TUGAS TUTORIAL KE-2

PROGRAM STUDI TEKNOLOGI PANGAN

Nama Mata Kuliah : Kimia Organik

Kode Mata Kuliah : PANG4111
Jumlah sks : 2 SKS
Nama Pengembang : Dhina Fitriastuti, S.Si., M.Sc.
Nama Penelaah : Ing. M. Rajih Radiansyah, M.Sc.
Status Pengembangan : Baru
Tahun Pengembangan : 2022
Edisi Ke- : 1

No Tugas Tutorial Skor Maksimal Sumber Tugas Tutorial

1 Reaksi pembentukan eter dengan 30 PANG4111
reaksi sintesis eter Williamson Modul 4
berlangsung dengan mekanisme
Substitusi Nukleofilik
Bimolekular (SN2). Jelaskan
pengaruh penggunaan reaktan
alkil halida dalam reaksi
tersebut!
2 Dari senyawa alkil halida berikut 20 PANG4111
ini, urutkan yang memiliki titik Modul 4
didih paling tinggi dan apa
alasannya?

CH3Cl, CH3F, CH3Br, CH3I

3 Pembuatan senyawa alkohol 30 PANG4111
dapat dilakukan dengan Modul 4
menggunakan reagen Grignard.
Sebutkan dan jelaskan senyawa
organik apa saja yang dapat
direaksikan dengan reagen
Grignard untuk menghasilkan
alkohol!
4 Dari sifat titik didihnya, jelaskan 20 PANG4111
mengapa alkohol lebih tinggi Modul 4
didihnya daripada amina dan
eter?
 JAWABAN
1. Reaksi sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol dengan basa kuat,
menghasilkan alkoksida yang disertai oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang mempunyai
gugus tidak terikat (R-X). Gugus tidak terikat tersebut bisa berupa iodida, bromida, maupun
sulfonat.
Reaksi Substitusi Nukleofilik Bimolekular(SN2)

Pengaruh penggunaan reaktan alkil halida, dalam reaksi pada mekanisme SN2 bereaksi dengan
alkil halida primer. Hal ini disebabkan oleh kerapatan elektron pada atom karbon yang mengikat
halida. Jika alkil halida terionisasi maka ion yang terbentuk lebih stabil.

2. Titik didih suatu zat dapat dipengaruhi oleh berat molekul dan gaya antarmolekulnya. Semakin
besar berat molekul (Mr), semakin tinggi titik didihnya. Hal ini berkaitan dengan gaya gravitasi
yang dialami molekul tersebut. Urutan berat molekul (Mr) asam halida dari yang terbesar adalah
CH3I>CH3Br>CH3Cl>CH3F

3. Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir
dalam ikatan polar gugus karbonil.
- Reaksi pereaksi Grignard dengan air

Pereaksi Grignard bereaksi dengan air menghasilkan alkana. Inilah sebabnya mengapa segala
sesuatunya harus menjadi kering selama pembuatan, contoh: Produk organik yang dihasilkan
pada reaksi diatas, Mg(OH)Br, disebut sebagai sebuah"bromida basa".
- Reaksi pereaksi Grignard dengan senyawa karbonil

Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat
alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada
senyawa karbonil yang digunakan.Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya
hasil melalui keadaan transisi enam beranggota cincin.
 - Reaksi pereaksi Grignard dengan metanal

Sebuah alkohol primer hanya memiliki satu gugus alkil terikat pada atom karbon yang
mengikat gugus OH. Pada metanal, kedua gugus R adalah hidrogen. Metanal merupakan
aldehid paling sederhana yang bisa terbentuk
- Reaksi pereaksi Grignard dengan keton
Keton memiliki dua gugus alkil yang terikat pada ikatan rangkap C=O. Keton yang paling
sederhana adalah propanon. Alkohol tersier memiliki tiga gugus alkil yang terikat pada atom
karbon yang mengikat gugus OH. Ketiga gugus alkil tersebut bisa sama atau berbeda.

4. Ikatan hidrogen yang terjadi antarmolekul CH3F menyebabkan titik didihnya lebih besar
dibandingkan CH3Cl. CH3Cl, CH3Br dan CH3I hanya mengalami interaksi dipol-dipol.
Titik didih alkohol (R - OH) lebih tinggi daripada titik didih molekul eter (R - O - R) walaupun
rumus molekulnya sama. Hal ini terjadi karena adanya ikatan OH pada alkohol lebih polar
dibandingkan dengan ikatan O-R pada senyawa eter (R disini adalah atom C pada alkil) sehingga
antara senyawa alcohol dapat mebentuk ikatan hidrogen. Gambar ikatannya adalah sebagai berikut:

Ikatan hidrogen ini menyebabkan energy yang dibutuhkan untuk mendidihkan senyawa alkohol
lebih besar dibandingkan eter. Akibatnya titik didh alkohol lebih tinggi dibandingkan dengan eter
walaupun rumus molekulnya sama. Jadi titik didih alkohol lebih tinggi karena antar molekul
alkohol terdapat ikatan hidrogen.

Sumber :
Modul 4 BMP PEKI4203
Buku Kimia Organik Fisik oleh Leny Heliawati