Shela Puzi Dina, M. Farm., Apt.

Agar mahasiswa mampu menjelaskan tentang

eter
 Apa yang anda ketahui mengenai eter??
Karakteristik : dua gugus organik terikat
pada satu atom oksigen

Rumus umum:

R O R'
R = alkil, aril, vinilik
R dan R bisa sama atau berbeda
O bisa merupakan bagian dari rantai terbuka
atau cincin
 Eter lain :
1. Eter siklis
Eter siklis memiliki sifat yang sama dengan eter asiklis
kecuali eter siklis dengan 3 atom, contoh :Dioksan and
tetrahidrofuran digunakan sebagai pelarut

2. Epoksida
Eter siklis terdiri-dari 3 atom disebut oxirane atau epoksida,
contoh : etilen oksida digunakan sebagai intermediet
Pembuatan reaksi etilen dengan oksigen pada temperatur
300 C dan katalis perak oksida
Eter Crown
Cincin besar mengandung gugus(-OCH2CH2 -) yang berulang
dinamai dengan x-crown-y
x = jumlah total atom pada cincin
y = jumlah atom oksigen
Electronegatif dan menarik kation
 R O H O
R R
Sifat fisika
Senyawa berbentuk cair, tidak berwarna dengan bau
khas dan bersifat anestetik
Titik didih rendah (< dari alkohol dan hidrokarbon
padanannya)
Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan sesamanya karena tidak ada ikatan O H tetapi
dapat membentuk ikatan hidrogen dengan alkohol.
Tidak bercampur dengan air

Senyawa Rumus Titik Bobot Kelarutan

didih Moleku dalam air
l (g/100 mL,
20C)
1- CH3CH2CH2CH2OH 118C 74 7,9
butanol
Dietil CH3CH 2 O
Sumber: HartH., Craine, L.E., Hart,35C 74 Suatu Kuliah Singkat,
D.J., 2003, Kimia Organik 7,5 hal.
251
 Sifat Fisika dan Kimia

Sifat kimia
Eter merupakan senyawa yang relatif inert tidak bereaksi
dengan asam encer, basa encer, asam karboksilat, zat
pengoksidasi dan pereduksi yang umum serta logam natrium
(beda dengan alkohol)
Bereaksi dengan asam Iodida dan PCl5
Beberapa eter bereaksi secara perlahan dengan udara
membentuk peroksida suatu senyawa yang mengandung
ikatan oksigen-oksigen
Peroksida berasal dari eter berbobot molekul rendah seperti
diisopropil eter dan tetrahidrofuran bersifat sangat eksplosif
dan sangat berbahaya meskipun dalam jumlah yang sangat
kecil
Eter merupakan solvent yang berbahaya karena
sensitivitasnya terhadap udara, mudah menguap dan mudah
terbakar
 Tata Nama
A. Tata nama IUPAC
R O R Alkoksi alkana

1). Gugus alkil besar dianggap rantai induk

2). Gugus alkil kecil dianggap cabang dinamai sebagai gugus alkoksi
(alkoxy group)
3). Penomoran dimulai dari dari alkil besar sehingga gugus alkoksi
nomor sekecil mungkin
Contoh :

OH
CH3CHCH2CH2CH3
H3CO OCH3
OCH3
OCH3
2-metoksipentana
p-dimetoksibenzena trans-2-metoksisikloheksanol
B. Tata nama trivial
Pemberian nama setiap gugus organik yang terikat pada
atom oksigen (aril, alkil atau vinilik), menggunakan urutan
abjad, dan diikuti dengan kata eter
Contoh:

H3CH2C O CH2CH3 H3CH2C O CH3 H3CH2C O C CH2

H
Dietil eter Etil metil eter Etil vinil eter

difenil eter
Siklopropil fenil eter
 LATIHAN SOAL
Tuliskan nama dari rumus struktur senyawa eter berikut ini !

1. CH3 O CH CH3
I Jawab : 2 metoksi - butana

CH2 - CH3

2. CH3 CH2 - O CH CH3

I 2 etoksi 3 metil butana

CH3 CH CH3
 LATIHAN SOAL
Tuliskan nama dari rumus struktur senyawa eter berikut ini !
CH3
I
3. CH3 O C CH3
I Jawab :

CH3
4. CH3 CH2 - O CH2
I Jawab :

CH3 - CH2 CH CH3

 LATIHAN SOAL
Tuliskan rumus struktur senyawa eter berikut ini !
1. Metoksi - etana
CH3 O CH2 CH3
2. 2-Metoksi - propana
CH3 O CH CH3

I
3. 1-etoksi propana
CH3
CH3 CH2 O CH2 CH2 - CH3
4. 2-etoksi butana
CH3CH2 OCH CH2 - CH3
I
CH3
 Pembuatan

Dehidrasi alkohol ( pada suhu 140 oC )

Salah satu metode pembuatan eter dengan dehidrasi alkohol
pada temperatur tinggi. Dietil eter dan eter simetrik lain dibuat
dari etanol dan asam sulfat (dehidrasi alkohol dengan katalis
asam sulfat), digunakan sintesis ester di industri

H2SO4
2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O

Etanol Dietil eter

Mekanisme :
1. Pembakaran
Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida
dan uap air

Beberapa eter bereaksi secara perlahan dengan udara

membentuk peroksida suatu senyawa yang
mengandung ikatan oksigen-oksigen
CH3CH2OCH2CH3 + O2 CH3CH2OCHCH3
OOH
Hidroperoksida eter
2. Reaksi dengan PCI5
Eter bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan
HCl
3. Pemecahan oleh asam
Eter secara umum tidak reaktif, asam kuat akan memecah eter pada
temperatur ditingkatkan HI, HBr membentuk alkil halida dengan S N2 (eter
tersier melalui SN1)

Mechanism
H
1) CH3CH2 O CH2CH3 + HX CH3CH2 O CH2CH3 + X

H
2) X + CH3CH2 O CH2CH3 CH3CH2 X + HO CH2CH3

3) CH3CH2 OH + HX CH3CH2 OH2 + X

4) CH3CH2 OH2 + X CH3CH2 X + H2O

4. Claisen rearrangement
Spesifik untuk alil aril eter, ArOCH 2CH=CH2
Pemanasan hingga200250C pembentukan o-allylphenol
Hasil alkilasi fenol pada posisi orto
 LATIHAN SOAL
Tuliskan hasil reaksi senyawa eter berikut ini !

1. CH3 CH2 O CH2 CH3 + 6O2 4 CO2+ 5H2O

Jawab :
2. CH3 O CH3 + PCl5 2 CH3- Cl + POCl3
Jawab :

3. CH3 O CH3 + HI CH3 OH + CH3 - I

Jawab :
4. CH3 CH2 - OH + H2SO4 (Suhu 140oC )

CH3 - CH2 O CH2 CH3 + H2O

Jawab :
 Penggunaan eter dalam bidang farmasi :
H3CH2C O CH2CH3 CH3
CH3
Diethyl ether
Anestetika O O
H
umum HH CH2 H
O
CH3 H3 C H3C H3 C OH
HOH2C OH O
OH CH3
Monensin H3C OCH3
H3C
Antibiotika
O (CH2)4CH3 H3C CO2H
H3C alami

Tetrahidrokanabinol (THC)
bahan aktif dalam
marijuana berupa eter siklik