TUGAS TUTORIAL 1

KODE/NAMA MATA PANG 4111/KIMIA ORGANIK/2

KULIAH/SKS
PROGRAM STUDI Teknologi Pangan

Nama Penulis : Dr. Ai Mahmudatussa’adah,S.Pd., M.Si

Nama Penelaah : Dina Mustafa, M.Sc
Status Pengembangan : Baru
Tahun Pengembangan : 2020

No Tugas Tutorial Skor Sumber

Maksimal Tugas
Tutorial
1 Pada masa pandemi ini, perhatian masyarakat terhadap makanan organik, semakin BMP
meningkat seperti sayur dan buah organik. Produk organik diyakini lebih sehat, karena Kimia
memiliki kandungan polifenol yang lebih tinggi dan residu pestisida lebih rendah. Telaah yang Organik 1
dilakukan oleh Winter dan Davis (2006) memperlihatkan bahwa residu pestisida di dalam
produk organik sering ditemukan lebih rendah dibandingkan produk konvensional, walaupun Modul 1
perbedaan tersebut tidak selalu signifikan. Perbedaan kandungan asam organik dan polifenol dan 2
disebabkan dua kemungkinan: pertama pemupukan, dengan pupuk anorganik menyebabkan
lebih cepat tersedianya nitrogen sehingga mempercepat pertumbuhan dan perkembangan
tanaman dan sebagai akibatnya produksi senyawa metabolit sekunder berkurang. Tanaman
yang dibudidayakan secara organik tanpa menggunakan pestisida kimia sintetis, lebih
mengalami cekaman/tekanan alam dalam mencari nutrisinya, sehingga memiliki mekanisme
pertahanan secara alami dengan meningkatkan produksi antioksidan seperti polifenol. Salah
No Tugas Tutorial Skor Sumber
Maksimal Tugas
Tutorial
satu senyawa polifenol yang banyak terdapat di dalam sayuran adalah flavonoid dan
asam fenolat (asam klorogenat, asam kafeat, dan asam ferulat). Asam ferulat banyak
ditemukan dalam padi (terutama beras merah), gandum, kopi, buah apel, nanas, jeruk dan
kacang tanah. Asam ferulat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat, yang
memiliki kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman. Syarat yang harus dipenuhi
hingga produk pertanian disebut organik: yang pertama prosesnya tidak menyumbang
polusi, kedua menyediakan habitat yang sehat dan aman, ke tiga meningkatkan kualitas
air dan tanah, dan ke empat ada siklus berkelanjutan pada sumber daya yang ada di
pertanian. Kegiatan yang dilarang dalam proses penanaman sayur dan buah oganik
adalah penggunaan pupuk sintetis untuk menyuburkan tanah, penggunaan pestisida
sintetis untuk mengendalikan hama, penggunaan radiasi untuk mengusir hama atau
membuat hasil panen awet dan penggunaan antibiotik atau hormon pertumbuhan.

Gambar 1. Asam Klorogenat Gambar 2. Asam Kafeat

Gambar 3. Asam Ferulat

No Tugas Tutorial Skor Sumber
Maksimal Tugas
Tutorial
Dari penjelasan tentang makanan organic tersebut, silahkan Anda jawab pertanyaan berikut
ini:
1. Jelaskan katagori sayuran organik. 10
Jawab: sayuran organik merupakan segala jenis sayuran yang tumbuh tanpa
ditambahkan bahan-bahan kimia seperti tidak menggunakan pupuk sintesis, 10
penggunaan pestisida, penggunaan Radiasi, penggunaan antibiotik atau hormon
pertumbuhan. Contoh: wortel, padi, beras merah, gandum, kopi, apel, nanas, jeruk, dan 15
kacang tanah.
2. Menurut hasil analisis Saudara, mengapa sayuran organik lebih sehat dan kandungan
15
pestisidanya lebih rendah?
Jawab: sayuran organik lebih sehat karena tidak terpapar pestisida dan bahan kimia
saat proses tanam. Sayuran organik memiliki kandungan zat gizi tinggi, vitamin dan
mineral.
3. Di dalam sayuran banyak terdapat senyawa polifenol, seperti asam klorogenat, kafeat,
dan asam felurat (Gambar 1, 2 dan 3). Tuliskan nama golongan, gugus fungsional,
nama IUPAC dan jenis hibridisasi karbonnya !
Jawab:
- Asam klorogenat: golongan Fenilpropanoid, dengan nama IUPAC (1s, 3R, 4R,
5R) -3-{[(2Z)-3-(3,4-dihydroxyphenyl) prop-2-enoyl]oxg} -1, 4,5 Tri hidroxycy clohexane
carbocylic acid.
- Asam kafeat: golongan senyawa polifenol dengan beberapa nama IUPAC: Asam
3- (3,4-Ddihidroksi-fenil)-2-propenoat.
- Asam ferulat: golongan senyawa fenolik, dengan rumus (CH3O) HOC6H3CH =
CHCO2H dan nama IUPAC (2E)-3-(-4-hidroksi-3-metoksifenil) prop-2-asam enoat.
(https://wikipedia.org)
No Tugas Tutorial Skor Sumber
Maksimal Tugas
Tutorial
4. Berdasarkan struktur kimianya, analisis, kenapa asam organik memiliki fungsi sebagai
antioksidan? Reaksi apa yang terjadi ?
Jawab: Antioksidan merupakan senyawa yang berfungsi untuk mencegah dan
memperbaiki sel-sel yang rusak dalam tubuh. Tahapan reaksi antioksidan primer:
Inisiasi: R* + AH RH + A* Radikal lipida
Propagasi: ROO* + AH ROOH + A*
(https://www.kamusilmiah.com)
Jumlah 50
Soal nomor 2
2 Selain makanan sehat seperti sayur organik, rempah-rempah pun banyak dicari orang pada
masa pendemik ini. Kunyit merupakan salah satu rempah, yang beberapa literatur
menunjukkan Curcuma longa L. (turmeric) memiliki efek anti peradangan, anti virus, anti
bakteri, antioksidan, aktivitas nematosida dan lainnya. Studi kimia menunjukkan bahwa
komposisi kimia di dalam tanaman kunyit adalah minyak atsiri 4,2-14%, minyak lemak 4,4-
12,7% dan senyawa kurkuminoid 60-70%. Kurkumin merupakan komponen utama dalam
kunyit yang bertanggungjawab atas aktivitas biologis tersebut (Simanjuntak, 2012). Srinivasan
(1953) menyebutkan tiga senyawa kurkuminoid sebagai kandungan utama dari kunyit adalah
senyawa kurkumin (1) yang banyak berperan dalam aktivitas biologis, kemudian senyawa
turunannya demetoksi kurkumin (2) dan bisdemetoksi kurkumin (3). M. Ohshiro dkk. (1990)
dalam publikasinya menyebutkan bahwa dari ekstrak MeOH/metanol rimpang kunyit, selain
kurkuminoid, telah diisolasi beberapa senyawa kimia minor lainnya seperti kurkumenon,
dehidrokurdion, dll. Yield kurkumin yang diekstrak dengan etanol relative lebih tinggi
dibandingkan yang diekstrak dengan methanol, tetapi tidak berbeda nyata (Wahyuningtyas,
dkk, 2017). Kurkumin (Gambar 1), bersifat tidak stabil, karenanya banyak dikembangkan
analog kurkumin seperti PGV-0 (Gambar 2), dan PGV-1 (Gambar 3, Pentagamavunon).
No Tugas Tutorial Skor Sumber
Maksimal Tugas
Tutorial

Gambar 1. Kurkumin

Gambar 2. Pentagamavenon-0 (PGV-0). Gambar 3. Pentagamavenon-1 (PGV-1)

Dari deskripsi tentang komponen kunyit:

1. Tuliskan gugus fungsi apa saja yang terdapat di dalam kurkumin, PGV-0 dan PGV-1. 5
Jawab: Kurkumin (1,7-bis(42-hidroksi-31-metok-sifenil) -1,6 10
-heptadiena -3,5-dion) merupakan senyawa aktif rhizoma curcuma longa L.
15

10
No Tugas Tutorial Skor Sumber
Maksimal Tugas
Tutorial

10

Gambar struktur PGV-0 dan PGV-1.

2. Tuliskan nama IUPAC dari Kurkumin, PGV-0, dan PGV-1

Jawab:
1). Iupac kurkumin (1E,6E)-1,7-bis (4-hydroxy- 3-methoxyphenyl) -1,6- heptadiene-3,5-
dione
2). Nama IUPAC kukumin, PGV-0 DAN PGV-1
PGV-0: 2,5-bis-(41hidroksi-31-metoksi-benzil)
PGV-1: (R1=R2=-CH3) 3,6-bis-(4-hidroksi-3-metoksi benailidin)-piperazin-2,5-dion.

3. Analisis, mengapa struktur kurkumin tidak stabil. Jelaskan juga struktur mana dari
kurkumin yang merupakan struktur aktif untuk berikatan sehingga mempunyai fungsi
sebagai antivirus, antiperadangan, dan antibakteri ?
Jawab: Robinson dkk. 2003 membagi struktur molekul kurkumin menjadi daerah bagian
farmakotor. Bagian A dan C merupakan cincin aromatis, sedangkan bagian B merupakan
ikatan dien-dion. Dua cincin aromatis tersebut simetris atau tidak simetris menentukan
potensi ikatan reseptor dengan senyawa obat. Pada bagian B terdapat gugus metilen aktif
yang menyebabkan ketidak stabilan kurkumin, sehingga modifikasi gugus B diketon
No Tugas Tutorial Skor Sumber
Maksimal Tugas
Tutorial
(farmakofor B) menjadi analog gugus monoketon dapat menghilangkan gugus metilen aktif
(-CH2-) diantara 2 gugus keton pada senyawa tersebut.

4. Untuk mengekstraksi kurkumin, adalah dengan menggunakan pelarut methanol atau

etanol. Perkirakan mengapa methanol atau etanol yang dipakai. Tuliskan senyawa isomeri
nya.
Jawab: Senyawa etanol = CH3 CH2OH
Senyawa metanol = CH3CH
REAKSI PADA METANOL:
ZnO + Cr2Os
Co(g) + 2H2(g) CH3OH(g)
450°, 200 atm
Reaksi pada Etanol:
Enzim C6H12O6 enzim 2CH3CH2OH + 2CO2

5. PGV mempunyai 3 isomeri ruang, tuliskan ke 3 isomeri tersebut.

Jawab: Ruang isomeri pada PGV yaitu:
PGV-0= C71-C2/5-C3/4 yaitu 131,22° pada Ab-Initio HP/4-31G dan 129,17° pada AMJ
PGV-1= C71-C2/5-C3/4 yaitu 131,22° pada Ab-initio H f/4-316 dan 129,32° pada AMI
No Tugas Tutorial Skor Sumber
Maksimal Tugas
Tutorial

https://journal.uii.ac.id/chemical/article/download/9507/7769
https://id.scribd.com/document/539262194/kurkmin
Jumlah 50