Dalam kimia, isomerisme cis-trans atau isomerisme geometrik atau isomerisme
konfigurasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas. Jika kita memiliki sebuah model molekul didepan mata, kiita harus mempretelinya dan menyusung ulang kembali untuk menghasilkan isomer darimolekul tersebut. Jika hanya memutar-mutar ikatan tunggal, yang dihasilkan bukanlah isomer, molekul tersebut sama sekali tidak berubah. (clarck, 2000) isomer adalah senyawa-senyawa kimia yang mempunyai rumus molekul samatetapi rumus strukturnya berbeda, sehingga sifat-sifatnya pun berbeda. Isomer yang terjadi akibat perbedaan struktur disebut isomer struktur, sedangkan keisomeran karena perbedaan konfigurasi disebut isomer ruang. Isomer struktur terdiri dari isomer rangka, isomer posisi, dan isomer fungsi, sedangkan isomer ruang terdiri dari isomer geometris dan isomer optis Dalam nomenklatur isomer geometris, awalan cis- dan trans- digunakan untuk mengidentifikasi sisi ikatan rangkap mana yang atom-atom serupa ditemukan. Awalan cis- berasal dari bahasa Latin yang berarti "di sisi ini". Sedangkan Awalan trans berasal dari bahasa Latin yang berarti "melintasi".
Isomerisme Cis-trans menggambarkan perbedaan antara molekul yang memiliki
konektivitas atom yang sama tetapi memiliki sifat yang berbeda. Sifat-sifat yang berbeda ini disebabkan karena perbedaan dalam pengaturan spasial dari dua molekul. Perbedaan utama antara isomer cis dan trans adalah isomer cis pada dasarnya polar sedangkan isomer trans relatif nonpolar.
Isomer cis dan isomer trans sering kali memiliki sifat-sifat fisika yang berbeda.
Perbedaan antara isomer pada umumnya disebabkan oleh perbedaan bentuk molekul atau momen dipol secara keseluruhan. Perbedaan ini dapatlah sangat kecil, seperti yang terlihat pada titik didih alkena berantai lurus 2-pentena (titik didih isomer trans 36 °C dan isomer cis 37 °C). Perbedaan isomer cis dan trans juga dapat sangat besar, seperti pada kasus siklooktena. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145 °C, sedangkan isomer transnya 75 °C. Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer siklooktena disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer asam 2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cisnya di sebuah asam maleat, sedangkan isomer transnya di sebuah asam fumarat. Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul, sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif karena ia mengizinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh karena itu, trans-alkena yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik didih yang lebih rendah dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cis-alkena secara umum memiliki titik didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah. S yarat terbentuknya isomer cis-trans adalah terdapat tingkatan rangkap dua(C=C) yang tiap-tiap karbon (C=C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.Isomer geometrik ialah isomer yang diakibatkan oleh ketegangan dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, alkena dan senyawa siklik.Persyaratan isomer geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan. (Fessenden dan Fessenden, 1986) Trans: dari bahasa latin yang berarti "seluruh"- seperti dalam transatlantik. Cis: dari makna latin "pada sisi ini" (clClarck, 2000)
Dapus: James H. Clark, Duncan Macquarrie. 2000.Handbook of Green Chemistry and Technology. Blackwell Science Ltd : New York Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jilid 2. Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga