Modul Clear 25 Okt.

64
Kimia
DAFTAR PUSTAKA
Untuk Mahasiswa Pendidikan Kimia
Burgoyne, Edward E.. A Short Course in organic Chemistry. International Student Edition. McGraw-Hill Carey, Francis A., 2003. Organic Chemistry. Fifth Edition. A division of McGraw-Hill Companies, New York Fachriyah, Enny dan Ismiyarto. 2012. Sterreokimia. (Yogyakarta: Graha Ilmu) Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik. Alih bahasa Pudjaatmaka, A.H. Jilid I (Jakarta: Erlangga) Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 2010. Dasar-Dasar Kimia Organik. Alih bahasa Maun, Sukmariah dkk. (Tangerang: Binarupa Aksara) Fransial, Nur dkk. Kimia Organik Langkah Sukses Menuju Olimpiade Kimia. Bahan ajar persiapan menuju Olimpiade Sains Nasional/internasional SMA Hart, Craine-David J., Leslie E, Harold Hart. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Alih bahasa Achmadi, Suminar Setiati. Edisi kesebelas. (jakarta: Erlangga) Harwood, L.M, McKendrick, J.E, Whitehead, R.C. 2008. At a Glance Kimia Organik. Alih bahasa Achmadi, Suminar Setiadi. (Jakarta: Erlangga) Linstromberg, Walter W. Organic Chemistry A Brief Course. D.C Health and Company. Boston Riswiyanto. 2010. Kimia Organik. (Erlangga: Jakarta) Roberts, John D., Caserio, Marjorie C.. Basic Principles of Organic Chemistry. Secon Edition, W.A Benjamin. Lnc. California Siregar, Morgong. 1988. Dasar-Dasar Kimia Organik. Progam Refresher C P2LPTK Slabaugh, Michael R.& Spencer R. Seager. Chemistry for Today General, Organic, and Biochemistry. Sixth Edition. Thomson Brooks/Cole. For the United States Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik Umum. (Yogyakarta: Graha Ilmu) Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry. University of Hawaii at Manoa. Higher Education Solomons & Fernandez. 1981. Solutions manual for Organic Chemistry. Wiley Trans-Edition
H H CH3 staggered
STEREOKIMIA
Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Kimia
Uswatun Hasanah, Chems.

H
H H
H C H H H C H
CH3
CH3 H H
H H H
rotasi 60o
H H
H H
H
H H H
H
H H
H H
H H H3C H H H staggered
rotasi 60o
H H3C eclipsed
H H
Disertai dengan CD-Rom
ii
Kimia
Sampul depan
buku ini
STEREOKIMIA
63
ampul depan buku ini memperlihatkan mata kuliah yang selama ini menjadi momok menakutkan di kalangan Mahasiswa Kimia, terutama Mahasiswa Tadris Kimia Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan IAIN Walisongo Semarang. Dikarenakan sebagian besar materinya bersifat abstrak, sedang kemampuan abstraksi pemahaman Mahasiswa Kimia masih kurang, karena Mahasiswa enggan untuk membayangkan atau menerka-nerka bagaimana struktur atau rotasi struktur dari senyawa organik. Namun sebenarnya mempelajari Kimia Organik mirip dengan mempelajari kosakata dengan aturan tata bahasa dari suatu bahasa asing.Berikut yang diutarakan oleh Fessenden & Fessenden dalam buku Kimia Organik Jilid I. Berikut akan diutarakan penjelasan secara singkat dari sampul depan modul ini untuk memberikan ketertarikan kepada Mahasiswa atau pembaca. Modul ini diperuntukkan untuk Mahasiswa Pendidikan Kimia
26.) a.) -Br >-CH2CH2OH> -CH2CH3 > H b.) OH > -CO2CH3 > CO2H > -CH2OH c.) -NH2 > CN > -CH2NHCH3 > -CH2NH2 27.) a.) Materi yang akan dijelaskan yaitu pada Bab Stereokimia khusus untuk Subbab Alkana, Sikloalkana, dan alkena Jenis-Jenis rumus yang dipergunakan untuk menggambar struktur
Mata Kuliah Kimia Organik yaitu Cabang Ilmu Kimia yang berkaitan dengan organisme
Jenis Bahan ajar yang diterapkan dalam buku ini
Disertakan pula CDRom untuk mempermudah Mahasiswa memahami materi yang bersifat abstrak
b.)
Rotasi Proyeksi Newman Modul ruang molekul 4-etil 5-metiloktana Bentuk Konformasi Kursi sikloheksana
28.)
Model Molekul H2O
Model Molekul 2-metilpropana
29.) a.) trans Kami sarankan Anda untuk kembali pada ini dengan pemahaman yang telah baik, setelah Anda menyelesaikan pelajaran mengenai Kimia Organik khususnya pada materi Stereokimia, Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
b.) trans
c.) Z
30.) a.) E-1-fluoro-2-kloro-1-butena b.) trans-1-kloro propena c.) Cis-2-pentena
62
Kimia
Senyawa B interaksi yang terjadi yaitu antar metil dan H aksial pada sikloheksana, terjadi tolak menolak antar atom sehingga memerlukan energi yang lebih besar.
STEREOKIMIA
iii
Senyawa A interaksi antar H aksial sikloheksana dengan gugus t-butil, sedang senyawa B interaksi antar H aksial sikloheksana dengan gugus CH3. Karena gugus t-butil lebih meruah dibanding gugus metil, maka senyawa B lebih stabil dibanding senyawa A. 24.)Posisi CH3 yang pertama yaitu aksial, terjadi interaksi tolak-menolak antara gugus metil dengan H aksial dari sikloheksana, memerlukan energi cukup besar. Sedang posisi CH3 yang kedua di posisi ekuatorial. Posisi ini interaksi yang terjadi antar H aksial dari sikloheksana dengan gugus metil yang pertama sehingga tolak menolak yang terjadi masih cukup besar.
lhamdulillahirabbilalamin. Segala puji bagi Allah SWT yang telah memberikan selaksa kenikmatan dan karunia-Nya kepada penulis sehingga modul dan CD pembelajaran STEREOKIMIA; Alkana, Sikloalkana, dan Alkena ini dapat terselesaikan dengan baik dan lancar. Modul ini untuk membantu pembaca dalam mempelajari Stereokimia; yang dikhususkan pada senyawa golongan alkana, sikloalkana dan alkena. Pertama, diawali dengan pembahasan mengenai tatanama senyawa golongan alkana, sikloalkana, dan alkena dilanjutkan pembahasan menggenai atom karbon tetravalen yang dapat digambarkan dengan beberapa proyeksi yang representatif untuk tiga dimensi. Kedua, untuk meningkatkan pemahaman pembaca mengenai materi-materi yang disampaikan, modul ini disertai dengan CD-ROM yang berisi: Kumpulan animasi molekul molekul senyawa organik dalam 3 dimensi beserta PPT penjelasan singkat mengenai materi Stereokimia. Contoh-contoh soal untuk dipahami, selanjutnya tulis kembali cara penyelesaiannya di kolom kosong dalam modul.
Posisi CH3 yang pertama aksial, terjadi interaksi antara gugus CH3 dengan H aksial dari sikloheksana. Tolak menolak yang terjadi menjadi sangat besar. Posisi CH3 yang kedua yaitu ekuatorial, interaksi yang terjadi antar H aksial dari sikloheksana, karena atom H sedikit meruah (bulkier) dibanding gugus metil, maka tolak menolak yang terjadi menjadi seminimal mungin energi yang diperlukan. Sehingga bila diurutkan kestabilan antara senyawa A dan senyawa B, maka senyawa B lebih stabil, dikarenakan CH3 kedua pada senyawa B interaksi yang terjadi hanya pada atom H aksial dari sikloheksana, energi yang diperlukan kecil, tolak menolak menjadi seminimal mungkin sehingga lebih stabil dibanding pada senyawa A yang interaksi terjadi antar atom H dari CH3 dengan atom H aksial dari sikloheksana, energinya besar, tolak menolaknya besar, sehingga kurang stabil. 25.) Etena memiliki hibridisasi sp2, satu orbital 2s dan dua orbital 2p membentuk tiga orbital hibrid sp2. Satu orbital 2p yang sisa tidak mengalami hibridisasi. Orbital 2p yang tidak mengalami hibridisasi akan membentuk ikatan pi, sementara orbital yang berhibridisasi membentuk ikatan sigma.
Demikian penyusunan modul dan CD pembelajaran Kimia Organik ini. Keterbatasanketerbatasan yang ada pada penulis, terpaksa membatasi pengintegrasian materi. Sehingga koreksi dari semua pihak sangat penulis harapkan demi penyempurnaan modul dan CD pembelajaran ini. Namun demikian, penulis dengan optimis berharap semoga penyusunan modul dan CD pembelajaran ini dapat membantu pembaca yang akan belajar dan semoga dapat menambah khazanah bagi kita semua. Amin
Semarang,
Agustus 2013
Penulis
iv
Kimia
22.)
STEREOKIMIA
61
2
Garis besar subbab memberi Mahasiswa gambaran sekilas mengenai topik-topik yang akan dibahas
Judul Subbab yang akan dipelajari Mahasiswa

Posisi e,a lebih stabil dibanding a,a
Setiap foto pembukaan subbab menyoroti penerapan kimia organik dalam kehidupa seharihari dengan menyertakan model molekul dari zat yang sesuai.
Posisi e,a lebih stabil dibanding a,a
Sekilas Info Mengandung informasi tambahan untuk memperkaya pengetahuan Mahasiswa
Posisi e,e lebih stabil dibanding e,a
2
1
Kolom Refleksi digunakan Mahasiswa untuk menuangkan secara singkat rangkuman hasil pemahamannya terhadap materi yang dijelaskan
Pada senyawa a.) dan senyawa b.) dua gugus di posisi e,a lebih stabil dibanding dua gugus di posisi a,a. Karena gugus di posisi ekuatorial (e) tolakan yang terjadi hanya pada antar atom H aksial dari sikloheksana, sedang gugus di posisi aksial (a) tolakan yang terjadi yaitu antar atom H dari gugus metil dengan atom H dari sikloheksana. Karena metil lebih meruah dibanding atom H, maka diperlukan energi yang lebih besar saat terjadi tolakan, sehingga kurang stabil. Hal ini berlaku pula untuk senyawa c.) yaitu trans-1,4 e,e lebih stabil dibanding Cis-1,4 e,a. 23.) Substituen (a.); CH3 posisi ekuatorial, C(CH3)3 posisi aksial (b.); C(CH3)3 posisi ekuatorial, CH3posisi aksial
Kalimat Bijak memberikan motivasi kepada Mahasiswa agar lebih bersemangat dalam berkarya dan belajar Contoh Soal untuk memberikan pengetahuan kepada Mahasiswa tentang cara penyelesaian suatu atau beberapa soal. Latihan berisi pertanyaan atau tugas untuk menguji penguasaan Mahasiswa terhadap materi yang disampaikan di masing-masing subbab
1 1 1
Nama molekul = trans- 1-tersier butil-3-metil sikloheksana Tingkat kestabilan antara senyawa A dan Senyawa B : Senyawa A pada gugus tersier butil dan gugus metil terjadi interaksi antar atom H aksial sikloheksana dengan atom H dari gugus tersier butil. Terjadi tolak menolak yang sangat besar, sehingga energi yang diperlukan besar menjadikan kurang stabil.
Kalimat penghubung yang memberikan korelasi antara materi yang telah selesai disampaikan dan materi yang akan disampaikan
60
Kimia
a,a
STEREOKIMIA
20.) trans-1,2-dimetil sikloheksana = Trans-1,2-dimetil sikloheksana di posisi e,e lebih stabil karena kedua gugus H H CH3 berada di posisi ekuatorial, tolakan H H yang terjadi hanya pada antar atom H CH3 H aksial dari sikloheksana. Tolakan kecil, H H H energi yang diperlukan sedikit, H e,e
H
dibandingkan Cis-1,2-dimetil sikloheksana, salah satu gugusnya berada di posisi aksial. Tolakan yang terjadi antar atom H aksial dari sikloheksana dengan gugus metil. Karena metil lebih meruah dibanding atom H sikloheksana, maka energi yang diperlukan untuk terjadinya tolakan besar, sehingga kurang stabil. Posisi a,e dan e,a pada cis 1,2 energinya sama.
H H H H H H H H H H C H H CH3
Definisi di pinggir halaman menyoroti istilah-istilah penting untuk memudahkan peninjauan kembali
Tampilan CD Pembelajaran menayangkan animasi molekul-molekul senyawa organik dalam 3 dimensi dan penjelasan PPT berbasis audio visual.
21.) trans-1,3-dimetil sikloheksana

H H H CH3 H H H CH3
Evaluasi Stereokimia mengandung pertanyaan atau soal untuk menguji penguasaan Mahasiswa terhadap semua pembahasan yang telah dijelaskan pada materi Stereokimia.
Cis-1,3-dimetil sikloheksana posisi e,e kedua gugus bisa berada di posisi ekuatorial. Tolakan yang terjadi hanya pada antar atom H aksial dari sikloheksana. Tolakannya kecil, energi yang diperlukan sedikit, sehingga lebih stabil. Pada trans-1,3-dimetil sikloheksana, salah satu gugusnya harus berada di posisi aksial, tolakan yang terjadi antar atom H aksial dari sikloheksana dengan gugus metil. Karena metil lebih meruah dibanding atom H sikloheksana, maka energi yang diperlukan untuk terjadinya tolakan besar, sehingga tidak stabil. Posisi e,a dan a,e pada trans 1,3 memiliki energi yang H H H H H H sama
H C H H H C H
Glosarium memudahkan Mahasiswa memahami istilahistilah penting pada materi Stereokimia ini.
Kunci jawaban mengoreksi atau mengevaluasi hasil pekerjaan Mahasiswa
vi
Kimia
18.)
STEREOKIMIA
59
Sekilas Info Sampul depan buku ini Prakata iii Peta Kontens iv Daftar Isi vi Pendahuluan vii
ii
19.) a.) rotasi 60o bentuk staggered dan eclipsed pada konformasional 1,2- dikloroetana antara lain:
A.Tinjauan Stereokimia B. Isomeri 3
C. Alkana dan Sikloalkana
7
16
D. Alkena
C.1 Tatanama Alkana dan Sikloalkana 8 C.2 Sifat Fisika-Kimia Alkana dan Sikloalkana Sekilas Info Danau di Titan 18 C.3 Konformasi Alkana dan 20 37 C.4 Sikloalkana Tersubstitusi 32
b.)
D.1 Proses terjadinya Ikatan Rangkap pada Alkena 38 D.2 Tatanama Alkena 40
Evaluasi 45 Glosarium 50 Kunci Jawaban 51
c.) posisi yang paling stabil yaitu saat berada di konformasi anti, karena dua gugus (Cl an Cl) terletak saling berjauhan sehingga tolak menolak terjadi seminimal mungkin
58
Kimia
STEREOKIMIA
vii
Deskripsi
Modul dan CD pembelajaran ini berjudul Stereokimia; Alkana, Sikloalkana, dan Alkena. Materi yang disampaikan meliputi tatanama struktur golongan alkana, sikloalkana dan alkena; cara menggambar struktur, dan perputaran atau konformasi molekul serta tingkat kestabilan dari salah satu bentuk konformasi molekul tersebut. Kompetensi dasar yang harus dikuasai oleh Mahasiswa: ~ Memberikan nama dan menuliskan struktur molekul senyawa golongan alkana dan sikloalkana serta menjelaskan sifiat fisika dan kimia, kereaktifannya ~ Memberikan nama dan menuliskan struktur molekul senyawa golongan alkena serta menjelaskan sifiat fisika dan kimia, kereaktifannya Beberapa kemampuan (competencies) yang harus dicapai setelah Anda mempelajari modul dan CD pembelajara ini adalah sebagai berikut: ASPEK KOGNITIF ASPEK AFEKTIF ASPEK PSIKOMOTORIK
Mengembangkan pemahamannya untuk struktur molekul sikloalkana yang selain dicontohkan Mengintregasikan sifat fisika dan sifat kimia pada molekul sikloalkana yang ditemui dalam kehidupan sehari-hari Mereplikasi konformasi alkana asiklik dan sikloalkana beserta kestabilannya dalam soal Mereplikasi konformasi molekul sikloalkana disubstitusi dalam soal Mengkombinasikan proyeksi Newman dari konformasi sikloalkana disubstitusi dengan sebaliknya Merekonstruksi tingkat kestabilan dan profil energi dari molekul sikloalkana disubstitusi Mengulangi proses pembentukan ikatan sigma dan pi pada molekul alkena Mengembangkan pemahamannya untuk senyawa golongan alkena yang selain dicontohkan
14.)
CH3H2C
15.) proyeksi Newman ke rumus tiga dimensi =
Memberikan nama dan menuliskan Berpartisipasi aktif dan terampil struktur molekul sikloalkana dalam proses pembelajaran dan penyelesaian soal 16.) Rumus tiga dimensi ke Proyeksi Newman = Menjelaskan sifat fisika (titik didih) dan kimia (kereaktifan) sikloalkana Menggambar struktur atau konformasi alkana asiklik dan sikloalkana beserta kestabilannya Menuliskan struktur atau konformasi molekul sikloalkana disubstitusi 17.) konformasi kurs ke rumus bila pasak = Berpartisipasi aktif dan terampil dalam proses pembelajaran dan penyelesaian soal Berpartisipasi aktif dan terampil dalam proses pembelajaran dan penyelesaian soal Berpartisipasi aktif dan terampil dalam proses pembelajaran dan penyelesaian soal
Menggambarkan proyeksi Newman Berpartisipasi aktif dan terampil dari berbagai konformasi dalam proses pembelajaran dan sikloalkana disubstitusi atau penyelesaian soal sebaliknya Menentukan tingkat kestabilan konformasi dari molekul sikloalkana disubstitusi beserta profil energinya Menjelaskan struktur molekul senyawa golongan alkena: Proses pembentukan ikatan (sigma da pi) pada etena Berpartisipasi aktif dan terampil dalam proses pembelajaran dan penyelesaian soal Berpartisipasi aktif dan terampil dalam proses pembelajaran dan penyelesaian soal
Memberikan nama dan menuliskan Berpartisipasi aktif dan terampil struktur senyawa golongan alkena dalam proses pembelajaran dan berdasarkan tatanama IUPAC penyelesaian soal
viii
Kimia
7. Rumus Dimensional
b.)
STEREOKIMIA
57
Prasyarat
Untuk menguasai secara optimal kemampuan Mahasiswa maka harus menguasai materi-materi sebelumnya, yakni hidrokarbon termasuk klasifikasi senyawa-senyawa hidrokarbon dan sifat fisika-kimia dari senyawa hidrokarbon. Kemampuan yang harus dimiliki setiap Mahasiswa ialah memahami konsep Stereokimia, khusus untuk senyawa golongan alkana, sikloalkana dan alkena.
8. Rumus Bola-pasak c.)
Petunjuk Penggunaan Modul & Cd pembelajaran

Modul dan CD pembelajaran ini dirancang sebagai bahan untuk melangsungkan pembelajaran mandiri. Untuk meningkatkan proses dan hasil belajar, maka pada bagian ini diberikan panduan belajar bagi Mahasiswa dan panduan mengajar bagi Dosen.
A.Panduan Belajar untuk Mahasiswa

Kimia organik umumnya dianggap lebih sulit daripada sebagian besar pelajaran lainnya. Salah satu alasannya ialah istilah dan bahasa kimia yang berbeda. Selain itu, sejumlah konsepnya abstrak. Namun demikian, bila rajin Anda pasti aka berhasil dalam mata kuliah ini, bahkan menikmatinya. Berikut ialah beberapa panduan belajar agar Anda dapat mengembangkan kebiasaan belajar serta menguasai materi dalam modul dan CD pembelajaran ini: 1. Rajinlah mengikuti kuliah dan buatlah catatan-catatan yang diperlukan 2. Bila mungkin, pelajari kembali, pada hari yang sama, materi yang diberikan. Gunakan modul dan CD pembelajaran ini sebagai pelengkap catatan Anda. 3. Berfikirlah secara kritis. Pastikan Anda betul-betul sudah memahami materi yang disampaikan. Cara terbaik untuk mengetahuinya ialah dengan menjelaskan suatu konsep kepada teman kuliah atau orang lain. 4. Sebelum mempelajari subbab, bacalah terlebih dahulu garis besar subbab dan pendahuluan subbab untuk meraba topik-topik mana yang penting. Gunakan garis besar subbab untuk mengatur catatan Anda. 5. Lihatlah tayangan animasi molekul-molekul 3 dimensi dan penjelasan materi di CD pembelajaran untuk meningkatkan abstraksi pemahaman Anda 6. Jangan segan bertanya kepada Dosen atau asisten Dosen bila Anda perlu bantuan 7. Dengan mempelajari secara seksama contoh-contoh soal di dalam setiap akhir subbab, kemampuan Anda untuk menganalisis dan menyelesaikan soal akan bertambah baik. 8. Untuk menguji kepahaman Anda, jangan lupa untuk mengerjakan setiap latihan soal yang diberikan sesudah setiap contoh soal, sehingga Anda tahu persis bagaimana menyelesaikan soal yang masih satu pembahasan dengan contoh soal. 9. Untuk memastikan apakah Anda sudah menguasai konsep materi yang disampaikan, kerjakanlah evaluasi stereokimia 10. Koreksi jawaban Anda dengan menanyaka kepada Dosen, apakah jawaban Anda salah atau benar. Hitung jawaban Anda yang benar, kemudian gunakan rumus di bawah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi.
9. konformasi perahu dari 1,4-dimetil sikloheksana
10.) proyeksi Newman dari propana
11.) Bentuk proyeksi Newman dari sikloheksana
12.) 1 = ekuatorial 2 = aksial 3 = aksial 4 = ekuatorial

13.)
5 = ekuatorial 6 = aksial 7 = ekuatorial 8 = aksial
56
4.
Kimia
STEREOKIMIA
ix
Tingkat Penguasaan = Jumlah jawaban yang benar X 100 % Jumlah pertanyaan Arti tingkat penguasaan yang Anda capai adalah sebagai berikut: 86% 100% 76% 85% 60% 75% 46% 59% = sangat baik = Baik = cukup = kurang = kurang sekali
d.)
45 %
Pelajari kembali apabila penguasaan kurang dari 60 %, terutama pada bagian yang belum Anda kuasai.
Trans-1,3 dibromo sikloheksana Cis-1-bromo-2-metil sikloheksana Trans-1-etil-2-metil sikloheksana
5.)
B. Panduan untuk Dosen

Modul dan CD pembelajaran ini merupakan bahan pendukung Dosen dalam menyampaikan materi perkuliahannya. Adapun panduan penggunaan untuk Dosen sebagai berikut: 1. Sebelum pembelajaran dengan modul dan CD pembelajaran ini dilangsungkan, terlebih dahulu dipersiapkan yang memuat struktur materi utama yang akan disampaikan. Transparansikan konsep-konsep penting mengenai stereokimia; alkana, sikloalkana dan alkena 2. Dianjurkan kepada Mahasiswa untuk mempelajari modul dan CD pembelajaran ini.
d.)
e)
f)
3. Untuk menguji penguasaan konsep, tugaskan Mahasiswa untuk mengerjakan soal-soal yang telah ada dalam modul dan CD pembelajaran. 4. Bagi Mahasiswa yang belum mencapai penguasaan minimal 75% minta untuk mempelajari kembali secara mandiri di rumahnya. 5. Evaluasi kemampuan Mahasiswa sesuai sasaran yang tercantum dalam SAP atau modul ini baik dalam aspek pengetahuan, ketrampilan maupun sikap. Penilaian aspek pengetahuan dapat menggunakan soal yang tercantum dalam modul. Penilaian keterampilan dan sikap dengan menggunakan lembar pengamatan seperti dicontohkan pula dalam modul ini. Penilaian sikap dan keterampilan sebaiknya dilakukan sejak proses pembelajaran berlangsung.
6. Sifat fisika alkana dan sikloalkana antara lain: - merupakan senyawa hidrokarbon yang hidrofobik (tidak larut dalam air) - bersifat non polar, sehingga mudah larut dalam pelarut non polar - semakin panjang rantai karbon, semakin besar atau tinggi titik didih, titik leleh, densitas, kerapatan, viskositas, volatilitas suatu senyawa alkana dan sikloalkana tersebut. Sifat kimia alkana dan sikloalkana antara lain: - merupakan senyawa dengan reaktivitas rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil - tidak memiliki gugus fungsional - sikloalkana lebih mudah bereaksi daripada alkana - alkana bereaksi dalam proses pembakaran dan proses halogenasi, sedangkan sikloalkana mengalami reaksi adisi saat di ruang gelap dan reaksi adisi-substitusi bila berada pada sinar UV.
Kimia
Tujuan akhir
Tujuan akhir yang harus dicapai setelah menyelesaikan modul dan CD pembelajaran ini tertuang pada table sebagai berikut: Kemampuan yang diharapkan
Kriteria keberhasilan Kondisi/Variabel yang diberikan
STEREOKIMIA
55
Terampil dan aktif Dapat memberikan nama dan Diberi soal-soal pemberian berpartisipasi dalam menuliskan struktur molekul nama dan menulis struktur menjelaskan cara pemberian sikloalkana molekul sikloalkana nama dan menulis struktur molekul sikloalkana Terampil dan aktif dalam Dapat Dapat menjelaskan sifat fisika Diberi pertanyaan mengenai menjelaskan sifat fisika (titik (titik didih) dan kimia sift fisika dan sifat kimia didih) dan kimia (kereaktifan) (kereaktifan) sikloalkana senyawa golongan sikloalkana sikloalkana Terampil dan aktif dalam menggambar struktur atau konformasi alkana asiklik dan sikloalkana beserta kestabilannya Dapat menggambar struktur atau konformasi alkana asiklik dan sikloalkana beserta kestabilannya Diberi soal-soal bagaimana cara menggambar struktur alkana asiklik da sikloalkana beserta bagaimana kestabilannya
Latihan Sikloheksana Tersubstitusi Pada Trans-1,4-dimetilsikloheksana, dua gugus CH3 di posisi e,e lebih stabil. Karena H a.) Trans-1,4-dimetilsikloheksana konformer dengan metil ekuatorial berenergi lebih rendah. Karena saat posisi ekuatorial, tolakan H H H H H H H H H H C H yang terjadi hanya pada atom H C H H HH H aksial dari sikloheksana, energi H H H H H H C yang diperlukan kecil sehingga H H3 C CH3 H H H H H H paling stabil, dibandingkan H
H C H H H
e,e
a,a
Terampil dan aktif dalam Dapat menuliskan struktur atau Diberi soal-soal bagaimana menuliskan struktur atau konformasi molekul konformasi dari molekul dari konformasi molekul sikloalkana disubstitusi sikloalkana disubstitusi sikloalkana disubstitusi Terampil dan aktif dalam menggambarkan proyeksi Newman dari berbagai konformasi sikloalkana disubstitusi atau sebaliknya Terampil dan aktif dalam menggambarkan proyeksi Newman dari berbagai konformasi sikloalkana disubstitusi atau sebaliknya Terampil dan aktif dalam menjelaskan struktur molekul senyawa golongan alkena: Proses pembentukan ikatan (sigma da pi) pada etena Terampil dan aktif dalam memberikan nama dan menuliskan struktur senyawa golongan alkena berdasarkan tatanama IUPAC Dapat menggambarkan proyeksi Newman dari berbagai konformasi sikloalkana disubstitusi atau sebaliknya Dapat menggambarkan proyeksi Newman dari berbagai konformasi sikloalkana disubstitusi atau sebaliknya Diberi soal-soal bagaimana cara menggambar proyeksi Newman dari berbagai konformasi sikloalkana disubstitusi atau sebaliknya Diberi soal-soal untuk menentukan tingkat kestabilan konformasi dari molekul sikloalkana disubstitusi beserta profil energinya
Cis-1,4-dimetilsikloheksana, salah satu dari gugusnya harus berada di posisi aksial yaitu a,e atau e,a. Saat di posisi aksial tolakan yang terjadi yaitu antar atom H dari gugus metil dengan atom H dari sikloheksana. Karena gugus metil lebih meruah dibandingkan atom H, sehingga dibutuhkan Cis-1,4-dimetilsikloheksana energi yang lebih besar saat H HH H3 CH H H terjadi tolak menolak. H CH3 H C H HH H menyebabkan ketidakstabilan di H H H H H H H H konformasi kursi cis-1,4-dimetil H C CH3 H H H H sikloheksana. Energi yang H CH H H H H H ditimbulkan antara posisi a,e dan H HH e,a sama. e,a a,e e,a Latihan Tatanama Alkena a.) Z-3-metil-2-pentena b.) E-1-kloro-2-isopropil-1-butena Evaluasi Stereokimia c.) E-1,3,5-trikloro-2-metil-2-pentena 1. a.) termasuk pasangan senyawa yang sama b.) termasuk pasangan senyawa yang sama 2. a.) 2,4-isobutil-2,6-dimetilheptana c.)merupakan isomer struktural antar 2-metilpropana b.) 3-metil-6-isopropil dekana dengan n-butana c.) 2-metil butana d.) termasuk pasangan senyawa yang sama d.) 3,4-dimetil-5-propil oktana 3.)
CH3 a.) H3C C CH3 C4H9 H2 H2 C C C CH3 H
Dapat menjelaskan struktur Diberi soal bagaimana Proses molekul senyawa golongan pembentukan ikatan (sigma da alkena: Proses pembentukan pi) pada etena ikatan (sigma da pi) pada etena Dapat memberikan nama dan menuliskan struktur senyawa golongan alkena berdasarkan tatanama IUPAC (termasuk di dalamnya isomer cis-trans, E-Z dan Chan-Ingold-prelog) Diberi soal-soal untuk menentukan pemberian nama dan menulis struktur senyawa golongan alkena berdasarkan tatanama IUPAC
CH3 b.) CH3CHCH2CCHCH2CH3 CH3 CH3 (CH3)2CH CH3 d.) CH3 CH3
CH3 c.) CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH2CH3
CH3CHCHCH2CH2CCHCH3 CH3 CH3
54
2.
a.) H H anti
Kimia
Br H H CH3 60o H H3C eclipsed Br H Br CH3 H H goyang 60o H H eclipsed H CH3 60o H H CH3 goyang H Br H H 60o Br H3C H H goyang Br H H H H 60o H H eclipsed H3C Br H H
Sumber: tumbuhan.id.wikipedia.org
Sumber: senyawaorgaik.com
Sumber:mikroorganisme.id.wikipedia.org
Gambar A.1 Tumbuhan, mikroorganisme dan senyawa organik yang saling bergantungan satu sama lain
60o
H H
A.TINJAUAN STEREOKIMIA
H3C Br H H H H H H H Br H H CH3 H
H Br
b.)
H H3C
H H
Br
H3C H H
Br
H H
H H
Br
CH3 H H H
Br
H CH3
H CH3
0o
180o
360o
grafik profil energi dari 1-bromopropana
c.) Tingkat kestabilan berdasarkan profil energi dari 1-bromopropana di posisi anti, yaitu saat rotasi di 0o dan 360o karena pda saat itu dua gugus (Br dan CH3) saling berjauhan sehingga terikan sterik yang ditimbulka menjadi seminimal mungkin. Contoh Soal Sikloheksana Tersubstitusi pada Cis-1-t-butil-3-metilsikloheksana, Posisi e,e tolakan yang terjadi antar atom H dari sikloheksana,energi kecil, H stabil. Posisi a,a tolakan H H yang terjadi antar gugus H C(CH3)3 H CH3 dan C(CH3)3 tolakan H H H H H besar, tidak stabil. Sedang CH3 H C(CH3)3 Trans-1-t-butil-3-metil H CH3 e,e sikloheksana energinya a,a sama
imia organik merupakan penyusun sebagian besar dari sistem kehidupan seperti air, tumbuhan, hewan, mikroorganisme, dan manusia sehingga dapat dikatakan kimia organik lebih banyak menyentuh kehidupan kita sehari-hari. Berkenaan dengan hal itu, para ahli kimia telah mampu menciptakan zat-zat organik melalui proses sintesis yang tidak ditemukan di alam. Dalam proses penciptaan zat organik melalui proses sintesis tersebut diperlukan pengetahuan yang mendalam mengenai ikatan dan struktur dari senyawa-senyawa organik. Ilmu kimia menghubungkan antara struktur molekul suatu senyawa dengan sifat dari senyawa organik. Senyawa-senyawa organik tersebut memiliki sifat fisika dan sifat kimia yang berbeda satu sama lain, hal ini disebabkan adanya perbedaan pengaturan letak atom C dalam isomernya. Adapun perbedaan pengaturan penataan letak atom C dalam isomer senyawa organik dalam ilmu kimia dikenal dengan istilah Stereokimia atau Stereoisomer. Stereokimia merupakan suatu studi kimia organik yang mempelajari tentang susunan ruang dari atom-atom dan gugus fungsi molekul organik dalam obyek tiga dimensi, yang merupakan hasil hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul. Pada bentuk tiga dimensi dari molekul akan memberikan pengaruh terhadap sifat fisik dan kimia dari suatu senyawa. Sederhananya Stereokimia merupakan molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam suatu molekul diatur dalam ruang satu terhadap yang lainnya.
INDIKATOR PEMBELAJARAN: Setelah mempelajari Stereokimia; alkana, sikloalkana, dan alkena Mahasiswa diharapkan dapat : 1. Memberikan nama dan menuliskan struktur molekul alkana & sikloalkana 2. Menjelaskan sifat fisika (titik didih) dan kimia (kereaktifan) alkana & sikloalkana 3. Menggambarkan struktur/konformasi alkana asiklik dan sikloalkana (tiga dimensi, bola pasak, konformasi perahu, proyeksi newman) beserta kestabilannya (profil energi) 4. Menuliskan struktur atau konformasi molekul sikloalkana disubstitusi 5. Menggambarkan proyeksi Newman dari berbagai konformasi molekul sikloalkana disubstitusi atau sebaliknya 6. Menentukan tingkat kestabilan atau konformasi yang disukai dari sikloalkana disubstitusi beserta profil energinya 7. Menjelaskan awal proses terbentuknya ikatan rangkap ( dan )pada struktur alkena 8. Memberikan nama senyawa alkena berdasarkan tata nama IUPAC 9. Menuliskan stuktur senyawa golongan alkena berdasarkan IUPAC
2 Kimia
Pemaparan mengenai tinjauan Stereokimia dapat dipahami secara audio visual pada CD pembelajaran bagian I submateri A. Tinjauan Stereokimia.
Gambar A.2 Submateri tinjauan Stereokimia pada CD pembelajaran.
lek Ref r om Kol Isome si
STEREOKIMIA
53
Berdasarkan pemahamanmu, tulis rangkuman mengenai Stereokimia secara umum !
Latihan Sifat Fisika-Kimia Alkana dan Sikloalkana 1. Karena pada molekul H2O (air) terdapat ikatan hidrogen, ikatan jenis ini terjadi karena gaya elektrostatik yang khusus antara dipol-dipol. Adanya ikatan hidrogen antarmolekul H2O menyebabkan titik didih air relatif lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa alkana. Titik didih senyawa alkana lebih rendah daripada senyawa golongan alkohol, demikian pula titik didih senyawa golongan alkohol lebih rendah daripada air. Pengaruh ikatan hidrogen terhadap titik leleh tidak begitu besar karena pada wujud padat jarak antarmolekul cukup berdekatan dan yang paling berperan terhadap titik leleh adalah berat molekul zat dan bentuk simetris molekul. Senyawa yang mampu membentuk ikatan hidrogen dalam air akan mudah larut dalam air. Sedang alkana bersifat hidrofobik yaitu senyawa yang tidak larut dalam air. 2. Bertambahnya rantai atom C pula, menjadikan titik didih dan titik leleh molekul atau sampel semakin bertambah. Hal ini dapat ditunjukkan pada grafik berikut ini:
+100 0
titik didih
-100 2 4 6 8 10
jumlah atom karbon
ia tereokim Latihan S
Pada tahun 1828, Friedich Wohler telah berhasil menciptakan zat organik urea dalam proses sintesis pemanasan asam sianat ((NH4+)(NCO-)). Sekarang berikan contoh lain proses sintesis zat-zat organik !
Sampel 2-metilheksana memiliki atom karbon sebanyak 7 sedangkan sampel 2-metil heptana memiliki atom karbon sebanyak 8. Sehingga dapat ditarik kesimpulan bahwasnya sampel 2 metil heptana memilki titik didiih dan titik leleh lebih besar atau lebih tinggi dibandingkan titik didih dan titik leleh pada sampel 2-metilheksana. Latihan Soal Konformasi Alkana
1.) Rumus Dimensional H Br C H H BrH CH3 H H Rumus horse saw CH3 Proyeksi Newman Br H H H Br H H CH3 H H H Rumus bola-pasak H H H Br CH3
Penyelesaian:
Ibarat kapal layar, pikiran adalah angin, pengetahuan adalah layar, dan manusia adalah perahu ~August William H.~
52
Kimia
O
STEREOKIMIA
CH3CH2CH2COCH3
CH3COCH2CH2CH3
propil etanoat beraroma buah persik
Sumber: persik.id.wikipedia.org
3.
Metil butanoat beraroma buah apel
Sumber: jatimfruits.blogspot.com
Gambar B.1 Dua senyawa, yaitu metil butanoat dan propi etanoat yang mempunyai rumus molekul sama tetapi menampilkan aroma yang berbeda
B. ISOMER
Salah satu aspek dari Stereokimia ialah stereoisomer atau kimia ruang, yaitu bagian dari materi kimia organik yang mempelajari adanya peristiwa terdapatnya beberapa senyawa berbeda dengan rumus kimia yang sama, urutan penggabungan atom-atomnya sama tetapi berbeda dalam cara berorientasi atau penataan atom-atom dalam ruang. Sebelum pembahasan mengenai alkana, sikloalkana dan alkena dalam Stereokimia, akan kita refresh kembali ingatan kita mengenai isomer. Di antara senyawa-senyawa organik yang terdapat di alam, ternyata banyak ditemukan senyawa-senyawa berbeda tapi memiliki rumus molekul sama. Contoh, etanol (CH3CH2OH) dan dimetil eter (CH3OCH3), dua senyawa ini memiliki rumus molekul yang sama, yaitu C2H6O. Etanol dalam kehidupan sehari-hari sering dikenal dengan nama alkohol, digunakan sebagai cairan pensteril dalam aktivitas medis, pelarut berbagai cairan obat dan parfum, serta merupakan komponen aktif pada minuman keras. Etanol mempunyai titik didih 78,5 o C. Sementara dimetil eter merupakan gas dengan titik didih -23,6 oC, digunakan sebagai refrigerant (gas pendingin dalam lemari es) dan gas dorong produk aerosol (spray). Berdasarkan fenomena senyawa organik di atas, yaitu peristiwa terdapatnya senyawa senyawa yang berbeda namun memiliki rumus molekul yang sama dikenal dengan istilah isomeri. Sedang senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama, namun memiliki sifat fisik-kimia yang berbeda, akibat perbedaan penataan atom-atomnya disebut dengan istilah isomer. Kata isomer berasal dari kata Latin isomeres yang merupakan gabungan dari kata iso artinya sama, dan meros yang artinya bagian. Jadi Isomeres berarti mempunyai arti bagian yang sama. Terdapat dua jenis isomeri, yaitu isomeri struktural atau konstitusional dan isomeri ruang atau stereoisomeri. Adapun klasifikasi dan penjelasan mengenai isomer dapat dilihat pada CD pembelajaran submateri B. Isomer. Gambar B.2 CD pembelajaran submateri
B. Isomer
4.
5. a. Trans-1,2-dietilsiklopropana b. Cis-1-etil-3-metilsiklopentana c. 1-isobutil-4-isopropilsikloheksana 6.
Kimia
STEREOKIMIA
51
Setelah kita pelajari dalam CD pembelajaran submateri B. Isomer mengenai diagram alir klasifikasi isomer, selanjutnya akan kita pelajari pengertian dan contoh molekul-molekul dalam isomer tersebut.
B.1 Isomer Struktural (Konstitusional)

Isomer struktural dapat dibedakan menjadi: 1. isomer rangka / rantai 2. isomer posisi 3. isomer fungsional / gugus fungsi 4. metameri
Latihan Isomer a.) satu senyawa b.) isomer structural (posisi ikatan rangkap berbeda, tiap isomer structural mempunyai isomer geometrik sendiri,) c.) isomer geometrik (yang pertama cis, yang kedua trans-) Contoh Soal Tatanama Alkana
7
B.1.1 Isomer Rangka

Isomer Rangka adalah isomer-isomer yang berbeda pada structural rantai C. Contohnya : CH3 CH CH3
a.)
6 8
5-isobutilnonana
CH3
b.)
C4H10
CH2
CH2
CH3
CH3
n-butana titik didih = - 0,5o C

B.1.2 Isomer Posisi
Isobutana titik didih = - 102 oC
4-isopropiloktana
Isomer posisi adalah isomer isomer yang mempunyai rantai yang sama, tetapi letak gugus fungsi atau substituennya berbeda, namun tidak mengubah kerangka atom karbonnya. Contohnya : C3H8O
H3C
C H2
H2 C OH
H3C
OH
CH3
Contoh Soal Tatanam Sikloalkana a.) Metil-siklobutana b.) 2-etil-2,4-dimetil-sikloheksana Latihan Tatanama Alkana dan Sikloalkana 1.
C H
n-propil alkohol isopropil alkohol B.1.3 Isomer Fungsional Isomer Fungsional adalah isomer-isomer dengan rumus molekul yang sama, tetapi gugus fungsinya berbeda. Contohnya : C2H6O (Gugus fungsi : alkohol & eter)
CH3
B. 1.4 Metameri
CH2
OH
CH3
CH3
etil alkohol
Dimetil eter
2.
Metameri adalah isomer yang berbeda pada gugus alkilnya. Contohnya : C4H10O
CH3
CH2 O CH2
dietil eter
CH3
CH3
CH2
CH2
metil propil eter
CH3
50
Kimia
STEREOKIMIA
= studi yang mempelajari tentang susunan ruang dari atom-atom dan gugus fungsi molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang merupakan hasil hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul. Stereoisomer = adanya peristiwa terdapatnya beberapa senyawa berbeda dengan rumus kimia yang sama, urutan penggabungan atom-atomnya sama tetapi berbeda dalam cara berorientasi atau penataan atom-atom dalam ruang. Isomeri = peristiwa terdapatnya senyawa-senyawa yang berbeda namun memiliki rumus molekul yang sama. Isomer = senyawa-senyawa yang berbeda namun memiliki rumus molekul yang sama Isomer Rangka = Isomer yang berbeda pada struktur rantai C Isomer Funsional Isomer dengan rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Isomer Posisi = Isomer yang mempunyai rantai yang sama tetapi letak gugus fungsi atau substituennya berbeda Metameri = Isomer yang berbeda pada gugus alkilnya. Akiral = Benda yang bisa dihimpitkan dengan bayangannya Kiral = Benda yang ttidak bisa dihimpitkan dengan bayangannya Hidrokarbon = Suatu senyawa organik yang hanya tersusun atas karbon dan hidrogen Deret Homolog = Suatu kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama dan mempunyai sifat yang hampir mirip antar sukunya. Gugus alkil = Suatu alkana yang satu atom hidrogennya telah dihilangkan dengan rumus C2H2n+1 Afinitas = Kecenderungan suatu unsur atau senyawa untuk membentuk ikatan dengan unsur atau senyawa lain Konformasi = penataan atom atau gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara berlainan akibat dari rotasi satu atom atau gugus terhadap atom atau gugus lainnya yang mengelilingi ikatan sigma. Terikan sterik = peningkatan energi yang dihasilkan ketika atom dipaksa terlalu dekat satu sama lain. Interaksi 1,3Diaksial Rotamer = Interaksi antara atom atau gugus-gugus di posisi aksial pada sikloheksana = Konformasi (bentuk) yang berbeda dari molekul yang sama yang dapat dipertukarkan (berinterkonversi) melalui rotasi ikatan tunggal.
Stereokimia
Adapun Isomer yang kedua yaitu isomer ruang atau Stereoisomer atau disebut pula Stereokimia yang akan menjadi pembahasan inti pada modul dan CD pembelajaran ini, yaitu Stereokimia pada molekul alkana, Sikloalkana, dan Alkena.
ksi efle R m Kolo omer Is
Berdasarkan pemahamanmu, tulis rangkuman mengenai pengertian dan macam-macam isomer!
Contoh Soal ISOMER Perhatikan dua senyawa berikut: CH2 Apakah kedua senyawa di samping CH3CH2CH termasuk isomer (struktur senyawa 1-butena titik didih = -5oC berbeda, rumus molekul sama) satu sama lain ?
H2C H2C CH2 CH2
siklobutana titik didih 13oC
Penyelesaian: Kedua senyawa tersebut jelas merupakan senyawa yang berbeda, hal tersebut diketahui dari struktur dan sifat kedua senyawa yang berbeda. CH3CH2CH CH2 Senyawa 1-butena : - senyawa dengan rantai terbuka - Mempunyai gugus fungsi berupa ikatan rangkap 1-butena - Berwujud gas pada suhu kamar, karena mempunyai titik didih = -5oC titik didih 5oC
H2C
Isomerisme konformasi = Sebuah bentuk stereoisomerisme molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama Sawar rotasi = energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya.
titik didih 13 C
Senyawa siklobutana: - Senyawa dengan rantai karbon tertutup atau siklik H2C CH2 - Tidak mempunyai ikatan rangkap dua siklobutana - Berwujud gas atau dapat berupa caian pada suhu rendah (-13oC) o
CH2
Namun meski memilki sifat fisik dan kimia yang berbeda, kedua senyawa ini memilki rumus molekul yang sama yaitu C4H8. Karena kedua merupakan senyawa berbeda tetapi memilki rumus molekul sama, maka 1-butena dan siklobutana merupaka isomer satu sama lain.
Kimia
omer Latihan Is Berikan tanda untuk pasangan struktur di bawah ini, apakah itu isomer struktural satu sama lain, isomer geometrik satu sama lain ataukah satu senyawa ! H3CH2C OH a.)
H
STEREOKIMIA
49
25.)
H
C H
Alkena Tentukan proses pembentukan ikatan sigma dan ikatan pi pada etena di samping!
CH3CHCH2CH3
H3C
CHOH
b.) H3CH2C C
H C
CH2CH3 H3C
26.) Susunlah urutan prioritas dari atom atau gugus-gugus di bawah ini berdasarkan aturan ChanIngold-Prelog mulai dari prioritas terbesar sampai pada prioritas terkecil. a.) H, -Br, -CH2CH3, -CH2CH2OH b.) CO2H, -CO2CH3, -CH2OH, -OH c.) CN, -CH2NH2, -CH2NHCH3, -NH2 27.) a.) Gambarkan struktur gugus fungsi dari senyawa alkohol, aldehid, keton dan asam karboksilat ! b.) Tentukan urutan prioritas berdasarkan aturan Chan-Ingold-Prelog dari senyawa-senyawa tersebut ! 28.) Gambarkan struktur molekul dari nama senyawa-senyawa alkena di bawah ini: a.) (Z)-1-kloro-3,4-dimetil-3-heksena b.) Trans-1,2 dibromo etena c.) (E)-1-fluoro-2-kloro-1-propena 29.) Dari struktur di bawah ini tentukan mana-mana yang cis, trans, E atau Z!
C
H H3C
C CH2CH2CH3
c.) H3C C
H C
H CH2CH3
C
H H
C CH2CH3
Penyelesaian:
(a.) Br C Cl
H C Cl
(b.) Cl C H
H C CH2CH3
c.) Cl C H
CH2CH3 COOH
C CH3
30.) Berikan nama pada masing-masing senyawa di bawah ini :
Kau tak akan mengerti bila tak pernah mencoba Bahka bintang butuh gelap untuk terus bersinar ~Lylas Said~
Setelah kita mempelajari adanya peristiwa senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama, tetapi berbeda akan sifat fisik, sifat kimia, cara penataan atom dan urutan penggabungan atomnya antar senyawa-senyawa tersebut. Nah, Pada subbab selanjutnya ini akan kita pelajari mengenai bagaimana cara penamaan dari senyawa-senyawa tersebut
48
Kimia
STEREOKIMIA
19.) Analisis konformasional pada 1,2-dikloretana: a.) Lakukan analisis dengan menggambarkan proyeksi Newman staggered dan eclipsed konformasional 1,2-dikloretana dengan memutar di sekitar ikatan C-C dengan setiap putaran 60o sampai bentuk konformasi kembali ke bentuk semula sebelum diputar! b.) Gambarkan grafik hubungan energi bentuk staggered dan bentuk eclipsed untuk rotasi di atas! c.) Berdasarkan grafik, tentukan di posisi bagian bentuk apa dan mana yang paling stabil! Sikloalkana Tersubstitusi 20.) a) Gambarkan rumus bangun bentuk kursi dari bentuk yang paling stabil dari cis-1,2 dimetil siklo heksana dan trans-1,2 dimetilsikloheksana! b) Isomer mana yang lebih stabil? Terangkan jawabanmu ! 21.) a) Gambarkan rumus bangun bentuk kursi dari bentuk yang paling stabil dari cis -1,3-dimetil siklo heksana dan trans-1,3 dimetilsikloheksana! b) Isomer mana yang lebih stabil? Terangkan jawabanmu ! 22.) Konformasi kursi atau isomer mana yang paling stabil ? Jelaskan !
a.) H CH3 CH3 H atau
H3 C
C. ALKANA & SIKLOALKANA
Rayap merupakan sumber alami metana
CH3 H
C.1 Tatanama Alkana dan Sikloalkana C.2 Sifat fisik (titik didih) dan sifat kimia (kereaktifan) Alkana dan Sikloalkana C.3 Konformasi Alkana dan Sikloalkana C.4 Sikloalkana Tersubstitusi
b.) H
CH3
H CH3 atau H
CH3
CH3 H
Alkana dan sikloalkana merupakan komponen utama minyak bumi yang memegang peranan cukup strategis dalam kehidupan sehari-hari, mulai kegiatan memasak, bahan kendaraan bermotor, tenaga listrik sampai pada bahan dasar industri petrokimia. Pada alkana yang paling sederhana, yaitu metana (CH4) dengan sumber alaminya ialah rayap. Serangga rakus ini memakan kayu, mikroorganisme yang terdapat dalam sistem pencernaannya, memecah selulosa (komponen utama dalam kayu) menjadi CH4, CO2 dan senyawa lainnya. Dan salah satu senyawa sikloalkana yaitu asam askorbat vitamin C yang terkandung pada buah jeruk. Di subbab C ini, kita akan mempelajari cara menggambar struktur, mengenali sifat fisika kimia pada alkana dan sikloalkana, tatanama, dan kereaktifan dari senyawa golongan alkana dan sikloalkana.
c.) Cis-1,4-dimetil sikloheksana atau trans-1,4-dimetil sikloheksana
23.) Perhatikan konformasi kursi di bawah ini!

H
as Asam
a korb
C(CH3)3 H H CH3 b.) H C(CH3)3

Bensin Tibun news.com Everythinganother.com
CH3 a.)
Berikan penjelasan terhadap konformasi (a.) dan (b.) tersebut mulai dari posisi subtituennya, nama molekul, dan tingkat kestabilannya ! 24.) Berikan contoh nama dan bentuk konformasi kursi dari dua senyawa sikloalkana khususnya pada sikloheksana! Tentukan urutan kestabilan dari kedua senyawa tersebut! Jelaskan jawabanmu.
(Rayap) forum sains.com
Gambar C.1 Sumber dan contoh senyawa alkana & sikloalkana dalam kehidupan
Minyak bumi kaskus.co.id
Kimia
STEREOKIMIA
47
C.1 Tatanama Alkana & Sikloalkana
13.) (a.) Tandai masing-masing cincin disubstitusi di bawah ini sebagai Cis, Trans pada a,a ; e,e ; ea ,ae (b.) Berikan nama lengkap senyawa dari konformasi kursi tersebut !
a.) H Cl Cl H c.) H Cl Cl H H d.) H 3C H H Br b.) Cl Cl H
hidrokarbon
Suatu senyawa organik yang hanya tersusun atas karbon dan hidrogen
alkana
Suatu hidrokarbon yang ditandai dengan rantai karbon lurus atau bercabang yang hanya mengandung ikatan tunggal
lkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh karena hanya mengandung atom karbon dan hidrogen, sehingga hanya memilki ikatan tunggal C-H dan C-C saja. Alkana memilki rumus umum C2H2n+2, dengan n ialah bilangan asli yang menyatakan jumlah atom karbon. Alkana disebut pula senyawa alifatik (Yunani = aleiphas artinya lemak). Sistem tatanama alkana (Alkane Nomenclature ) rantai lurus berdasar pada sistem tata nama IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry ). Pengelompokan senyawa alkana berdasar pada tabel C.2 yang disebut suatu deret homolog (homologous sereis) dan senyawa dalam daftar semacam itu disebut homolog. Adapun aturan penamaan alkana sebagai berikut: 1. Diawali dengan menemukan rantai terpanjang dari atom C (lihat tabel C.1)
1
CH3
Deret homolog
Suatu kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama dan mempunyai sifat yang hampir mirip antar sukunya.
CH3CHCHCH2CH2CH3
CH2
2
CH3
gugus alkil
Suatu alkana yang satu atom hidrogennya telah dihilangkan dengan rumus C2H2n+1
2. Penambahan akhiran ana pada rantai utama 6 karbon = hex3. Senyawa yang tidak memilki cabang (suffix), 3 Hex- + -ana = heksana namanya terdiri dari awalan dan akhiran 4. Namun bila bercabang, maka: 4.a CH3 metil a. Rantai karbon yang bercabang dari rantai CH3CHCHCH2CH2CH3 utama disebut gugus alkil (alkyl group). Gugus alkil diketahui sebagai substituen dari CH2 CH3 etil rantai terpanjang (lihat tabel C.2) CH3 4.b b. Nama cabang mendahului nama rantai utama, ketika ada dua atau lebih cabang, maka CH3CHCHCH2CH2CH3 penamaan disesuaikan dengan urutan abjad.
CH2 CH3
14.) Gambarkan konformasi kursi dari molekul-molekul: a.) Trans-1-etil-2-metil sikloheksana b.) Cis-1-bromo-4-etil sikloheksana c.) Trans-1,4-difluoro sikloheksana 15.) Ubahlah tiap proyeksi Newman di bawah ini ke dalam rumus bangun tiga dimensi dengan bentuk yang sama ! H H CH3 Cl OH H CH3 Cl H H OH
H H H H
CH3
CH3
(c.) (b.) (a.) 16.) Ubahlah tiap rumus bangun tiga dimensi berikut ke proyeksi Newman dengan karbon yang diberi tanda panah sebagai karbon di muka!
H H H Cl Br H Cl H H CH2CH3
C H
etil-metil-heksana
CH3 5 5. Posisi substituen dibentuk oleh atom karbon di rantai terpanjang. Penomoran rantai terpanjang 1 2 3 4 5 6 CH3CHCHCH2CH2CH3 (rantai induk) dimulai dari ujung yang paling dekat dengan percabangan. CH2
a.)
b.)
17.) Pada konformasi kursi molekul sikloheksana di samping ini, ubahlah ke dalam bentuk rumus bola-pasak molekul sikloheksana ! 18.) Gambarkan rantai terbuka, bentuk rumus dimensional, bentuk rumus bola-pasak serta bentuk proyeksi Newman dari 3-kloro-1-propanol!
CH3
3-etil-2-metilheksana
46
Kimia
Banyak atom 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Nama Metana Etana Propana Butana Pentana Heksana Heptana Oktana Nonana Dekana Rumus Molekul CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22
STEREOKIMIA
4.) Beri nama senyawa-senyawa berikut ini:
Tabel C.1 Menunjukkan penamaan sepuluh senyawa alkana rantai lurus pertama
TABLES C.1 NAMES OF ALKANES

Struktur Molekul CH4 CH3CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
c.)
d.)
e.)
5.) Gambarkan rumus struktur untuk senyawa golongan sikloalkana berikut ini! a.) 1,3-dimetilsikloheksana d.) Trans-1-kloro-2-etilsiklopentana b.) 1,2,3-triklorosiklopropana e.) Cis-1,3-dipropilsikloheptana c.) siklopropil oktana f.) Isobutil siklooktana Sifat Fisik-Kimia pda Alkana dan Sikloalkana 6.) Jelaskan sifat fisika (titik didik) dan sifat kimia (kereaktifan) pada alkana dan sikloalkana! Konformasi Senyawa Alkana dan Sikloalkana 7.) Gambarkan rumus senyawa di bawah ini dengan menggunakan rumus tiga dimensional! a.) 3-bromo-2-butanol b.) 2-bromo-3-kloro-butana c.) 3-kloro-1-propanol 8.) Gambarkan pula soal no.6 dengan menggunakan rumus bola-pasak! 9.) Gambarkan konformasi perahu dari senyawa 1,4 dimetil sikloheksana! 10.) Gambarkan proyeksi Newman untuk bentuk eclipsed (tindih) dan Staggered (goyang) dari molekul propana (CH3-CH2-CH3) ! 11.) Gambarkan proyeksi Newman bentuk eclipsed (tindih) dan staggered (goyang) dari molekul sikloheksana di samping!
Sumber : Spencer & Michael, Chemistry for Today: General, Oganic, and Biochemistry, Sixth Edition, Thomson Brook/Cole, hlm: 350
Tabel C.2 Contoh gugus alkil yang sering digunakan dalam penamaan senyawa organik
TABLES C.3 Common alkyl Group

Alkana Metana Etana Propana Struktur Alkana CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 Struktur Gugus Alkil CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CHCH3
Nama Gugus Alkil Metil Etil Propil Isopropil Butil sec-butil (sekunder butil) Isobutil
n-butana
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3
CH3
Isobutana
CH3
CH3CHCH2
CH3
12.) Tandai masing-masing huruf yang menandakan tempat sebidang (ekuator) atau tegak lurus (aksial) pada rumus bangun bentuk kursi di samping ini!
CH3CCH3
t-butil (tersier butil)
Sumber : Spencer & Michael, Chemistry for Today: General, Oganic, and Biochemistry, Sixth Edition, Thomson Brook/Cole, hlm: 351
10
Kimia
Penamaan tatanama senyawa alkana dapat ditampilkan secara audio visual di CD pembelajaran C.1. Tatanama alkana
Gambar C.2 CD pembelajaran bagian C.1 tatanama alkana.
STEREOKIMIA
45
EVALUASI STEREOKIMIA
Kerjakan soal-soal di bawah ini dengan jawaban yang benar dan tepat ! Isomer 1. Amati pasangan senyawa berikut! Berikut ini tunjukkan dan jelaskan mana pasangan senyawa yang merupakan isomer satu sama lain dan mana yang termasuk pasangan senyawa yang sama.
a.) H3C C H2 b.) CH3 H3C CH2 H2C H C CH3 H2 C CH3 dan CH3CH2CH2CH3
Contoh Soal Tatanama Alkana

1. Berikan nama sesuai dengan aturan IUPAC untuk senyawa-senyawa alkana berikut:
a.)
b.)
CH2 CH2
dan
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
c.)
H3C
CH3
dan
CH3CH2CH2CH3
(nb: pelajari cara penyelesaiannya di CD pembelajaran di bagian contoh soal 1.2.a tatanama alkana, selanjutnya tanpa melihat penjelasasan dari CD, tulis cara penyelesaiannya yang telah anda pahami di kolom penyelesaian yang telah disiapkan di bawah ini) Penyelesaian:
CH3 d.) CH CH3 H2 C CH3
dan
CH3
CH2
H C CH3
CH3
Tatanama dan Menulis Struktur Molekul Alkana dan Sikloalkana 2.) Beri nama senyawa-senyawa pada golongan alkana berikut ini:
a.) CH3CHCH3 CH3 CH2 CH3 c.)
CH3CHCH2CCH2CHCH3
CH2 CH3CHCH3
b.)
d.) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)(CH2)3CH3
3.) Gambarkan rumus struktur pada nama senyawa alkana berikut ini! a.) 4-butil-2,2-dimetilheksana b.) 4-isopropil-2,4,5-trimetilheptana c. ) 6-sec-butil-2,3-dimetilnonana d.) 2,2,6,6,7-pentametiloktana
44
Kimia
Contoh Soal: Tatanama Alkena Gambarkan isomeri geometri pada nama alkena berikut yang menggunakan sistem nomenklatur (E) dan (Z) ! a.) (Z) -2-pentena b.) (E) 3 meti-3-heksena Penyelesaian:
Pihak yang sama (Z)
1 1
STEREOKIMIA
11
Sikloalkana
Suatu alkana dengan atom karbonnya berbentuk cincin
b.) Pihak yang berlawanan = (E) H3C C C

2 2 1
H3C C
2
CH2CH3 C
2
CH2CH3
ikloalkana disebut pula naftena ialah tipe alkana yang mempunyai satu atau lebih cincin atom karbon pada struktur molekulnya, sehingga termasuk hidrokarbon jenuh siklik atau alisiklik. Jenuh karena sikloalkana terdiri dari atom karbon (C) dan hidrogen (H) dan tidak memiliki ikatan C-C rangkap. Rumus umum untuk sikloalkana ialah CnH2 (n+1-g), n = jumlah atom C, dan g = jumlah cincin dalam molekul. Ketika alkana (CnH2n+2) rantai lurus berbentuk cincin, maka dua atom H akan hilang karena bergabungnya atom C yang berada di ujung belakangnya rantai membentuk ikatan C-C. Sehingga rumus umum untuk sikloalkana cincin tunggal secara sederhana ialah CnH2n.
CH3CH2
TATANAMA Sikloalkana cincin tunggal dinamai dengan awalan siklo di depan nama SIKLOALKANA alkana yang sesuai dengan banyaknya atom karbon dalam cincin. Adapun struktur dan nama sikloalkana tak tersubstitusi antara lain :
Gambar C.3 struktur dan nama sikloalkana tak tersubsttusi siklopropana
td -32,7oC
LATIHAN Tatanama Alkena
Beri nama dan Jelaskan masing-masing senyawa di bawah ini (E) ataukah (Z) :
CH3 a.) H C C CH3 CH2CH3 b.) H Cl C C CH(CH3)2 CH2CH3 c.)
c. O H3C
CCH3 C ClCH ClH 2 2C
O CCH2Cl
CH2CH2Cl C
siklobutana td 12oC
siklopentana td 49,3 oC
sikloheksana td 80,7 oC
sikloheptana td 118,5 oC
siklooktana td 149 oC
C
C
Cl
Cl
Substituen alkil pada cincin dinamai dengan cara biasa. Bila ada satu substituen, tidak diperlukan nomor untuk menunjukkan tempat substituen tersebut, namun bila terdapat beberapa substituen, maka cincin diberi nomor. Satu substituen ditempatkan pada karbon cincin nomor 1, sisa karbon cincin lainnya diberi nomor berurutan sehingga substituen lain mendapatkan nomor serendah-rendahnya. Bila jenis substitennya berbeda, maka prioritas tertinggi diberikan pada atom kabon 1.
CH3 CH3
1 5 4
CH3 CH3
2 3 4 5 1
CH2CH3
Gambar C.4 Contoh senyawa sikloalkana bersubstituen
2 3
Metilsiklopentana (bukan 1-metilpentana)
1,2-dimetilsiklopentana
1-etil-2-metilsiklopentana
Bila cincin sikloalkana terikat pada rantai alkana atau cincin lain yang mengandung atom karbon lebih banyak, maka cincin sikloalkana diberi nama gugus sikloalkil.
CHCH2CH2CH3
Gambar C.5 contoh sikloalkana sebagai gugus alkil
CH3 2-siklopropilpentana
CH3CH2CHCCH2CH2CH3 CH3 3-sikloheksil-4-metilheptana
12
Kimia
Atom karbon dari sikloalkana yang membentuk sebuah bidang cincin, bila Isomerisasi Cis-Trans berikatan dengan gugus lain, maka gugus diletakkan secara vertikal (tegak pada bidang cincin). Gugus yang terletak di atas bidang cincin terikat di atas garis vertikal, ditandai dengan baji padat ( ) , sedang gugus yang terletak di bawah bidang cincin terikat di bawah garis vertikal, ditandai dengan baji H H yang bergaris ( ).
CH2OH methanol Alkohol
STEREOKIMIA
43
O CH aldehida
O C keton
O COH as. karboksilat
prioritas bertambah
Gambar C.7 letak substituen pada bidang cincin sikloalknana
H C H
C H C H
C H C OH
CH3 C H
Di atas bidang
H3C
di bawah bidang
OH
Sikloalkana yang mempunyai dua substitusi, bila kedua substitusinya terletak pada bidang sama, maka disebut substitusi Cis (dari kata latin cis = di pihak sini). Tiga sikloalkana dengan dua substitusi Cis:
CH3 H
H CH3 H CH3 CH2CH3 H
Adapun tatacara penentuan geometri (E) dan (Z dari molekul alkena sebagai berikut: 1. atom atau gugus Beri peringkat kedua gugusan beri peringkat kedua gugusan ini, yang terikat dengan (Cl mempunyai prioritas daripada C) 2 1 H C ikatan C=C diberi CH2Cl 3 peringkat.
C C
1
CH3CH2
CH(CH3)2
2. Tentukan bila kedua gugus mempunyai prioritas lebih tinggi ada di pihak sesisi maka (Z), bila di pihak berseberangan, maka (E)dari ikatan rangkapnya.
2 1
H CH2CH3 H 3C
Gambar C.8 contoh dua substitusi terletak dalam satu bidang
H3C C
1
CH2Cl C
2
arah yang berlawanan = (E) CH(CH3)2
Sedang bila dua substitusi terletak pada bidang yang berlawanan dari cincin disebut substitusi trans (kata latin trans = di seberang).
Tiga sikloalkana dengan dua substitusi Trans: CH3
H H CH3
CH3CH2
2 2
3. Isomer lainnya adalah isomer (Z):

H
Gambar C.9 dua substitusi terletak dalam bidang yang berlawanan
CH2CH3 H
H3C C C
CH(CH3)2 pihak yang sama = (Z) CH2Cl

1
H CH2CH3
CH3
H3C
Senyawa dua substitusi cis-trans ini merupakan isomer satu sama lain, disebut isomer cis-trans. Perhatikan bagaimana tanda cis-trans dimasukkan ke dalam Sepasang isomer Cis-Trans nama senyawa.
H H
adalah isomer cis-trans dari CH3 CH3 cis- 1,2-dimetilsikloheksana CH3
CH3CH2
Gambar C.10 sepasang isomer cistrans dalam tatanama sikloalkana
H H
CH3
trans-1,2 dimetil sikloheksana
Penjelasan Proses awal terbentuknya ikatan rangkap alkena dan tatanama isomer geometrik dari molekul alkena dapat dibuka di CD pembelajaran submateri D. Alkena
Gambar D.7 CD pembelajaran submateri Alkena
Penamaan senyawa sikloalkana dapat ditampilkan secara audio visual di CD pembelajaran tatanama sikloalkana
Gambar C.6 CD pembelajaran mengenai tatanama sikloalkana.
42
Aturan Prioritas
Kimia
Aturan prioritas ini merunut pada aturan Chan-Ingold-Prelog, Adapun deret urutan prioritasnya sebagai berikut: 1. Urutkan dari atom yang mempunyai nomor atom terendah sampai tertinggi, nomor atom yang lebih tinggi mempunyai prioritas yang lebih tinggi
H C N O F S Cl Br I
STEREOKIMIA
13
Contoh Soal: Tatanama Sikloalkana

1. Berikan nama sesuai dengan aturan IUPAC untuk senyawa-senyawa sikloalkana berikut ini: b.)
a.) CH3
Prioritas bertambah
2. Bila dua atom atau lebih memiliki isotop dari unsur yang sama, maka atom yang mempunyai nomor massa yang lebih tinggi mempunyai prioritas yang lebih tinggi 1 1 H atau H H
1 2
Penyelesaian:
a.) CH a.) 3 b.)
CH3 b.)
Hidrogen
deuterium
Prioritas bertambah
3. Bila terdapat dua atom yang sama, maka dilihat pada atom kedua atau bahkan lebih jauh sepanjang rantai sampai ditemukan titik perbedaan yang pertama. C prioritasnya lebih tinggi dibandingkan H
H CH3
metilsiklobutana
1-etil-1,3-dimetilsikloheksana
i Refleks Kolom ma Tatana
Berdasarkan pemahamanmu, tulis rangkuman mengenai tatanama alkana dan sikloalkana!
CH2CH2CHCH2CH3
CH2CH2CHCH2CH3
prioritas bertambah
4. Bila terdapat ikatan rangkap, maka diberikan ekivalen ikatan tunggal dengan duplikasi atau triplikasi dari perkalian atom terikat.
Golongan Nyata
CR
Ekivalen
R C C R C C C R R
CR diganti dengan
O C R
diganti dengan
O
C C CR C C C R
diganti dengan
C C
Dengan aturan ini diperoleh deret prioritas sebagai berikut:

O C(CH3)2 C H CH2 C CH C N CH2OH CH
Prioritas Bertambah
14
Kimia
1. Beri nama sesuai dengan sistem IUPAC untuk senyawa-senyawa alkana berikut ini! CH3 CH3
a.) CH3CH
CH2CHCH3
STEREOKIMIA
41
Latihan Tatanama alkana dan Sikloalkana
c.)
Untuk menentukan pemberian nama pada dua gugus yang terletak Sistem tatanama Cis-trans pada satu ikatan disebut cis (latin: sisi yang sama), sedang pada gugus yang terletak pada sisi-sisi yang berlawanan disebut trans (latin: berseberangan). H3C H3 C CH2CH3 H
C
CH3 CH3 CHCH2CH3
C H H
C CH2CH3
b.) CH3CH
d.)
H
Gambar D 5 contoh penamaan alkena pada 2 senyawa alkena yang berbeda hanya pada penataan atom dalam ruangnya
Cis-2 Pentena
Trans-2-pentena
2. Gambar rumus struktur untuk nama senyawa-senyawa alkana di bawah ini! a. ) 2,2-dimetilpropana b. ) 6-isobutil-2-metildekana c. ) 2,4-dimetil-3-isopropilpentana d. ) 4-sec-butil-3,5-dimetilheptana 3. Beri nama sesuai dengan sistem IUPAC untuk senyawa-senyawa sikloalkana CH3 berikut! a.) H3C c.)
CHCH3
Persyaratan isomeri cis-trans yaitu setiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan harus mengikatA dua gugus atau atom yang berlainan. Bila salah satu D B kedua senyawa di samping D atom karbon yang berikatan mengikat dua atom yang maka tidak adalah identik, identik, dan bukan isomer cis-trans rumusmungkin terbentuk isomeri cis-trans atau isomeri geometri. Perhatikan B A D D ini: rumus isomer cis-trans pada Gambar D.6 di bawah
A
DD
BB
D D
kedua senyawa di samping adalah identik, dan bukan isomer cis-trans

kedua senyawa di samping adalah tidak identik, dan Kedua senyawa merupakan isomer cis-trans
B B
ED A A A A
E D
H3C
D
B
b.)
CH3 CH2
d.)
4. Gambar rumus struktur untuk nama senyawa-senyawa sikloalkana di bawah ini! a. ) 1,2-dietil-5-metil siklooktana b. ) 1-sec-butil-3-isopropilsiklopentana c. ) 1-siklobutil-4-isopropilsikloheksana 5. Beri nama berikut menggunakan awalan cis atau trans pada permulaan namanya!
a.)
CH2CH3 H H CH2CH3 H CH2CH(CH3)2
B A E isomer kedua senyawa di samping E ataukah Gambar D.6 cara mengidentifikasi 2 senyawa termasuk geometrik bukan adalah tidak identik, dan Apabila atom-atom karbon yang berikatan mengikat tigaisomer atau cis-trans empat merupakan A Sistem tatanama gugus yang berbeda, A B penamaan yang lebih umum, makaAdigunakan sistem
di samping adalah identik, dan merupakan isomer cis-trans
E-Z
b.)
CH3CH2 CH3
c.)
CH(CH3)2
yaitu sistem (E)dan (Z). Huruf E berasal dari Bahasa Jerman entgegen yang berarti berseberangan, sedang huruf Z berasal dari bahasa Jerman B B B A Zusammen yang berarti bersama-sama. Sistem tata nama (E) dan (Z) didasarkan pada pemberian kepada atom atau gugus yang terikat pada setiap karbon ikatan rangkap. Bila atom atau gugus yang berprioritas tinggi terletak pada sisi yang berlawanan, maka diberi nama (E), namun bila atom atau gugus yang berprioritas tinggi terletak pada sisi yang sama, maka diberi nama (Z).
prioritas rendah C prioritas tinggi (E) C prioritas rendah prioritas rendah (Z) prioritas tinggi prioritas tinggi C C prioritas rendah prioritas tinggi
6. Gambarkan rumus poligon untuk senyawa di bawah ini! a. ) Trans-1,4-di-tersier butilsikloheksana b. ) Cis-1-isobutil-3-isopropilsiklopentana
40
Kimia
Penyelesaian:
STEREOKIMIA
15
C.2 Tatanama Alkena
Dalam penamaan alkena, yaitu pada senyawa yang mengandung ikatan C=C diakhiri dengan ena. Adapun pedoman dalam penamaan alkena hampir sama dengan tatanama alkana dengan sedikit tambahan nomor yang menunjukkan letak ikatan 1 rangkap berada. Berikut H3C CH2 5 contohnya pada gambar D.3: 2
2 5
C CH2
CH2
Gambar D.3 contoh tatanama alkena asiklik dan alkena siklik
H3C
H2 C
4
3 CH2 H3C
2-etil-1-pentena
3-etil-1-siklopentena
Bagaimana bila terdapat dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul yang sama, namun penataan atom atau gugus di sekitar ikatan rangkapnya berbeda? Hal inilah yang dinamakan dengan isomer geometrik yang terjadi akibat adanya ketegaran (rigidity) dalam molekul, yang hanya dapat dijumpai pada senyawa alkena dan senyawa siklik. Ikatan rangkap C=C yang terdapat pada senyawa terjadi dari satu ikatan dan satu ikatan . Atom atau gugus yang terikat hanya oleh ikatan sigma dapat berputar atau berotasi sehingga bentuk keseluruhan dari sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. Tetapi adanya ikatan pada senyawa, menjadikan senyawa tersebut terkunci hanya dalam satu posisi.sehingga atom atau gugus yang terikat oleh ikatan rangkap tak dapat berputar tanpa mematahkan ikatan itu, dan energi yang diperlukan untuk mematahkan ikatan sekitar 68 kkal/mol, sedang pada temperatur kamar energi tersebut tidak tersedia pada molekul. Karena ketergaran ikatan inilah, maka gugus atau atom yang terikat pada karbon yang berikatan terletak dalam satu bidang datar dan menempati posisi tetap dalam ruang relatif satu sama lain.
ikatan pi H C Cl tampak atas sesisi C H atau Cl Cl H C C Cl H berbeda dari Cl H C C H berlawanan sisi Cl
Gambar D.4 Gugus yang terikat pada karbon sp2 berkedudukan tetap relatif satu sama lain Setelah kita mempelajari bagaimana cara penamaan suatu senyawa dari alkana dan sikloalkana, pada subbab selanjutnya ini kita akan mempelajari sifat fisik-kimia dari senyawa golonngan alkana dan sikloalkana
16
Kimia
Alkuna Alkena
STEREOKIMIA
39
C.2 Sifat Fisik Kimia Alkana dan Sikloalkana
Perbedaan Alkena dibanding alkana dan alkuna, berikut penjelasannya.

Alkana
C.2.1 Sifatfisik Alkana

Alkana merupakan senyawa organik yang paling sederhana, memiliki rumus empiris CnH2n+2. Alkana bersifat hidrofobik, karena air bersifat polar sedangkan alkana bersifat nonpolar (ikatan C-C dan C-H nyaris kovalen murni), sehingga hanya mudah larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, etanol (alkohol) dan benzena. Kecilnya perbedaan keelektronegatifan antara atom C dan atom H menyebabkan gaya tarik antar molekul relatif lemah, sehingga ketika melarutkan alkana dalam air diperlukan banyak energi untuk memutuskan ikatan hidrogennya. Perhatikan Gambar C.11 pada grafik di bawah ini :
+100
hidrofobik
senyawa atau bagian senyawa yang tidak larut dalam air
Perhatikan tabel D.1 berikut : HIBRIDISASI KARBON sp sp2 PERSEN KARAKTER s 50 33 ,3 25
titik didih
-100 2 4 6 8 10
sp3
jumlah atom karbon
Gambar C.11 Grafik hubungan antara jumlah atom karbon dengan titik didih
Berdasarkan grafik, pertambahan jumlah atom karbon (pertambahan Mr) menjadikan titik didih suatu molekul semakin bertambah pula. Hal ini dikarenakan lebih banyaknya tempat yang tersedia untuk terjadinya interaksi antar molekul sehingga gaya antar molekul atau gaya tarik van derr walls semakin kuat. (Isopentana) Kimia.upi.com Setiap atom karbon yang ditambahkan pada rantai alkana, titik Gambar C.12 contoh sifat didihnya akan meningkat kira-kira 20-30oC. Selain titik didih, fisik alkana (isopentana) pertambahan nilai Mr juga meningkatkan titik leleh, kerapatan, kekentalan (viskositas), volatilitas (mudah tidahnya suatu senyawa untuk menguap), densitas, dan indeks refraksi suatu molekul. Namun adanya percabangan akan melemahkan gaya tarik van der walls, luas permukaan yang dimiliki oleh molekul menjadi lebih kecil, energi dispersi rendah, sehingga sifat sifat fisik alkana berkurang untuk senyawa dengan jumlah atom sama. Berdasarkan temperatur dan tekanan standar, alkana rantai lurus pada CH4 - C4H10 berwujud gas, C5H10 - C17H36 berwujud cairan, dan C18H38 - atas berwujud padat. Berikut pada tabel C.4 sifat Fisik Alkana rantai lurus :
Semakin bayak karakter S, maka elektron-elektron yang berputar di dalam orbital ini lebih dekat ke inti atom C. Jadi semakin dekat dengan inti atom, semakin pula tarikannya, karena ikatan elektronegatifnya lebih kuat. Oleh karena itu ikatan C-H pada alkuna lebih polar. Akibatnya atom H pada Alkuna lebih mudah lepas daripada atom H pada Alkena atau Alkana. Dengan kata lain, Alkuna lebih asam daripada Alkena dan Alkana. Karakter P tidak mempengaruhi tingkat keasaman, karena yang lebih dekat dengan inti atom ialah orbital S, bukan orbital P.
38
Kimia
Jumlah C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Nama Metana Etana Propana Butana Pentana Heksana Heptana Oktana Nonana Dekana Titik Didih (oC) -161,5 -88,6 -42,1 -0,5 36,1 68,7 98,4 125,7 150,8 174,1
STEREOKIMIA
17
C.1 Proses pembentukan ikatan pada Alkena

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua. Atom karbon pada alkena memiliki dua orbital (2s dan 2p) untuk membentuk ikatan. Ikatan yang terbentuk dari orbital 2s dan 2p ialah ikatan sigma () dan ikatan pi (). Berikut penjelasannya pada molekul etena.
Tidak terhibridisasi 1 atom H yang lain
Tabel C.4 sifat fisik n-alkana

Titik Leleh (oC) -183 -172 -188 -138 -130 -95 -91 -57 -54 -30 Density D204 N20D Index Refraksi 1,3543
0,626 0,659 0,684 0,703 -0,718 0,730
1.3579 1,3748 1,3876 1,3974 1,4054 1,4119
Sumber : http://atom-karbon & ikatannya.pdf., hlm.17 Diakses 8-8- 2013

pz px
1S
Berikut Gambar C.13 merupakan hubungan antara gaya Van Der Walls dengan titik didih pada molekul alkana :
py
pz
px
py
pz
3SP2
1 orbital 2S
2 orbital 2P
roses pembentukan ikatan sigma dan ikatan pi pada etena: atom karbon pada etena memiliki hibridisasi sp2 yaitu satu orbital 2s dan dua orbital 2p membentuk tiga orbital hibrid sp2. Sementara satu orbital 2p yang sisa tidak mengalami hibridisasi. Orbital 2p yang tidak mengalami hibridisasi akan membentuk ikatan pi (), yaitu ikatan yang terjadi akibat tumpang tindih orbital atom-atom yang tidak berada dalam poros ikatan. Sementara orbital yang mengalami hibridisasi membentuk ikatan sigma (), yaitu ikatan yang terjadi akibat rumpang tindih orbital atom-atom sepanjang poros ikatan. Adanya perbedaan cara tumpang tindih orbital dalam pembentukan ikatan, menyebabkan pula perbedaan kekuatan ikatan. Ikatan sigma lebih kuat dan tingkat energi lebih rendah dibandingkan ikatan pi.
Gambar C.13 hubungan gaya van derr walls dengan titik didih
C.2.2 SifatKimia Alkana

afinitas
Kecenderungan suatu unsur atau senyawa untuk membentuk ikatan dengan unsur atau senyawa lain
Alkana ialah sebuah senyawa alifatik yang memiliki ikatan tunggal. Disebut pula sebagai paraffin (afinitas kecil) sehingga sulit bereaksi dengan senyawa lain dan bersifat relatif inert atau lebih reaktif. Reaksi yang terjadi pada alkana sebagai berikut pada Gambar C.14 :
pembakaran: CH4 + 2O2 halogenasi: CH4 + Cl2 cahaya CO2 + 2H2O + 890 kJ/mol CH3Cl + HCl + produk lain
Gambar C.14 reaksi pembakaran dan halogenasi pada metana
16
Kimia
STEREOKIMIA
37
C.2.3 Sifat fisik Sikloalkana

Pada Sikloalkana memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana, hanya saja titik didih dan densitasnya lebih tinggi dari alkana hal ini disebabkan oleh gaya london yang lebih kuat yang dikarenakan bentuk cincin yang memberikan bidang sentuh yang lebih besar. Titik leleh pada sikloalkana dipengaruhi oleh bentuk dan cara bagaimana kristal-kristalnya tersusun sehingga perubahannya tidak seragam, tidak seperti perubahan yang terjadi pada titik didihnya (seragam). Berikut dijelaska pada Gambar C.16 di bawah ini :
satu molekul di plastik
Gambar D.1 seorang teknisi gigi sedang memeriksa gigi pasiennya
(Siklobutana).wordpress.com
Gambar C.15 contoh sifat fisik sikloalkan (siklobutana)
Teknisi gigi yang membuat gigi palsu, mahkota, dan yang lain sesuai dengan order yang dilakukan oleh dokter gigi. Di beberapa laboratorium gigi besar, permintaan yang cukup besar untuk beberapa jenis perangkat dengan bahan-bahan seperti plastik, emas, ataupun porselin. Salah satu molekul plastik ialah etilena atau etena. Sedang pada produk alam yang mengandung ikatan rangkap seperti vitamin A dan kolesterol. Dalam subbab ini, kita akan berkenalan dengan sifat molekul pada salah satu jenis plastik itu dan bagaimana proses pembentukan ikatan rangkap (ikatan dan ikatan ) pada molekul golongan alkena.
Gambar C.16 Grafik titik leleh pada sikloalkana
D. Alkena
Berdasarkan ringnya, senyawa sikloalkana dapat diklasifikasikan sekitar 4 kelompok sebagai berikut: Cincin kecil (siklopropana dan siklobutana) Cincin umum (siklopentana, sikloheksana, sikloheptana) Cincin menengah (8-12 beranggota) Cincin besar (13 beranggota dan lebih tinggi) Adapun tabel sifat fisik sikloalkana dapat dilihat pada Gambar C.17 :
Tabel C.5 Tabel Sifat Fisik sikloalkana
Jumlah C 3 4 5 6 7 8
Nama Siklopropana Siklobutana Siklopentana Sikloheksana Sikloheptana Siklooktana
Titik Didih (oC) -33 13 49 81 118,5 149
Titik Leleh (oC) -126.6 -50 -94 6,5 -12 13,5
Density D204
N20D Index Refraksi 1.4260 1,4064 1,4266 1,4449
D.1 Proses awal terbentuknya ikatan rangkap (ikatan sigma dan ikatan pi) pada Alkena D.2 Tatanama Alkena
lkena disebut pula olefin merupakan hidrokarbon tak jenuh dengan karbon-karbon ikatan rangkap. Alkena asiklik memilki rumus umum CnH2n, sedangkan pada alkena siklik memiliki rumus umum CnH2n-2. Produk buatan seperti pada Etilena atau etena merupakan alkena sederhana yang mengandung kelompok fungsional CH2 =CH2. Gambar D.2 menggambarkan dua model molekul etena.
H
H
H H
0,751 0,779 0,811 0,834
etena
H
H
Gambar D.2 merupakan struktur molekul etena
Sumber : http://atom-karbon & ikatannya.pdf., hlm.18 Diakses 8-8- 2013
Alkena memiliki ikatan rangkap dua. Berdasarkan proses hibridisasinya, terdapat ikatan dan ikatan pada ikatan rangkap tersebut. Bagaimana proses awal terbentuknya ikatan rangkap pada alkena? Berikut penjelasan proses awal terbentuknya ikatan rangkap etena, yang merupakan molekul sederhana dari alkena.
36
Kimia
Contoh Soal: Sikloheksana Tersbustitusi 1. Gambarkan konformasi kursi untuk nama struktur berikut ini! (a) Cis-1-tersier-butil-3-metilsikloheksana (b) Cis-1-tersier-butil-2-metilsikloheksana 2. Berdasarkan gambar konformasi kursi atas nama struktur beikut, tunjukkan mana yang lebih stabil. Jelaskan ! nb: pelajari cara penyelesaiannya di CD pembelajaran di bagian contoh soal 1.5 Sikloheksana tersubstitusi, selanjutnya tanpa melihat penjelasasan dari CD, tulis cara penyelesaiannya yang telah anda pahami di kolom penyelesaian yang telah disiapkan di bawah ini. Penyelesaian:
STEREOKIMIA
17
C.2.4 SifatKimia Sikloalkana

Sikloalkana termasuk hidrokarbon alisiklik (rantai tertutup), menyebabkan terjadinya regangan sterik sehingga lebih reaktif, tidak stabil, dan lebih suka bereaksi bila dibanding dengan alkana alifatik (rantai terbuka). Kereaktifan sikloalkana tergantung pada bentuk cincin (jumlah karbon). Semakin kecil sudut ikatan maka semakin besar energi tegangan, sehingga semakin bersifat eksoterm, dan makin bersifat reaktif. Adapun urutan kereaktifan dari sikloalkana sebagai berikut : Siklopropana > siklobutana > siklopentanta > sikloheksana > sikloheptana Berdasarkan pada tinjauan overlapping (tumpang tindih) orbital molekul yaitu semakin tidak maksimal tumpang tindih, dalam artian tumpang tindih yang terjadi semakin bengkok, maka sikloalkana tersebut semakin reaktif, hal ini bisa diamati pada Gambar C. 17 berikut :
LATIHAN Sikloalkana Tersubstitusi
a) Gambarlah struktur untuk isomer cis dan trans dari 1,4 dimetilsikloheksana ! (b) Tentukan kestabilan dari kedua isomer cis dan trans dari 1,4-dimetil sikloheksana !
Gambar C.17 overlapping yang terjadi pada molekul siklopropana
Contoh Soal: Sifat Fisik-Kimia Alkana Senyawa dekana merupakan alkana rantai lurus. Prediksikan senyawa tersebut dengan mengikuti pertanyaan berikut: a.) Apakah senyawa dekana berwujud padat, cair atau gas pada suhu kamar ? b.) Apakah senyawa dekana larut dalam air ? c.) Apakah senyawa dekana larut dalam benzena ?
dekana = C10H22
Penyelesaian:
Dekana tergolong ke dalam hidrokarbon alifatik (rantai terbuka). Senyawa dekana memilki rumus molekul C10H22 sehingga termasuk senyawa rantai lurus berwujud cair. Semua senyawa alkana bersifat hidrofobik, yaitu senyawa atau bagian senyawa yang tidak larut dalam air. Karena alkana bersifat non polar, yaitu hanya bisa larut pada pelarut organik seperti benzena.
18
Kimia
Sekilas Info
Danau Metana di Titan,
Berbahayakah gas metana? )
STEREOKIMIA
35
itan, merupakan nama satelit di planet Saturnus. Seperti halnya di bumi, Titan pun memiliki awan, angin, gunung api, hujan, dan danau. Meskipun ada perbedaan besar pada temperatur di Titan yakni mencapai 180 derajat celcius air akan sangat sulit bertahan kecuali sebagai es yang sekeras batu karang. Sehingga, danau di titan bukan berisi air seperti halnya di bumi, melainkan berisi metana. Di Titan, metana menggantikan peran air dalam siklus hidrologi penguapan dan pengendapan (hujan dan salju) dan akan tampak dalam bentuk gas, cairan maupun benda padat. Hujan metana memotong kanal yang ada dan membentuk danau di permukaan Titan. Bagaimana dengan sifat-sifat metana? Metana memilki unsure kimia CH4., merupakan komponen utama dari biogas, tidak berwarna, tidak berbau, sangat mudah terbakar pada konsentrasi berkisar 515% di udara. Gas metana dapat berasal dari sumber alamiah, seperti emisi geologis, dan dapat berasal dari kegiatan manusia seperti penambangan, pemakaian bahan bakar, kegiatan peternakan, dan pembuangan sampah.
Gas metana merupakan gas tersembunyi yang sangat berbahaya, yang bukan hanya menambah efek rumah kaca, melainkan juga membuat rusaknya ozon yang dapat merusak kesehatan manusia. Gas metana tingkat tinggi dapat mengurangi kadar oksigen di dalam atmosfer. Bila oksigen di dalam atmosfer di bawah 19,5 %, akan menyebabkan sesak napas, dan kebakaran tingkat tinggi, serta ledakan apabila bercampur dengan udara. Untuk mengurangi tingkat gas metana, upaya yang dapat kita kendalikan ialah dengan mengurangi konsumsi daging dan produk-produk yang terbuat dari susu. Karena salah satu penyumbang metana yang terbesar dan merupakan penyumbang emisi terburuk dari aktivitas manusia ialah berasal dari industri peternakan.
Pada gambar C.50 terlihat adanya interaksi 1,3 diaksial pada gugus metil di posisi a,e ataupun di posisi e,a. Gugus metil di posisi aksial interaksi yang terjadi antar gugus metil dengan kedua atom H 1,3 diaksial sikloheksana, sedangkan gugus metil di posisi ekuatorial interaksi yang terjadi ialah atom H aksial yang satu karbon dengan gugus metil ekuatorial dengan atom H 1,3 diaksial sikloheksana. sehingga posisi a,e dan e,a pada Cis-1,2 dimetil sikloheksana memiliki energi yang sama karena salah satu dari gugus substituennya terpaksa di posisi aksial. ~ Konformasi 1,3-dimetil sikloheksana Bagaimana bila kedua substitusi terletak 1,3 satu terhadap yang lain pada cincin sikloheksana? mana yang lebih stabil antara trans-1,3 isomer atau cis-1,3 isomer ? Ternyata berdasarkan pada Gambar C.51 cis-1,3 isomer lebih stabil dibandingkan trans-1,3 isomer. Karena kedua substituen dalam trans-1,3 isomer dapat berposisi ekuatorial semua, sedangkan kedua substituen dalam cis-1,3 isomer salah satu gugus terpaksa di posisi aksial. Gambar C.51 menunjukkan interaksi yang terjadi pada 1,3 dimetil sikloheksana pada posisi trans-isomer dan cis-isomer : Trans-1,3-dimetil sikloheksana
H H H H3C H H H CH3 H H CH3 H H H H H H H CH3
a,e
e,a
Memiliki energi yang sama
Cis-1,3-dimetil sikloheksana
H
Image credit: nationalgeographic.com

CH3
CH3 H H H H
H H H3C H H H
H H CH3 H
Sifat fisik-kimia pada senyawa alkana dan sikloalkana dapat ditampilkan secara audio visual di CD pembelajaran tatanama sikloalkana
H H
a,a
e,e lebih stabil dibanding a,a
e,e
Gambar C.51 interaksi Cis-1,3 dimetilsikloheksana dan pada trans-1,3 dimetil sikloheksana
Setelah kita mempelajari sifat fisik-kimia dari senyawa alkana dan sikloalkana, pada subbab selanjutnya kita akan belajar mengenai cara menggambar struktur dari berbagai rumus, perubahan orientasi suatu struktur untuk berotasi mengelilingi ikatan sigma (konformasi), dan bagaimana kereaktifan dari konformasi senyawa alkana dan sikloalkana
Jangan takut mengambil satu langkah besar bila memang memungkinkan; kamu tidak bisa menyeberangi sebuah jurang dengan dua lompatan kecil
~William Clyod George~
34
Kimia
Mana yang lebih stabil antara Cis-1,2 dimetil sikloheksana dengan trans-1,2 dimetil sikloheksana ?
Untuk 1,2 -dimetilsikloheksana: e,a e,e energi sama lebih stabil
STEREOKIMIA
19
si lek f e R ia m -Kim o Tuliskan rangkumanmu di sini mengenai sifat fisik sifat kimia k l i Ko fis t pada alkana dan sikloalkana ! a Sif
~ Konformasi 1,2-dimetil sikloheksana
cis : trans :
a,e a,a
Sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, pada trans-isomer kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial, sedangkan pada cis-isomer satu gugus substituennya terpaksa di posisi aksial, maka trans-isomer lebih stabil dibandingkan cis-isomer. Pernyataan ini akan dijelaskan pada Gambar C.49 dan gambar C.50 berikut ini:
H H H H CH3 H CH3 H H H3C H H H H H CH3
Gambar C. 49 trans 1,2 dimetilsikloheksana
a,a trans-1,2-dimetil sikloheksana
e,e
Latihan Sifat Fisika-kimia alkana & sikloalkana 1. Jelaskan mengapa titik didih dan titik leleh alkana lebih rendah dibanding dengan titik didih dan titik leleh air? 2. semisal kamu mempunyai sampel 2-metilheksana dan sampel 2metilheptana. Berdasarkan pemahamanmu, sampel mana yang memiliki titik didih dan titik leleh paling tinggi ?
Gambar C.49, trans1,2 dimetil sikloheksana, saat kedua gugus CH3 di posisi a,a terjadi interaksi antar gugus CH3 dengan kedua atom H sikloheksana di posisi 1,3 diaksial dari gugus CH3. Terjadi tolak menolak yang lebih besar, energi yang diperlukan besar sehingga tidak stabil. Sedang pada trans 1,2 dimetilsikloheksana saat kedua gugus metil di posisi e,e tidak terjadi interaksi antar gugus CH3 dengan atom H 1,3 diaksial karena dua gugus CH3 di posisi ekuatorial, interaksi yang terjadi hanyalah pada atom H aksial yang satu karbon dengan gugus metil ekuatorial dengan atom H 1,3 diaksial. Tolakan yang terjadi menjadi seminimal mungkin atau kecil, diperlukan energi yang cukup sehingga dikatakan lebih stabil.Jadi posisi e,e dibandingkan posisi a,a pada trans-1,2-dimetil sikloheksana.
H H H H H
CH3 H CH3
H CH3 H H CH3 H
H H
a,e
e,a Cis-1,2-dimetil sikloheksana

Gambar C.50 Cis 1,2 dimetilsikloheksana
20
Kimia
STEREOKIMIA
33
C.3 Konformasi alkana dan Sikloalkana
Makin meruah gugusnya makin besar energi yang diperlukan saat terjadi tolakan antar atom H aksial sikloheksana dengan gugus dalam cincin, maka semakin besar energi yang diperlukan, menjadikannya tidak stabil, contoh lain yaitu t- butil sikloheksana. posisi ekuatorial aksial
C(CH3)3 H H posisi ekuatorial C(CH3)3
HO
OH
C(CH3)3
hidrogen peroksida
lebih disukai
lebih disukai
Gambar C. 45 konformasi kursi pada t- butil sikloheksana di posisi aksial dan di posisi ekuatorial
Khamasita.blogspot.com
Gambar C.18 hidrogen peroksida yang terbentuk dalam sel tanaman dan sel hewan
C.4.2 Sikloheksana Dissubstitusi
H2O2 terbentuk di dalam sel tanaman dan sel hewan, namun H2O2 merupakan racun bagi kedua sel tersebut. Alhasil, dilakukan penelitian untuk membersihkan sel dari H2O2, maka digunakanlah enzim-katalis yang direduksi terhadap air. Pemahaman bagaimana reaksi berlangsung dalam sistem hidup dalam tabung reaksi, dimulai dari pengetahuan tentang bagaimana bentuk dari struktur reaktan, produk ataupun katalis dari senyawa tersebut. Penggambaran sruktur dapat berbentuk seperti pada molekul A, B atau C. Struktur pada molekul A, B, dan C tersebut merupakan konformasi yang berbeda dari hidrogen peroksida (H2O2). Konformasi ialah penataan atom atau gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara berlainan akibat dari rotasi satu atom atau gugus terhadap atom atau gugus lainnya yang mengelilingi ikatan sigma.
Dua gugus yang disubstitusikan pada cincin sikloheksana dapat bersifat cis bila dua substitusi terletak dalam satu bidang (atas-awas/bawah-bawah) atau bersifat trans bila dua substitusi terletak pada bidang yang berlawanan (atas-bawah/bawah-atas). Perhatikan konformasi kursi di bawah ini :
a a e atas bidang e a e e e a e a a e atas bidang a a e a e a a e a
bawah bidang
bawah bidang
Gambar C.46 posisi a dan e berada di atas ataupun di bawah bidang menunjukkan isomer cis-trans
Adapun contoh konformasi kursi dengan dua gugus substitusi sikloheksana : representasi berlainan dari Cis-1,2 dimetilsikloheksana
atas bidang H H CH3 H CH3 CH3 bawah bidang CH3 (e,a) 2 Metil posisi ke bawah H3C H H CH3 H (a,e) 2 metil posisi ke atas CH3 H CH3
C
H
Gambar C.19 konfomasi molekul 3 dimensi pada molekul H2O2
Konformasi yang berbeda dari molekul yang sama dapat dipertukarkan (berinterkonversi) melalui rotasi ikatan tunggal dinamakan konformer atau rotamer. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Konformer-konformer tersebut merupakan isomerisme konformasi. Isomerisme konformasi ialah sebuah bentuk stereoisomerisme molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama, namun konformasi yang berbeda karena adanya rotasi atom pada ikatan kimia. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap mempunyai ikatan pi yang bisa menghalangi terjadinya rotasi pada ikatan. Sawar rotasi ialah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya.
(e,a) 2 metil posisi ke bawah
Gambar C.47 representasi Cis-1,2 dimetilsikloheksana dengan berbagai posisi dalam satu bidang berlainan dari Trans-1,2 dimetilsikloheksana
atas bidang CH3 H H CH3 bawah bidang H CH3 (a,a) 2 Metil posisi atas-bawah H3C H CH3 H H CH3 H (e,e) 2 metil posisi atas-bawah H CH3 CH3
(e,e) 2 metil posisi atas-bawah
Gambar C.48 Trans-1,2 dimetilsikloheksana dengan berbagai posisi dalam bidang yang berlawanan
32
Kimia
C.3.1 Konformasi Molekul Alkana Asiklik
STEREOKIMIA
21
C.4 Sikloalkana Tersubstitusi
Berikut akan dijelaskan mengenai sikloheksana yang tersubstitusi dengan satu substitusi (monosubstitusi) dan sikloheksana yang tersubstitusi dengan dua substitusi (distubstitusi) dengan berpegang pada prinsip di bawah ini : Posisi ekuatorial mempunyai ruang yang lebih besar dibandingkan dengan posisi aksial, sehingga substitusi yang besar (meruah) lebih stabil bila berada di posisi ekuatorial
U
CH3
CH3
ntuk mengemukakan konformasi alkana rantai terbuka dapat digunakan 4 jenis rumus atau proyeksi, yaitu rumus dimensional, proyeksi ruang Saw Horse (Gergaji Kuda), rumus bola dan pasak serta proyeksi Newman. Adapun keempat jenis rumus tersebut dapat dilihat pada gambar C.17 di bawah ini:
H H H H H H H H H H H H H H H H proyeksi newman H H H H H H
C
H
C.4.1 Sikloheksana Monosubstitusi
Rumus struktur H
rumus 3 dimensi
proyeksi horse saw
rumus bola-pasak
Sikloheksana yang tersubstitusi dengan sebuah gugus alkil atau substitusi lain, maka letak gugus dapat di posisi ekuatorial ataupun aksial menggantikan posisi atom H dari sikloheksana. Contoh metilsikloheksana, gugus CH3 lebih meruah/ bulkier (ukuran lebih besar) daripada sebuah atom H. Bila gugus CH3 dalam sikloheksana berada dalam posisi aksial, maka akan terjadi saling tolak-menolak antara gugus CH3 dengan atom-atom H aksial dari sikloheksana. Interaksi antara atom atau gugus di posisi aksial sikloheksana disebut interaksi 1,3-diaksial. Interaksi 1,3-diaksial dijadikan pedoman dalam penentuan kestabilan konformasi sikloheksana. Selanjutnya tolak-menolak yang terjadi bisa seminimal mungkin bila gugus CH3 berada di posisi ekuatorial. Karena di posisi ini interaksi yang terjadi antar atom H aksial dari sikloheksana. Jadi konformer dengan metil ekuatorial memiliki energi yang lebih rendah, sehingga lebih stabil dibandingkan konformer dengan metil aksial. Perhatikan Gambar C.44 berikut :
tolakan 1,3 diaksial
H 5 H 6 2 H C 1 H H H ring flipping H 3 H 2 4 6 5 H 1 C H H H
Gambar C.20 konformasi etana yang ke dalam 4 jenis rumus atau proyeksi
H H
C
H H
C H H
C.3.1.a Rumus Dimensional

Rumus dimensional dikenal sebagai proyeksi flying wedge atau wedge line merupakan penggambaran molekul secara tiga dimensi dengan ikatan antara dua atom C yang bersebelahan diletakkan sejajar pada bidang gambar. Perhatikan Gambar C.21 berikut:
aH
C Hc
He C Hf
COOH OH
pada bidangnya arah ke belakang
RC
CH3 H
Hb
Hd Gambar C.21 Pengambaran molekul melalui rumus 3 dimensional
arah ke depan
Gambar C.44 konformasi metilsikloheksana posisi aksial dan posisi ekuatorial
lebih sedikit tolakan
Pada gambar di atas dijelaskan atom Ha dan Hb terletak di dalam satu bidang dengan atom karbon pusat (C-C) digambarkan dengan garis biasa, Hd dan Hf berada ke arah depan atau ke arah pembaca digambarkan dengan garis tebal, sedang Hc dan He ke arah belakang (menjauhi pembaca) digambarkan dengan garis putus-putus. Adapun Gambar C.20 menunjukkan contoh proyeksi ruang 3-D pada butana.
1 4 2 3
Sikloheksana tersubstitusi mengalami ring flipping (perputaran cincin), kedudukan yang awalnya aksial akan berubah menjadi ekuatorial. Energi yang diperlukan untuk terjadinya ring flipping yakni 42 kJ/mol atau sekitar 10 kkal/mol. Proses pembalikan berlangsung cepat bila berada pada suhu kamar.
CH3
Gambar C.22 molekul butana pada proyeksi ruang 3-D
CH3
H3C
CH3
1 2 3
C H
C
H
C
H H H H H H
22
H H H H H H
Kimia
C.3.1.b Proyeksi ruang
STEREOKIMIA
31
Saw Horse (gergaji kuda)

Proyeksi ruang saw horse juga dipandang dari sisi samping molekul seperti halnya pada rumus dimensional. Tetapi yang menjadi titik perhatian pada ikatan antara atom yang bersebelahan tidak diletakkan sejajar dengan bidang gambar, melainkan dimiringkan. 1 CH3 1 CH3 CH1 CH3 H3C H 3
2
Bagaimana proyeksi newman sikloalkana? Gambar C.42 berikut menunjukkan model dan proyeksi newman dari konformasi kursi dan biduk dari cincin sikloheksana.
H goyang 5 4 3 H
1 4 2
H 5 H 6
1 CH2 4 CH2
H H H H
CH2
H CH2 CH3 C CH3
C H H
H3CH
3
CH 3 2
H H
C C H H H H
H3 H
H
model bentuk kursi
H eclipsed
bentuk kursi newman H pada karbon 1 dan 4 ditunjukkan
CH44
Gambar C.23 contoh penggambaran molekul butana menggunakan proyeksi Saw horse
H H H H H H
C.3.1.c Rumus Bola Pasak

Rumus bola-pasak merupakan gambaran tiga dimensi dari model suatu molekul dengan bola (bulatan) merupakan atom karbon pusatnya, sedangkan pasak sebagai ikatannya. Gambar C.24 menunjukkan rumus bola - pasak pada metana:
H H H H H H H H
H C H H
4 5 6 2 1 3
H H
5
CH2 CH2
1
2 3
H H
H H
HH
bentuk biduk newman H pada karbon 1 dan 4 ditunjukkan
model bentuk biduk

Gambar C. 42 model molekul dan proyeksi newman dari bentuk kursi dan biduk molekul sikloheksana
struktur Lewis
Struktur 3-D
Gambar C. 24 Penggambaran molekul metana menggunakan rumus bola-pasak

HH H H H H
Struktur bola-pasak
C.3.1.d Proyeksi Newman

Molekul organik yang akan diproyeksi Newman, sebelumnya diamati dari sisi depan atau dari sisi belakang, dengan dua atom karbon yang menjadi pusat perhatian, yaitu karbon depan dan karbon belakang pengamat. Ikatan yang menghubungkan diantara kedua atom ini tersembunyi.perhatikan Gambar C.25 yang menjelaskan penggabungan dari karbon depan dan karbon belakang dari proyeksi Newman molekul etana.
Proyeksi Newman untuk Etena H H H H H H H H karbon belakang H karbon belakang berada di belakang karbon depan karbon depan H H H
Pada Gambar C.43 terlihat grafik energi relatif dari bentuk konformasi-konformasi sikloheksana, bahwasanya konformasi kursi memiliki energi yang paling rendah sehingga paling stabil, sedangkan konformasi setengah kursi memiliki energi paling besar sehingga kurang stabil.
Gambar C. 43 Energi potensial relatif dari konformasi-konformasi sikloheksana
setengah kursi
setengah kursi
belit-biduk belit-biduk biduk
11 kkal/mol
71 kkal/mol 5,5 kkalmol
kursi
kursi
Gambar C.25 karbon depan dan karbon belakang etana pada proyeksi Newman
Setelah kita mempelajari cara menggambar struktur dari berbagai rumus, perubahan orientasi suatu struktur untuk berotasi mengelilingi ikatan sigma (konformasi), dan bagaimana kereaktifan dari konformasi senyawa alkana dan sikloalkana, untuk selanjutnya ini kita akan belajar mengenai bagaimana ketika molekul sikloalkana tersubstitusi oleh satu atau dua substituen. Dan bagaimana tingkat kestabilan dan kereaktifan antar molekul sikloalkana yang tersubstitusi tersebut.
30
Kimia
H
H
H
H H
H
H H
H H
STEREOKIMIA
H H H H
H H
H HH
H H
H
H
H H H
H
H
H
H
H H
H H
H H H

H
H
23
H
H
HH
H
H H
Gambar C.39 ikatan a dan e pada konformasi kursi sikloheksana
H
H
H H H H
HH
H
H H
H H
HH aksial
H H ekuatorial
H aksial H aksial
H ekuatorial H ekuatorial
Gambar C. 40 Panduan untuk mempresentasikan ikatan aksial dan ikatan ekuatorial pada konformasi kursi sikloheksana
(1) dimulai dengan menggambar konformasi kursi sikloheksana
H H H H H H H ekuatorial H ikatan H aksial dan bersama ikatan H aksial dan H ekuatorial ikatan H aksial dan H ekuatorial bersama bersama
Setiap atom karbon dalam senyawa alkana membentuk ikatan tunggal (sp3), yang menyebabkan atom-atom dalam molekul alkana mengalami perubahan orientasi berotasi mengelilingi ikatan sigma, perubahan orientasi ini disebut konformasi. Melalui proyeksi Newman kita bisa memutar atom karbon belakang mengelilingi ikatan karbon-karbon, sedangkan atom karbon depan tetap stabil ataupun bisa sebaliknya. Ikatan C-C yang berotasi menyebabkan atom H bergoyang (Staggered); yaitu antar atom H atau gugus terpisah sejauh mungkin satu dari yang lain, dan menjadikan pula atom-atom H dapat saling tertutup sebagian (eclipsed)/tindih atau sejajar. Rotasi mengelilingi ikatan sigma seringkali disebut rotasi bebas, meski sebenarnya rotasi ini tidak benar-benar bebas.
tertutup sebagian (Eclipsed) semua hidrogen belakang bergoyang
(2) Tulis ikatan aksial terlebih dahulu, dimulai dengan menempatkan ikatan aksial atas di C paling atas atau ikatan aksial bawah di C paling bawah.
dimulai di sini atau di sini semua ikatan aksial saling berhubungan
H H
H H H
H H H
tolak-menolak
(3) Selanjutnya ditempatkan ikatan ekuatorial di masing-masing karbon, sejajar dengan ikatan cincin pada dua kabon terdekatnya.
5 6 3 1 tempatkan ikatan ekuatorial di C-1 5 sehingga sejajar dengan ikatan antara C-2 dan C-3 2 dan antara C-5 dan C-6 4
Gambar C.26 Perputaran karbon belakang dan karbon muka tetap pada proyeksi Newman
H H H H Goyang H
HH
Tertutup sebagian
H H
perputaran menurut arah jarum jam dari karbon
Contoh Soal: 4 Jenis rumus menggambar struktur Ubahlah ruktur strumus dari senyawa berikut ini menjadi proyeksi Newman!
6 3 2
a.)
H C H
H C H H H
b.) a.)
Gambar C.41bentuk lain sikloheksana
OH
C b.)
(4) Praktek menggambar konformasi kursi sikloheksana dengan orientasi dua arah
H
H Cl
a e e a a e a e a
a e e e
a a a
e = ekuatorial
a e a e a e e
nb: pelajari cara penyelesaiannya di CD pembelajaran contoh soal 4 Jenis rumus menggambar struktur, selanjutnya tanpa melihat penjelasasan dari CD, tulis cara penyelesaiannya di kolom penyelesaian bawah ini. Penyelesaian:
a = aksial
Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk. Berikut beberapa bentuk lain yang dapat dimiliki oleh sikloheksana :
kursi biduk-belit setengah-kursi biduk/perahu
24
Kimia
Pada etana konformasi eclipsed dengan 6 atom H yang tertutup sebagian mempunyai energi 3 kkal/mol, hal ini kurang stabil (energinya tinggi) dibandingkan dengan konformasi staggered yang semua atom H-nya bergoyang. Hal ini disebabkan karena adanya tolak-menolak elektron ikatan dengan atom H, sehingga untuk berotasi dari konformasi staggered ke konformasi eclipsed satu molekul etana memerlukan 3 kkal/mol energi pada temperatur kamar. Karena konformasi tiga eclipsed ikatan C-H meningkatkan energi konformasi dengan 3 kkal/mol, maka masing-masing ikatan C-H menghasilkan peningkatan energi 1 kkal/mol. Perbedaan energi antara konformer goyang (staggered) dan (tindih) eclipsed disebut torsional energi. Dengan demikian, eclipsed memperkenalkan terikan atau regangan torsional di dalam sebuah molekul. Terikan/regangan torsional merupakan peningkatan energi dikarenakan oleh interaksi pada konformasi eclipsed. Rotasi proyeksi Newman pada etana dapat diamati pada Gambar C.27 berikut :
STEREOKIMIA
29
Konformasi Etana
Gambar C.36 (a.) rumus 3 dimensi, (b.) konformasi, (c.) proyeksi Newman dari molekul siklobutana
Gambar C.27 perputaran setiap 60o pada proyeksi newman molekul etana
Gambar C.37 (a.) rumus 3 dimensi, (b.) konformasi, (c.) proyeksi Newman dari molekul siklopentana
300o 0o 180o 60o 120o 240o Konformasi dengan sudut putar 0o, 120o, dan 240o disebut konformasi eclipsed, sedang pada sudut putar 60o, 180o, dan 300o disebut konformasi goyang (staggered). Adapun diagram energi relatif dari perubahan posisi pada konformer etana digambarkan seperti grafik gambar C.28 berikut :.
Bila cincin sikloheksana berbentuk planar, maka sudut internal C-C-C akan sama seperti heksagon beraturan, yaitu 120o. Sudut ini lebih besar dibandingkan sudut tetrahedral normal (109,5o). Cincin sikloheksana yang berbentuk planar menyebabkan semua atom hidrogen pada karbon cincin akan tereklipskan. Namun karena hidrogen bersifat goyang, maka sikloheksana mengalami konformasi yang menjadikan cincinnya berkerut dengan sudut ikatan hampir mencapai sudut normal (109,5o), yaitu berbentuk konformasi kursi dengan semua atom hidrogen yang bersebelahan berada dalam keadaan goyang. Perhatikan konformasi sikloheksana berikut pada gambar C.36: H goyang H H tereklipskan
H H H H H H H H H H H H H H H H H H H
Gambar C.28 Diagram alir energi relatif dari konformer etana
Gambar C.38 konformasi sikloheksana
Diagram alir energi potensial rotasi mengelilingi ikatan C-C molekul etana. Konformasi staggered memiliki susunan yang paling stabil, sehingga energinya minimum. Energi meningkat pada ikatan C-H yang dicapai setelah rotasi 60o pada konformasi eclipsed. Rotasi selanjutnya energi menurun setelah rotasi 60o ketika konformasi staggered dicapai sekali lagi. Sehingga dapat disederhanakan energi minimum dan maksimum terjadi setiap 60o sebagai perubahan dari konformasi staggered ke konformasi eclipsed.
datar
berkerut/berlipat
Pada konformasi kursi, terdapat dua jenis posisi atom H yang berbeda, yaitu aksial dan ekuatorial. H aksial terletak di bawah dan di atas bidang yang dibentuk oleh cincin atom karbon, sedangkan H ekuatorial terletak di sepanjang bidang (satu bidang) dengan atom karbon. Adapun letak H aksial dan H ekuatorial pada konformasi kursi dapat dilihat pada gambar C.39 berikut:
28
Kimia
Konformasi butana
STEREOKIMIA
25
C.3.2 Konformasi Molekul Sikloalkana

Karbon terikat oleh empat ikatan tunggal, memiliki hibridisasi sp3, berbentuk tetrahedral dengan sudut ikatan kira-kira 109,5o. Namun pada sikloalkana, bentuk dari struktur cincinnya mengharuskan sikloalkana memiliki sudut ikatan yang menyimpang dari sudut ikatan normal tetrahedral (109,5o). Adapun sudut ikatan dalam struktur sikloalkana sebagai berikut:
1o
109o (tetrahedral) 49
o
Gambar C.33 Sudut ikatan dalam struktur sikloalkana
19o
60o
90o
108o
120o
128o
Siklopentana sikloheksana sikloheptana Siklobutana siklopropana Sudut ikatan yang menyimpang dari sudut normal tetrahedral (109,5o)
menyebabkan terjadinya regangan sudut (angel strain), yaitu peningkatan energi ketika sudut ikatan menyimpang dari sudut normal tetrahedral (109,5o). Sehingga dalam usaha untuk mengurangi regangan untuk memperoleh kestabilan, sikloalkana mengalami perubahan orientasi yang disebut konformasi. Akibat adanya angel strain tersebut, sikloalkana tidak bisa mengalami rotasi ikatan C-C sebagaimana pada alkana asiklik.
Pada proyeksi Newman molekul butana terdapat dua gugus metil yang relatif besar, terikat pada dua karbon pusat. Hadirnya gugus dua metil di sekitar dua karbon pusat menyebabkan terjadinya dua bentuk konformasi (staggered) goyang, yaitu konformer anti (Yunani: melawan), yaitu konformasi goyang dengan gugus-gugusnya terpisah sejauh mungkin; dan konformer gauche (Perancis: kiri atau terkelit), yaitu konfomasi goyang dengan gugus-gugusnya saling berdekatan. Pada Gambar C.29 terlihat rotasi 60o proyeksi Newman molekul butana. Dijelaskan bahwasanya konformasi staggered (1, 3, dan 5) menghasilkan energi yang lebih rendah dibandingkan konformasi eclipsed (2, 4, dan 6), tetapi bagaimana energi setiap dari konformasi staggered dan eclipsed bila dibandingkan satu sama lain? Energi relatif dari setiap konformasi staggered ataupun setiap dari konformasi eclipsed tergantung pada terikan sterik masingmasing konformer. Terikan (strain) sterik ialah peningkatan energi yang dihasilkan ketika atom dipaksa terlalu dekat satu sama lain. Gugus-gugus metil saling berjauhan saat di posisi konformer anti (1) dibandingkan konformer gauche (3 dan 5), sehingga di antara konformer staggered, konformer anti (1) yang lebih stabil dibandingkan konformer gauche. Perhatikan Gmbar C.29 berikut :
putar karbon belakang CH3 H H CH3 anti (energi terendah) H H 60o H H H H CH3 H3C 60 CH3
o
CH3 H H 60o
Bagaimana konformasi sikloalkana?

Pada siklopropana, dengan hanya tiga atom karbon, tentu saja berbentuk planar atau datar (sebab tiga titik menentukan satu bidang). Ikatan C-C-C mempunyai sudut 60o, jauh kurang dari sudut normal 109,5o. Atom hidrogen terletak di atas dan di bawah bidang karbon, dan hidrogen pada karbon yang H H bersebelahan berada dalam keadaan tumpang tindih. 60o H Karena regangan yang paling tinggi berasal dari sudut kecil 60o (yang dipaksakan untuk mencapai H H 109,5o), maka siklopropana bersifat sangat reaktif H siklopropana dibanding sikloalkana yang lainnya.
Gambar C. 34 konformasi siklopropana
Eclipsed
Bergoyang (kaku)
1
H3C CH3 60 H H
o
2
CH3 H CH3 H H 60
o
3
H CH3
CH3
Pada sikloalkana yang memiliki lebih dari tiga atom karbon berbentuk nonplanar dan memiliki konformasi H H H puckered melekuk. Seperti pada H H H siklobutana dan siklopentana, H H H H H terjadinya lekukan menyebabkan molekul H H mengambil konformasi yang paling stabil H H H H (strain energy terendah) yaitu sudut C-CH Siklopentana Siklobutana C sedikit lebih kecil dibandingkan bila Gambar C.35 konformasi siklobutana dan siklopentana molekulnya berbentuk planar.
Eclipsed
Bergoyang (kaku)
Eclipsed
Gambar C.29 proyeksi Newman molekul butana pada rotasi 60o
Pada kenyataannya, konformer anti menghasilkan energi 0,9 kkal/mol lebih rendah dibandingkan konformer gauche dikarenakan adanya terikan sterik dari kedekatan gugus-gugus metil di konformer gauche (3 dan 5), sehingga dibutuhkan energi yang lebih besar, akibatnya kurang stabil. Perhatikan Gambar C.30 berikut :
26
Kimia
konformasi anti konformasi gauche (goyang kaku)
STEREOKIMIA
27
Contoh Soal: Kestabilan Poyeksi Newman Gambarkan konformasi hasil rotasi di sekitar ikatan C-C molekul propana menggunakan proyeksi Newman
Penyelesaian:
2 gugus CH3 terpisah 180o c 2 gugus CH3 hanya terpisah 60o
H H H CH3 staggered rotasi 60o
H H
H H H H H H3C eclipsed rotasi 60o H H3C
H H H H staggered
Gambar C.30 Perbandingan energi antara konformasi anti dan konformasi gauche
energi rendah, stabil
energi tinggi, kurang stabil
Terikan sterik juga mempengaruhi energi relatif dari konformasi eclipsed. Pada gambar C.31 konformer eclipsed (4) lebih besar energinya dibandingkan konformasi eclipsed (2 atau 6), karena letak dua gugus CH3 pada konformer (4) saling berdekatan. Gambar C.31 dijelaskan konformasi butana rotasi 60o :
terjadi terikan sterik dikarenakan oleh 2 gugus metil eclipsed
rotasi 60o H H CH3 H rotasi 60o CH3 H H H staggered H H rotasi 60o H3C H H H H eclipsed H
H eclipsed
Gambar C. 31 terikan sterik pada konformer eclipsed
dilihat dari samping (konformer eclipsed (4))
Makin besar gugus yang terikat pada karbon pusat, makin besar pula selisih energi antara konformasi molekul tersebut, sehingga diperlukan banyak energi untuk mendorong gugus besar berdekatan dibandingkan dengan dua gugus kecil. Etana membutuhkan 3 kkal/mol untuk berotasi dari konformasi staggered ke eclipsed, maka dibutuhkan 4,5 kkal/mol butana untuk berotasi dari konformasi anti ke konformasi eclipsed. Perhatikan Gambar C.32: Grafik energi di samping bahwasanya energi terendah terjadi pada konformer anti (1), sedang energi terbesar terjadi pada konformer eclipsed (4), untuk energi pada konformasi yang lain bisa dilihat pada grafik di samping.
Gambar C.32 Hubungan energi pelbagai konformasi butana
1. Pada molekul 1-bromoprana, gambarkanlah menggunakan rumus dimensional, rumus bola pasak, proyeksi Saw horse dan proyeksi Newman! 2. Pertimbangkan rotasi di sekitar ikatan C-C pada molekul 1-bromopropana ! a.) Gambarkan konformasi hasil rotasi di sekitar ikatan C-C molekul 1-bromopropana menggunakan proyeksi Newman ! b.) Gambarkan grafik energi dari hasil rotasi di sekitar ikatan C-C molekul 1-bromo propana! c.) Tentukan tingkat kestabilan yang paling stabil dari hasil rotasi proyeksi Newman tersebut, jelaskan alasanmu!

Modul Clear 25 Okt.

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Modul Clear 25 Okt.

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

64

Untuk Mahasiswa Pendidikan Kimia

Uswatun Hasanah, Chems.

Disertai dengan CD-Rom

Jenis Bahan ajar yang diterapkan dalam buku ini

Model Molekul H2O

Model Molekul 2-metilpropana

30.) a.) E-1-fluoro-2-kloro-1-butena b.) trans-1-kloro propena c.) Cis-2-pentena

Judul Subbab yang akan dipelajari Mahasiswa

Posisi e,a lebih stabil dibanding a,a

Sekilas Info Mengandung informasi tambahan untuk memperkaya pengetahuan Mahasiswa

Posisi e,e lebih stabil dibanding e,a

21.) trans-1,3-dimetil sikloheksana

Kunci jawaban mengoreksi atau mengevaluasi hasil pekerjaan Mahasiswa

A.Tinjauan Stereokimia B. Isomeri 3

C. Alkana dan Sikloalkana

Evaluasi 45 Glosarium 50 Kunci Jawaban 51

15.) proyeksi Newman ke rumus tiga dimensi =

8. Rumus Bola-pasak c.)

Petunjuk Penggunaan Modul & Cd pembelajaran

A.Panduan Belajar untuk Mahasiswa

9. konformasi perahu dari 1,4-dimetil sikloheksana

10.) proyeksi Newman dari propana

11.) Bentuk proyeksi Newman dari sikloheksana

12.) 1 = ekuatorial 2 = aksial 3 = aksial 4 = ekuatorial

5 = ekuatorial 6 = aksial 7 = ekuatorial 8 = aksial

B. Panduan untuk Dosen

CH3 c.) CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH2CH3

CH3CHCHCH2CH2CCHCH3 CH3 CH3

grafik profil energi dari 1-bromopropana

Berdasarkan pemahamanmu, tulis rangkuman mengenai Stereokimia secara umum !

jumlah atom karbon

Metil butanoat beraroma buah apel

5. a. Trans-1,2-dietilsiklopropana b. Cis-1-etil-3-metilsiklopentana c. 1-isobutil-4-isopropilsikloheksana 6.

B.1 Isomer Struktural (Konstitusional)

B.1.1 Isomer Rangka

n-butana titik didih = - 0,5o C

Isobutana titik didih = - 102 oC

metil propil eter

Berdasarkan pemahamanmu, tulis rangkuman mengenai pengertian dan macam-macam isomer!

siklobutana titik didih 13oC

30.) Berikan nama pada masing-masing senyawa di bawah ini :

C. ALKANA & SIKLOALKANA

Rayap merupakan sumber alami metana

c.) Cis-1,4-dimetil sikloheksana atau trans-1,4-dimetil sikloheksana

23.) Perhatikan konformasi kursi di bawah ini!

C(CH3)3 H H CH3 b.) H C(CH3)3

(Rayap) forum sains.com

Minyak bumi kaskus.co.id

C.1 Tatanama Alkana & Sikloalkana

4.) Beri nama senyawa-senyawa berikut ini:

TABLES C.1 NAMES OF ALKANES

TABLES C.3 Common alkyl Group

t-butil (tersier butil)

Contoh Soal Tatanama Alkana

CH3 d.) CH CH3 H2 C CH3

b.) Pihak yang berlawanan = (E) H3C C C

LATIHAN Tatanama Alkena

Gambar C.4 Contoh senyawa sikloalkana bersubstituen

Metilsiklopentana (bukan 1-metilpentana)

Gambar C.5 contoh sikloalkana sebagai gugus alkil

CH3CH2CHCCH2CH2CH3 CH3 3-sikloheksil-4-metilheptana

O COH as. karboksilat

Gambar C.7 letak substituen pada bidang cincin sikloalknana