16.

1 Pendahuluan

 Aldehida memiliki gugus karbonil yang terikat pada atom karbon di satu sisi dan
atom hidrogen di sisi lain. (Formaldehyde adalah pengecualian karena ia
memiliki atom hidrogen di kedua sisi).
 Keton memiliki gugus karbonil yang terikat pada atom karbon di kedua sisi.

Formula umum untuk aldehida Formula umum

untuk keton

Meskipun bab-bab sebelumnya telah memberi kita beberapa wawasan tentang kimia
karbonil, kita sekarang akan mempertimbangkan kimia mereka secara rinci.
Alasannya: Kimia dari gugus karbonil merupakan pusat kimiawi sebagian besar bab
selanjutnya. Dalam bab ini kita memusatkan perhatian kita pada persiapan aldehida
dan keton, mereka sifat fisik, dan terutama reaksi adisi nukleofilik pada gugus
karbonilnya.

16.2 Tata Nama Aldehida dan Keton

 Aldehida alifatik diberi nama secara pengganti dalam sistem IUPAC dengan
mengganti akhir -e dari nama alkana yang sesuai dengan -al.

Karena gugus aldehida harus berada di ujung rantai karbon, tidak perlu
menunjukkan posisinya. Ketika substituen lain hadir, karbon gugus karbonil diberikan
posisi 1. Banyak aldehida juga memiliki nama yang sama; ini diberikan di bawah ini
dalam tanda kurung. Nama-nama umum ini berasal dari nama-nama umum untuk
asam karboksilat yang sesuai (Bagian 17.2A), dan beberapa dari mereka disimpan
oleh IUPAC sebagai dapat diterima nama.

Aldehida di mana gugus CHO melekat pada sistem cincin dinamai secara substitusi
dengan menambahkan sufiks karbaldehida. Beberapa contoh berikut:
 Nama umum benzaldehyde jauh lebih sering digunakan daripada
benzenecarbaldehyde untuk C6H5CHO, dan itu adalah nama yang akan kami
gunakan dalam teks ini.

 Keton alifatik diberi nama secara pengganti dengan mengganti akhir -e dari nama
alkana yang sesuai dengan -satu.

Rantai kemudian diberi nomor dengan cara yang memberi atom karbon karbonil lebih
rendah nomor yang mungkin, dan nomor ini digunakan untuk menentukan posisinya.

Nama-nama grup fungsional umum untuk keton (dalam tanda kurung di atas)
diperoleh secara simultan dengan secara terpisah menyebutkan dua kelompok yang
melekat pada gugus karbonil dan menambahkan kata keton sebagai kata yang
terpisah.

Beberapa keton memiliki nama umum yang disimpan dalam sistem IUPAC:

Ketika itu perlu untuk nama grup sebagai awalan, itu adalah methanoyl atau

formyl kelompok. Itu kelompok ini disebut kelompok etanoil atau asetil

(sering disingkat Ac). Kapan kelompok diberi nama sebagai substituen,

mereka disebut kelompok alkanoil atau asil.

Contoh Soal
Tuliskan rumus garis ikatan untuk tiga senyawa isomer yang mengandung gugus
karbonil dan memiliki molekul untuk mula C4H8O. Kemudian berikan nama IUPAC
mereka.

STRATEGI DAN JAWABAN Tulis formula dan kemudian beri nama senyawa.

Soal Tugas 16.1 :

(a) Berikan nama pengganti IUPAC untuk tujuh aldehida dan keton isomer dengan
rumus C5H10O. (B) Berikan struktur dan nama (umum atau nama pengganti IUPAC)
untuk semua aldehida dan keton yang mengandung cincin benzena dan memiliki
formula C8H8O.

16.3 Physical Properties

Gugus karbonil adalah gugus polar; oleh karena itu, aldehida dan keton memiliki
titik didih yang lebih tinggi poin dari hidrokarbon dengan berat molekul yang sama.
Namun, sejak aldehida dan keton tidak dapat memiliki ikatan hidrogen yang kuat
antara molekul-molekulnya, mereka memiliki titik didih yang lebih rendah daripada
alkohol yang sesuai. Senyawa berikut yang memiliki berat molekul serupa
menunjukkan tren ini:

Peta potensi
elektrostatik
untuk aseton
menunjukkan
polaritas
ikatan karbonil C O
"
 Soal Tugas 16.2 :

Senyawa mana pada masing-masing pasangan berikut yang memiliki titik didih lebih
tinggi? (Jawab ini
masalah tanpa tabel konsultasi.)
(a) Pentanal atau 1-pentanol (d) Acetophenone atau 2-phenylethanol
(B) 2-Pentanon atau 2-pentanol (e) Benzaldehida atau benzil alkohol
(c) Pentana atau pentanal

Atom oksigen karbonil memungkinkan molekul aldehida dan keton terbentuk

kuat Ikatan hidrogen dengan molekul air. Akibatnya, aldehida dengan berat molekul
rendah dan keton menunjukkan kelarutan yang cukup besar dalam air. Aseton dan
asetaldehida larut dalam air dalam semua proporsi.

Soal Tugas 16.3 :

Tunjukkan bagaimana Anda akan mensintesis propanal dari masing-masing berikut

ini: (a) 1-propanol dan (b) asam propanoat (CH3CH2CO2H).
 Soal Tugas 16.4 :

Tinjau Masalah 16.4. Berikan reagen dan zat antara yang ditunjukkan dalam setiap
sintesis berikut.

Soal Tugas 16.5 :

Reaksi aldehida atau keton dengan pereaksi Grignard (Bagian 12.8) adalah adisi
nukleus nukleat pada ikatan rangkap karbon-oksigen. (a) Apakah nukleofil itu? (B)
Bagian magnesium dari pereaksi Grignard berperan penting dalam reaksi ini. Apa
apakah fungsinya? (c) Produk apa yang awalnya terbentuk? (D) Produk apa yang
terbentuk ketika air telah ditambahkan?

Soal Tugas 16.6 :

Reaksi aldehida dan keton dengan LiAlH4 dan NaBH4 (Bagian 12.3) adalah
penambahan nuklei nukleus pada gugus karbonil. Apa nukleofil dalam reaksi ini?