboksilat kearah klorin. Efek ini cenderung menyebarkan
muatan negative lebih banyak dibandingkan ion asetat sendiri, dan dengan demikian
menstabilkan ion yang bersangkutan sehingga semakin banyak klorin, semakin besar kekuatan
asam.

Asam formiat jauh lebih kuat daripada asam asetat, karena Ka asam formiat lebih besar.dapat
dilihat bahwa gugus metil lebih melepas electron (dengan demikian menstabilkan anion dan
menurunkan keasaman) daripada hydrogen.

C. urutkan tingkat keasaman senyawa berikut

I. R-O-SO-OH, II. R-SO-OH
Jelaskan jawaban anda
Jawab :
R-OSO-OH > R-SO-OH
Hal ini dikarenakan jika memiliki lebih banyak atom O maka meningkatnya
keelektronegatifan senyawa tersebut.

D. jelaskan mengapa asam bensoat lebih asam dari asam asetat

Jawab : Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative
terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman
dari suatu asam. Dalam struktur asam benzoat terjadi penarikan electron kedalam cincin benzen
sehingga terjadilah delokalisasi electron. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih
jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya.
Hal inilah yang menyebabkan Asam benzoat lebih kuat dari asam asetat.

4. jelaskan apa sebabnya asam asetat (Mr 60 g/mol) mendidih pada suhu 118oC atau lebih tinggi
titik didihnya dibandingkan dengan n-propil alkohol (Mr 60 g/mol) mendidih pada suhu 98oC.
Jawab :

Titik didih asam asetat lebih tinggi daripada n-propil alkohol dikarenakan  asam asetat memiliki
dua ikatan hidrogen, sedangkan n-propil alkohol hanya punya satu ikatan hidrogen.

5. tuliskan rumus kimia (struktur kimia) serta berikan nama IUPAC senyawa berikut:
a. asam semut atau asam formiat b. asam cuka c. asam propionat d. asam n-butirat
e. asam siklopentanakarboksilat f. para ditrobenzoat
jawab :
a. asam formiat (Asam metanoat )
b. asam cuka (Asam etanoat)

c. asam propionat ( Asam propanoat )

d. asam n-butirat (Asam butanoat)

e. asam siklopentana karboksilat

f.para nitrobenzoat ( asam para nitrobenzoat )

6. a. ada 3 cara yang digunakan untuk mensintesis dari asam karboksilat sederhana dalam
laboratorium yaitu : 1. Oskidasi, 2. Hidrolisis senyawa nitril (sianida organik), 3. Reaksi
Grignard dengan karbon dioksida. Jelaskan ketiga cara pembuatan asam karboksilat
tersebut
Jawab :

Sintesis

Asam karboksilat dapat dibuat dengan cara oksidasi alkohol primer atau hidrolisis senyawa nitril.
1) Oksidasi Alkohol Primer

Asam karboksilat diperoleh melalui oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator yang kuat,
seperti natrium dikromat dalam asam sulfat pekat dengan reaksi: 3 R–CH2OH + 2Cr2O72– + 16H+
→ 3 R–COOH + 11 H2O + 4 Cr3+.

2) Hidrolisis Nitrilo atau Sianida Organik

Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan katalis asam atau basa akan terbentuk asam
karboksilat juga amonia dengan reaksi: R–CN + 2H2O + HCl → R–COOH + NH3 + HCl.

3. Pereaksi Grignard bereaksi dengan karbon dioksida

Pereaksi Grignard bereaksi dengan karbon dioksida dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama,
pereaksi Grignard diadisi ke karbon dioksida. Karbon doksida kering digelembungkan melalui
sebuah larutan pereaksi Grignard dalam etoksietana, yang dibuat seperti dijelaskan di atas.
Sebagai contoh:

Produk yang terbentuk ini selanjutnya dihidrolisis (direaksikan dengan air) dengan bantuan asam
encer. Biasanya, anda bisa menambahkan asam sulfat encer atau asam hidroklorat encer ke
dalam larutan yang dihasilkan oleh reaksi dengan CO2. Jika ditambahkan satu atom karbon lagi,
maka akan terbentuk asam karboksilat bukan pereaksi Grignard.
Persamaan reaksinya bisa dituliskan sebagai berikut:

Hampir semua sumber menyebutkan pembentukan sebuah halida basa seperti Mg(OH)Br sebagai
produk lain dari reaksi ini. Anggapan ini tidak tepat karena senyawa-senyawa ini bereaksi
dengan asam-asam encer. Hasil dari reaksi ini adalah campuran antara ion-ion magnesium
terhidrasi biasa, ion-ion halida dan ion-ion sulfat atau klorida – tergantung pada asam encer apa
yang ditambahkan
 f

b. jelaskan cara pembuatan asam formiat dan asam cuka serta tuliskan manfaat dari
asam-asam tersebut
jawab :

Cara Pembuatan Asam Cuka

Proses pembuatan vinegar (asam asetat) dilakukan melalui proses asetifikasi dari alkohol
menjadi asam asetat. Untuk memproduksi secara tradisional yang biasa dilakukan di Indonesia
yaitu dengan menggunakan metode lambat. Pada pembuatan vinegar dengan cara ini biasanya
menggunakan bahan baku air kelapa yang mengalami peragian (fermentasi) secara spontan.
Cara pembuatannya adalah sebagai berikut,
a)      Air kelapa dimasukkan ke dalam gentong tanah (guci) yang biasa dipakai dalam pembuatan
cuka.
b)      Gentong-gentong tersebut tidak pernah dicuci atau dibersihkan sejak pertama kali digunakan
dalam pembuatan cuka. Hal ini dimaksudkan untuk mendapatkan sisa biang cuka dari pembuatan
asam cuka sebelumnya.
c)      Setelah air kelapa dimasukkan dalam gentong lalu wadah tersebut diletakkan di tempat yang
memiliki aerasi yang cukup baik selama 1 – 2 bulan.
d)     Selama penyimpanan tersebut, senyawa gula yang terdapat di dalam air kelapa mengalami
proses fermentasi menjadi alkohol dan berlanjut menjadi asam cuka yang diperjual belikan.

Manfaat: mengontrol gula darah, menjaga berat badan, menurunkan kolestrol, dan antimikroba

Pembuatan Asam Formiat

Asam format dibuat menggunakan bahan baku metanol dan karbon monoksida. Saat metanol dan
karbon monoksida bertemu (dengan adanya basa kuat), terjadi reaksi kimia yang menghasilkan
metil format, seperti reaksi berikut ini :

CH3OH + CO → HCO2CH3

Dalam industri, reaksi ini dilakukan dalam fase cair pada tekanan tinggi. Kondisi reaksi yang
khas adalah suhu 80 ° C dan tekanan 40 atm. Reaksi dipercepat menggunakan basa natrium
metoksida.

Selanjutnya metil format yang terbentuk dihidrolisis menggunakan air, yang menghasilkan asam
format, seperti reaksi di bawah ini :

HCO2CH3 + H2O → HCO2H + CH3OH

Hidrolisis metil format yang efisien membutuhkan banyak air. Beberapa cara hidrolisis
dilakukan secara tak langsung, dengan terlebih dahulu mereaksikan metil format dengan
amoniak untuk menghasilkan formamida, yang kemudian dihidrolisis dengan asam sulfat.
HCO2CH3 + NH3 → HC (O) NH2 + CH3OH

2 HC (O) NH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCO2H + (NH4) 2SO4

Manfaat : kegunaan asam format yang lain yaitu sebagai bahan dasar zat warna pada industri
tekstil, sebagai conditioner pada industri penyamakan kulit, desinfektan dan bahan pengawet
pada industri farmasi, pada industri makanan ternak asam format digunakan sebagai zat aditive
anti salmonella

C. apa itu asam salisilat, tuliskan rumus strukturnya serta apa manfaatnya

Jawab :

Asam salisilat, dikenal juga dengan asam 2-hidroksi benzoat atau asam- ortohidrobenzoat yang
memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam salisilat telah digunakan sebagai bahan terapi topikal
lebih dari 100 tahun yang lalu. Dalam bidang dermatologi, asam salisilat telah lama dikenal
dengan khasiat utamanya sebagai bahan keratolitik. Hingga saat ini asam salisilat masih
digunakan dalam terapi veruka, kalus, psoriasis, dermatitis seboroik pada kulit kepala, dan
iktiosis. Penggunaannya semakin berkembang sebagai bahan peeling dalam terapi penuaan kulit,
melasma, hiperpegmentasi pasca inflamasi, dan akne

7. tuliskan reaksinya untuk senyawa berikut:

a. Asam propionat + etanol menggunakan katalis asam sulfat

b. asam benzoate + methanol menggunakan katalis asam sulfat
c. asam oktanoat + etanol menggunakan katalis asam sulfat
d. asam asetat + benzyl alkohol menggnakan katalis asam sulfat
jawab :
8. tuliskan dan jelaskan senyawa turunan karboksilat, senyawa turunan karboksilat yang
mana yang paling reaktif, jelaskan
Jawab :
Halida asam
Halida asam adalah senyawa turunan asam karboksilat dengan menggunakan rumus molekul
R(C=O)X. Penamaan halida asam sangat sederhana, yaitu dengan menyebutkan nama halida
setelah gugus alkil.

Anhidrida asam
Anhidrida asam ialah senyawa turunan asam karboksilat yang mempunyai asil (RC=O) terikat
pada oksigen sebagai pengganti hidrogen.

Ester
Ester adalah senyawa asam karboksilat yang hidrogen pada gugus karboksil diganti menjadi
gugus alkil. Ester merupakan senyawa yang terkenal mempunyai bau harum yang
menyenangkan. Ester banyak ditemukan pada buah dan bunga.

Amida
Amida adalah senyawa derivat asam karboksilat dengan gugus amino (-NH2) terikat pada gugus
karboksil sebagai pengganti atom hidrogen.

Nitril
Nitril adalah senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tiga C dengan N. Rumus umum nitril
adalah RC≡N. Nitril terkenal sebagai senyawa yang sangat beracun.

Yang paling reaktif adalah asil halide dikarenakan oleh gugus penarik elektronnya. Semakin
bagus menarik electron maka semakin reaktif suatu turunan asam karboksilat

9. tuliskan reaksi senyawa berikut

a. Asam n-butirat + PCl5 b. asam asetat + asam asetat c. asam asetat + etanol
d. asam asetat + amina e. Asam asetat + NaOH

jawab :

10. tuliskan jumlah isomer yang bisa terbentuk dari C5H10O2 serta berikan nama masing-
masing isomer yang dihasilkan
Jawab :

Asam karboksilat :
1. asam pentanoat
2. asam 2-metil butanoat
3. asam 3-metil butanoat
4. asam 2,2-dimetil propanoat

Ester :
1. metil butanoat
2. etil propanoat
3. butyl metanoat
4. isopropyl metanoat
5. sekunder butyl metanoat
6. tersier butyl metanoat