SENYAWA KETON

1. Pengertian Senyawa Keton

Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil
(O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang
mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum: R1(CO)R2.

Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam
karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan
ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling
sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon).

Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-. Hidrogen
yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-.Dengan keberadaan asam katalis,
keton mengalamitautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan
enolat.

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O)
terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat
sama dengan aldehid.

Struktur: (R)2-C=O

Contoh : propanon = dimetil keton = aseton = (CH3)2-C=O

- Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.

- Penggunaan : sebagai pelarut.

Contoh lain : asetofenon = metil fenil keton

- Sifat : berhablur, tak berwarna

- Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai

sebagai gas air mata.

Pembuatan keton

- Oksidasi dari alkohol sekunder

- Asilasi Friedel-Craft

- Reaksi asam klorida dengan organologam

2. Tata Nama Senyawa Keton/Alkanon

Secara umum, keton dinamakan dengan tatanama IUPAC dengan menggantikan sufiks -
a pada alkana induk dengan -on. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama
tradisional digunakan, seperti pada aseton dan benzofenon, nama-nama ini dianggap
sebagai nama IUPAC yang dipertahankan [1] walaupun beberapa buku kimia
menggunakan nama propanon.

Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton. Namun prefiks lainnya
juga digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-senyawa yang umum
(terutama pada biokimia), keto atau okso adalah istilah yang digunakan untuk
menjelaskan gugus fungsi keton (juga dikenal dengan nama alkanon). Okso juga
merujuk pada atom okesigen tunggal yang berkoordinasi dengan logam transisi (okso
logam).

Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua cara yaitu :
1. Menurut IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan mengganti akhiran ana dalam
alkana menjadi anom dalam alkanon.
2. Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya,
kemudian diikuti akhiran Keton .
Contoh:
Tata Nama Alkanon/Keton

Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial

CH3COCH3 2, Propanon Dimetil Keton

CH3CH2CO CH2CH3 3, Pentanon Dietil Keton

CH3CO CH2CH2CH3 2, Pentanon Metil Propil Keton

CH3CH2CO CH3 2, Butanon Etil Metil Keton

Untuk senyawa-senyawa keton dengan rumus struktur bercabang akan lebih

mudah jika penamaannya menggunakan aturan IUPAC, sebagai berikut :
a) Tentukan rantai utama dengan cara pilih deretan C yang terpanjang dan
mengandung gugus fungsi kemudian beri nama seperti tabel 5.6 di atas.
b) Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor serendah-
rendahnya bagi atom C gugus fungsi. Aturan selanjutnya sama dengan yang
berlaku pada senyawa hidrokarbon.

Tatanama aldehida dan keton

Dalam sistem IUPAC, aldehida diberi akhiran al (berasal dari suku pertama aldehida).
Contoh-contohnya adalah sebagai berikut :
Karena aldehida telah lama dikenal, nama-nama umum masih sering digunakan. Nama-
nama tersebut dicantumkan dibawah nama IUPAC-nya. Karena nama ini sering
digunakan, anda perlu juga mempelajarinya juga.

Untuk aldehida yang mempunyai subtituen, penomoran rantai dimulai dari karbon
aldehida sebagai mana contoh berikut :

Untuk aldehida siklik, digunakan awalan-karbaldehida. Aldehida aromatik sering

mempunyai nama umum.

Dalam sistem IUPAC, keton diberi akhiran-on (dari suku kata terakhir keton).
Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Biasanya keton
diberi nama dengan menambahkan kata keton setelah nama-nama gugus alkil atau aril
yang melekat pada gugus karbonil. Sama halnya dengan aldehida nama umum sering
digunakan. Contohnya adalah sebagai berikut :

3. Sifat-sifat Keton/Alkanon

Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus
karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut
dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia
tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton
lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat.

Beberapa sifat yang dimiliki senyawa-senyawa Alkanon antara lain :

1. Alkanon dengan jumlah C 1 s/d 5 berupa cairan tak berwarna
2. Pada umumnya larut dalam air
3. Alkanon seperti aldehide mempunyai titik didih yang relatif lebih tinggi dari pada
senyawa non polar.
4. Alkanon dapat direduksi oleh gas H2 menghasilkan alkohol sekundernya.

Pengelompokan Keton

Keton dikelompokkan berdasarkan substituen mereka. Salah satu klasifikasi keton

membagi senyawa ini menjadi keton simetris dan keton tidak simetris tergantung dari
kemungkinan 2 substituen organik bergabung ke pusat karbonil. Aseton dan
benzofenon (C6H5C(O)C6H5) termasuk keton simetris. Asetofenon (C6H5C(O)CH3) adalah
contoh keton tidak simetris. Di ilmu stereokimia, keton tidak simetris dikenal karena
bersifat prokiral.

Keasaman

Hidrogen- keton lebih asam (pKa 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa 50). Hal
ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk ketika berdisosiasi.
Keasaman relatif hidrogen- sangatlah penting dalam reaksi enolisasi keton dan
senyawa karbonil lainnya.

Sifat-sifat Spektroskopi

Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi keton. Keton
dan aldehida akan menunjuukkan puncak yang signifikan pada spektroskopi
inframerah di sekitar 1700 cm1 (agak tinggi atau rendah, bergantung pada lingkungan
kimiawi).

4. Reaksi Senyawa Keton

Keton adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COR . Reaksi
yang dapat terjadi pada keton adalah: Reduksi

Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehida. Zat-zat pengoksidasi
lemah seperti pereaksi Tollens dan pereksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton.
Oleh karena itu, aldehida dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-
pereaksi tersebut.

Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder: