OLEH:MUHAMMAD RAFI
NIM:1903111776
Assalamualaikum wr.wb
Alhamdulillah. Puji syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa senantiasa kita ucapkan. Atas
rahmat dan karunia-Nya yang berupa iman dan kesehatan akhirnya kami dapat menyelesaikan
makalah ini. Shawalat serta salam tercurah pada Rasulullah SAW. Semoga syafaatnya mengalir
pada kita kelak.
Penulis mengucapkan terima kasih kepada pihak yang telah mendukung serta membantu
penyelesaian makalah kimia. Besar harapan penulis agar a makalah ini bisa menjadi rujukan
peneliti selanjutnya. Penulis juga berharap agar isi makalah ini dapat bermanfaat bagi pembaca.
Dengan kerendahan hati, penulis memohon maaf apabila ada kesalahan penulisan. Kritik
yang terbuka dan membangun sangat penulis nantikan demi kesempurnaan makalah. Demikian
kata pengantar ini penulis sampaikan. Terima kasih atas semua pihak yang membantu
penyusunan dan membaca makalah ini.
Wassalamualaikum wr.wb
Penulis
DAFTAR ISI
Table of Contents
ABSTRAK..............................................................................................................................................4
PENDAHULUAN...................................................................................................................................5
BATUAN INDUK....................................................................................................................................7
PEMBAHASAN......................................................................................................................................8
KESIMPULAN......................................................................................................................................10
ABSTRAK
Molekul-molekul kecil dapat digunakan dalam sintesa molekul-molekul yang besar. Oleh sebab itu
studi mengenai molekul-molekul kecil berkembang dengan cepat. Metoda komputasi berbasis
komputer, merupakan salah satu pilihan dalam melakukan penelitian terhadap molekul-molekul kecil
secara teoritis. Contohnya: penelitian yang telah dilakukan Matxain et al.,(2003) menggunakan metode
DMC (Diffusion Quantum Monte Carlo) terhadap molekul valensi isoelektronik yaitu molekul B 12N12 yang
isoelektrik dengan fulleren C24. Senyawa ini dibangun dari struktur molekul persegi dan heksagonal.
Selain itu Matxain juga meneliti karakterisasi struktur molekul grup simetri D ~h (sruktur linier), grup
simetri D2h (struktur persegi planar) dan grup simetri C 1 untuk molekul B2N2. Dari delapan buah struktur
stasioner molekul B2N2 yang berbeda, didapatkan struktur persegi planar (grup simetri D 2h) menunjukkan
Ornellas (1996) mempelajari pencampuran molekul silikon dan nitrogen yang membentuk kelas
isomer dengan rumus molekul Si2N2. Molekul Si2N2 mempunyai sembilan struktur stasioner yang
berbeda. Struktur linier SiNNSi memperlihatkan struktur isomer yang stabil yang ditandai tingkat energi
yang paling minimum pada keadaan singlet dan diikuti struktur cincin tipe rhomboidal. Pada keadaan
triplet, isomer struktur linier SiNNSi menunjukkan struktur yang tidak stabil yang ditandai dengan tingkat
energi yang tinggi. Selain itu struktur linier NSiSiN relatif tidak stabil dibandingkan dengan SiNNSi. Hal ini
Jenis molekul Sulfur-Nitrogen juga telah dibuat secara ekperimental dari dekomposisi
Polithiazil (SN)x. Disulfur dinitrida (S2N2) dibuat dari pirolisis uap S4N4. Penelitian
Somansundram et al.,(1996) terhadap
PENDAHULUAN
Dualisme cahaya atau sifat cahaya yang dapat diteruskan berupa arus partikel atau dianggap sebagai
gerak gelombang, diterapkan oleh De Broglie terhadap elektron yang bergerak mengelilingi inti. Sifat
gelombang dari elektron ini kemudian mengakibatkan adanya ketidaktentuan dari kedudukan elektron
di sekeliling inti, yang diterangkan berdasarkan prinsip ketidaktentuan dari Heisenberg. Berdasarkan
gerak gelombang dari elektron, Schrodinger menurunkan persamaan gelombang berdasarkan mekanika
Keberadaan partikel dipengaruhi oleh prinsip ketidakpastian dan hanya dapat didefinisikan
dengan suatu fungsi gelombang (). Energi dan fungsi gelombang sistim dalam keadaan stationer,
Ĥ=E
Dalam persamaan ini, adalah fungsi gelombang, E adalah energi total dalam suatu molekul, Ĥ adalah
operator Hamiltonian yang terdiri dari bahagian kinetik dan potensial (Wiley et al.,1985). Operator Ĥ
merupakan operator energi. Artinya bila fungsi gelombang atom atau molekul dikenakan operator Ĥ,
akan didapat energi (E) dan fungsi itu lagi (Kusuma, 2005).
matatematis. Secara umum fungsi gelombang orbital molekul adalah kombinasi linier orbital atom
Dimana:
PEMBAHASAN
Apa itu kiral?
Kiral adalah senyawa atau ion yang tidak dapat ditindihkan dengan bayangan cerminnya .Kiral
berasal dari bahasa yunani “cheir” yang artinya tangan. Istilah kiral secara umum digunakan untuk
menggambarkan suatu objek yang tidak dapat bertumpukan secara pas pada bayangannya.
Sedangkan pengertian dari Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak
superimposabel (tidak dapat bertumpukan ). Suatu molekul organik disebut molekul kiral jika terdapat
minimal 1 atom C yang mengikat empat gugus yang berlainan. Molekul-molekul kiral memiliki sifat optis,
yang artinya suatu molekul kiral memiliki kemampuan untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi pada
alat yang disebut polarimeter. Perbedaan antara molekul kiral dan akiral adalah bahwa hanya senyawa
kiral yang tidak dapat berhimpit.
Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan struktur yang sama tetapi
berbeda susunan ruang dan konfigurasinya. Atom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah
atom kiral. Penyebab adanya kiralitas adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris.
Stereoisomer hanya berbeda susunan atom-atomnya dalam ruang. Berdasarkan strukturnya
stereoisomer digolongkan menjadi dua yaitu:
1. Enantiomer : bayangan cermin yang tidak dapat diimpitkan, merupakan molekul yang berbeda.
2. Diastereomer adalah yang bukan merupakan bayangan cermin, contohnya adalah isomer cis dan
trans.
Pada ketentuan ini mengunakan Proyeksi Fischer, sistem penggambaran konfigurasi gugus disekitar
pusat kiral yang berbeda (susunan ruang atom atau gugus yang menempel pada karbon kiral), yaitu
konvensi D dan L. Metode ini banyak digunakan dalam biokimia dan kimia organik terutama untuk
karbohidrat dan asam amino.
Gliseraldehida ditetapkan sebagai senyawa standar untuk menentukan konfigurasi semua
karbohidrat. Proyeksi Fischer terhadap gliseraldehida dengan rantai karbon digambarkan secara vertikal,
dengan karbon yang paling teroksidasi (aldehid) berada pada bagian paling atas, dengan gambar struktur
sebagai berikut
Gugus OH pada pusat kiral digambarkan pada sisi sebelah kanan untuk isomer D dan sisi sebelah
kiri untuk isomer L. Ini berarti setiap gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan D-gliseraldehida
termasuk gula seri D (misalnya D-glukosa), sedangkan gula yang memiliki stereokimia yang sama
dengan L-gliseraldehida termasuk gula seri L. Di mana penentuan D atau L berdasarkan pada asimetris
pada atom karbon molekul yang kedua dari belakang, yang merupakan C5 pada gambar sebagai
berikut :
Situasi ini analog untuk asam amino, jika proyeksi Fischer digambarkan (rantai karbon vertikal
dengan atom karbon yang paling teroksidasi berada paling atas), maka semua asam amino “alami” yang
ditemukan dalam protein manusia, diketahui memiliki gugus NH3+ pada posisi sebelah kiri proyeksi
Fischer, yang sama dengan L-gliseraldehida, sehingga asam-asam amino ini dikenal sebagai asam
amino seri L. Hal ini sangat menguntungkan dan bermanfaat dibidang kesehatan, khususnya bidang
Farmasi dalam hal rancangan obat dengan uji toksisitas selektif, di mana diketahui asam amino pada
mikroorganisme memiliki konfigurasi yang berlawanan yaitu seri D, sebagai contoh Penisillin yang
menghambat enzim transpeptidase dalam sintesis dinding sel mikroba, hal ini berhubungan dengan
dipeptida D-alanin-D-alanin dari dinding sel mikroba yang mirip dengan struktur penisillin. Sehingga
penisilin tidak toksik terhadap manusia yang memiliki L-alanin dalam protein tubuh.
Sistem ini untuk menunjukkan konfigurasi senyawa-senyawa umum adalah konvensi Cahn-Ingold-
Prelog. System ini menggunakan huruf R atau S untuk setiap pusat kiral dalam molekul dan merupakan
pilihan untuk menentukan konfigurasi pusat kiral molekul obat.
Penentuan setiap gugus yang melekat pada pusat kiral berdasarkan nomor atom yang bersangkutan.
Nomor atom yang lebih berat memiliki prioritas yang lebih utama, sehingga atom hidrogen (H) pada
urutan paling akhir. Jika keseluruhan prioritas disekitar kiral pusat telah ditentukan. jika urutan prioritas
gugus tersusun menurut arah jarum jam disekitar pusat kiral, karbon kiral menerima konfigurasi R
(Rectus) dan jika sebaliknya sebagai konfigurasi S (Sinister). Cara penentuan konfigusai R atau S
sebagai berikut :
1. Urutkan prioritas keempat atom yang terikat pada pusat kiral berdasarkan nomor atomnya.
2. Gambarkan proyeksi molekul sedemikian rupa hingga atom dengan prioritas terendah ada di belakang
atau putar struktur (1) dan (2) sehingga atom H ada di belakang.
3. Buat anak panah mulai dari atom/gugus berprioritas paling tinggi ke prioritas yang lebih rendah.
4. Bila arah anak panah searah jarum jam, konfigurasinya adalah R. Bila arah anak panah berlawanan
dengan arah jarum jam, konfigurasinya adalah S. Jadi konfigurasi struktur (1) adalah S, sedangkan
konfigurasi struktur (2) adalah R.
Campuran rasemik artinya suatu campuran yang mengandung sepasang enantiomer dalam
jumlah yang sama. Sepasang enentiomer itu adalah enantiomer R dan enentiomer S.
Sebagian masyarakat mungkin kurang memperhatikan sifat optis suatu senyawa organik,
padahal reaksi kimia dalam sistem biologis makhluk hidup sangat stereospesifik. Artinya suatu
stereoisomer akan menjalani reaksi yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem
biologis makhluk hidup. Bahkan terkadang suatu stereoisomer akan menghasilkan produk yang berbeda
dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup.
Dalam kebanyakan reaksi di laboratorium, seorang ahli kimia menggunakan bahan baku akiral
ataupun rasemik dan memperoleh produk akiral dan rasemik. Oleh karena itu sering kiralitas (atau
tiadanya kiralitas) pereaksi dan produk diabaikan dalam bab-bab berikutnya.
Berlawanan dengan reaksi kimia di laboratorium, kebanyakan reaksi biologis mulai dengan
pereaksi kiral atau akiral dan menghasilkan produk-produk kiral. Reaksi biologis ini dimungkinkan oleh
katalis biologis yanh disebut enzim, yang bersifat kiral. Ingat bahwa sepasang enantiomer mempunyai
sifat-sifat kimia yang sama kecuali dalam hal antraksi dengan zat-zat kiral lain. Karena enzim bersifat
kiral, maka enzim dapat sangat selektif dalam keguatan katalitiknya. Misalnya, bila suatu organisme
mencerna suatu campuran alanina rasemik maka hanya (S)-alanina ang tergabung ke dalam bangunan
protein. (R)-alanina tidak digunakan dalam protein, malahan alanina oni dengan bantuan enzim lain
dioksidasi menjadi suatu asam keto serta memasuki bagan metabolisme lain.
Suatu cara untuk memisahkan campuran rasemik atau sekurangnya mengisolasi enantiomer
murni adalah mengolah campuran itu dengan suatu mikroorganisme yang hanya akan mencerna salah
satu dari enantiomer itu. Misalnya (R)- nikotina murni dapat diperoleh dari (R)(S)- nikotina dengan
menginkubasi campuram rasemik itu dengan bakteri Pseudomonas Putida yang mengoksidasi (S)-
nikotina tetapi tidak (R)-enantiomer
PA itu kiral? Kata "kiral" berasal dari bahasa Yunani "cheir" yang artinya tangan.
Coba bayangkan tangan kiri berada di depan cermin, tentu saja bayangannya adalah
tangan kanan. Sekarang posisikan tangan kiri dan tangan kanan menghadap ke bawah
atau ke arah lantai. Kemudian letakan tangan kiri di atas tangan kanan anda. Terlihat,
tangan kanan tidak bisa diimpitkan dengan tangan kiri kita.
Hal yang sama juga berlaku bagi molekul-molekul organik tertentu. Pada gambar 1,
dapat dilihat senyawa Alanine memiliki dua struktur yang berbeda. Sebutlah A dan B
yang analog dengan tangan kiri dan tangan kanan kita. A dan B sering disebut sebagai
stereoisomer (isomer ruang) atau isomer optis. Harus diingat, suatu molekul organik
disebut molekul kiral jika terdapat minimal satu atom C yang mengikat empat gugus
yang berlainan seperti senyawa Alanine pada gambar 1. Molekul-molekul kiral memiliki
sifat yang sangat unik yaitu sifat optis. Artinya suatu molekul kiral memiliki kemampuan
untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi pada alat yang disebut polarimeter.
1. Obat Thalidomide
Obat ini dipasarkan di Eropa sekira tahun 1959-1962 sebagai obat penenang.
Obat ini memiliki dua enantiomer, di mana enantiomer yang berguna sebagai
obat penenang adalah (R)-Thalidomide. Tetapi ibu hamil yang mengonsumsi
enantiomernya yaitu (S)-Thalidomide justru mengalami masalah dengan
pertumbuhan anggota tubuh janinnya. Sedikitnya terjadi 2000 kasus kelahiran
bayi cacat pada tahun 1960-an. Hal ini merupakan tragedi besar yang tidak
dapat dilupakan dalam sejarah obat-obat kiral.
2. Nikotin
(-)Nikotin dilaporkan lebih beracun dan berbahaya dibandingkan dengan
(+)Nikotin. Tanda "+" menyatakan arah rotasi polarimeter sesuai arah jarum jam,
sedangkan tanda "-" menyatakan arah rotasi polarimeter berlawanan arah jarum
jam.
3. Tiroksin
Tiroksin adalah hormon yang dihasilkan kelenjar tiroid. (-) Tiroksin meregulasi
metabolisme tubuh, sedangkan (+) Tiroksin tidak menghasilkan efek regulasi apa
pun.
Melihat fakta di atas stereokimia (struktur ruang) suatu senyawa organik mutlak harus
diperhitungkan dalam reaksi-reaksi biologis makhluk hidup. Sayangnya sulit sekali
menghasilkan suatu enantiomer atau diastereoisomer murni. Bahkan 90 persen obat-
obat sintetik yang mengandung senyawa kiral masih dipasarkan dalam kondisi rasemik
sampai awal 1990-an.
Lalu bagaimana memperoleh suatu enantiomer dengan ee yang tinggi? Louis Pasteur
dikisahkan pernah memisahkan dua enantiomer Natrium Amoium Tartarat
menggunakan pinset. Hal ini dapat terjadi karena dua enantiomer itu mengkristal secara
terpisah. Cara ini sering disebut cara resolusi. Cara ini kurang efektif karena tidak
semua enantiomer mengkristal secara terpisah.
Jadi resolusi tidak dapat dianggap sebagai teknik yang umum. Cara lain yang sering
ditempuh para ahli kimia adalah rute biokimia dengan memakai enzim atau
mikroorganisme untuk memproduksi enantiomer murni. Sebagai contoh (R)-Nikotina
dapat diperoleh dengan cara menginkubasi campuran rasemik (R)-Nikotina dan (S)-
Nikotina dalam wadah berisi bakteri Pseudomonas putida. Bakteri tersebut hanya akan
mengoksidasi (S)-Nikotina, sedangkan (R)-Nikotina akan tersisa dalam wadah tersebut.
Beberapa produk lain dari rute biokimia yaitu Monosodium L-Glutamat, L-Lysine dan L-
Mentol. Sistem tata nama D dan L dinamakan konfigurasi relatif. Sistem ini sering
dipergunakan dalam penamaan asam amino dan karbohidrat.
Sayangnya tidak semua enantiomer dapat diproduksi dengan ee yang tinggi melalui
rute biokimia ini. Hal ini dikarenakan kespesifikan enzim dan mikroorganisme. Sebagai
contoh bakteri Pseudomonas putida belum tentu dapat digunakan untuk memisahkan
(+)-Mentol dengan (-)-Mentol.
Para ahli kimia organik seperti Ryoji Noyori dan William S. Knowles tidak kehilangan
akal dalam menyelesaikan permasalahan ini. William S. Knowles berhasil mensintesis
senyawa yang disebut (R,R)-DiPAMP (Gambar 2.). Ia menggunakan (R,R)-DiPAMP
sebagai ligan untuk membentuk senyawa kompleks dengan logam Rh. Senyawa
kompleks ini sangat bermanfaat dalam proses hidrogenasi asimetrik gugus enamida.
Dengan senyawa kompleks ini, ia berhasil mensintesis L-DOPA yang sangat berguna
dalam terapi penyakit Parkinson dengan kemurnian 95 persen ee.
Selain L-DOPA, senyawa kompleks ini juga sering dipergunakan untuk mensintesis
asam? alfa-amino dengan ee yang tinggi, contoh L-Phenilalanin, L-Trytophan, L-Alanin,
L-Lysin, dan lain-lain, kecuali asam aspartat karena memiliki dua gugus karboksilat
yang berdekatan.
KESIMPULAN
Kiral adalah senyawa atau ion yang tidak dapat ditindihkan dengan bayangan cerminnya .Kiral
berasal dari bahasa yunani “cheir” yang artinya tangan. Istilah kiral secara umum digunakan untuk
menggambarkan suatu objek yang tidak dapat bertumpukan secara pas pada bayangannya.
Sedangkan pengertian dari Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak
superimposabel (tidak dapat bertumpukan ). Suatu molekul organik disebut molekul kiral jika terdapat
minimal 1 atom C yang mengikat empat gugus yang berlainan. Molekul-molekul kiral memiliki sifat optis,
yang artinya suatu molekul kiral memiliki kemampuan untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi pada
alat yang disebut polarimeter. Perbedaan antara molekul kiral dan akiral adalah bahwa hanya senyawa
kiral yang tidak dapat berhimpit.