STEREOKIMIA

Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur tiga dimensi dari
molekul, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif
terhadap yang lain. Tiga aspek stereokimia yang akan dicakup ialah :
a. Isomer Geometrik
Bagaimana keterangan (rigidity) dalam molekul dapat menyebabkan isomeri.
b. Konformasi Molekul
Bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah.
c. Kiralitas (chirality)
Bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom di sekitar sebuah atom karbon dapat
mengakibatkan isomeri (Fessenden dan Fessenden, 1986).
A. ISOMER GEOMETRI
Isomeri geometrik (isomer cis-trans) dapat terjadi dikarenakan adanya ketegaran dalam
molekul dan hanya dijumpai pada senyawa alkena dan senyawa siklik.

Tertera suatu struktur dengan dua atom Cl (satu pada tiap karbon sp 2) pada satu sisi dari
ikatan-pi dan dua atom H pada sisi yang lain. Karena ikatan rangkap tegar (rigid) maka
molekul ini tidak mudah saling diubah dengan senyawa dalam mana atom-atom Cl berada
pada sisi ikatan pi yang berlawanan. Dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut
cis (Latin, "pada sisi yang sama"). Gugus-gugus yang terletak pada sisi-sisi yang
berlawanan disebut trans (Latin, "bersebrangan"). Berikut bagaimana kata cis dan trans ini
digabungkan ke dalam nama.
 Sifat-sifat fisik (seperti titik didih) cis- dan trans-1,2-dikloroetena berbeda; memang
mereka senyawa yang berlainan. Tetapi kedua senyawa ini bukanlah isomer-isomer
structural karena urutan ikatan atom-atom dan lokasi ikatan rangkapnya sama. Pasangan
isomer ini masuk dalam kategori umum stereoisomer: senyawa berlainan yang mempunyai
struktur yang sama, berbeda hanya dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan. Lebih
lanjut pasangan isomer ini termasuk dalam kategori yang lebih spesifik: geometrik isomer
(juga disebut isomer cis-trans): stereoisomer-stereoisomer yang berbeda karena gugus-gugus
berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran molekul
(Fessenden dan Fessenden, 1986).
Contoh isomer geometrik :

Persyaratan isomeri geometrik dalam alkena adalah bahwa tiap atom karbon yang terlibat
dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl, atau CH 3 dan Cl.
Jika salah satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus identik, misalnya
dua atom H atau dua gugus CH3, maka tak mungkin terjadi geometrik isomeri (Fessenden
dan Fessenden, 1986).
Contoh bukan isomer geometrik :
B. KONFORMASI

Dalam kimia, konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul

dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom
pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi
pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Terdapat tiga jenis rumus yang
digunakan untuk mengemukakan konformasi senyawa rantai terbuka, diantaranya rumus
dimensional, rumus bola dan pasak, serta proyeksi newman. Rumus bola dan pasak serta
rumus dimensional merupakan representasi tiga dimensi dari model molekul suatu senyawa.
Proyeksi newman merupakan pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon dalam
molekul tersebut (Fessenden dan Fessenden, 1986).

C. KIRALITAS
Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan struktur yang
sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya. Atom yang menjadi pusat kiralitas
dikenal dengan istilah atom kiral. Penyebab adanya kiralitas adalah adanya senyawa karbon
yang tidak simetris. Maka Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin
tidak superimposabel (tidak dapat bertumpukan ). Suatu molekul organik disebut molekul
kiral jika terdapat minimal 1 atom C yang mengikat empat gugus yang berlainan (Fessenden
dan Fessenden, 1986).
Contoh molekul kiral :

Sebuah molekul yang mempunyai sebuah atom karbon yang mengkat 4 gugus atom yang
berlainan, adlaah kiral karena tak dapat diimpit dengan bayangan cerminnya.

Contoh molekul akiral :

Sebuah molekul dengan sebuah atom tunggal yang mempunyai 2substituen identik (atom H )
adalha akiral karena dapat dihimpit dengan bayangan cerminnya.