Reaksi Kondensasi

Aldol
Muhammad Syahrur Ramadhan, M.Si
Reaksi Kondensasi Aldol
• Dalam reaksi aldol, dua molekul aldehyde or ketone
bereaksi satu sama lain dgn hadirnya suatu basa utk
membentuk senyawa -hydroksi karbonil.
Mekanisme: Dalam Katalis Basa
Mekanisme: Dalam Katalis Asam
 Carbonyl Condensation Reactions

Reaksi Aldol
• Karakteristik reaksi adisi pd aldehida dan keton
merupakan adisi nukleofilik. Reaksi pembentukan aldol
merupakan adisi nukleofilik dimana enolat merupakan
nukleofil.

5
 Carbonyl Condensation Reactions

Reaksi Aldol
• Suatu reaksi aldol biasanya disebut sbg reaksi
kondensasi aldol karen senyawa -hydroxy carbonyl
yang awalnya terbentuk akan melepaskan H2O melalui
dehidrasi. Reaksi kondensasi merupakan suatu reaksi
dimana suatu molekul kecil, dalam hal ini, H2O,
dieliminasi pada proses reaksi.

• Ketika senyawa ,-unsaturated karbonil membentuk

konjugasi lbh lanjut dengan karbon-karbon double
bond/ suatu cincin benzen, eliminasi H2O berlangsung
spontan dan senyawa -hydroxy carbonyl tidak dapat
diisolasi.
6
 Dehidrasi Produk Aldol

• Pemanasan suatu aldol dalam suasana asam atau basa

akan mendehidrasikan gugus fungsi alkohol.
• Produk yang dihasilkan merupakan senyawa aldehida atau
keton yang terkonjugasi ikatan rangkap dua di posisi a,b.
• Suatu kondensasi aldol diikuti dengan dehidrasi akan
membentuk ikatan rangkap karbon-karbon baru.
 Contoh Soal

Buatlah mekanisme kondensasi aldol terkatalisis basa pada aseton.

Penyelesaian
Tahap pertama adalah pembentukan yang lebih lanjut berperan sebagai nukleofil.

Tahap kedua nukleofil enolat menyerang molekul aseton yang lain menghasilkan intermediet
alkoksida. Protonasi dari intermediet ini menghasilkan produk.
 Reaksi Kondensasi Aldol Silang
Bagaimana reaksi aldol antara dua molekul berbeda yakni etanal dan propanal dalam suasana basa?

O O
OH
+
H H
 Carbonyl Condensation Reactions
Reaksi Kondensasi Aldol Silang
Reaksi sintesis kondensasi aldol silang hanya akan
berguna pada kondisi:
[1] Ketika hanya ada satu komponen karbonil yang
memiliki hydrogen  —Kasus seperti ini akan
mengarahkan pada pembentukan satu produk mayor.

10
 Carbonyl Condensation Reactions
Reaksi Kondensasi Aldol Silang
[2] Ketika salah satu komponen karbonil yang memiliki
keasaman hydrogen  yg special, hydrogen tersebut
lbh mudah terlepas daripada H yg lain. Sehingga,
senyawa -dicarbonyl lbh disukai menjadi enolat
komponen pada reaksi aldol.

11
 Carbonyl Condensation Reactions
Reaksi Kondensasi Aldol Silang
Berikut contoh reaksi aldol silang antara diethylmalonate
and benzaldehyde. Pada reaksi kondensasi aldol ini,
Senyawa -hydroxy selalu melepaskan air untuk
membentuk produk yang lebih terkonjugasi.

12
 Carbonyl Condensation Reactions
Contoh Soal
O O

O O O H H
H3C
+
C
H H
H2 H

H3C H
C
H

13
Reaksi Kondensasi Aldol Intramolekul

14
• Reaksi aldol intramolekul lebih menyukai pembentukan
rantai karbon cincin lima dan cincin enam.
• Reaksi pada 2,7-oktadion, yg memiliki dua karbon-a.

O O O
  -H2 O
KOH

O HO
(formed)
2,7-Octanedione
O O
O
 -H2 O
 KOH
OH
O (not formed)

15
Reaksi Kondensasi Aldol Intramolekul

16