Nama : Gelar Pandu Ramadan

Nim : 10318013

Kelas : MKO-PDAM

Reaksi Friedel-Crafts

Di tahun 1877, Charles Friedel di Sorbonne di Paris dan James M. Crafts dari Institut Teknologi
Massacusetts berkolaborasi pada pengembangan metode untuk memproduksi alkilbenzena dan
asilbenzena. Metode mereka, reaksi Friedel-Crafts, salah satu dari reaksi yang sangat berguna dalam
kimia organik karena reaksi Friedel-Carfts memberi pengenalan sisi rantai karbon ke benzena.
Pembentukan alkil benzena dalam Friedel-Crafts alkilasi melibatkan benzena, alkil halida, dan asam
Lewis. Seringkali, asam Lewis yang digunakan adalah aluminium klorida.

Mekanisme reaksi alkilasi dimulai sebagai asam Lewis, dalam kasus ini AlCl3, bereaksi dengan alkil
halida untuk membentuk senyawa kompleks. Senyawa kompleks ini adalah spesies yang bereaksi
untuk alkil halida primer. Untuk sebuah alkil halida tersier, kompleks cenderung berdisosiasi
membentuk karbokation bebas. Selain itu, jika penataan ulang seperti karbokation dari gugus alkil
dapat terjadi, itu akan terjadi.

Cincin benzena kemudian mengalami serangan elektrofilik oleh kompleks untuk membentuk
senyawa kompleks σ  melengkapi langkah pertama elektrofilik reaksi substitusi aromatik. Segera
mengikuti langkah pertama, senyawa kompleks σ mengalami langkah kedua dan kehilangan proton
untuk membentuk alkil benzena.
Penataan ulang gugus alkil dapat terjadi selama alkilasi Friedel-Crafts, sehingga produk alkilasi
hampir tidak pernah secara eksklusif berupa alkil benzena primer, kecuali karbokation primer tidak
dapat mengatur ulang. Misalnya, reaksi dengan 1-kloropropana dengan benzena dengan adanya
aluminium klorida menghasilkan isopropilbenzena dan propil benzena dalam perbandingan 2: 1.

Elektrofil dari produk isopropilbenzena adalah suatu isopropil kompleks yang terbentuk ketika alkil
halida kehilangan klorin ion dan pergeseran hidrida terjadi.

Kekuatan pendorong untuk penataan ulang adalah stabilitas karbokation (3 o> 2o> 1o). Penataan ulang
karbokation adalah keterbatasan utama utilitas sintetis dari reaksi Friedel-Crafts. Reaksi umumnya
bekerja dengan baik jika produk yang diinginkan berasal karbokation lebih stabil.