Coba perhatikan kedua telapak tangan kita, apakah keduanya bisa diimpitkan satu sama lain,

sehingga seolah-olah keduanya terlihat sama? Jawabannya tentu tidak. Tangan kiri tidak
dapat diimpitkan dengan bayangan cermin tangan kanan, tidak peduli bagaimana kedua
tangan berorientasi. Perbedaan simetri menjadi jelas jika seseorang mencoba untuk menjabat
tangan kanan orang yang menggunakan tangan kiri, atau jika sarung tangan kiri ditempatkan
pada tangan kanan. Itulah fenomena kiralitas (chirality). Dalam ilmu kimia, fenomena
kiralitas tersebut mengacu pada jenis molekul. Dua molekul yang bentuknya cerminan satu
sama lain disebut sebagai enantiomer, yang juga dikenal sebagai isomer optik.
Tangan kiri mempunyai bayanagn tangan kanan, demikian pila sebaliknya. Tanag kanan
merupakan tidak dapat dihimpitkan diatas tanagn kiri (tidak superimposible).
Molekul yang bersifat kiral memiliki berat jenis dan atom
penyusun yang sama persis. Perbedaannya hanya pada letak atom penyusunnya
pada dimensi ruang, dengan kata lain tidak bersifat simetris (asimetri). Contoh
mudahnya adalah telapak kanan dan kiri yang walaupun sangat mirip tapi tetap
tidak bisa "sama

Jika suatu molekul tidak dapat dihimpitkan dengan bayangan cerminnya berarti
kedua senyawa enantiomer disebut kiral/chiral (ky-ral dalam bahasa Yunani cheir,
berarti tangan).
Kiral adalah senyawa atau ion yang tidak dapat ditindihkan dengan bayangan cerminnya [1].
Kiral berasal dari bahasa yunani cheir yang artinya tangan. Istilah kiral secara umum
digunakan untuk menggambarkan suatu objek yang tidak dapat bertumpukan secara pas pada
bayangannya[2].

Molekul Kiral
Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak superimposabel
(tidak dapat bertumpukan )[2]. Suatu molekul organik disebut molekul kiral jika terdapat
minimal 1 atom C yang mengikat empat gugus yang berlainan [3]. Molekul-molekul kiral
memiliki sifat optis, yang artinya suatu molekul kiral memiliki kemampuan untuk memutar
bidang cahaya terpolarisasi pada alat yang disebut polarimeter[3]. Perbedaan antara molekul
kiral dan akiral adalah bahwa hanya senyawa kiral yang tidak dapat berhimpit
Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan
struktur yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya [4]. Atom
yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral [4]. Penyebab
adanya kiralitas adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris [

Coba perhatikan kedua telapak tangan kita, apakah keduanya bisa diimpitkan satu sama lain,
sehingga seolah-olah keduanya terlihat sama? Jawabannya tentu tidak. Tangan kiri tidak
dapat diimpitkan dengan bayangan cermin tangan kanan, tidak peduli bagaimana kedua

tangan berorientasi. Perbedaan simetri menjadi jelas jika seseorang mencoba untuk menjabat
tangan kanan orang yang menggunakan tangan kiri, atau jika sarung tangan kiri ditempatkan
pada tangan kanan. Itulah fenomena kiralitas (chirality). Dalam ilmu kimia, fenomena
kiralitas tersebut mengacu pada jenis molekul. Dua molekul yang bentuknya cerminan satu
sama lain disebut sebagai enantiomer, yang juga dikenal sebagai isomer optik. Pasangan
enantiomer sering ditunjuk sebagai R (= rectus, bahasa latin yang berarti kanan) dan S (=
sinister, yang berarti kiri) dalam sistem Cahn, Ingold and Prelog.

keterangan gb , atas : Dua jenis enantiomer yang dihasilkanoleh suatu asam amino.
bawah : (S)-Alanine (gambar kiri) and (R)-alanine (gambar kanan), format zwitterion pada
pH netral.(http://en.wikipedia.org/wiki/Chirality_chemistry)
Sementara itu, konsep asimetri telah dikembangkan oleh J.H. vant dan J.A. Le Bel pada tahun
1874 yang diikuti pemisahan molekul asimetris berupa asam tartarat oleh Louis Pasteur
(1848-1853). Saat itu Pasteur memisahkan kristal asam tartarat yang berbeda di bawah
mikroskop karena penampakan fisik yang berbeda. Pasteur mendapati ada dua isomer yang
mampu membelokkan cahaya dengan arah yang berbeda, yaitu ke kanan (d = dextrorotary )
dan ke kiri ( l = leavorotary)
Alam itu sendiri sejatinya kiral
Apabila senyawa kiral terjadi pada makhluk hidup, biasanya hanya ada satu dari dua bentuk
enantiomer yang ada. Contohnya adalah asam amino, karbohidrat, dan asam nukleat. Enzim
sebagai katalis alami juga harus kiral. Mereka sangat selektif dan memproduksi atau
mengikat hanya satu dari enantiomer yang sesuai dengan situs aktif pada enzim dengan cara
kerja berdasarkan prinsip gembok dan kunci. Dari prinsip inilah senyawa obat disintesis
sehingga cocok berikatan pada reseptor dalam tubuh. Kadang dua molekul sulit dibedakan
pada pandangan pertama. Tapi hidung kita lebih sensitif. Misalnya antara (R)-Limone dan
(S)-Limone, salah satunya beraroma lemon dan yang lainnya beraroma jeruk.

Dua enantiomer pada Limone: (R)-Limone dan (S)-Limone

(http://www.catalysis-ed.org.uk/asymmetric/asymm1.htm).
Dua enantiomer sering memiliki efek yang sama sekali berbeda pada sel sehingga sangatlah
penting untuk dapat menghasilkan enantiomer murni yang bukan hanya campuran rasemat.
Dalam kasus tertentu, satu bentuk enantiomer bahkan mungkin sangat berbahaya. Inilah yang
terjadi pada obat thalidomide, yang dijual di tahun 1960 untuk wanita hamil. (R)-thalidomide
membantu melawan mual, sedangkan (S)-thalidomide dapat menyebabkan kerusakan janin,
Padahal saat itu obat tersebut hanya tersedia sebagai campuran rasemat. Di sinilah pentingnya
peran katalis asimteris yang diharapkan lebih selektif dalam mengkatalisis reaksi-reaksi
senyawa kiraluntuk menghasilkan kemurnian enantiomer yang tinggi.

Bagaimana katalis asimetris bekerja?

Pada tahun 2001, William S. Knowles (USA), Ryoji Noyori (Japan), dan K. Barry Sharpless
(USA) memenangkan hadiah nobel kimia dalam bidang katalis asimetris, khusunya pada
proses reaksi hidrogenasi dan oksidasi. Sebagai contoh dalam reaksi hidrogenasi, Noyori
menggunakan kompleks logam transisi seperti rhodium dan ruthenium. Logam transisi akan
berikatan dengan ligan kiral untuk menghasilkan katalis kiral pula. Katalis ini berikatan
dengan H2 dan substrat (senyawa yg dikatalisis) secara serempak. Hidrogen dapat
ditambahkan dengan dua cara pada ikatan rangkap pada substrat untuk menghasilkan
enantiomer yang berbeda, kemudian akhirnya produk kiral bisa diperoleh. Skema berikut
menggambarkan secara umum bagaiamana katalis asimetris dalam bekerja.

Cara kerja katalis asimetris secara umum menggunakan katalis berupa senyawa kompleks
organologam. M = metal; A, B = reaktan dan substrat.
(http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2001/noyori-lecture.pdf)
Kita lantas bisa bertanya, mengapa dalam proses katalisis asimetris dapat dihasilkan salah
satu enantiomer lebih melimpah jumlahnya dibandingkan enantiomer lainnya? Misalnya,
mengapa (R)-enantiomer lebih banyak dihasilkan dibanding (S) dalam suatu reaksi. Dua jalur
untuk isomer yang berbeda memiliki bentuk kompleks transisi yang berbeda pula, yang
bentuknya bukan bayangan cermin enantiomer lainnya sehingga memiliki energi yang sedikit
berbeda. Untuk lebih jelasnya, kita bisa menggunakan analogi jabat tangan. Ketika dua orang
berjabat tangan, tentunya tangan kanan akan klop dengan tangan kanan lagi, bukan tangan
kanan dengan tangan kiri. Demikian pula antara produk reaksi dengan suatu katalis.

Mekanisme bagaimana suatu enantiomer dihasilkan berlebih dibanding enantiomer lainnya

dan reaksi terkatalis secara asimetris. Tangan di sebelah kanan melambangkan katalis dan
tangan di sebelah kiri melambangkan produk reaksi. Pada reaksi A energi dalam keadaan
transisi akan lebih kecil daripada reaksi B sehingga produk reaksi A lebih banyak
dibandingkan reaksi B.
Dengan demikian, kita bisa simpulkan bahwa produk reaksi yang dihasilkan akan lebih
melimpah ketika energi aktivasi yang dibutuhkan lebih kecil disebabkan sifat asimetris suatu
katalis terhadap enantiomer. Di sinilah tantangan para ahli kimia untuk menemukan dan

memvariasikan beragam ligan kiral baru yang dikoordinasikan dengan logam-logam transisi
yang aktif dan selektif sebagai katalis dalam suatu reaksi tertentu.
Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai urutan keterkaitan
atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda susunan atom-atomnya dalam ruang.
Berdasarkan strukturnya stereoisomer digolongkan menjadi dua yaitu :
1. Enantiomer adalah yang antara satu sama lain merupakan bayangan cermin
2. Diastereomer adalah yang bukan merupakan bayangan cermin, contohnya adalah
isomer cis dan trans

Berdasarkan mudah tidaknya berubah dari satu stereoisomer ke stereoisomer yang

lain, stereoisomer dikelompokan menjadi dua kelompok, yakni :
1. Isomer-isomer konformasi / konfomer-konfomer yaitu mereka yang dapat berubah
dari satu stereoisomer ke stereoisomer yang lain dengan hanya melalui pemuatan
ikatan tunggal
2. Isomer-isomer konfigurasi yaitu mereka yang hanya dapat berubah dari satu
stereoisomer ke stereoisomer yang lain melalui pemutusan dan penyambungan
kembali ikatan-ikatan kovalen.

1. Enantiomer dan molekul kiral

Enantiomer hanya terjadi dengan senyawa-senyawa yang molekulnya kiral. Suatu

molekul kiral didefenisikan sebagai molekul yang tidak superimposible (tidak dapat di
himpitkan) di atas bayanagn cermin. Pemakaian kata kiral pada molekul dimaksudkan bahwa
molekul tersebut mempunyai sifat ketanganan. Tangan kiri mempunyai bayanagn tangan
kanan, demikian pila sebaliknya. Tanag kanan merupakan tidak dapat dihimpitkan diatas
tanagn kiri (tidak superimposible).
Sharpless mendapat 1/2 dari hadiah uang Nobel atas jasanya
mengembangankan reaksi kimia oksidasi untuk menghasilkan molekul
asimetri/kiral (chiral).
Sedangkan Knowles dan Noyori membagi 1/2 sisanya atas jasa serupa untuk
reaksi hidrogenasi. Noyori adalah peraih hadiah Nobel dari Jepang yang ke-6
untuk bidang ilmu pengetahuan (Kimia/Fisika/Kedokteran).
Fenomena kiralitas (chirality) punya sejarah yang panjang. Pertama kali
dibuktikan oleh "bapak vaksin", Louis Pasteur pada tahun 1848 atas
penelitiannya terhadap kerak yang terjadi pada tar tempat pembuatan wine.
Dengan eksperimen yang teliti, Pasteur yang baru selesai PhD pada usia 26

tahun itu, bisa memisahkan dua jenis molekul asam tartaric berdasar beda
bentuk kristalnya. Ternyata perbedaan itu disebabkan oleh sifat kiral molekul
tadi. Atas keberhasilannya ini, Pasteur diangkat menjadi professor di Universitas
Strasbourg pada usia 25 tahun!
Kiralitas adalah fenomena yang lazim di alam khususnya pada zat organik,
termasuk seluruh molekul penyusun makhluk hidup. Protein sebagai penyangga
kehidupan misalnya, disusun oleh asam amino jenis L/levorotatory (lawannya
D=dextro). Molekul yang bersifat kiral memiliki berat jenis dan atom
penyusun yang sama persis. Perbedaannya hanya pada letak atom penyusunnya
pada dimensi ruang, dengan kata lain tidak bersifat simetris (asimetri). Contoh
mudahnya adalah telapak kanan dan kiri yang walaupun sangat mirip tapi tetap
tidak bisa "sama".
Industri kimia pada awalnya tidak memperhatikan fenomena ini. Dalam proses
pembuatan, produk-produk yang dibuat, seperti obat, pestisida, terbaur antara
molekul L/D. Padahal masing-masing punya sifat yang sangat berbeda. Misalnya
molekul Limonene yang satu memiliki bau buah lemon, satunya bau buang jeruk.
Ketika produk seperti itu dikonsumsi manusia, akan membawa
malapetaka seperti kasus obat Thalidomide pada tahun 1960-an. Obat ini
ditujukan untuk membantu wanita hamil, ternyata molekul dari jenis kiral lain
punya efek sebaliknya, gangguan pada janin. Untuk itu, industri kimia sangat
menantikan teknologi yang dapat membuat molekul kiral secara terpisah.
Knowles, adalah orang pertama yang berhasil mengembangkan reaksi kimia
hidrogenasi menggunakan transisi metal. Akan tetapi, efisiensi reaksi ini masih
sangat rendah untuk bermanfaat pada level industri. Disinilah kontribusi Noyori
yang menyempurnakan reaksi tersebut dengan menggunakan katalisator baru,
BINAP. Berkatnya, obat-obat penting yang bersifat kiral
seperti L-DOPA untuk pengobatan penyakit Parkinson dapat diproduksi. Noyori
terkenal akan kecemerlangannya, sehingga pada usia 33 tahun telah menjadi
professor di Universitas Nagoya (tidak kalah dengan Pasteur, 25 tahun). Di lain
pihak, tahun 1980, Sharpless berhasil mengembangkan sintesa molekul kiral
dengan menggunakan reaksi oksidasi.
Saat ini, pembuatan/sintesa molekul kiral sudah menjadi pekerjaan sehari-hari
dalam industri kimia. Kontribusi ketiga peneliti tadi pada bidang yang sangat
penting ini diakui melalui pemberian hadih Nobel kali ini. (mda)

Jika suatu molekul tidak dapat dihimpitkan dengan bayangan cerminnya berarti
kedua senyawa enantiomer disebut kiral/chiral (ky-ral dalam bahasa Yunani cheir,
berarti tangan).
Bagaimana kita memprediksi apakah suatu molekul tersebut kiral atau tidak?
Molekul yang tidak kiral jika mengandung sisi simetri (plane of simmetry). Sisi

simetri yang dimaksud adalah sisi datar yang dipotong melewati tengah-tengah dari
molekul. Sebagai contoh tabung Erlenmeyer mempunyai sisi semetri. Jika kita
memotong tabung Erlenmeyer secara vertikal, akan nampak sisi satu akan
merupakan bayangan cermin sisi yang lain. Salah satu tangan kita tidak mempunyai
sisi simetri karena sisi setengahnya bukan merupakan bayangan cermin.
Molekul yang mempunyai sisi simetri dalam berbagai kemungkinan dalam
konformasinya harus identik dengan bayangan cermin dan karena itu merupakan
senyawa nonkiral atau biasa disebut akiral.
Kebanyakan, walau tidak semua, penyebab adanya kiralitas pada suatu senyawa
dikarenakan adanya atom karbon yang mengikat 4 gugus berbeda. Atom karbon
tersebut diistilahkan sebagai pusat kiralitas (chirality centers). Catatan, kiralitas
merupakan sifat dari keseluruhan molekul, dimana pusat kiralitas adalah ciri
struktur yang menyebabkan kiralitas.

Gambar Kiralitas asam propanoat dan asam laktat

Kiralitas bukan hanya ditentukan berdasarkan perbedaan atom yang terikat
langsung pada karbon, tetapi perbedaan keempat gugus yang terikat dengan
karbon sebagai pusat kiral. Misalnya 5-bromodekana merupakan senyawa kiral
karena mengikat empat gugus yang berbeda.

Substituen butil mirip dengan substituen pentil. Akan tetapi keduanya tidaklah
sama. Contoh lainnya adalah metilsikloheksana. Apakah molekul tersebut kiral?
Metilsikloheksana merupakan molekul akiral, sebab tidak memiliki empat gugus
yang berbeda yang terikat pada satu karbon. Sebagaimana yang tampak pada
gambar diatas, atom C2, C3, C4, C5, dan C6 jelas bukan atom kiral sebab memiliki
dua atom H yang identik (-CH2-). Atom C1 terikat dengan H, CH 3, C2 dan C6, di
mana atom C2 terkat pada C3-C4 sedangkan C6 terikat pada C5-C4. Oleh karena
C2-C3-C4 identik dengan C6-C5-C4 maka atom C1 bukan atom kiral. Jadi secara
keseluruhan, senyawa metilsikloheksana bukan molekul kiral. Coba bandingkan
dengan 2-metilsikloheksanon yang memiliki pusat kiral pada karbon nomor 2.
Kiral adalah senyawa atau ion yang tidak dapat ditindihkan dengan bayangan cerminnya [1].
Kiral berasal dari bahasa yunani cheir yang artinya tangan. Istilah kiral secara umum
digunakan untuk menggambarkan suatu objek yang tidak dapat bertumpukan secara pas pada
bayangannya[2].

Molekul Kiral
Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak superimposabel
(tidak dapat bertumpukan )[2]. Suatu molekul organik disebut molekul kiral jika terdapat
minimal 1 atom C yang mengikat empat gugus yang berlainan [3]. Molekul-molekul kiral
memiliki sifat optis, yang artinya suatu molekul kiral memiliki kemampuan untuk memutar
bidang cahaya terpolarisasi pada alat yang disebut polarimeter[3]. Perbedaan antara molekul
kiral dan akiral adalah bahwa hanya senyawa kiral yang tidak dapat berhimpit
Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan
struktur yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya [4]. Atom
yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral [4]. Penyebab
adanya kiralitas adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris [

Isomer Geometrik : isomer cis-trans.

Enantiomer : bayangan cermin yang tidak dapat diimpitkan, merupakan molekul yang
berbeda
Bayangan benda di cermin berbeda dengan benda sebenarnya

Karbon tetrahedral dengan berikatan dengan 4 gugus yang berbeda disebut kiral.

Bayangannya merupakan senyawa yang berbeda (

enansiomer
)
Stereoisomerisme
Kiral : Suatu objek yang tidak dapat diimpitkan dengan bayangan cerminnya

Atom karbon kiral Pusat kiral

Jika berikatan dengan dua gugus yang sama, karbon itu disebut akiral. (animation)

Suatu molekul dengan an internal mirror plane tidak disebut kiral.*

Perhatian! Jika tidak ada plane of symmetry, molekul tersebut dapat saja kiral
atau akiral. Lihat apakah bayangan cerminnya dapat diimpitkan.

Nomenklatur (
R
), (
S
)

Molekul berbeda (enantiomer) mempunyai nama yang berbeda.

Biasanya hanya satu enansiomer yang mempunyai aktifitas biologis

Konfigurasi disekitar karbon kiral ditandai dengan (

R
) and (
S
).