D.

Turunanan Hidrokarbon (Gugus Fungsi)

Sebagian besar senyawa organik mengandung unsur tambahan selain karbon dan
hidrokarbon. Senyawa ini dapat dipandang sebagai turunan hidrokarbon. Senyawa yang
mempunyai kerangka hidrokarbon tetapi mempunyai atom atau gugus atom tambahan
disebut gugus fungsi. Gugus fungsi merupakan suatu pusat reaksi dari suatu molekul.
Gugus fungsi yang umum dan berdasarkan prioritas penamaan diringkas pada Tabel D.1.

Tabel D. 1. Gugus Fungsi Senyawa Organik

Golongan Gugus Fungsi Rumus umum Penamaan

Asam karboksilat CnH2nO2 Asam alkanoat

Ester CnH2nO2 Alkil alkanoat

Aldehid CnH2nO Alkanal

Keton CnH2nO2 Alkanon

Alkohol R-OH CnH2n+2O Alkohol

Eter R-O-R’ CnH2n+2O Amina
Haloalkana
Haloalkana R-X CnH2n+1X
(alkil halida)

1. Halo Alkana (alkil Halida)

(a) Tatanama halo alkana (alkil halida)
Terdapat 2 cara penamaan alkil halida, yaitu sistem IUPAC dan trivial (umum).
i. Sistem IUPAC
Alkil halida dinamakan sebagai suatu alkana dengan halogen sebagai cabang,
oleh karenanya disebut halo alkana. Cabang halogen diberi nama dengan
cara menggantikan akhiran -in menjadi –o : F (flouro), Cl (kloro), Br (bromo)
dan I (iodo).
Contoh : berikanlah nama IUPAC untuk alkil halida berikut!

 Tentukan rantai terpanjang yang mengandung halogen

12
  Berikan nomor pada rantai (usahakan cabang pertama mendapatkan
nomor terendah dari salah satu ujung, baik itu alkil atau halogen)

 Tuliskan nama sesuai abjad. (untuk Cl, dianggap mempunyai abjad c

bukan k)
Nama senyawa adalah 2-kloro-5-metilheptana
ii. Sistem Trivial
Sistem trivial sangat bermanfaat bagi alkil halida sederhana, namun sangat
susah diterapkan untuk alkil halida yang lebih kompleks. Penamaan alkil
halida secara trivial, mengikuti aturan berikut :
 Semua atom karbon pada molekul dinamai sebagai suatu gugus alkil
 Halogen yang terikat pada gugus alkil dinamakan dengan cara mengganti
akhiran –in menjadi –ida : F (flourida), Cl (klorida), Br (bromida), I
(iodida).
 Gabungan nama ditulis sebagai alkil halida, nama dipisahkan spasi.
Contoh : berikanlah nama trivial senyawa berikut :

 Struktur tersebut mempunyai gugus alkil, yaitu tert-butil dan halogennya

adalah I (iodida), sehingga namanya adalah tert-butil iodida
Latihan D.1.
Buatlah nama senyawa berikut ini!

1. 2.

13
2. Alkohol
(a) Tatanama alkohol
Terdapat 2 cara penamaan alkil halida, yaitu sistem IUPAC dan trivial (umum).
i. Sistem IUPAC
Penamaan alkohol hampir sama dengan penamaan alkana, akhiran -a pada
alkana diganti dengan –ol untuk alkhol.
Contoh : berikanlah nama IUPAC alkhol berikut :

 Tentukan rantai karbon terpanjanga yang memiliki gugus –OH

 Nomori rantai agar –OH mendapatkan nomor terendah.

 Berikanlah nama senyawa secara alfabetik dengan memperhatikan posisi

cabang dan gugus -OH
Nama senyawa adalah 5-metilheksan-3-ol
ii. Sistem trivial
Sistem trivial sangat bermanfaat bagi alkohol sederhana, namun sangat susah
diterapkan untuk alkohol dengan rantai yang kompleks. Penamaan alkohol
secara trivial, mengikuti aturan berikut :
 Semua atom karbon pada molekul dinamai sebagai suatu gugus alkil
 Kata alkohol ditambahkan setelah nama gugus alkil, dipisah spasi
Contoh : berikanlah nama trivial alkohol berikut ini :

Alkohol itu mempunyai gugus alkil, yaitu isopropil, sehingga diberi

nama isopropil alkohol.

14
 Latihan D.2.
1. Tentukanlah nama senyawa berikut!

a. b.
2. Buatlah struktur senyawa berikut!
a. 7,7-dimetiloktan-4-ol
b. 5-metil-4-propilheptan-3-ol
c. 2-tert-butil-3-metilsikloheksanol

3. Eter
(a) Tatanama eter
Terdapat 2 cara penamaan alkil halida, yaitu sistem IUPAC dan trivial (umum).
i. Sistem IUPAC
Eter dinamakan sebagai alkoksi alkana. Alkoksi (RO-) dianggap sebagai
substituent dan alkana dianggap sebagai rantai induk. Alkana dipilih dari
rantai karbon paling panjang. Alkoksi dinamakan dengan mengganti
akhiran –ana pada alkana dengan –oksi. Conrtoh :
CH3O - (metoksi)
C2H5O- (etoksi)
C3H7O- (propoksi)
Contoh :
Berikanlah nama IUPAC untuk eter berikut ini!

 Rantai terpanjang adalah 8 atom karbon (ini bertindak sebagai alkana,

sehingga rantai utama adalah oktana)

etoksi
 Nomori rantai induk, sehingga gugus etoksi memiliki nomor rendah

15
  Tulislah nama secara alfabetis, dengan memperhatikan posisi cabang,
maka nama senyawa tersebut adalah 4-etoksioktana
ii. Sistem trivial
Sistem trivial sangat bermanfaat untuk eter sederhana, namun sangat susah
diterapkan untuk eter dengan rantai yang kompleks. Penamaan eter secara
trivial, mengikuti aturan berikut :
 Untuk eter yang tidak simetris, dinamakan sebagai alkil alkil eter
Contoh :

Nama eter terebut adalah sec-butil metil eter

 Untuk eter yang tidak simetris dinamakan sebagai dialkil eter
Contoh :

Nama eter tersebut adalah dietil eter

Latihan D.3.
1. Tentukanlah nama senyawa berikut!

a. b.
2. Buatlah struktur senyawa berikut!
a. diisopropil eter
b. metil tert-butil eter
c.isopropoksi 2-metilbutana
4. Aldehid
(a) Tatanama aldehid
Terdapat 2 cara penamaan alkil halida, yaitu sistem IUPAC dan trivial (umum).
i. Sistem IUPAC
Nama aldehid dibuat dengan cara menambahkan suatu akhiran pada nama
rantai induk. Terdapat 2 cara penambahan akhiran, bergantung pada gugus
CHO terikat pada suatu rantai atau cincin, yaitu :

16
(1) Jika CHO terikat pada rantai karbon terbuka, temukan rantai terpanjang
yang mengandung CHO sebagai rantai induk. Ganti akhiran –a pada
alkana menjadi –al untuk aldehid.
(2) Jika CHO terikat pada cincin, namai cincin dan tambahkan akhiran -
karbaldehid
Untuk penomoran rantai atau cincin, karbon gugus CHO menjadi C1 (jika
tidak ada gugus karboksilat).
Contoh : Buatlah nama IUPAC 2 aldehid berikut!

1. 2.
Jawab:
Untuk senyawa 1 :
 Tentukan rantai induk (rantai terpanjang bergugus CHO)

 Nomori rantai induk (gugus CHO bernomor 1)

 Beri nama senyawa secara alfabetis dan perhatikan posisi cabang

Nama senyawa adalah 2,3-dimetilbutanal
Untuk senyawa 2 :
 Tentukan dan beri nama cincin yang terikat gugus CHO

Cincin yang terikat dengan gugus CHO adalah sikloheksana

 Nomori cincin sehingga subtituen bernomor lebih rendah

Nama senyawa tersebut 2-etilsikloheksanakarbaldehid

17
 ii. Sistem trivial
Sistem trivial digunakan secara luas untuk menamakan aldehid sederhana.
Nama umum aldehid didapatkan dari nama umum rantai induk dan ditambah
akhiran aldehid.
Contoh :

Formaldehid asetaldehid benzaldehid

Latihan D.4.
1. Tentukanlah nama senyawa berikut!

a. b.
2. Buatlah struktur senyawa berikut!
a. 2-isobutil-3-isopropilheksanal
b. 1-metilsiklopropanakarbaldehid
c.3,6-dietilnonanal

5. Keton
(a) Tata nama keton
Terdapat 2 cara penamaan alkil halida, yaitu sistem IUPAC dan trivial (umum).
i. Sistem IUPAC
Keton dinamakan dengan cara mengganti akhiran –a pada alkana dengan
akhiran –on untuk keton. Untuk rantai terbuka, penomoran dilakukan
sedemikian rupa agar gugus (-CO-) memperoleh nomor terendah.
Sedangkan untuk cincin, umumnya gugus (-CO-) diberi nomor 1.
Contoh : Tentukan nama 2 keton berikut :

1. 2.

18
 Untuk senyawa 1 :
 Tentukan rantai terpanjang yang mempunyai gugus –CO-

 Nomori rantai sehingga gugus –CO- mendapat nomor rendah

 Tulis nama secara alfabetis dengan memperhatikan posisi.

Nama senyawa adalah 3-metilpentan-2-on
Untuk senyawa 2 :
 Tentukan cincin atau rantai utama

 Nomori cincin, gugus –CO- mendapat nomor 1 dilanjutkan hingga

cabang pertama mendapatkan nomor lebih rendah

 Tuliskan nama secara alfabetis dengan memperhatikan nama

Nama senyawa adalah 3-isopropil-4-metilsiklopentanon

ii. Sistem trivial

Sebagian besar nama umum untuk keton diberikan sebagai alkil alkil keton
yang disusun secara alfabetis. Contoh :

19
 Nama umum : etil metil keton
Nama IUPAC : butan-2on
Namun, terdapat beberapa senyawa yang telah digunakan secara luas tidak
mengikuti aturan ini, contoh :

Aseton asetofenon benzenofenon

Latihan D.5.
1. Tentukanlah nama senyawa berikut!

a. b.
2. Buatlah struktur senyawa berikut!
a. metil vinil keton
b. p-etilasetofenon
c.6,6-dimetilsikloheks-2-enon

6. Asam Karboksilat
(a) Tata nama asam karboksilat
Terdapat 2 cara penamaan asam karboksilat, yaitu cara IUPAC dan trivial.
i. Sistem IUPAC
Asam karboksilat (asam alkanoat) diberi nama dengan menambahkan
awalan asam pada nama rantai terpanjang, dan mengganti akhiran –a pada
alkana dengan –oat untuk asam karboksilat berantai terbuka. Sedangkan
untuk gugus –COOH yang terikat pada cincin ditambahkan akhiran
karboksilat setelah nama cincin utama.
Contoh :
Berikanlah nama untuk 2 asam karboksilat berikut :

1. 2.
Senyawa 1 :

20
  Tentukan rantai terpanjang yang memiliki gugus –COOH

 Nomori rantai, gugus –COOH bernomor 1.

 Buatlah nama secara alfabetis, perhatikan posisi cabang.

Nama senyawa adalah asam 4,5-dimetilheksanoat
Senyawa 2 :
 Tentukan cincin utama. Nomorin cincin utama dimana gugus –COOH
mendapat nomor 1 dilanjutkan hingga cabang pertama mendapatkan
nomor lebih rendah

 Buatlah nama secara alfabetis, perhatikan posisi cabang.

Nama senyawa : asam 2,5,5-trimetilsiklohekasanakarboksilat

ii. Cara trivial

Nama umum asam karboksilat dibentuk dari nama umum induk yang diberi
kata awal asam dan akhiran –at. Huruf latin digunakan untuk menunjukkan
posisi cabang. Karbon yang terikat langsung ke –COOH disebut C-alfa,
selanjutnya C-beta, dan C-delta.

Contoh :

21
 Asam format asam asetat asam propionat
Latihan D.6.
1. Tentukanlah nama senyawa berikut!

a. b.

c. d.
2. Buatlah struktur senyawa berikut!
a. asam 2,3-dimetilfumarat
b. asam 3-metilftalat
c.asam 3-kloroheptanadioat

7. Ester (Alkil Alkanoat)

Terdapat 2 cara penamaan ester, yaitu cara IUPAC dan trivial
i. Sistem IUPAC
Ester merupakan turunan asama karboksilat dan diberi nama alkil alkanoat.
Rantai induk adalah rantai yang terikat pada karbon –COO-, sedangkan
alkil terikat pada O dari –COO-. Rantai induk diberi nama seperti asam
karboksilat dengan menghilangkan kata asam. Sedangkan alkil mengikuti
penamaan seperti alkil pada alkana.
Contoh : Berilah nama IUPAC 2 senyawa berikut :

1. 2.
Untuk senyawa 1 :
 Tentukan rantai induk dan alkilnya serta beri nama

Alkilnya adalah gugus etil

Rantai induknya adalah etanoat

22
  Nomori rantai induk, dimana karbon –COO- mendapatkan nomor 1.
Untuk alkil, atom C yang terikat pada O dari –COO- mendapatkan
nomor 1.
 Tulis nama senyawa secara alfabetis dan perhatikan cabang.
Nama senyawa adalah etil etanoat
Untuk senyawa 2 :
 Tentukan rantai induk dan alkilnya serta beri nama

Alkilnya adalah tert-butil

Rantai induknya adalah sikloheksana karboksilat
 Nomori rantai induk, dimana karbon –COO- mendapatkan nomor 1.
Untuk alkil, atom C yang terikat pada O dari –COO- mendapatkan
nomor 1.
 Tulis nama senyawa secara alfabetis dan perhatikan cabang.
Nama senyawa adalah tert-butil sikloheksanakarboksilat
ii. Trivial
Nama umum untuk ester adalah nama alkil + nama umum rantai induk.
Contoh :

Nama alkilnya adalah etil

Nama umum rantai induk adalah asetat
Jadi nama ester tersebut adalah etil asetat
Latihan D.7.
1. Tentukanlah nama senyawa berikut!

a. b. C3H7COOCH(CH3)2

2. Buatlah struktur : (a) tert-butil metanoat dan (b) isobutil propanoat

23
E. MINYAK BUMI
1. Proses Pembentukan Minyak Bumi dan Gas Alam
Minyak Bumi berasal dari bahasa latin, yaitu petroleum. Petra berarti
batuan dan Oleum berarti minyak. Jadi petroleum berarti minyak batuan. Minyak
bumi terbentuk akibat pelapukan sisa-sisa atau bangkai hewan dan tumbuhan renik
serta lapisan- lapisan lumpur yang terkubur dalam jangka waktu jutaaan tahun
lamanya di dasar laut. Proses tersebut dipengaruhi oleh suhu, tekanan, dan aktivitas
mikroorganisme tertentu yang menghasilkan senyawa-senyawa, khususnya
hidrokarbon.

Gambar E.1. Proses Pembentukan Minyak Bumi

2. Penyusun Minyak Bumi
Komposisi minyak mentah terdiri dari hidrokarbon alkana, sikloalkana dan
senyawa aromatik. Dan susunan hidrokarbon dalam minyak bumi berbeda-beda
tergantung dari umur dan suhu pembentukan zat tersebut. Tambang minyak bumi di
Indonesia banyak mengandung senyawa hidrokarbon siklik (sikloalkana maupun
aromatik) dengan kadar belerang rendah. Di Amerika mengandung alkana,
sedangkan di Rusia banyak mengandung sikloalkana.
3. Fraksi-fraksi Minyak Bumi
Pengolahan minyak bumi berupa proses distilasi bertingkat (penyulingan)
atau fraksionasi yang merupakan proses pemisahan senyawa-senyawa
hidrokarbon berdasarkan titik didihnya menjadi kelompok-kelompok senyawa

24
yang disebut fraksi. Fraksi-fraksi hasil penyulingan minyak bumi berdasarkan
kenaikan titik didihnya yaitu fraksi gas, petroleum eter, bensin, nafta, minyak tanah,
solar, minyak bakar, pelumas, lilin dan residu berupa aspal.
Reaksi-reaksi pengolahan minyak bumi antara lain:
(a) reforming, yaitu mengubah bentuk struktur(isomer) dari rantai karbon
lurus menjadi bercabang untuk meningkatkan mutu bensin.
(b) cracking, yaitu proses pemecahan molekul senyawa yang panjang menjadi
molekul pendek.
(c) polimerisasi, yaitu penggabungan molekulmolekul kecil menjadi
molekul besar(isobutana + isobutena + isooktana) bensin yang berkualitas tinggi
(d) treating, yaitu proses menghilangkan pengotor pada minyak bumi supaya
lebih murni.
(e) blending, yaitu proses pencampuran zat aditif untuk meningkatkan kualitas
bensin.

Gambar E.2. Fraksi Minyak Bumi

25
4. Bensin dan Aspal
Bensin merupakan bahan bakar yang banyak diproduksi. Kualitas bensin
ditentukan dengan bilangan oktan. Bilangan ini dapat ditingkatkan dengan cara
menambah perentase isookatana atau dengan menambahkan senya anti ketukan.
Berikut adalah cara untuk meningkatkan kualitas bensin :
(a) Cracking, merupakan proses pemutusan hidrokarbon rantai besar menjadi rantai
yang lebih kecil
(b) Penambahan zat aditif separti TEL( Tetra Etil Lead) dan MTBE(Metil
Tertier Butil Eter)
Salah satu hasil pengolahan distilasi bertingkat minyak bumi adalah bensin,
yang dihasilkan pada kisaran suhu 30 °C – 200 °C. Bensin yang dihasilkan dari
distilasi bertingkat disebut bensin distilat langsung (straight run gasoline).
Bensin merupakan campuran dari isomer-isomer heptana (C7H16) dan oktana
(C8H18). Bensin biasa juga disebut dengan petrol atau gasolin. Sebenarnya fraksi
bensin merupakan produk yang dihasilkan dalam jumlah yang sedikit. Namun
demikian karena bensin merupakan salah satu bahan bakar yang paling banyak
digunakan orang untuk bahan bakar kendaraan bermotor, maka dilakukan upaya
untuk mendapatkan bensin dalam jumlah yang besar.
Cara yang dilakukan adalah dengan proses cracking (pemutusan hidrokarbon
yang rantainya panjang menjadi hidrokarbon rantai pendek). Minyak bumi
dipanaskan sampai suhu 800 °C, sehingga rantai hidrokarbon yang kurang begitu
dibutuhkan dapat dipecah menjadi rantai pendek, sesuai rantai pada fraksi bensin.
Mutu atau kualitas bensin ditentukan oleh persentase isooktana yang terkandung di
dalamnya atau yang biasa disebut sebagai bilangan oktan. Dikatakan kualitas
bensin ditentukan oleh isooktana (2,2,4–trimetilpentana), hal ini terkait dengan
efisiensi oksidasi yang dilakukan oleh bensin terhadap mesin kendaraan.
Efisiensi energi yang tinggi diperoleh dari bensin yang memiliki rantai karbon
yang bercabang banyak. Adanya komponen bensin berantai lurus menghasilkan
energi yang kurang efisien, artinya banyak energi yang terbuang sebagai panas
bukan sebagai kerja mesin, dan hal ini menyebabkan terjadinya knocking atau
ketukan pada mesin. Ketukan pada mesin ini menyebabkan mesin menjadi cepat
rusak.
Bensin premium memiliki bilangan oktan 82, sedangkan bensin super memiliki
bilangan oktan 98. Untuk meningkatkan bilangan oktan bensin, ditambahkan satu zat
26
 yang disebut TEL (tetraetil lead) atau tetraetil timbal. Penambahan TEL dalam
konsentrasi sampai 0,01% ke dalam bensin dapat menaikkan bilangan oktan,
sehingga ketukan pada mesin dapat dikurangi. Namun demikian penggunaan TEL ini
memberikan dampak yang tidak baik bagi kesehatan manusia. Hal ini disebabkan
karena gas buang kendaraan bermotor yang bahan bakarnya mengandung TEL,
menghasilkan partikel-partikel timbal.
Partikel timbal yang terisap oleh manusia dalam kadar yang cukup tinggi,
menyebabkan terganggunya enzim pertumbuhan. Akibatnya bagi anak-anak
adalah berat badan yang berkurang disertai perkembangan sistem syaraf yang
lambat. Pada orang dewasa, partikel timbal ini menyebabkan hilangnya selera
makan, cepat lelah, dan rusaknya saluran pernapasan.
Pada saat ini sedang digalakkan penggunaan bensin tanpa timbal, yaitu dengan
mengganti TEL dengan MTBE (metil tersier butil eter), yang memiliki fungsi sama
untuk meningkatkan bilangan oktan, tetapi tidak melepaskan timbal di udara. Aspal
merupakan campuran bitumen dan mineral yang memiliki rantai atom C diatas
25 dengan wujud padat. Ada beberapa jenis aspal, yaitu:
 aspal buton
 aspal cair
 aspal emulsi
 aspal keras
 aspal minyak
5. Petrokimia
Petrokimia adalah bahan-bahan atau produk yang dihasilkan dari minyak dan
gas bumi. Bahan-bahan petrokimia tersebut dapat digolongkan ke dalam plastik,
serat sintetis, karet sintetis, pestisida, detergen, pelarut, pupuk, berbagai jenis obat
maupun vitamin.Terdapat tiga bahan dasar yang digunakan dalam industri
petrokimia, yaitu olefin, aromatika, dan gas sintetis (syn-gas). Untuk memperoleh
produk petrokimia dilakukan dengan tiga tahapan, yaitu:
 Mengubah minyak dan gas bumi menjadi bahan dasar petrokimia.
 Mengubah bahan dasar menjadi produk antara.
 Mengubah produk antara menjadi produk akhir.

27
(a) Olefin (alkena)
Olefin merupakan bahan dasar petrokimia yang paling utama. Produksi
olefin di seluruh dunia mencapai milyaran kg per tahun. Di antara olefin yang
paling banyak diproduksi adalah etilena (etena), propilena (propena), dan
butadiena. Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar etilena
adalah:
 Polietilena, merupakan plastik yang paling banyak diproduksi, plastik
ini banyak digunakan sebagai kantong plastik dan plastik pembungkus
(sampul). Di samping polietilena sebagai bahan dasar, plastik dari
polietilena ini juga mengandung beberapa bahan tambahan, yaitu bahan
pengisi, plasticer, dan pewarna.
 PVC atau polivinilklorida, juga merupakan plastik yang digunakan pada
pembuatan pipa pralon dan pelapis lantai.
 Etanol, merupakan bahan yang sehari-hari dikenal dengan nama alkohol.
Digunakan sebagai bahan bakar atau bahan antara untuk pembuatan
produk lain, misalnya pembuatan asam asetat.
 Etilena glikol atau glikol, digunakan sebagai bahan antibeku dalam
radiator mobil di daerah beriklim dingin.
Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar propilena adalah:
 Polipropilena, digunakan sebagai karung plastik dan tali plastik.
Bahan ini lebih kuat dari polietilena.
 Gliserol, digunakan sebagai bahan kosmetika (pelembab), industry
makanan, dan bahan untuk membuat peledak (nitrogliserin).
 Isopropil alkohol, digunakan sebagai bahan-bahan produk petrokimia
yang lain, misalnya membuat aseton.
Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar butadiena adalah:
 Karet sintetis
 Nilon
(b) Aromatis
Pada industri petrokimia, bahan aromatika yang terpenting adalah benzena,
toluena, dan xilena. Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan
dasar benzena adalah:
 Stirena, digunakan untuk membuat karet sintetis.

28
  Kumena, digunakan untuk membuat fenol.
 Sikloheksana, digunakan untuk membuat nilon.
Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar toluena dan xilena
adalah:
 Bahan peledak, yaitu trinitrotoluena (TNT)
 Asam tereftalat, merupakan bahan dasar pembuatan serat.
(c) Syn-Gas (Gas sintetis)
Gas sintetis ini merupakan campuran dari karbon monoksida (CO) dan hidrogen
(H2). Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar gas sintetis
adalah:
 Amonia (NH3), yang dibuat dari gas nitrogen dan gas hidrogen.Pada
industri petrokimia, gas nitrogen diperoleh dari udara sedangkan
gas hidrogen diperoleh dari gas sintetis.
 Urea (CO(NH2)2), dibuat dari amonia dan gas karbon dioksida.
Selain sebagai pupuk, urea juga digunakan pada industri perekat, plastik,
dan resin.
 Metanol (CH3OH), dibuat dari gas sintetis melalui pemanasan pada
suhu dan tekana tinggi dengan bantuan katalis. Sebagian methanol
digunakan dalam
 Pembuatan formaldehida, dan sebagian lagi digunakan untuk membuat
serat dan campuran bahan bakar.
 Formaldehida (HCHO), dibuat dari metanol melalui oksidasi dengan
bantuan katalis. Formaldehida yang dilarutkan dalam air dikenal
dengan nama formalin, yang berfungsi sebagai pengawet specimen
biologi. Sementara penggunaan ainnya adalah untuk membuat resin
urea-formaldehida dan lem.

6. Dampak Pembakaran Bahan Bakar terhadap Lingkungan

Di jalan raya sering kita merasakan udara yang panas ditambah lagi dengan
asap kendaraan bermotor yang terpaksa harus kita hisap. Tahukah Anda bahwa asap
kendaraan yang kita hisap itu sangat berbahaya bagi kesehatan kita? Tahukah Anda
bahwa udara panas di daerah perkotaan itu juga disebabkan karena pembakaran bahan
bakar kendaraan bermotor, di samping asap dari pabrik? Berikut ini akan kita bahas

29
bersama tentang gas-gas hasil pembakaran minyak bumi yang sangat membahayakan
kesehatan manusia.
(a) Gas karbon monoksida (CO)
Gas karbon monoksida adalah gas yang tidak berwarna, tidak berbau,
tidak berasa, dan tidak merangsang. Hal ini menyebabkan keberadaannya
sulit dideteksi. Padahal gas ini sangat berbahaya bagi kesehatan karena pada
kadar rendah dapat menimbulkan sesak napas dan pucat. Pada kadar yang
lebih tinggi dapat menyebabkan pingsan dan pada kadar lebih dari 1.000 ppm
dapat menimbulkan kematian.
Gas CO ini berbahaya karena dapat membentuk senyawa dengan
hemoglobin membentuk HbCO, dan ini merupakan racun bagi darah. Oleh
karena yang diedarkan ke seluruh tubuh termasuk ke otak bukannya HbO,
tetapi justru HbCO. Keberadaan HbCO ini disebabkan karena persenyawaan
HbCO memang lebih kuat ikatannya dibandingkan dengan HbO. Hal ini
disebabkan karena afinitas HbCO lebih kuat 250 kali dibandingkan dengan
HbO. Akibatnya Hb sulit melepas CO, sehingga tubuh bahkan otak akan
mengalami kekurangan oksigen. Kekurangan oksigen dalam darah inilah yang
akan menyebabkan terjadinya sesak napas, pingsan, atau bahkan kematian.
Sumber keberadaan gas CO ini adalah pembakaran yang tidak
sempurna dari bahan bakar minyak bumi. Salah satunya adalah pembakaran
bensin, di mana pada pembakaran yang terjadi di mesin motor, dapat
menghasilkan pembakaran tidak sempurna dengan reaksi sebagai berikut :
2 C8H18(g) + 17 O2(g) →16 CO(g) + 18 H2O(g)

Sumber lain yang menyebabkan terjadinya gas CO, selain

pembakaran tidak sempurna bensin adalah pembakaran tidak sempurna yang
terjadi pada proses industri, pembakaran sampah, pembakaran hutan, kapal
terbang, dan lain-lain. Namun demikian, penyebab utama banyaknya gas CO di
udara adalah pembakaran tidak sempurna dari bensin, yang mencapai 59%.
Sekarang ini para ahli mencoba mengembangkan alat yang berfungsi untuk
mengurangi banyaknya gas CO, dengan merancang alat yang disebut
catalytic converter, yang berfungsi mengubah gas pencemar udara seperti
CO dan NO menjadi gas-gas yang tidak berbahaya, dengan reaksi:

30
(b) Gas karbondioksida (CO2)
Sebagaimana gas CO, maka gas karbon dioksida juga mempunyai
sifat tidak berwarna, tidak berasa, dan tidak merangsang. Gas CO2 merupakan
hasil pembakaran sempurna bahan bakar minyak bumi maupun batu bara. Dengan
semakin banyaknya jumlah kendaraan bermotor dan semakin banyaknya jumlah
pabrik, berarti meningkat pula jumlah atau kadar CO2 di udara kita.
Keberadaan CO2 yang berlebihan di udara memang tidak berakibat
langsung pada manusia, sebagaimana gas CO. Akan tetapi berlebihnya
kandungan CO2 menyebabkan sinar inframerah dari matahari diserap oleh bumi
dan benda-benda di sekitarnya.
Kelebihan sinar inframerah ini tidak dapat kembali ke atmosfer karena
terhalang oleh lapisan CO2 yang ada di atmosfer. Akibatnya suhu di bumi
menjadi semakin panas. Hal ini menyebabkan suhu di bumi, baik siang maupun
malam hari tidak menunjukkan perbedaan yang berarti atau bahkan dapat
dikatakan sama. Akibat yang ditimbulkan oleh berlebihnya kadar CO2 di udara
ini dikenal sebagai efek rumah kaca atau green house effect. Untuk mengurangi
jumlah CO2 di udara maka perlu dilakukan upaya-upaya, yaitu dengan
penghijauan, menanam pohon, memperbanyak taman kota, serta pengelolaan
hutan dengan baik.
(c) Gas belerang oksida (SO3 dan SO2)
Gas belerang dioksida (SO2) mempunyai sifat tidak berwarna, tetapi berbau
sangat menyengat dan dapat menyesakkan napas meskipun dalam kadar rendah.
Gas ini dihasilkan dari oksidasi atau pembakaran belerang yang terlarut dalam
bahan bakar miyak bumi serta dari pembakaran belerang yang terkandung
dalam bijih logam yang diproses pada industry pertambangan.
Penyebab terbesar berlebihnya kadar oksida belerang di udara adalah pada
pembakaran batu bara. Akibat yang ditimbulkan oleh berlebihnya oksida belerang
memang tidak secara langsung dirasakan oleh manusia, akan tetapi menyebabkan
terjadinya hujan asam. Proses terjadinya hujan asam dapat dijelaskan dengan
reaksi berikut.

31
  Pembentukan asam sulfit di udara lembap
SO2(g) + H2O(l)  H2SO3(aq)
 Gas SO2 dapat bereaksi dengan oksigen di udara
2SO2(g) + O2(g)  2SO3(g)
 Gas SO3 mudah larut dalam air, di udara lembap membentuk asam sulfat
yang lebih berbahaya daripada SO2 dan H2SO3
2SO3(g) + H2O(l)  H2SO4(aq)
Hujan yang banyak mengandung asam sulfat ini memiliki pH<5,
sehingga menyebabkan sangat korosif terhadap logam dan berbahaya bagi
kesehatan. Di samping menyebabkan hujan asam, oksida belerang baik SO2
maupun SO3 yang terserap ke dalam alat pernapasan masuk ke paru-paru
juga akan membentuk asam sulfit dan asam sulfat yang sangat berbahaya bagi
kesehatan pernapasan, khususnya paru-paru.
(d) Oksida nitrogen (NO dan NO2)
Gas nitrogen monoksida memiliki sifat tidak berwarna, yang pada konsentrasi
tinggi juga dapat menimbulkan keracunan. Di samping itu, gas oksida nitrogen
juga dapat menjadi penyebab hujan asam. Keberadaan gas nitrogen
monoksida di udara disebabkan karena gas nitrogen ikut terbakar bersama
dengan oksigen, yang terjadi pada suhu tinggi. Reaksinya adalah:
N2(g) + O2(g)  2NO(g)
Pada saat kontak dengan udara, maka gas NO akan membentuk gas NO2
dengan reaksi sebagai berikut:
2NO(g) + O2(g)  2NO2(g)
Gas NO2 merupakan gas beracun, berwarna merah cokelat, dan berbau
seperti asam nitrat yang sangat menyengat dan merangsang. Keberadaan gas
NO2 lebih dari 1 ppm dapat menyebabkan terbentuknya zat yang bersifat
karsinogen atau penyebab terjadinya kanker. Jika menghirup gas NO2 dalam
kadar 20 ppm akan dapat menyebabkan kematian. Sebagai pencegahan maka
di pabrik atau motor, bagian pembuangan asap ditambahkan katalis logam
nikel yang berfungsi sebagai konverter. Prinsip kerjanya adalah mengubah gas
buang yang mencemari menjadi gas yang tidak berbahaya bagi lingkungan
maupun kesehatan manusia. Proses pengubahan tersebut dapat dilihat pada reaksi
berikut : 2NO2(g)  N2(g) + 2O2(g)

32
F. Senyawa Aromatik
1. Definisi
Senyawa aromatik merupakan senyawa siklik yang memiliki beberapa ikatan
rangkap terkonjugasi. Salah satu senyawa aromatik adalah benzena. Benzena lebih
stabil dari pada senyawa alkatriena padanannya karena terdapat energi penstabilan
dari resonansi elektron ikatan phi dalam strukturnya. Kestabilan ini bisa dibuktikan
oleh panas yang dihasilkan pada hidrogenasi benzena lebih kecil tiga kali lipat
dibandingkan dengan sikloheksena.
Suatu molekul dikatakan aromatik, jika memenuhi semua syarat berikut :
(a) Struktur harus siklik, memiliki beberapa ikatan pi terkonjugasi
(b) Tiap atom pada cincin harus mempunyai orbital p yang tidak terhibridisasi.
(atom pembentuk cincin umumnya berhibdridisasi sp2, kadang-kadang sp)
(c) Orbital p yang tidak berhibridisasi harus saling tumpang-tindih membentuk
suatu cincin yang saling bersambung dari orbital yang paralel. Dalam banyak
kasus, struktur harus planar untuk mengefektifkan tumpang-tindih.
(d) Delokalisasi (penyebaran) elektron-elektron pi pada cincin harus mempunyai
energi elektronik lebih rendah. Dalam hal ini, jumlah elektron pi harus
memenuhi aturan Huckel. Huckel menyatakan bahwa jika jumlah elektron pi
dalam siklik adalah :
4n + 2 = Aromatik
4n = Anti Aromatik
dimana, n adalah bilangan bulat : 0, 1, 2, 3,…..
Contoh :
Benzena mempunyai 6 elektron pi pada cincinnya, maka berdasarkan
aturan Huckel : 4n + 2 = 6  n = 1 (benzena bersifat aromatik)
2. Benzena dan Turunannya
(a) Tatanama
Turunan benzena telah diisolasi dan digunakan sebagai industri selama lebih dari
100 tahun. Benzena bisa dinamakan secara tradisional (umum) dan mengikuti
aturan IUPAC. Senyawa-senyawa berikut biasanya disebut dengan nama umum
dan hampir tidak pernah menggunakan nama IUPAC.

33
 Fenol Toluena anilina
(benzenol) (metilbenzena) (benzenamina)

Anisol Stiren asetofenon

(metoksibenzena) (vinilbenzena) (metil fenil keton)

benzaldehid Asam benzoat

(asam benzena karboksilat)
Banyak juga senyawanya diberi nama sebagai turunan benzena, dengan
substituennya dinamakan seperti suatu alkana.

tert-butilbenzena nitrobenzena asam benzenasulfonat

Cincin benzena yang terdisubstitusi dinamakan mengunakan awalan orto (o-),

meta (m-), dan para (p-).

34
Umum o-diklorobenzena asam m-kloroperoksi benzoat p-nitrofenol
IUPAC 1,2-diklorobenzena asam 3-kloroperoksibenzoat 4-nitrofenol

Jika cincin benzena memiliki lebih dari dua substituen, maka nomor digunakan
untuk menunjukkan posisi substituennya. Jika substituennya mempunyai prioritas
lebih rendah dari alkana (gugus halo dan nitro), maka senyawa dianggap sebagai
turunan benzena. Namun, jika mempunyai prioritas lebih tinggi, maka gugus
prioritas lebih tinggi menjadi nama dasar bagi senyawa.

1,3,5-trinitrobenzena 2,4-dinitrifenol asam 3,5-dihiroksibenzoat

Beberapa benzena polisubstitusi mempunyai nama umum yang tidak

menggambarkan struktur molekulnya secara jelas.

m-xylena mesitilen asam o-toluat

Umum
3-dimetilbenzena 1,3,5-trimetilbenzena asam 2-metilbenzoat
IUPAC

Ketika cincin benzena bertindak sebagai cabang, itu dinamakan gugus phenil dan
dilambangkan dengan ph dalam struktur yang lebih kompleks

1-phenilbut-2-una difenil eter 2-feniletanol

35
 Gugus tujuh-karbon yang mempunyai cincin benzena dan metilen (-CH2-)
dinamakan sebagai gugus benzil. Hati-hati dalam membedakan fenil dan benzil.

Fenil Benzil Benzilbromida benzil alkohol

Hidrokarbon aromatik kadang-kadang disebut arena. Suatu gugus aril,

dilambangkan Ar, adalah gugus aromatik yang kehilangan atom hidrogen dari
suatu cincin aromatik. Fenil merupakan gugus aril paling sederhana. Contoh :

Fenil o-nitro fenil p-tolil 3-piridil

Contoh penggunan gugus aril :

Arilmagnesium diaril eter arilamina asam aril sulfonat

Bromida
Latihan F.1.
1. Tentukanlah nama senyawa berikut!

a. b.

c. d.
2. Buatlah struktur senyawa berikut!
a. isobutilbenzena
b.o-kloroanilina
c.4-kloro-1,2-dietilbenzena
d. 3-tert-butil-2-etiltoluena

36
(b) Reaksi Benzena dan Turunannya
Benzena umumnya menjalani reaksi penggantian (substitusi) suatu proton
(H+) pada cincin aromatik dengan suatu elektrofil, sehingga reaksi ini sering
disebut sebagai Reaksi Substitusi Elektrofilik. Suatu elektrofilik umumnya
merupakan spesi yang bermuatan positif atau kekurangan elektron sehingga
menyukai cincin benzena yang kaya elektron.
Adapun mekanisme umum reaksi subtitusi elektrofilik adalah :
i. Penyerangan pada elektrofil membentuk kompleks sigma (hilangnya
sifat aromatis cincin)

Penyerangan elektrofil kompleks sigma

ii. Lepasnya proton dan menjadi aromatis kembali

Elektrofilik (E+) pada reaksi substitusi elektrofilik benzena umumnya dibuat

dari dua reagent secara insitu dalam reaksi yang diinginkan. Beberapa reaksi
subtitusi elektrofilik yang umum adalah sebagai berikut :
i. Reaksi Halogenasi
Reaksi halogenasi benzena merupakan reaksi penggantian atom H dengan
atom halogen (Br, Cl, I) pada cincin benzena. Agar dapat bertindak
sebagai elektrofil, atom halogen harus dibuat bermuatan positif (ion
halonium). Berikut beberapa reaksi halogenasi yang umum:
a) Reaksi brominasi
Ion brominium (Br+) yang bertindak sebagai elektrofil dibuat dari
reaksi Br2 dengan FeBr3.

37
 Selanjutnya terjadi penyerangan elektrofil oleh cincin benzena
menghasilkan kompleks sigam dan FeBr4-

+
Cincin melepaskan proton dan menghasilkan produk

b) Reaksi klorinasi
Ion kloronium (Cl+) yang bertindak sebagai elektrofil umumnya
dibuat dari reaksi klorin (Cl2) dengan aluminium klorida (AlCl3).
Reaksi ini menghasilkan ion Cl+ dan kompleks tetrakloro aluminat.
Cl2 + AlCl3  Cl+ + AlCl4-
Mekanisme reaksi penyerangan elektrofil oleh cincin dan
pembentukan produk hampir sama dengan reaksi brominasi.
c) Reaksi iodinasi
Ion iodonium (I+) yang bertindak sebagai elektrofil umumnya dibuat
dari reaksi oksidasi iodin (I2) oleh asam nitrat (HNO3).

ii. Reaksi Nitrasi

Reaksi nitrasi adalah reaki penggantian atom H dengan gugus nitro pada
cincin benzena. Elektrofilnya adalah kation nitronium (-NO2+). Reaksi ini
menggunakan benzena dan asam nitrat pekat panas sehingga sangat
berbahaya, karena campuran panas asam nitrat dengan material
pengoksiasi dapat memicu ledakan. Agar lebih aman, umumnya
digunakan campuran asam nitrat dan asam sulfat. Disini, asam sulfat
bertindak sebagai katalis, sehingga reaksi nitrasi dapat berlangsung lebih
cepat dan pada suhu lebih rendah.

38
  Ion nitronium dihasilkan melalui reaksi asam nitrat dan asam sulfat.
Disini, terjadi reaksi asam basa Bronsted, asam sulfat (lebih asam)
memberikan proton pada asam nitrat.

 Serangan pada elektrofil membentuk cincin benzena

 Melepaskan proton dan menghasilkan produk (nitrobenzena)

iii. Reaksi alkilasi

Reaksi alkilasi benzena disebut reaksi alkilasi Friedel-Crafts karena
metode baru pembuatan alkil benzena dan asil benzena ditemukan oleh
Friedel dan Crafts pada tahun 1877. Gambaran umum reaksi adalah :

Reaksi alkilasi menggunakan reagent alkil halida dan aluminium klorida

untuk menghasilkan karbokation yang bertindak sebagai elektrofil.
Adapun mekanisme reaksinya sebagai berikut :
 Pembentuka karbokation

39
 Karbokation yang terbentuk dapat mengalami penataan ulang
menjadi karbokation yang lebih stabil. Karbokation yang lebih
stabil inilah yang akan bertindak sebagai elektrofil.
 Penyerangan elektrofil oleh cincin benzena

 Pelepasan proton menghasilkan produk

iv. Reaksi asilasi

Reaksi asilasi adalah reaksi penggantian atom H dengan gugus asil pada
cincin benzena.

Gugus Asil Gugus asetil Gugus benzoil

Ion asilium yang bertindak sebagai elektrofil dihasilkan dari reaksi antara
asil halida dengan aluminium triklorida. Reaksi asilasi benzena
menghasilkan suatu aril keton.

Benzena etanoil klorida metil fenil keton asam klorida

Adapun mekanisme reaksi asilasi benzena adalah sebagai berikut :
 Pembuatan elektrofil dari asil halida dan AlCl3

 Penyerangan elektrofil oleh cincin benzena

40
  Pelepasan proton menghasilkan produk

Reaksi asilasi tidak mengalami penataan ulang. Umumnya reaksi ini

digunakan untuk membuat alkil benzena yang berantai lurus dengan
cara mereduksi gugus keton pada aril keton menjadi gugus metilena
dengan mereksikannya dengan Zn-Hg dalam asam klorida. Reaksi ini
juga disebut dengan reaksi reduksi Clemmensen :

v. Reaksi Sulfonasi
Reaksi sulfonasi merupakan cara yang mudah membuat aril sulfonat
melalui reaksi benzena dengan belerang trioksida (SO3) yang bertindak
sebagai elektrofil. Asam sulfat berasap merupakan nama umum untuk
larutan 7% SO3 dalam H2SO4 pekat. SO3 merupakan anhidrida asam
sulfat, yang berarti bahwa penamabahan air pada SO3 menghasilkan asam
sulfat. Berikut adalah mekanisme reaksi sulfonasi :
 Penyerangan elektrofil oleh cincin benzena

 Melepaskan proton menghasilkan cincin aromatis

41
  Gugus sulfonat terprotonasi dalam asam kuat

Latihan F.2.
1. Tentukanlah hasil reaksi jika benzena direaksikan dengan :
a. Br2, FeBr3 d. CH3CH2CH2Cl, AlCl3
b. HNO3, H2SO4 e. C6H5COCl, AlCl3
c. SO3, H2SO4

42