LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA II

SINTESIS DIBENZALASETON

( K-II-12 )

Disusun oleh:

Nama : Silky Amanda Yuniar

NIM : 09/284148/PA/12818

Kelompok : 30

Asisten : Salmah Aminati

Hari / tanggal : Selasa / 14 Maret 2011

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MIPA

UNIVERSITAS GADJAH MADA

YOGYAKARTA

2011
 Abstract

Aldol condensation using benzaldehyde and acetone was tested in syntesize of

dibenzylacetone on base condition using catalyst –OH from Pottasium hydroxide.
Benzaldehyde has no Hidrogen α, that’s why it can’t form enolat ionic and dimerisated
in the aldol condensation. But because acetone has a Hidrogen α, the reaction og cross
aldol condensation could be happen. A cross aldol condensation would be very
important if there’s just one carbonyl compound that had a hidrogen α. The reaction
should be like this:

H
O O
C CH3
(E)
C + C
C C
H H3C CH3
Benzaldehyde aseton H O

benzalaseton

Intisari

Kondensasi aldol dengan menggunakan benzaldehida dan aseton dalam sintesis

dibenzalaseton. Kondensasi aldol ini dilakukan dalam suasana basa dengan
menggunakan katalis –OH dari Kalium hidroksida. Benzaldehida yang tidak mempunyai
hidrogen α tidak dapat membentuk ion enolat dan tidak dapat berdimerisasi dalam suatu
kondensasi aldol. Namun karena aseton memiliki hidrogen α, maka dapat terjadi reaksi
kondensasi aldol silang. Suatu kondensasi aldol silang sangat berguna bila hanya satu
senyawa karbonil yang memiliki hidrogen α. Seperti reaksi yang terjadi berikut:

H
O O
C CH3
(E)
C + C
C C
H H3C CH3
Benzaldehyde aseton H O

benzalaseton
 PRAKTIKUM KIMIA II (K2 – 12)

SINTESIS DIBENZALASETON

I. TUJUAN PERCOBAAN
1. Memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain
2. Mempelajari reaksi aldol kondensasi

II. LANDASAN TEORI

Reaktivitas Hidrogen Alfa
Ikatan antara karbon-hidrogen biasanya stabil dan nonpolar serta tidak bersifat
asam. Tapi dengan adanya gugus karbonil terjadilah hidrogen alfa yang sifatnya
asam.

O α terhadap C=O O O α terhadap C=O

H2
H3C C CH3 H3C C C C O C2H5

Aseton etil asetoasetat

pKa = 20 pKa = 11

Penyebab hidrogen alfa terhadap gugus karbonil bersifat asam ada dua.
Pertama, karbon alfa berdekatan dengan satu atau lebih aton karbon yang positif
sebagian. Karbon alfa itu juga ikut mengambil sebagian muatan positif ini, sehingga
ikatan C-H menjadi dilemahkan.

O O

C CH2 C

Kedua, stabilisasi-resonansi dari ion enolat, yaitu anion yang terbentuk bila
proton lepas. Dari struktur resonansi tampak bahwa muatan negatif ada di oksigen-
oksigen karbonilmaupun di karbon alfa. Delokalisasi muatan ini menstabilkan ion
enolat dan mendorong pembentukannya.
 O O

H
C C C C
H
(Fessenden, 1986)

Kondensasi Aldol

Apabila suatu aldehida diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat
yang terjadi dapat bereaksi dengan gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain.
Hasilnya adalah adisi satu molekul aldehida ke molekul aldehida lain.

O OH O
- dari satu aldehida
OH
2 H3C CH H3C C CH2CH
H
Asetaldehida

Reaksi ini disebut reaksi kondensasi aldol. Kata ‘aldol’ diturunkan dari
aldehida dan alkohol. Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau
lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya
suatu molekul kecil (seperti air).

Jika asetaldehida diolah dengan larutan NaOH dalam air, akan terbentuk ion
enolat dalam konsentrasi rendah. Reaksi ini reversibel pada saat ion enolat bereaksi,
akan terbentuk lagi yang baru.

O O O
-
CH + OH CH H2C CH + H2O
H3C H2C

struktur resonansi
untuk ion enolat

Ion enolat bereaksi dengan suatu molekul aldehida lain dengan cara mengadisi
pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida, yang kemudian merebut
sebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan aldol produk itu.
 hidrogen

OH O
O O
O O H2O
C + C
CH C + OH-
CH C H3C C H
H3C H H2C H H2
H3C C H
H2 3-Hydroxy-butyraldehyde
suatu ion alkoksida

Dalam suatu kondensasi aldol, dapat dihasilkan dua tipe produk: (1) aldehida
atau keton β-hidroksi, dan (2) aldehida atau keton tak jenuh-α,β.

C CCH

H CH3 dari propanal

dari benzaldehida

Rekristalisasi

Rekristalisasi adalah proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni

atau kristal yang lebih murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari
suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi oleh sejumlah
senyawa yang terjadi selama reaksi. Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan
kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada
perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa
ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai.
Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut
daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada
senyawa yang dimurnikan.

Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:

- Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada
atau dekat titik didihnya.
- Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.
- Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal
- Memisahkan kristal dari larutan berair.
 Beberapa persyaratan suatu pelarut dapat dipakai dalam proses rekristalisasi,
antara lain:

- Memberikan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat
pengotor.
- Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal
- Mudah dipisahkan dari kristal
- Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal
Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan
titik lebur, kromatografi atau metode spektroskopi.

Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu

keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan
harus dilakukan dalam keadaan panas. Senyawa organik sering mengandung
senyawa berwarna. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon
aktif penghilang warna seperti norit, arang aktif, zeolit, dll. ( Petunjuk Praktikum
Kimia Organik Dasar I )

Benzaldehid (C6H5CHO)

Benzaldehid (ArCHO) merupakan suatu aldehid (-COH) dengan gugus

karbonnya adalah gugus benzena aromatik (Ar/aril). Pada gugus karbonil terdiri dari
sebuah atom karbon sp2 yang dihubungkan ke sebuah atom oleh sebuah ikatan sigma
dan sebuah ikatan –pi. Ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang
dengan sudut ikatan kira-kira 120º disekitar karbon sp2. Ikatan pi yang
menghubungkan C dan O terletak di atas dan di bawah bidang ikatan–ikatan sigma
tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma,
dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih
elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri.
Sedangkan gugus aromatik/benzena (Ar) bersifat non polar. Kekuatan non polar dari
benzaldehid lebih besar daripada kepolarannya. Oleh sebab itu sifat dari benzaldehid
ini secara keseluruhan adalah non polar tetapi dapat larut dalam air, kelarutannya
sebesar 3,3 gram/L. Semua sifat-sifat struktural ini, misalnya saja kedataran, ikatan
pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan
gugus karbonil. Gugus aldehid dari benzaldehid ini akan membentuk ikatan
hidrogen dengan pelarut yang memiliki gugus N ataupun O, atau dalam larutan
benzaldehid itu sendiri. Sehingga titik didihnya sangat tinggi, yaitu sekitar 179 ºC
dan titik lebur sebesar -26 ºC, dengan berat jenis 1,04 gram/mL.

O
O

C
C
H H
benzaldehid planar

ikatan hidrogen

O H
C
C
H O

Aseton (CH3COCH3)

Aseton merupakan cairan tidak berwarna, yang memiliki bau seperti buah-
buahan, sangat volatil. Merupakan pelarut organik yang baik, yang memiliki titik
didih 56,5oC , titik lebur -95oC, san berat molekul 58,08 g/mol, sedangkan berat
jenisnya adalah 0,79 g/cm3. Aseton ini sedikit larut dalam air, karena dalam
strukturnya memiliki gugus karbonil yang merupakan letak kepolaran dari molekul
tersebut, namun apabila dilihat secara total senyawa ini termasuk senyawa non polar.
Aseton merupakan salah satu jenis metil keton yang memiliki hidrogen alfa, yang
merupakan salah satu syarat agar reaksi haloform ini terjadi.

hidrogen alfa hidrogen alfa

C
H3C CH3
aseton

(Wertheim, 1956)
III. ALAT DAN BAHAN
1. Alat
Peralatan yang digunakan dalam praktikum Sintesis Dibenzalaseton ini adalah 1
set alat redistilasi, peralatan gelas, corong, pengaduk gelas, pipet tetes, gelas arloji,
pipa kapiler, kertas saring, penyaring buchner, oven, dan alat penentu titik lebur.
2. Skema Alat

Skema Alat Distilasi

Penyaring Buchner

3. Bahan
Bahan – bahan yang digunakan dalam praktikum ini adalah larutan etanol teknis,
benzaldehida, KOH, aseton, Na2SO4 anhidrous, batu didih, dan es batu.
IV. PROSEDUR KERJA
Praktikum K2 – 12 Sintesis Dibenzalaseton ini dibagi menjadi dua tahap, yaitu
redistilasi etanol teknis dan kondensasi aldol campuran.
Tahap pertama, redistilasi etanol teknis diawali dengan dipasangnya alat
redistilasi dengan benar. Kemudian 150 mL etanol teknis dan 2 buah batu didih
dimasukkan ke dalam labu leher tiga 250 mL. Setelah itu etanol teknis tersebut
didistilasi selama ± 30 menit atau hingga etanol dalam labu leher tiga habis. Lalu
setelah habis, distilat yang diperoleh ditambahkan dengan Na2SO4 anhidrous
secukupnya. Kemudian etanol hasil redistilasi disaring.
Tahap kedua, kondensasi aldol campuran. Benzaldehida 2 mL, 10 mL etanol
teknis hasil redistilasi, 6.5 mL KOH 2 M, dicampurkan ke dalam erlenmeyer.
Kemudian 1 mL aseton dicampurkan ke dalam erlenmeyer dengan cara di teteskan.
Setelah semua aseton dicampurkan, erlenmeyer segera di tutup dan campuran
dikocok. Pengocokan di lakukan selama 15 menit secara kontinu. Setelah 15 menit
pengocokan, campuran didiamkan selama 15 menit. Jika sudah 15 menit, campuran
di saring dengan menggunakan penyaring buchner dan pelarut etanol sebanyak 10
mL. Sementara campuran di saring, 10 mL etanol dipanaskan untuk rendaman kristal
yang terbentuk setelah penyaringan pertama. Setelah di rendam dengan etanol
hangat, hasil rendaman di masukkan ke dalam penangas es yang sudah disiapkan
selama 5 menit. Jika sudah 5 menit, campuran tersebut disaring lagi dengan
penyaring buchner dan 12.5 mL etanol. Hasil penyaringan yang berbentuk kristal di
oven hingga kering. Setelah kering, kristal tersebut di timbang dan di ukur titik
leburnya.

V. HASIL PERCOBAAN
Dibenzalaseton
a. Berat : 1.34 g
b. Warna : Kuning
c. Bau : Karakteristik
d. Titik Lebur : 106 – 1080C
e. Rendemen :
f. Kemurnian :
VI. PEMBAHASAN

Praktikum kimia organik yang berjudul Sintesis Dibenzalaseton ini memiliki tujuan
untuk memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain dan
mempelajari reaksi aldol kondensasi.

Reaksi kondensasi aldol melibatkan dua reagen, yaitu aldehida (benzaldehida) dan
keton (aseton). Benzaldehida merupakan aldehida dengan gugus benzil, sedangkan
Aseton merupakan keton yang mempunyai hidrogen alfa.

C
H
O

H3C C CH3

Benzaldehida Aseton

Reaksi kondensasi aldol dilakukan dengan dicampurkannya benzaldehida, aseton,

KOH, dan etanol teknis hasil redistilasi. Etanol teknis yang digunakan disini harus di
redistilasi terlebih dahulu untuk menghilangkan kandungan airnya. Redistilasi dilakukan
dengan mendidihkan etanol teknis dalam alat destilasi biasa, namun setelah menguap
dikondensasi kembali menjadi fasa cairnya tanpa H2O. Setelah diredistilasi, etanol tenis
tersebut diberikan Na2SO4 anhidrous secukupnya untuk mengikat air yang masih
terkandung di dalamnya. Etanol teknis hasil redistilasi ini juga digunakan sebagai
pelarut dalam sintesis dibenzalaseton dari benzaldehida dan aseton dengan kondensasi
aldol.

Pada saat aseton ditambahkan ke campuran benzaldehida, etanol dan KOH dalam
erlenmeyer, aseton ditambahkan secara bertetes-tetes agar reaksi yang terjadi itu
bertahap. Karena jika aseton dituang begitu saja, dikhawatirkan produk yang terjadi
tidak seperti yang diharapkan. Saat aseton diteteskan, terbentuk gumpalan pada
campuran dalam erlenmeyer. Gumpalan tersebut kemudian larut dalam campuran
tersebut setelah dikocok selama kurang lebih 15 menit. Kemungkinan reaksi yang
terjadi sehingga gumpalan tersebut muncul adalah sebagai berikut:
 H2C H CH2 CH2

H3C C OH H3C C H3C C H2O

O O O

Seperti teori pembentukan enolat dari asetaldehida jika diolah dengan larutan NaOH
dalam air, akan terbentuk ion enolat dalam konsentrasi rendah. Reaksi ini reversibel
pada saat ion enolat bereaksi, akan terbentuk lagi yang baru. Pada praktikum ini, aseton
yang bereaksi dengan kalium hidroksida membentuk ion enolat aseton dan air. Jadi
KOH disini berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi dengan membentuk ion
enolat dengan dengan gugus karbonil. Campuran dikocok secara kontinyu selama 15
menit agar senyawa dalam campuran homogen. Selain itu, pengocokan dilakukan agar
tumbukan antar molekul yang terjadi semakin cepat dan semakin lebih mudah terjadi.
Selama pengocokan, terbentuk padatan kuning yang ada di dasar tabung erlenmeyer.
Reaksi yang terjadi saat pengocokan adalah:

H
O O
C CH3
(E)
C + C
C C
H H3C CH3
Benzaldehyde aseton H O

benzalaseton

O O O O O
_
HO H
C H3C C CH2 H3C C CH2 H 3C C CH2 + C
OH-
H3C CH3
OH H OH2 H
aseton

OH O
_ HO H HO H
CH CH3 CH CH3 CH CH3
_ OH
HC C CH C H2C C

benzalaseton O H2O O O
 Ini adalah tahap pertama dari mekanisme reaksi pembentukan dibenzalaseton. Suatu
aldehida tanpa hidrogen α (benzaldehid) tidak dapat membentuk ion enolat sehingga
tidak dapat berdimerisasi dalam suatu kondensasi aldol. Namun jika aldehida itu
dicampur dengan senyawa yang memiliki hidrogen alfa (aseton), maka kondensasi
antara keduanya dapat terjadi. Reaksi ini disebut kondensasi aldol silang (cross aldol
condensation). Dalam keadaan murni aseton berbentuk keto, tetapi dengan adanya basa
kuat seperti KOH, bentuk enol akan dengan cepat bereaksi untuk membentuk ion
enolat. Ion enoat ini sangat reaktif dan bertindak sebagai nukleofil lewat atom C negatif
(karbanion). Karbanion ini akan menyerang atom C karbonil dari benzaldehid (tidak
memiliki H α) yang bermuatan parsial positif, dan dengan dibantu oleh air akan terjadi
suatu transfer proton dan terbentuklah benzalaseton dan ion hidroksi.

Tahap kedua dari mekanisme reaksi sintesis dibenzalaseton ini adalah sebagai
berikut:

H H H
O
C CH3 C C
(E)
+ C C (E) C (E) C
C C H H
H
H O O
Benzaldehyde dibenzalaseton
benzalaseton

Pada tahap kedua ini terjadi suatu kondensasi antara benzaldehid dengan
benzalaseton dari tahap sebelumnya. Mekanismenya hampir sama dengan tahap satu,
yang membedakan adalah H α disini diperoleh dari benzalaseton, sehingga enol yang
terbentuk adalah dari benzalaseton pula. Mula-mula benzalaseton diserang oleh
nukleofil (OH-) pada C karbonilnya, kemudian struktur tersebut mengalami
tautomerisasi menjadi bentuk enol dengan adanya transfer/serah terima proton. Pada
struktur enol, ini ion enolat dari benzalaseton menjadi suatu nukleofil dengan atom C
alfa negatif (karbanion) sebagai gugus reaktifnya. Ion enolat dari benzalaseton ini yang
kemudian menyerang atom C karbonil dari benzaldehida sehingga membentuk
dibenzalaseton. Dalam pembentukan ini terjadi transfer air, yang mula-mula dibutuhkan
air untuk penstabil muatan, tetapi pada akhir reaksi juga akan dihasilkan air dan ion
hiroksida (yang berasal dari KOH). Yang berarti disini KOH bersifat sebagai katalis.
 + OH
CH CH3 CH OH H CH OH2

HC C HC C CH2 HC C CH2

benzalaseton O
O O
_
HO H

H O
+ HO H
CH CH CH CH CH2

HC C HC C

O O
+

O
H2O OH
C
CH CH CH

H
HC C
H H
O
C C
C C C + H2O + OH-
H H

O
dibenzalaseton

Reaksi total pembentukan dibenzalaseton dari benzaldehida dan aseton dengan

kondensasi aldol adalah:

O O O

2 C + C C C C C C + 2H2O
H H H H
H H3C CH3

benzaldehida aseton dibenzalaseton

Pada saat pengocokan, terjadi reaksi eksotermis sehingga setelah pengocokan selesai,
campuran dalam tabung erlenmeyer didiamkan selama 15 menit untuk mendinginkan
sistemnya. Setelah dingin, campuran direkristalisasi dengan etanol dan disaring dengan
menggunakan penyaring buchner. Digunakan etanol dan bukan air sebagai pelarut disini
karena prinsip kerja rekristalisasi adalah berdasarkan kelarutan dan kepolaran senyawa
yang akan dimurnikan (dibenzalaseton) dengan pelarutnya (etanol). Jika kristal tidak
terbentuk selama penyaringan berlangsung, tabung erlenmeyer dikerok bagian
dindingnya dengan pengaduk gelas untuk membersihkan sisa-sisa dibenzalaseton yang
mungkin tertinggal. Setelah penyaringan selesai, kristal yang terbentuk kemudian
direndam dengan etanol hangat agar kristal dibenzalaseton yang masih mengandung
pengotor dapat terlarut. Digunakan pelarut etanol yang dipanaskan terlebih dahulu
karena kelarutan suatu senyawa dipengaruhi pula oleh temperaturnya. Jika dalam
kondisi temperatur rendah, etanol hanya bisa melarutkan sedikit dibenzalaseton, maka
mungkin dengan menggunakan etanol hangat, kelarutan dibenzalaseton dalam pelarut
pun meningkat.

Proses rekristalisasi dipercepat dengan menggunakan penangas es. Setelah

dimasukkan dalam penangas es selama kurang lebih 5 menit, campuran disaring dengan
penyaring buchner menggunakan etanol dingin sebanyak 12,5 mL. Kristal yang
didapatkan dari penyaringan kemudian di oven hingga kering untuk menghilangkan
cairan yang masih terkandung didalamnya kira-kira 15 menit. Setelah kering, kristal
berwarna kuning tersebut ditimbang dan diukur titik leburnya.

Hasil kristal dibenzalaseton yang diperoleh dari praktikum ini adalah 1,34 g. Dan
hasil pengukuran titik leburnya adalah 106-1080C. Hasil rendemen yang diperoleh
adalah 58,36 % dan tingkat kemurnian dibenzalaseton adalah 96,36 %. Rendemen yang
diperoleh tidak maksimal karena pada saat pengocokan digunakan pengocokan manual
oleh praktikan, dan sering tidak kontinyu seperti yang diinstruksikan sehingga hasil
campuran yang diperoleh mungkin belum cukup homogen. Selain itu pada saat proses
rekristalisasi dengan menggunakan etanol hangat, kemungkinan besar faktor panas
tidaknya etanol yang digunakan pada saat praktikum mempengaruhi kelarutan
dibenzalaseton yang akan direkristalisasi.
VII. KESIMPULAN
1. Reaksi adisi satu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain adalah apabila
suatu aldehida diolah dengan basa seperti KOH dalam air, ion enolat yang terjadi
dapat bereaksi dengan gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain.
2. Dibenzalaseton dapat disintesis dari benzaldehida dan aseton dengan kondensasi
aldol silang dalam kondisi basa.

VIII. DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymond, 2005, Chemistry, 8th edition, McGraw-Hill company, Singapore
Fessenden, Ralph J., Fessenden, Joan S., 1986, Organic Chemistry, 3rd edition,
Brooks/Cole Publishing Company, United States of America
Wertheim, E., Jeskey, Harold, 1956, Introductory Organic Chemistry, 3rd edition,
McGraw-Hill Book Company Inc., New York
www.chemdat.info
www.chem-is-try.org

Yogyakarta, 22 Maret 2011

Asisten, Praktikan,

Salmah Aminati Silky Amanda Yuniar

LAMPIRAN
1. Laporan Sementara
2. MSDS: Benzaldehida dan Aseton
3. Jawaban soal
4. Perhitungan
 MSDS

1. Benzaldehida
 Rumus Molekul: C6H5CHO
 Berat Molekul: 106,13 gr/mol
 Bentuk dan warna: Cairan berwarna kekuningan dengan bau seperti almond
 Titik lebur: -560C
 Titik Didih: 1790C
 Tekanan Uap: 1 mm Hg at 260C
 Massa Jenis (g cm-3): 1.04
 Titik Nyala: 630C

2. Aseton
 Rumus Molekul: (CH3)2CO
 Berat Molekul: 58,08 gr/mol
 Bentuk dan warna: Cairan tidak berwarna (bening) yang mudah terbakar dan
berbau seperti mint
 Titik lebur: -950C
 Titik Didih: 56,50C
 Massa Jenis (g cm-3): 0,79
 Jawaban Soal

1. Nama IUPAC dari Dibenzalaseton adalah:

1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one
2. Prosedur pembuatan:
a. Benzalaseton, C6H5CH=CHCOCH3

O O O O O
_
HO H
C H3C C CH2 H3C C CH2 H3C C CH2 + C
OH-
H3C CH3
OH H OH2 H
aseton

OH O
_ HO H HO H
CH CH3 CH CH3 CH CH3
_ OH
HC C CH C H2C C

benzalaseton O H2O O O

b. Benzalasetophenon, C6H5CH=CHCOC6H5

O O O O O
_
HO H
C C6H5 C CH2 C6H5 C CH2 C6 H5 C CH2 + C
OH-
H3C C6H5
OH H OH2 H
asetofenon

OH O
_ HO H HO H
CH C6H5 CH C6H5 CH C6H5
_ OH
HC C CH C H2C C

benzalasetofenon O H2O O O
 3. Mekanisme pembentukan dibenzalaseton dari benzalaseton dan benzaldehida:

H H H
O
C CH3 C C
(E)
+ C C (E) C (E) C
C C H H
H
H O O
Benzaldehyde dibenzalaseton
benzalaseton

+ OH
CH CH3 CH OH H CH OH2

HC C HC C CH2 HC C CH2

benzalaseton O
O O
_
HO H

H O
+ HO H
CH CH CH CH CH2

HC C HC C

O O
+

O
H2O OH
C
CH CH CH

H
HC C
H H
O
C C
C C C + H2O + OH-
H H

O
dibenzalaseton
 PERHITUNGAN

Compound MW Amount Needed mp bp Density

Benzaldehid 106.13 2 mL -56oC 179oC 1.04

Aseton 58.08 1 mL -95oC 56.5oC 0.79

KOH 2M 6.5 mL

Na2SO4 anhidrous Secukupnya

Etanol teknis
10 mL -114 oC 78 oC 0.789
hasil redistilasi

Dibenzalaseton 234.30

 Mol aseton
Volume aseton : 1 mL
Masa jenis : 0,79 gr/mL
Berat Aseton : masa jenis volume aseton
: 0,79 gr/mL 1 mL
: 0,79 gr

Mol Aseton

 Mol Benzaldehid
Volume benzaldehid : 2 mL
Masa Jenis : 1,04 gr/mL

Massa Benzaldehid : massa jenis volume benzaldehid

: 1,04 gr/mL 2 mL
: 2,08 gr
 Mol Benzaldehid

O O O
C C 2 H2O
2 H + CH CH C CH CH +
H3C CH3

Benzaldehida Aseton Dibenzalaseton

m 0,0196 mol 0,0136 mol

r 0,0196 mol 0,0098 mol 0,0098 mol 0,0098mol

S - 0,0038 mol 0,0098 mol 0,0098mol

Massa dibenzalaseton teoritis

Massa dibenzalaseton yang diperoleh dalam praktikum

% yield dibenzalaseton

PERHITUNGAN TINGKAT KEMURNIAN DIBENZALASETON

Titik lebur dibenzalaseton eksperimen : 106

Titik lebur dibenzalaseton teoritis : 110

Tingkat Kemurnian dibenzalaseton yang diperoleh eksperimen adalah: