STEREOKIMIA DAN STEREOISOMER

Disusun Oleh :
1. Defy Zuni Arrahma
2. Lindawati
3. Muhammad Reza Ramlan
4. Reno Gunawan

Kelas : 2. EGB

Mata Kuliah : Kimia Organik

Instruktur : Idha Silviyati,S.T.,M.T.

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

Tahun Akademik 2017-2018
 A. STEREOKIMIA

Stereokimia adalah studi mengenal molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana
ruangan suatu relatif terhadap yang lain. Artinya, posisi atom sama tetapi arahnya berbeda atau
arah orientasinya berbeda.

Ada beberapa pendapat mengenai sterokimia menurut para ahli,yaitu:

1. Jean-Baptiste Biot (1774-1862)

Sejarah stereokimia dimulai pada 1815 ketika Biot melakukan eksperimen menggunakan “cahaya
terpolarisasi.” Lampu biasa terdiri dari cahaya bergetar. Namun, ketika lampu biasa disaring,
sebuah cahaya tunngal terpolarisasi diperoleh. Biot melewatkan sinar terpolarisasi melalui
berbagai larutan dan mencatat bahwa larutan tertentu seperti gula dapat memutar cahaya
terpolarisasi. Dia juga menemukan tingkat rotasi adalah ukuran langsung dari konsentrasi dari
larutan.

2. Jacobus van’t Hoff (1852-1911)

Pada tahun 1874 sebagai mahasiswa di Universitas Utrecht, van’t Hoff mengusulkan karbon
tetrahedral. Proposal didasarkan pada bukti dari jumlah isomer: Konversi CH4 menjadi CH3Y (Y
= Cl, Br, F, I, OH, dll) menghasilkan hanya satu struktur. Ketika CH3Y diubah menjadi CH2YZ
(CH2Cl2, CH2ClBr, CH2BrF, dll), hanya satu struktur yang pernah diamati.

3. Emil Fisher (1852-1919)

Pada tahun 1894 Fisher dilakukan salah satu prestasi paling luar biasa dalam sejarah kimia: Dia
mengidentifikasi 16 stereoisomer untuk aldohexoses (C6H12O6), anggota yang paling menonjol
yang D-glukosa. Fisher menggunakan representasi silang (sekarang disebut Fisher proyeksi) untuk
membedakan bentuk tiga dimensi. Proyeksi Fisher ditampilkan untuk D dan Lglucose (D / L
inovasi lain Fisher).

4. Vladmir Prelog (1906-1998)

Prelog dianugerahi Hadiah Nobel dalam bidang kimia (1975) untuk penelitian stereokimia
alkaloid, antibiotik, enzim, dan senyawa alam lainnya. Dia merancang perbedaan stereokimia
digunakan saat ini untuk konfigurasi gambar cermin: R / S sebutan untuk enantiomer dan Z / E
untuk isomer geometris.

Tiga Aspek stereokimia :

1. Konformasi molekul: Berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul itu
diubah akibat adanya putaran bebas disepanjang ikatan C-C tunggal.

2. Konfigurasi berkaitan dengan Kiralitas molekul: Bagaimana penataan atom-atom disekitar atom
karbon yang mengakibatkan terjadinya isomer.

3. Isomer Geometrik terjadi karena ketegaran (rigit) dalam molekul yang mengakibatkan adanya
isomer.

Jenis - Jenis Isomer

Isomer rantai
Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh,
ada dua buah isomer dari butan, C5H12. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai
panjang, dimana yang

Isomer posisi

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar
posisi pada kerangka tersebut. Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C3H7Br.
Pada salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah dari rantai.

Isomer grup fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari
dua jenis kelompok molekul yang berbeda. Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti
propanal (aldehid) or propanon (keton).

Isomer geometris atau cis-trans

Isomer geometri atau cis trans

Isomer cis-trans, disebabkan oleh perbedaan letak atom atau gugus atom dalam ruang. Pada senyawa
kompleks, isomeri semacam ini terjadi pada kompleks dengan struktur dua substituen atau dua macam
ligan. Substituen dapat berada pada posisi yang bersebelahan atau berseberangan satu sama lain. Jika gugus
substituen letaknya bersebelahan, maka isomer tersebut merupakan isomer cis. Sebaliknya jika substituen
berseberangan satu sama lain, isomer yang terjadi merupakan isomer trans.

Isomer optis
Isomer optis

Isomer optis adalah isomer yang dicirikan dari perbedaan arah pemutaran bidang polarisasi cahaya.
Senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya dikatakan sebagai senyawa optis aktif. Isomer yang
dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke arah kanan (searah jarum jam) disebut dextro (d atau +).
Sebaliknya isomer dari senyawa yang sama dan memutar bidang polarisasi ke arah kiri (berlawanan arah
jarum jam) disebut levo (l atau -). Terdapat juga isomeri E, Z dan isomeri a,.

Isomer Ionisasi
Isomerisasi jenis ini menunjukkan isomer-isomer dari suatu kompleks yang jika dilarutkan dalam air akan
menghasilkan ion yang berbeda. Misalnya kompleks [Co(NH3)5Br]SO4 yang berwarna merah-violet. Suatu
larutan berair dari kompleks ini akan menghasilkan endapan putih BaSO4 dengan larutan BaCl2, yang
memastikan adanya ion SO42- bebas. Sebaliknya [Co(NH3)5SO4]Br berwarna merah.

Isomer Koordinasi
Suatu senyawa kompleks dapat memiliki isomer koordinasi jika senyawa kompleks tersebut terbentuk dari
ion positif dan negatif yang keduanya merupakan ion kompleks. Dengan kata lain senyawa kompleks yang
terbentuk dari kation dan anion yang merupakan ion kompleks dapat membentuk isomer koordinasi.
Isomerisasi dapat terjadi melalui pertukaran sebagian atau seluruh ligannya.

Isomer Ikatan
Sejumlah senyawa kompleks memiliki ligan yang merupakan ligan ambidentat. Karena ligan semacam ini
memiliki lebih dari satu atom yang dapat menyumbangkan pasangan elektron bebas dalam pembentukan
ikatan, maka logam pusat dapat terikat dengan atom yang berbeda pada ligan tersebut. Dengan demikian
terbentuklah isomer ikatan.

Pentingnya Isomer Kimia

Seperti disebutkan sebelumnya, isomer dari molekul yang sama memiliki potensi untuk memiliki sifat fisik
atau kimia yang berbeda. Perbedaan ini dapat memiliki beberapa implikasi penting. Tentu saja.
Mari kita lihat terutama pada kasus isomer optik. Kedua isomer yang mungkin juga bisa disebut sebagai
'enansiomer' satu sama lain. Misalnya enansiomer dengan sifat yang berbeda adalah bahwa senyawa
'carvone'. Dalam bentuk R, ditemukan dalam daun mint, dan merupakan penyumbang bau/aroma. Namun,
dalam bentuk S, ia ditemukan dalam biji jintan, dan memiliki bau yang sangat berbeda. Hanya karena beda
isomer dan beda namanya.

Isomer talidomida

Ada juga yang tak begitu mencolok. Contoh yang paling terkenal adalah thalidomide. Obat ini diresepkan
pada 1950-an dan 60-an untuk mengobati morning sickness pada ibu hamil; Namun, tidak diketahui
kemudian adalah bahwa (S) enansiomer bisa diubah dalam tubuh menjadi senyawa yang menyebabkan
deformitas pada embrio. Dua enansiomer juga tidak bisa diterima dalam tubuh, yang berarti bahwa bahkan
jika hanya (R) enansiomer dapat diisolasi, masih akan menghasilkan efek yang sama. Ini menekankan
pentingnya menguji semua efek obat yang dibuat dari isomer optik, dan merupakan bagian dari alasan
mengapa penelitian farmasi harus melalui tes sangat ketat, supaya memastikan bahwa mereka aman.
(Apalagi sasaran obat tersebut adalah manusia.

ISOMER GEOMETRIK

Isomer geometrik atau isomer cis-trans adalah kalor atau radiasi dengan cahaya yang digunakan
untuk mengubah satu isomer geometri menjadi isomer yang lainnya atau stereoisomer yang
berbeda karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap
letak ketegaran molekulnya.

Coba perhatikan contoh di bawah ini :

Pada senyawa pertama, dua gugus yang identik yaitu H – H dan CH3 – CH3 terletak bersebarangan, maka
senyawa ini kita sebut berisomer trans. Sedangkan pada senyawa kedua, letak gugus gugus yang identik
ada pada satu sisi yang sama maka senyawa ini disebut berisomer cis. Isomer cis-trans sangat mudah
ditentukan jika atom karbon yang berikatan rangkap mengikat dua gugus yang berbeda seperti senyawa
diatas.
ISOMER E-Z

Isomer sistem E-Z menggunakan seperangkat aturan untuk menetapkan prioritas gugus-gugus
yang terikat pada atom-atom karbon ikatan rangkap. Dengan menggunakan aturan ini, dapat
ditentukan yang manakah dari masing-masing gugus pada setiap atom karbon ikatan rangkap yang
memiliki prioritas lebih tinggi.

Jika dua gugus berprioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang berlawanan dengan ikatan
rangkap,digunakan awalan E (dari kata Jerman entgegen, berlawanan).

Jika dua gugus berprioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang sama dengan ikatan rangkap, awalan
yang digunakan ialah Z (dari kata Jerman zusammen, bersama).
Bagaimana jika atom karbon yang berikatan rangkap itu mengikat empat atom atau gugus
yang berbeda?

Contoh :

Pada senyawa diatas, F dan I berada saling bersebrangan sehingga bisa dikatakan trans, tetapi F dan Br juga
berada pada satu sisi, sehingga bisa juga dikatakan cis. Mana nama yang benar??. Pada kasus ini, akan sulit
untuk menentukan apakah suatu sennyawa ¬cis atau trans secara keseluruhan. Untuk itu diperlukan system
tata nama baru untuk kasus senyawa yang seperti ini. Sistem ini dinamakan system (E) dan (Z).

Pemberian nama (E) dan (Z) pada senyawa didasarkan pada urutan prioritas (bukan urutan prioritas tata
nama seperti umumnya) atom – atom atau gugus yang terikat pada masing masing karbon ikatan
rangkap. Jika gugus atau atom berprioritas tinggi terletak satu sisi, maka kita namakan (Z) (Zusammen =
bersamaan) dan sebalikknya jika gugus atau atom yang berprioritas tinggi terletak bersebrangan maka kita
namakan (E) (Entgegen = berlawanan).

Kembali lagi pada contoh senyawa diatas :

Urutan prioritas atom , salah satunya ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom lebih besar
lebih berprioritas. Pada senyawa 1 dan 2 diatas, atom C sebelah kiri mengikat F dan Cl, dimana nomor
atom Cl lebih besar dibandingkan dengan F, sehingga Cl lebih berprioritas. Sedangkan pada atom C rangkap
sebelah kanan mengikat Br dan I, dengan I lebih berprioritas karena nomor atomnya lebih besar.

Pada senyawa 1, atom atom yang lebih berprioritas terletak pada satu sisi, maka senyawa 1 dinamakan (Z).

Nama senyawa : (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro-1-iodoetena

Sedangkan pada senyawa 2, atom atom yang lebih berioritas terletak berlawanan sisi, maka senyawa 2
dinamakan (E)
Nama senyawa : (E) -1-bromo-2-kloro-2-fluoro-1-iodoetena

Pengertian Isomer

Isomer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi memiliki pengaturan yang
berbeda pada bentuk 3D. Tidak termasuk pengaturan berbeda yang diakibatkan rotasi molekul secara
keseluruhan ataupun rotasi pada ikatan tertentu (ikatan tunggal). Isomer dari suatu molekul yang sama
memiliki potensi untuk memiliki sifat fisik atau kimia yang berbeda.

Tata Nama dan Sistem Konfigurasi (R) dan (S)

Sebelum kita membahas konfigurasi (R) dan (S), maka kita harus mengetahui tentang atom C kiral. Atom
C kiral adalah atom C yang mengikat 4 buah gugus yang berbeda. Contoh :
Cl
|
H--C--Br
|
CH3

Sistem pemberian nama (R) dan (S) diperlukan untuk memberi nama senyawa yang memiliki atom C kiral.
Dalam bahasa lati (R) melambangkan "rectus" yang artinya kanan dan (S) melambangkan "sinister" yang
artinya kiri. Sistem tata nama R dan S ini disebut juga sistem Chan - Ingeld - prelog.
Dalam sistem tana nama (R) dan (S), gugus gugus yang terikat pada atom C diberi urutan prioritas sama
seperti aturan prioritas pada pemberian nama (E) dan (Z). Hanya saja terdapat sedikit perbedaan yaitu
sebagai berikut :

1. Urutkan prioritas gugus yang terikat pada atom C kiral sesuia dengan aturan Chan - Ingel - Prelog
sebagai berikut :

a. Jika atom atom pada C kiral bebeda, maka prioritas didasarkan pada nomor atom.

b. Jika atomnya adalah berisotop, maka isotop dengan nomor massa tertinggi paling berprioritas.
 c. Jika ada dua gugus yang atomnya terikat pada C kiras sama, maka atom berikutnya yang
menentukan prioritas berdasarkan nomor atomnya. Urutan prioritas gugus fungsi sebagai berikut :
- CH=CH2, - benzena, - CN, -CH2OH, aldehid, keton, asam karboksilat.

d. Proyeksikan sedemikian rupa sehingga gugus yang prioritas paling rendah berada di belakang.

e. Dari gugus berprioritas paling tinggi, tarik garis ke gugus paling tinggi berikutnya.

f. Jika garis searah jarum jam maka konfigurasinya adalah (R) sedangkan jika berlawanan maka
konfigurasinya adalah (S).

Karena H berada dibelakang maka kita tidak perlu menggambarnya. Setelah itu kita tarik garus dari arah
yang berprioritas tinggi ke berikutnya.

B. STEREOISOMER

Stereoisomer adalah, seperti yang disebutkan di atas, mengandung berbagai jenis isomer dalam dirinya
sendiri, masing-masing dengan karakteristik yang berbeda yang lebih lanjut memisahkan satu sama lain
sebagai entitas kimia yang berbeda memiliki sifat yang berbeda. Tipe entaniomer adalah stereoisomer
cermin-gambar, dan akan dijelaskan secara rinci dalam artikel ini. Jenis lain, diastereomer, memiliki sifat
yang berbeda dan akan diperkenalkan setelah itu.
 Dua enansiomer dari kompleks tetrahedral

Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur, mereka mempunyai urutan keterkaitan atom-
atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda susunan atom-atomnya dalam ruang. Berdasarkan
strukturnya stereoisomer digolongkan menjadi dua yaitu :

1. Enantiomer adalah yang antara satu sama lain merupakan bayangan cermin
2. Diastereomer adalah yang bukan merupakan bayangan cermin, contohnya adalah isomer
cis dan trans

Berdasarkan mudah tidaknya berubah dari satu stereoisomer ke stereoisomer yang lain,
stereoisomer dikelompokan menjadi dua kelompok, yakni :

1. Isomer-isomer konformasi / konfomer-konfomer yaitu mereka yang dapat berubah dari

satu stereoisomer ke stereoisomer yang lain dengan hanya melalui pemuatan ikatan tunggal
2. Isomer-isomer konfigurasi yaitu mereka yang hanya dapat berubah dari satu stereoisomer
ke stereoisomer yang lain melalui pemutusan dan penyambungan kembali ikatan-ikatan
kovalen.

Enansiomer
Jenis stereoisomer yang penting adalah bayangan cermin. Gambar berikut memberikan contohnya.
 Perbedaan molekul kiral dan akiral

Perbedaan Molekul kiral dan akiral

Dari gambar di atas; (a) Bromoklorofluorometan adalah molekul kiral yang stereocenter (pusat
kiral) ditunjuk dengan tanda bintang. Rotasi gambar cermin tidak menghasilkan struktur asli.
Untuk menempatkan di gambar cermin, obligasi harus dirusak dan direformasi. (b) Sebaliknya,
diklorofluorometan dan gambar cermin yang bisa diputar sehingga mereka superimposibel (tidak
dapat bertumpukan).

Perhatikan bahwa bahkan jika satu orang untuk flip atas molekul kiri ke kanan, pengaturan tata
ruang atom tidak akan sama. Ini sama dengan tangan kiri - hubungan tangan kanan, dan tepat
disebut sebagai 'wenangan' dalam molekul. Dan menjadi kontra-intuitif.

Gambaran mudahnya coba bermain dengan tangan kita (telapak tangan). Letakkan kedua telapak
tangan menghadap ke atas, bersisian satu sama lain. Sekarang balik telapak tangan kita, yang satu
menghadap ke atas, sedangkan yang satu menghadap ke bawah (punggung tangan di atas). Mereka
tidak sama alias non-superimposibel. Di sinilah konsep kiralitas datang sebagai salah satu ide yang
paling penting dan menentukan dari stereoisomerisme.
 1. Enansiomer dan molekul kiral

Enansiomer hanya terjadi dengan senyawa-senyawa yang molekulnya kiral. Suatu molekul kiral
didefenisikan sebagai molekul yang tidak superimposible (tidak dapat di himpitkan) di atas
bayangan cermin. Pemakaian kata kiral pada molekul dimaksudkan bahwa molekul tersebut
mempunyai sifat ketanganan. Tangan kiri mempunyai bayangan tangan kanan, demikian pula
sebaliknya. Tangan kanan merupakan tidak dapat dihimpitkan diatas tanagn kiri (tidak
superimposible).

Molekul kiral dapat di perhatikan dengan senyawa yang relative sederhana. Sebagai contoh adalah
2-botanol.
OHCH3CHCH2CH3
Oleh karena molekul 2-butanol adalah molekul kiral maka ada molekul 2-butanol yang berbeda
dan molekul-molekul tersebut adalah entiomer-entiomer. Karbon kiral adalah suatu atom karbon
yang mengikat empat gugus yang berbeda Dalam molekul 2-butanol karbon-2 adalah karbon kiral
dan empat gugus berbeda yang terikat padanya adalah hidroksil, metal, etil, dan atom hydrogen.

Jika ada dua atau lebih gugus yang sama terikat pada suatu karbon tetrahedral, maka molekul
tersebut adalah akiral dan superimposible terhadap bayangan cerminnya. Sebagai contoh adalah
molekul 2-propanol.

Diastereomer

Mari kita lihat pasangan enantiomer dari asam 2-amino-3- hidroksibutanoat.

Akan nampak enantiomer 2R,3R yang bayangan cerminnya merupakan enantiomer 2S,3S dan
enantiomer 2R,3S yang bayangan cerminnya merupakan enantiomer 2S,3R. Kemudian muncul
pertanyaan bagaimana hubungan antar 2 molekul yang bukan merupakan bayangan cerminnya?
Misalkan antara 2R,3R dan 2R,3S? Memang kedua molekul tersebut stereoisomer, namun bukan
merupakan enantiomer. Untuk menjelaskan hubungan yang istimewa ini diperlukan terminologi
baru yaitu diastereomer. Diastereomer adalah stereoisomer yang bukan bayangan cerminnya.
Diastereomer kiral mempunyai konfigurasi yang berlawanan pada beberapa pusat kiral namun
mempunyai konfigurasi yang sama dengan yang lainnya. Sebagai pembandingnya, enantiomer
yang mempunyai konfigurasi berlawanan pada semua pusat kiral.

Penentuan Molekul Kiral dan Akiral

1. Bidang simetri

Cara lain untuk menentukan apakah suatu molekul kiral atau akiral adalah dengan melihat ada atau
tidaknya bidang simetri dalam molekul. Bidang simetri adalah suatu bidang khayal yang membagi
dua molekul sehingga bagian-bagian tersebut merupakan bayangan cermin antara satu dengan
yang lainnya. Jika suatau molekul mempunyai bidang simetri maka molekul tersebut akiral,
contohnya 2-kloropropana. Sebaliknya jika suatu molekul tidak memiliki bidang simetri maka
molekul tersebut adalah akiral, contohnya 2-klorobutena.

2. Proyeksi fisher

Ada dua cara menentukan bentuk tetrahedral, yaitu dalam tiga dimensi (cara perspektif), dngan
dalam rumus dua dimensi (cara proyeksi). Rumus-rumus proyeksi memperlihatkan hanya dua
dimensi, dimensi lain dibayangkan tegak lurus bidang kertase. Proyeksi yang luas digunakan
karena kesederhanaannya adalah proyeksi fisher.

Perjanjian : garis horizontal menyatakan ikatan yang arahnya ke atas bidang kertas (menuju
pembaca), dan garis vertical menyatakan yang arahnya kebawa bidang kertas (menjauhi pembaca).
Dalam proyeksi fisher, dua rumus. Menyatakan molekul yang sama. Selanjutnya rumus ini kita
nyatakan dengan rumus prespektif :
Jika rumus ke dua kita putar 1800 searh jarum jam maka diperoleh rumus pertama.
Karena hanya dengan pemutaran salah satu rumus menghasilkan rumus yang kedua, maka kedua
rumus benar menyatakan molekul yang sama.

Tata Nama Stereoisomer

disebabkan karena pada saat itu belum ada metode yang dapat digunakan untuk menentukan
konfigurasi mutlak senyawa yang bersifat aktif optik. Untuk menggunakan konfigurasi relative
suatu molekul kiral, digunakan gliseraldehida sebagai senyawa pembanding.
Molekul gliseraldehida mempunyai satu karbon kiral oleh karenanya mempunyai satu pasang
entiomer. Satu enantiomer memuat bidang polarisasi cahaya ke kanan (searah jarum jam), dan
dunyatakan sebagai (+)-gliserildehida. Enantiomer yang lain memutar bidang polarisasi ke kiri
(bertentangan dengan arah jarum jam), dan enantiomer ini dinyatakan sebagai (+)-gliseraldehida.
Dengan proyeksi fisher kedua entiomer ini dinyatakan sebagai berikut :

Proyeksi D dan L berasal dari kalahta latin, D (dexter) berarti kanan dan L (leavus), untuk
menetukan yang manakah dari kedua proyeksi fisher itu (D dan L) yang memutar bidang polarisasi
ke kanan (+) atau ke kiri (-) adalah suatu pekerjaan yang sulit dilakukan pada saat itu. Tidak ada
hubungan yang sederhana antara penandaan rotasi (+ atau -) dengann konfigurasi (D dan L). oleh
karenanya diambil keputusan secara acak, yaitu konfigurasi D untuk (+)-gliseraldehida dan
konfigurasi L untuk (+)-gliseraldehida. Pada tahun 1951 diketahui bahwa pengambilan keputusan
ini adalah benar. Akhirnya banyak sekali senyawa yang ditentukan berdasarkan konfigurasi
enantiomer gliseraldehida. Molekul dengan lebih dari satu karbon kiral

Banyak molekul organic terutama yang mempunyai peranan penting dalam biologi, mengandung
lebih dari satu karbon kiral, sebagai contoh adalah kolesterol yang mempunyai 8 kerbon kiral.
Untuk mempelajari sifat aktif optic molekul-molekul seperti itu, milai dari molekul yang paling
sederhana, yaitu molekul karbohidrat :

Jumlah total stereoisomer yang dapat ada tidak lebih dari 2n dimana n adalah jumlah karbon kiral.
Untuk rumus struktur diatas, jumlah stereoisomer yang diharapkan tidak akan lebih dari 4 (22=4)
Oleh karena struktur 1 dan 2 bukan superimposable maka struktur tersebut menyatakan senyawa-
senyawa yang berbeda. Karena stuktur 1 dan 2 hanya berbeda susunannya dalam ruang maka
struktur itu adalah stereoisomer-stereoisomer. Struktur 1 dan 2 juga merupakan bayangan cermin
satu sama lain, maka (1) dan (2) manyatakan enantiomer. Struktur 3 dan 4 juga merupakan
enantiomer satu sama lain. Struktur satu sampai 4 semuanya berbeda. Jadi total ada 4 stereoisomer.
Struktur yang lain mungkin dapat dibuat tapi struktur itu adalah sama dengan salah satu struktur-
struktur diatas (harus diingat bahwa molekul-molekul dapat berputar secara keseluruhan, dan pada
temperature kamar, ikatan-ikatan tunggal dapat pula berputar).

Struktur 1 dan 3 bukan merupakan bayangan cermin satu sama lainnya, demikian pula antara
struktur 2 dan 4, atau antara struktur 1 dan 4 serta antara struktur 2 dan 3. Hubungan struktur-
struktur semacam ini dinyatakan sebagai diastereoisomer-diastereoisomer.
DAFTAR PUSTAKA

http://ansharikurniawan.blogspot.co.id/2013/02/struktur-dan-tata-nama-monosakarida.html

https://www.avkimia.com/2016/09/sistem-tata-nama-e-dan-z-pada-isomer-geometri-alkena.html

https://guide-prof.blogspot.co.id/2015/10/jenis-jenis-isomer.html

https://www.avkimia.com/2017/03/Tata-Nama-dan-sistem-Konfigurasi-r-dan-s.html

http://riskalestari03.blogspot.co.id/2016/11/stereoisomer.html?m=0