STEREOKIMIA

Part IV

STEREOKIMIA
Stereokimia adalah bagian dari ilmu kimia yang
berhubungan dengan struktur molekul dalam 3
dimensi
Isomer struktural (konstitusional): senyawa2 dengan
rumus molekul sama, berbeda dalam rangkaian
ikatannya. Berbeda sifat fisika dan kimianya.
Stereoisomer: senyawa2 yang atom-atomnya
dihubungkan dalam rangkaian yg sama, tetapi
berbeda geometrinya. Geometri: pengaturan 3
dimensi atom atau gugus dalam suatu ruang atau
sering disebut sebagai KONFIGURASI.

PERBEDAAN ISOMER KONSTITUSIONAL

DAN STEREOISOMER (ISOMER GEOMETRI)
Isomer Konstitusional

Stereoisomer (Isomer
Geometri)

Memiliki nama IUPAC yang

berbeda

Memiliki nama IUPAC yang

sama (kecuali awalannya saja,
mis. Cis-, trans-, -, - )

Gugus fungsional bisa sama,

tapi bisa berbeda

Gugus fungsional selalu sama.

Berbeda urutan ikatan atom

Sama urutan ikatan atom,

hanya beda geometri (ruang)
saja.

Isomer
Konstitusional/Struktural

CH3

Stereokimia

Stereokimia

memegang peranan
penting di dalam menentukan sifat-sifat
H
H3C
CH2
dan reaksi molekul organik.
CH3

H3C

H
CH2

Caraway seed

O
H
H2C

CH3

CH3

spearmint

Isomer
Struktural/Konstitusional
Rumus

molekul sama, urutan untaian

atom/rumus struktur berbeda.
Rumus molekul: menyatakan banyaknya
atom yang ada.
Rumus Struktur: menyatakan
bagaimana atom2 tersusun.
Akibat dari isomer struktural adalah
sifat fisik dan kimia berbeda.

Contoh Isomer Struktural

Etanol, td 78,5C,
berwujud cair pd
suhu ruangan

Dimetil eter, td
-23,6C,
berwujud gas pd
suhu ruangan

Stereoisomer
Kemanjuran

suatu obat sering

HN yg
HNstereoisomer
bergantung pd
digunakan.
O
O
O
O
CH3NH
CH
CH3
NH3NH
NHCH3

Cl
(S)-ketamine
anesthetic

Cl

Cl

Cl
(R)-ketamine
hallucinogen

Stereoisomer
Enzim

dapat
membedakan di
antara
stereoisomer

Jenis Stereoisomer
Ada
1.
2.

2 jenis stereoisomer, yi:

Isomer konformasional
Isomer konfigurasional

1. Isomer Konformasional
Isomer

konformasional: jika ikatan

tunggal dengan mudah
meninterkonversi kedua stereoisomer
KONFORMER

2. Isomer Konfigurasional
Jika

kedua stereoisomer hanya bisa

berinterkonversi melalui mekanisme
pemutusan dan pengikatan kembali
ikatan.
Isomer konfigurasional meliputi: isomer
opti, isomer geometrik, enansiomer, dan
diastereomer.

Isomer Konfigurasional
Isomer-isomer

konfigurasional berbeda
satu dari lainnya dalam pengaturan
atom dalam ruang, dan tidak dapat
diubah dari satu atom ke atom lainnya
dengan rotasi di sekitar ikatan tunggal
dalam molekul.

Konsep Kiralitas
Suatu

molekul dapat bersifat kiral atau

akiral.
Kiral berasal dari bahasa Yunani yg
berarti tangan.
Molekul kiral molekul yg menunjukkan
sifat ketanganan.

15

Chiral and Achiral Molecules:

Segala sesuatu memiliki bayangan dicermin, bayangan di
cermin dapat bersifat bisa diimpitkan dan tidakbisa
saling diimpitkan.
Molekul ataupun objek yang dapat diimpitkan dengan
bayangan cerminnya disebut sebagai molekul AKIRAL.
Molekul ataupun objek yang tidak dapat saling diimpitkan
degan bayangan cerminnya disebut sebagai molekul
KIRAL.
Biasanya atom karbon dengan hibridisasi sp3 yang
mengikat 4 atom yang berbeda termasuk dalam molekul
KIRAL.

Chiral and Achiral Molecules:

Beberapa molekul bersifat seperti tangan. Antara tangan kanan dan kiri
merupakan bayangan cermin, tetapi tidak dapat saling diimpitkan.

Chiral and Achiral Molecules:

We can now consider several molecules to determine whether or not
they are chiral.

Chiral and Achiral Molecules:

A carbon atom with four different groups is a chiral center.
The case of 2-butanol. A and its mirror image labeled B are not
superimposable. Thus, 2-butanol is a chiral molecule and A and B
are isomers.
Non-superimposable mirror image stereoisomers like A and B are
called enantiomers .

Types of Stereoisomers
Two

types of stereoisomers:

enantiomers
two

compounds that are nonsuperimposable, mirror

images of each other

diastereomers
Two

stereoisomers that are not mirror images of each

other

Geometric

isomers (cis-trans isomers) are one type of

diastereomer.