Diskusi 7 Kimia Organik

Nama : Lailia Salma Khairunnisa

NIM : 048604739

Sifat fisika dan kimia suatu senyawa ditentukan dari gugus fungsi yang dikandungnya.

Jelaskan sifat fisika dan kimia dari senyawa asam karboksilat yang dipengaruhi oleh
gugus fungsinya!

JAWABAN

Asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karboksil, yaitu suatu
istilah yang berasal dari karbonil dan hidroksil.

Atom karbon karbonil dalam gugus karboksil adalah hibrida sp². Setiap atom oksigen
mempunyai dua pasang elektron bebas. Atom-atom oksigen ini bersifat elektronegatif
dibandingkan dengan karbon-karbonil dan hidrogen hidroksil. Sehingga, gugus karboksil
bersifat polar.
Kepolaran dari gugus karboksil ini menyebabkan ia dapat berikatan dengan air, sehingga ia
bersifat hidrofilik.

Oleh karena polaritas dari ikatan O—H dan karena ion karboksilat (RCO 2–) adalah resonansi
stabil, asam karboksilat dapat kehilangan proton menjadi basa kuat atau basa agak kuat.

Dalam air, asam karboksilat berada dalam kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion
hidronium.

Satu ukuran dari kekuatan asam adalah besarnya ionisasi dalam air. Lebih besar jumlah
ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada
H3O+; dalam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Penyebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat.

Kedua struktur resonansi dari ion karboksilat adalah ekuivalen; muatan negatif dipakai
bersama oleh kedua atom oksigen.

Faktor lain di samping resonansi stabil dari ion karboksilat adalah efek induksi keasaman
suatu senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat dapat
menstabilkan anion yang bersifat relatif terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion
menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, klor elektronegatif. Dalam
asam kloroasetat, klor menarik densitas elektron dari gugus karboksil ke dirinya. Penarikan
elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif. Hal ini dapat
menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam kloroasetat lebih kuat
daripada asam asetat.
Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, makin kuat sifat asamnya. Asam
dikloroasetat mengandung dua atom klor yang menarik elektron dan merupakan asam yang
lebih kuat daripada asam klorasetat. Asam trikloroasetat mempunyai tiga atom klor dan lebih
kuat lagi daripada asam dikloroasetat.

Air merupakan salah satu basa yang sangat lemah—terlalu lemah untuk menghilangkan
proton dalam jumlah besar dari kebanyakan asam karboksilat. Basa lebih kuat seperti natrium
hidroksida mengalami reaksi sempurna dengan asam karboksilat membentuk garam yang
disebut karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi netralisasi asam-basa.

Reaksi dengan Air Terletak pada Bagian yang tidak Terionisasi:

Reaksi dengan NaOH sampai Sempurna:

Karboksilat adalah garam yang memiliki sifat seperti garam anorganik; tidak berbau, titik
leleh relatif tinggi, dan sering mudah larut dalam air. Oleh karena bentuknya ion, karboksilat
sukar larut dalam pelarut organik. Garam natrium dari asam karboksilat rantai hidrokarbon
panjang (asam lemak) disebut sabun.

Suatu campuran dari asam karboksilat lemah dan suatu karboksilat adalah satu macam
larutan dapar (buffer). Larutan dapar (buffer) adalah larutan yang dapat menahan
perubahan pH apabila ditambahkan asam atau basa dalam jumlah sedikit.
Selain bereaksi dengan basa, asam karboksilat juga dapat bereaksi dengan alkohol
membentuk suatu ester. Reaksi ini dinamakan reaksi esterifikasi. Reaksi ini biasanya
dikatalis dengan asam (digunakan katalisator yang bersifat sedikit asam kuat, biasanya
H2SO4)

Asam karboksilat juga dapat mengalami reaksi reduksi. Asam karboksilat tidak direduksi
oleh hidrogenasi katalik. Gugus tak jenuh lainnya dalam molekul dapat direduksi tanpa
reduksi dari gugus karboksil.

Asam karboksilat segera tereduksi menjadi alkohol primer, dengan reduktor sangat reaktif
litium aluminium hidrida (Li+ AlH4–). Pereaksi ini juga mereduksi gugus karbonil lain seperti
gugus keto, tetapi biasanya tidak mereduksi ikatan rangkap karbon-karbon.

Suatu molekul asam karboksilat mengandung gugus —OH dan dengan sendirinya dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan air. Oleh karena adanya ikatan hidrogen, asam
karboksilat yang mengandung atom karbon satu sampai empat dapat bercampur dengan air.
Asam karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih banyak kebanyakan larut sebagian.
Asam karboksilat juga membentuk ikatan hidrogen dengan molekul asam karboksilat lainnya
di mana terjadi dua ikatan hidrogen di antara dua gugus karboksil. Dalam larutan yang tidak
mempunyai ikatan hidrogen, asam karboksilat berada sebagai sepasang molekul yang
bergabung, disebut dimer (“dua bagian”).

Suatu Dimer Asam Karboksilat:

Oleh karena kuatnya tarik-menarik antara molekul asam karboksilat dalam bentuk dimer,
titik didih dan titik leleh dari senyawa-senyawa ini relatif tinggi, bahkan lebih tinggi
daripada alkoholnya.

Beberapa asam karboksilat serta titik didih dan titik lelehnya dapat dilihat pada tabel berikut.
Selain itu asam karboksilat dengan bobot molekul rendah (anggota awal dari deret asam
karboksilat) berwujud cairan tak berwarna dan memiliki bau yang menyengat atau bau tajam
yang tidak enak. Contohnya yaitu asam cuka, asam butanoat, asam-asam kaproat, asam
kaprilat, dan asam kaprat.
Sumber

Fessenden. 2010. Dasar-Dasar Kimia Organik. Tangerang: BINARUPA AKSARA Publisher

(Bahasa Indonesia).
Ratnaningsih dkk. 2022. Kimia Organik 1. Tangerang Selatan: Penerbit Universitas Terbuka.