BAB 1

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Kimia Organik merupakan salah satu cabang ilmu kimia yang berpijak
pada premis tunggal, bahwa “perilaku kimia ditentukan oleh struktur molekul”
(Morrison & Boyd, 2002). Molekul digambarkan dalam struktur tiga dimensi.
Atas dasar inilah, dalam pembelajaran kimia organik dari tingkat dasar hingga
lanjutan, seyogyanya mengeksplorasi hubungan mendasar antara struktur tiga
dimensi molekul dengan sifat-sifatnya. Sifat yang dipelajari meliputi sifat fisik,
sifat kimia, maupun aktivitas biologisnya (Hehre, Nelson, & Shusterman, 1998).
Dalam perkuliahan Kimia Organik, hubungan penataan atom-atom dalam ruang
tiga dimensi dan sifat-sifat yang diakibatkannya, secara khusus dibahas pada topik
stereokimia
Ada tiga aspek kajian dalam pembahasan topik stereokimia, yaitu
keisomeran geometri, konformasi, dan kiralitas (Fessenden & Fessenden, 1991;
Morrison & Boyd, 2002). Pemahaman mendalam terhadap ketiga aspek
stereokimia membantu seseorang mampu menjelaskan fenomena stereoisomer,
yakni senyawa-senyawa yang mempunyai kesamaan rumus molekul dan urutan
terikatnya atom-atom dalam kerangka karbon, akan tetapi mempunyai perbedaan
penataan atom dalam ruang akan berdampak pada perbedaan sejumlah sifat,
seperti kestabilan, kereaktifan, maupun interaksinya dengan molekul lain.
Keisomeran geometri, atau keisomeran cis-trans merupakan fenomena keisomeran
yang diakibatkan oleh ketegaran atau kekakuan ikatan dalam molekul, dijumpai
pada alkena dan sikloalkana. Isomer-isomer cis-trans dapat dipisahkan pada suhu
kamar tanpa melalui interkonversi satu sama lain. Keisomeran cis-trans penting
dalam menentukan sifat biologis suatu molekul. Molekul dengan dua gugus
reaktif cis akan berinteraksi secara berbeda dengan suatu enzim, dibandingkan
dengan isomernya yang memiliki dua gugus yang sama tetapi posisinya trans.
Salah satu contoh fenomena keisomeran cis-trans yang sangatpenting dalam
kehidupan kita yaitu perannya dalam proses penglihatan (Morrison & Boyd, 2002;
Hart, Craine, & Hart, 2003; Bruice, 2004)
 Konformasi adalah penataan dalam ruang yang berbeda-beda akibat rotasi
gugus mengelilingi ikatan . Dengan demikian suatu molekul dapat memiliki
banyak konformasi. Konformasi molekul yang berbeda-beda itu disebut sebagai
konformer, berasal dari kata “conformational isomers” (Carey, 2000; Wade,
2006). Perbedaan konformasi berdampak pada perbedaan sifat. Banyak reaksi
bergantung pada kemampuan molekul berotasi melalui ikatan tunggal menjadi
konformasi tertentu. Oleh sebab itu, analisis konformasi yaitu studi tentang
energetika berbagai konformasi, menjadi alat bantu penting dalam memprediksi
konformasi yang disukai pada suatu reaksi, serta digunakan oleh para peneliti
guna memperoleh gambaran jelas tentang prilaku molekul. Hal ini terjadi baik
pada molekul sederhana seperti etana, hingga molekul serumit DNA dalam proses
biologi (Wade, 2006; McMurry, 2008).
Kekiralan atau „kiralitas‟ molekul, merujuk pada molekul-molekul yang
bersifat tidak dapat dihimpitkan dengan molekul bayangan cerminnya, seperti
halnya tangan kanan dan tangan kiri kita (bahasaYunani, cheir; tangan).
Sebaliknya, molekul yang dapat dihimpitkan pada bayangan cerminnya, bersifat
akiral. Molekul kiral bersifat asimetris (Morrison & Boyd 1990; Carey, 2000).
Pemahaman yang baik akan konsep kekiralan, diharapkan mampu menjelaskan
berbagai fenomena di alam. Misalnya, “the building blocks of life” yakni asam -
amino, nukleotida, serta monosakarida bersifat kiral, keberadaannya di alam
sebagai enansiomer murni. Oleh karena itu, setiap zat hasil sintesis atau
modifikasi manusia, misalnya obat, pada akhirnya akan berinteraksi dengan
lingkungan kiral. Masalah ini menjadi salah satu perhatian serius bagi para ahli di
bidang Kimia Bioorganik dan Kimia Farmasi. Bahkan saat ini, Food and Drug
Administration (FDA) mensyaratkan bahwa obat yang diproduksi harus dalam
bentuk enansiomer murni, atau jika masih dalam bentuk campuran kedua
enansiomer, harus dilakukan serangkaian tes yang ketat guna memastikan kedua
enansiomer aman dikonsumsi.
Stereokimia adalah studi mengenai molekul dalam ruang tiga dimensi
yakni bagaimana atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu
relatif terhadap yang lain. Sering sulit menhayati molekul tiga dimensi dari
dalam suatu gambar, oleh karena itu dalam makalah ini akan dibahas sub bab dari
stereokimia yaitu Konformasi Senyawa Rantai Terbuka (alifatik) yaitu yang
membahas pada senyawa rantai terbuka gugus yang terikat pada ikatan sigma
akan dapat berotasi sehingga atom atom dalam suatu molekul rantai terbuka
akan memiliki tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relatif satu
terhadap yang lain. Dimana penataan dalam ruang secara berlainan tersebut
disebut konformasi
Ketiga aspek yang dipelajari pada topik stereokimia timbul dari tiga
fenomena molekul yang berbeda. Konformasi molekul membahas perbedaan
penataan atom dalam ruang akibat rotasi gugus pada ikatan , isomeri geometri
membahas bagaimana kekakuan dalam molekul mengakibatkan keisomeran.
Kekiralan membahas sifat-sifat molekul yang dikaitkan dengan orientasi atom
atau gugus di seputar atom karbon kiral. Salah satu sifat molekul penting yang
timbul akibat beragamnya penataan atom-atom dalam ruang baik suatu
konformasi maupun suatu isomer geometri adalah sifat kestabilan molekul. Sifat
kestabilam molekul erat hubungannya dengan tatanan atom dalam ruang.
Keakuratan penjelasan kestabilan molekul sangat didukung oleh ketersediaan data
energi molekul. Sejauh ini dalam pembelajaran kestabilan konformasi dan isomeri
geometri, mahasiswa diarahkan untuk mengkaji hubungan antara struktur molekul
yang divisualisasikan dengan ketersediaan data yang bersumber dari textbooks.
Mahasiswa belum diarahkan aktif terlibat secara langsung dalam penentuan energi
molekul melalui software komputasi kimia yang akurat menggunakan perhitungan
mekanika molekul maupun mekanika kuantum.

1.2 Rumusan Masalah

1. Apakah konformasi itu ?
2. Bagaimana stereokimia dalam konformasi senyawa rantai terbuka ?
1.3 Tujuan
1. Untuk mengetahui arti konformasi
2. Untuk mengetahui stereokimia dalam konformasi senyawa rantai terbuka.
1.4 Manfaat
Agar pembaca dapat memperluas ilmu tentang stereokimia terutama
tentang konformasi senyawa rantai terbuka (alifatik).
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Stereokimia
Kimia organik merupakan penyusun sebagian besar dari sistem kehidupan
seperti air, senyawa organik dan hampir di setiap bidang studi yang berurusan
dengan tumbuhan, hewan, mikroorganisme dan manusia bergantung pada
prinsip organik, sehingga kimia organic dapat dikatakan jauh lebih
banyakmenyentuh kehidupan kita sehari-hari. Para ahli kimia telah mampu
menciptakan zat-zat organik melalui proses sintesis yang tidak ditemukan di
alam. Semua itu diperlukan perencanaan pembuatan atau sintesis yang
memerlukan pengetahuan tentang ikatan dan struktur dari senyawa-senyawa
organik. Karena ilmu kimia dikatakan sebagai ilmu yang menghubungkan
antara struktur molekul suatu senyawa dengan sifat dari senyawa tersebut.
Senyawa-senyawa memiliki perbedaan sifat fisika dan sifat kimia disebabkan
adanya perbedaan pengaturan letak atom C dalam isomernya.
Stereokimia merupakan studi yang mempelajari tentang susunan ruang
dari atom-atom dan gugus fungsi molekul organik dalam obyek tiga dimensi
yang merupakan hasil hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam
molekul, sedang bentuk tiga dimensi dari molekul memberikan pengaruh
terhadap sifat fisik dan kimia dari suatu senyawa. Ataupun lebih sederhananya
stereokimia merupakan molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya
bagaimana atom-atom dalam suatu molekul diatur dalam ruang satu terhadap
yang lainnya (Setyarini, 2017)
Stereokimia merupakan studi tentang struktur tiga dimensi molekul
(Wade, 2006), yang mencakup tiga aspek, yaitu: isomer geometri, konformasi,
dan kiralitas molekul (Morrison & Boyd, 1989). Ketiga aspek tersebut
merupakan landasan untuk memahami struktur dan reaktivitas senyawa. Bahan
kajian stereokimia menjadi menarik karena menggabungkan aspek geometri,
topologi, dan struktur kimia dalam studi bentuk tiga dimensi molekul. Bahan
kajian tersebut juga menjadi penting karena tubuh makhluk hidup dibentuk
oleh unit-unit kiral, seperti asam amino, nukleotida, dan gula, yang secara
alami ada dalam bentuk enantiomer murni. Kiralitas molekul menjadi penting
dalam kaitan dengan pemanfaatan senyawa organik, yang menjadi target
transformasi dan sintesis senyawasenyawa bahan obat (Schreiner et al., 2011).

2.2 Isomer
Di antara senyawa-senyawa organik yang diketahui di alam, ternyata
banyak ditemukan senyawa-senyawa berbeda yang mempunyai rumus molekul
sama. Sebagai contoh, senyawa etanol (CH3CH2OH) yang dalam kehidupan
sehari-hari sering digunakan sebagai cairan pensteril dalam berbagai aktivitas
medis dengan titik didih 78,5 o
C, sedangkan dimetil eter (CH3OCH3)
merupakan suatu gas dengan titik didih-23,6 oC yang pernah digunakan sebagai
refrigerant (gas pendingin dalam lemari es). Dua senyawa berbeda tersebut
mempunyai rumus molekul sama, yaitu C2H6O.
Berdasarkan fenomena senyawa organik yang terdapat di alam, yaitu
peristiwa terdapatnya senyawa-senyawa yang berbeda namun memiliki rumus
molekul yang sama dikenal dengan istilah isomeri. Sedang senyawa-senyawa
yang memiliki rumus molekul yang sama namun memiliki sifat fisik- kimia
yang berbeda, akibat perbedaan penataan atom-atomnya disebut dengan
isomer. Kata isomer berasal dari kata Latin isomeres yang merupakan
gabungan dari kata “iso” artinya sama, dan “meros” yang artinya bagian. Jadi
Isomeres berarti mempunyai arti bagian yang sama. Terdapat dua jenis isomeri,
yaitu isomeri struktural atau konstitusional dan isomeri ruang atau
stereoisomeri.
Alkana atau dalam istilah bahasa inggrisnya “Alkane is a hydrocarbon that
contains only single bond4 yaitu hidrokarbon yang terdiri dari ikatan tunggal,
disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh karena hanya memiliki ikatan
tunggal C-H dan C-C saja. Alkana memiliki rumus umum C 2H2n+2, dengan n
ialah bilangan asli yang menyatakan jumlah atom karbon. Alkana disebut pula
senyawa alifatik (Yunani = aleiphas yang berarti lemak). Sistem tatanama
alkana rantai lurus berdasarkan pada sistem IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry). Pengelompokan senyawa disebut suatu deret
homolog (homologous sereis) dan senyawa dalam daftar semacam itu disebut
homolog. (Spencer L. Seager dkk)
Alkana dan sikloalkana merupakan senyawa hidrokarbon yang hidrofobik,
bersifat nonpolar, sehingga mudah larut dalam pelarut organik non polar.
Adanya pertambahan pada rantai karbon (pertambahan Mr), maka akan lebih
banyak tempat yang tersedia untuk terjadinya interaksi antar molekul
menyebabkan gaya antar molekul atau gaya tarik van der walls semakin kuat.
Bertambahnya rantai atom C, menjadikan titik didih molekul semakin
bertambah pula. Sifat fisik seperti pada titik didih, titik leleh, densitas dan
index refraksi sikloalkana lebih tinggi daripada alkana, hal ini disebabkan oleh
gaya london yang lebih kuat dikarenakan bentuk cincin yang memberikan
bidang sentuh lebih besar.
Alkana dan sikloalkana merupakan senyawa dengan reaktivitas rendah,
karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan.
Karena sifat kurang reaktif ini, maka alkana disebut sebagai parafin (latin affin.
“afinitas kecil sekali”) yang berarti memiliki afinitas yang rendah dan bersifat
relatif inert.
Alkana tergolong alifatis (rantai terbuka), sedang sikloalkana tergolong
alisiklik (rantai tertutup). Rantai terbuka berarti gerakan molekulnya lebih
leluasa, sedang sikloalkana seperti dipaksakan atau adanya regangan sterik.
Sikloalkana lebih mudah bereaksi dibanding alkana, sehingga paling tidak
stabil atau paling reaktif. Alkana bereaksi dengan oksigen selama proses
pembakaran dan bereaksi dengan Cl2 dalam proses halogenasi. Sedangkan
sikloalkana mengalami reaksi adisi yang berlangsung di ruang gelap dan reaksi
adisi- substitusi bila berada pada sinar UV.
Konformasi ialah penataan atom atau gugus yang terikat oleh ikatan sigma
dalam ruang secara berlainan akibat dari rotasi satu atom atau gugus terhadap
atom atau gugus lainnya yang mengelilingi ikatan sigma. Untuk
mengemukakan konformasi alkana rantai terbuka dapat digunakan 4 jenis
rumus atau proyeksi, yaitu rumus dimensional, proyeksi ruang Saw Horse
(Gergaji Kuda), rumus bola dan pasak serta proyeksi Newman.Pada proyeksi
Newman molekul butana terdapat dua gugus metil yang relatif besar, terikat
 pada dua karbon pusat. Hadirnya gugus dua metil di sekitar dua karbon pusat
menyebabkan terjadinya dua bentuk konformasi goyang, yaitu konformer anti
(Yunani: “melawan”), yaitu konformasi goyang dengan gugus-gugusnya
terpisah sejauh mungkin; dan konformer gauche (Perancis: “kiri” atau terkelit),
yaitu konfomasi goyang dengan gugus-gugusnya saling berdekatan.

Alkena disebut pula olefin merupakan hidrokarbon tak jenuh atau dalam
bahasa Ingrisnya “Unsaturated hydrocarbon is a hydrocarbon that has available
valence bonds, usually from double bonds with carbon”55 yaitu hidrokarbon
yang tidak memiliki ikatan tunggal, namun merupakan karbon-karbon yang
memiliki ikatan rangkap dua. Alkena asiklik memilki rumus umum CnH2n,
sedangkan pada alkena siklik memiliki rumus umum CnH 2n2.( Illionis, Holt
McDougal,1971)

Sistem tata nama alkana rantai lurus berdasarkan pada sistem IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry). Pengelompokan senyawa
disebut suatu deret homolog (homologous sereis) dan senyawa dalam daftar
semacam itu disebut homolog. Alkana dan sikloalkana merupakan senyawa
hidrokarbon yang hidrofobik, bersifat nonpolar, sehingga mudah larut dalam
pelarut organik non polar. Adanya pertambahan pada rantai karbon
(pertambahan Mr), maka akan lebih banyak tempat yang tersedia untuk
terjadinya interaksi antar molekul menyebabkan gaya antar molekul atau gaya
tarik van der walls semakin kuat. Bertambahnya rantai atom C, menjadikan titik
didih molekul semakin bertambah pula. Sifat fisik seperti pada titik didih, titik
leleh, densitas dan index refraksi sikloalkana lebih tinggi daripada alkana, hal ini
disebabkan oleh gaya london yang lebih kuat dikarenakan bentuk cincin yang
memberikan bidang sentuh lebih besar.

Alkana dan sikloalkana merupakan senyawa dengan reaktivitas rendah,

karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Karena
sifat kurang reaktif ini, maka alkana disebut sebagai parafin (latin affin. “afinitas
kecil sekali”) yang berarti memiliki afinitas yang rendah dan bersifat relatif inert.
Alkana tergolong alifatis (rantai terbuka), sedang sikloalkana tergolong alisiklik
(rantai tertutup). Rantai terbuka berarti gerakan molekulnya lebih leluasa, sedang
sikloalkana seperti dipaksakan atau adanya regangan sterik. Sikloalkana lebih
mudah bereaksi dibanding alkana, sehingga paling tidak stabil atau paling
reaktif. Alkana bereaksi dengan oksigen selama proses pembakaran dan bereaksi
dengan Cl2 dalam proses halogenasi. Sedangkan sikloalkana mengalami reaksi
adisi yang berlangsung di ruang gelap dan reaksi adisisubstitusi bila berada pada
sinar UV.

Produk dari suatu reaksi kimia yang terjadi berkaitan erat

dengan stereokimia isomer. Kebanyakan para akhli kimia di
laboratorium menggunakan bahan baku yang bersifat stereo yaitu
akiral maupun rasemik , sehingga diperoleh produk yang akiral
maupun rasemik. Namun reaksi yang terjadi di dalam biologi,
berlainan dengan reaksi kimia di laboratorium. Reaksi yang terjadi
dalam biologi, selalu dihasilkan produk yang kiral walaupun bahan
bakunya berasal dari senyawa kiral atau akiral. Reaksi biologis ini
dimungkinkan karena adanya katalis biologi yaitu enzim. Karena
enzim bersifat kiral, maka enzim tersebut berjalan sangat selektif
dalam kegiatan katalitiknya. Misalnya, bila suatu organisme
mencernakan suatu campuran alanina rasemik, maka hanya (S) –
alanina yang tergabung ke dalam protein, sedangkan (R) – alanina tak
digunakan dalam protein Resolusi campuran rasemik yaitu
pemisahan fisis suatu campuran rasemik enantiomer –enantiomer
murni yang dilakukan di laboratorium. Untuk memisahkan sepasang
enantiomer digunakan teknik yang sangat umum yaitu
mereaksikannya dengan suatu reagensia kiral sehingga diperoleh
sepasang produk diasteromer. Diastereomer ialah pasangan
sterereoisomer tetapi bukan enantiomer. Jadi diastereoisomer adalah
senyawa yang berlainan sifat fisiknya, sehingga dapat dipisahkan
dengan cara fisik biasa, seperti kristalisasi, destilasi, kromatografi.
Suatu contoh campuran rasemik karboksilat (R)(S)–RCOOH, dapat
dipisahkan secara laboratorium. (R)–RCOOH dan (S)–RCOOH ialah
enantiomer dan kedua senyawa ini dapat bereaksi dengan suatu
amina , membentuk suatu garam. Asam (R) (S) karboksilat bila
direaksikan dengan suatu amina yang berupa enantiomer murni, akan
menghasilkan sepasang diastereomer yaitu garam asam (R) amina
dan garam asam amina (S).
 BAB III
PEMBAHASAN

Konfigurasi adalah perbedaan susunan atom dalam d a l a m ruang

yang disebabkan oleh hambatan rotasi bebas C-C atau adanya suatu pusat
kiral. Pusat kiral adalah atom karbon yang mengikat empat gugus berbeda.
Konfigurasi mengakibatkan terdapatnya macam- macam stereoisomer (=
isomer ruang); yaitu isomer geometri dan isomer optis. Stereoisomer
adalah molekul dengan rumus molekul sama, tetapi berbeda pada susunan
atom dalam ruang. Perbedaan susunan atom yang disebabkan oleh adanya
ikatan rangkap dua antar atom karbon, atau bila rantai karbon membentuk
cincin disebut isomer geometris. Bila perbedaan susunan atom
disebabkan oleh adanya pusat kiral, akan membentuk isomer optis. Pada
molekul yang mempunyai pusat kiral, akan terdapat lebih dari satu
stereoisomer. Sebagai contoh, D-alanina dan L-alanina merupakan dua
senyawa yang berbeda yang disebabkan perbedaan letak atom I-1 dan
gugus —NH2. Sepasang enansiomer (stereoisomer yang saling merupakan
bayangan cermin) dinyatakan dengan D/L; R/S; atau (+)/(-). Contoh
sederhana benda kiral adalah tangan; tangan kiri dan tangan kanan
bentuknya sama tetapi tidak identik. Keduanya saling merupakan
bayangan cermin (Budiati Tutuk, 2006). Karena setiap stereoisomer
mempunyai struktur ruang yang berbeda, sering kali masing-masing
stereoisomer mempunyai aktivitas biologis dan potensi yang berbeda
pula. Sebagai eontoh adalah kloramfenikol, suatu antibiotika
berspektrum luas. Kloramfenikol pertama kali diisolasi dari
mikroorganisme

Dalam senyawa rantai terbuka gugus gugus yang terikat oleh ikatan
sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu atom atom
dalam suatu molekul molekul terbuka dapat memiliki tak terhingga banyak
posisi di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Memang etana sebuah
molekul kecil, tetapi etana dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlain-
lainan, penataan tersebut disebut konformasi
 Untuk mengemukakan konformasi digunakan tiga jenis rumus :
rumus dimensional, rumus bola dan pasak dan proyeksi Newman. Suatu
rumus bola dan pasak dan rumus dimensional adalah representasi 3 dimensi
dari model molekul suatu senyawa. Suatu proyeksi Newman adalah
pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu. Ikatan
yang menghubungkan kedua atom karbon ini tersembunyi . ketiga ikatan
dari karbon depan tampak menuju ke pusat proyeksi, dan ketiga ikatan dari
karbon belakang hanya tampak sebagian.
Proyeksi Newman dapat digambar untuk molekul dengan dua atom
karbon atau lebih. Karena pada tiap kali hanya dua atom karbon dapat
ditunjukan dalam proyeksi itu, maka lebih dari satu proyeksi Newman dapat
digambar untuk sebuah molekul.
Suatu molekul dapat memiliki beberapa konformasi atau konformasi
yang berbeda - beda karena disebabkan adanya rotasi mengelilingi ikatan
sigma. Konformasi yang berbeda beda itu disebut conformer (dari kata
“conformational isomers”). Misalnya, konformasi goyang, dimana atom - atom
hidrogen atau gugus terpisah sejauh mungkin satu dari yang lain. Karena
ikatan C dapat berotasi, maka atom hidrogen dapat juga saling menutup atau
sedapat mungkin berdekatan satu di belakang yang lain yang disebut
dengan konformasi eklips

Rotasi mengelilingi ikatan sigma seringkali disebut rotasi bebas, tetapi

sebenarnya rotasi ini tidaklah benar bebas. Konformasi eklips (dari) etana kira
kira 3 kkal/mol kurang stabil (lebih tinggi energinya) dibandingkan dengan
konformer goyang, karena adanya tolak menolak antara elektron ikatan dan
atom hidrogen. Untuk berotasi dari konformasi goyang ke konformasi eklips
satu mol molekul etana memerlukan 3 kkal energi. Karena pada temperatur
kamar jumlah energy ini mudah diperoleh, maka rotasi itu dapat berlangsung
dengan mudah, inilah sebabnya konformasi yang berbeda - beda bukanlah isomer.
Tetapi, meskipun konformasi etana mudah dipertukarkan pada temperatur kamar,
pada saat kapan saja sebagian besar molekul etana berada dlam konformai
goyang karena energinya lebih rendah
Butana (CH3CH2CH2CH3), seperti etana dapat memiliki konformasi
eklips dan goyang. Dalam butane terdapat dua gugus metil yang relative
besar, terikat pada dua karbon pusat. Dipandang dari ke dua karbon pusat,
hadirnya gugus metil ini menyebabkan terjadinya dua macam konformasi
goyang, yang berbeda dalam hal posisi gugus metil ini satu terhadap yang
lain.
Butana (CH3CH2CH2C3), seperti etana, dapat memiliki konformasi
eklips dan goyang. Dalam butana terdapat dua gugus metil yang relatif
besar ,terikat pada dua karbon pusat. Dipandang dari kedua karbon pusat,
hadirnya gugus metil ini menyebabkan terjadinya dua macam konformasi
goyang, yang berbeda dalam hal posisi gugus metil ini satu terhadap yang
lain. Konformasi goyang dalam mana gugus metil terpisah sejauh mungkin
disebut conformer anti (Yunani: anti, “melawan”). Konformasi goyang ini di
mana gugus lebih berdekatan, disebut conformer gauche (Perancis: gauche,
“kiri” atau “terkelit”). Di bawah ini proyeksi Newman untuk rotasi setengah
penuh.

Makin besar gugus yang terikat pada kedua atom karbon, akan makin
besar selisih energy antara konformasi molekul itu. Diperlukan lebih banyak
energy untuk mendorong dua gugus besar agar berdekatan daripada gugus
kecil. Etana membutuhkan hanya 3 kkal/mol untuk berotasi dari konformasi
goyang ke eklips, sedangkan butana memerlukan 4,5 kkal /mol untuk
berotasi dari konformasi anti ke konformasi dimana gugus metil eklips
 BAB IV
PENUTUP
4.1 Kesimpulan
Konformasi adalah penataan suatu senyawa dalam ruang secara berlainan,
di dalam senyawa rantai terbuka terdapat konformasi dasar untuk mempermudah
penggambaran senyawa dalam ruang yaitu rumus dimensional, rumus bola dan
pasak, dan rumus proyeksi Newman. Dan didalam konformasi yang berbeda beda
disebut konformer. Dalam rumus rumus etana dimana atom hydrogen atau gugus
terpisah sejauh mungkin antara satu dengan yang lain disebut konformasi goyang.
Dan juga terdapat konformasi anti dan konformasi gauche untuk adanya gugus
metil. Dan juga dapat saling berdekatan yang disebut konformasi eklips.
Kumpulan daripada konformasi disebut conformer, dan kestabilan dari suatu
konformasi adalah dimana gugus yang terlibat membutuhkan energi sekecil
mungkin untuk berinteraksi dengan gugus lain sehingga membentuk suatu
molekul yang paling stabil.
 DAFTAR PUSTAKA

Budiati, Tutuk. 2006. Kimia Organik Sebagai Pemahaman senyawa obat.

Fakultas Farmasi Universitas Airlangga
Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik edisi ketiga Jilid 1.
Erlangga :Jakarta
Hart, H., craine, L.E. and Hart. D.J. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas.
Erlangga. Jakarta.
Hehre, Nelson, & Shusterman, 1998 Molecular Modeling Workbook for Organic
Chemistry. Washington DC

Holt McDougal Illionis, 1971, Chemistry a division of Houghton Mifflin Harcourt,

hlm:688

Morrison, R.T., & Boyd, R.N., 1989.Organik Chemistry. 5th . New Delhi:
Prentice Hall of India.
Schreiner, E., Trabuco, L. G., Freddolino, P. L., & Schulten, K., 2011. Stereo-
chemical errors and their implications for molecular
dynamics simulations. BMC Bioinformatics, 12:190 –
199.
M. Setyarini, 2017 Pembelajaran Stereokimia Berbasis Visualisasi 3d Untuk
Meningkatkan Kemampuan Spasial Dan
Keterampilan Memprediksi Kestabilan Molekul
Organik Mahasiswa Calon Guru.Universitas
Pendidikan Indonesia
Spencer L. Seager dkk., Chemistry for Today, Sixth Edition, International
Student Edition, hlm: 344
Wade, L. G., 2006. Organic Chemistry. 6th edition. Singapore: Pearson
Education, Inc