Pusat Stereogenik

Semua karbon yang terikat dalam empat gugus berbeda adalah pusat
stereogenik tetrahedral. Untuk menemukan pusat stereogenik, periksa
setiap atom karbon tetrahedral dalam molekul, dan lihat pada keempat
gugus tersebut, bukan pada empat atom yang terikat padanya.
 Br H
Atom C terikat pada :
Cl C I
 H
CH3CH2 C CH2CH2CH3
 Br
F Br  CH2CH3
Pusat stereogenik
 CH2CH2CH3
Pusat Stereogenik
3-Bromoheksana

Selalu hilangkan pertimbangan bahwa semua atom C yang bukan pusat stereogenik.
Ini termasuk :
• Gugus CH2 dan CH3 ( lebih dari satu atom H terikat pada atom C)
• Semua hibridisasi atom C sp atau sp3 ( kurang dari empat gugus disekitar atom C)
Setiap molekul dengan satu pusat stereogenik adalah
senyawa kiral dan memiliki sepasang enansiomer

CH3 CH3
= =
H H
C C
CH3CH2 OH HO CH2CH3

Molekul kiral & bayangan cerminnya: Enantiomer

Molekul organik yang lebih besar memiliki dua, tiga atau bahkan
seratus pusat strereogenik. Propoksifena dan efedrine asing –
asing mengandung dua pusat stereogenik, dan fruktosa, sebuah
karbohidrat sederhana memiliki tiga pusat stereogenik.

CH2OH

C O

CH3
H H
OH C H
H2
C C C CH2N(CH3)2 C C NHCH3 H C OH

O H H C OH
OH CH3
C CH2OH
CH3CH2 O

Profoksipena Efedrine Fruktosa

Nama dagang : Darvon ( bronkodilator, dekongestant ) ( gula sederhana )
(analgesik)
Pusat Stereogenik dalam senyawa Siklik
Pusat stereogenik mungkin juga terjadi pada atom karbon
bagian dari suatu cincin. Untuk menemukan karbon pusat
stereogenik pada cincin karbon selalu gambar cincin sebagai
poligon dalam bentuk datar, dan seperti biasa, lihat pada karbon
tetrahedral yang mengikat empat gugus berbeda. Setiap cincin
karbon terikat pada dua atom lain pada cincin tersebut, dan juga
dua substiuen pada cincin. Ketika dua substituen pada cincin
tersebut berbeda, kita harus membandingkan atom cincin yang
sama jauhnya dari atom yang bersangkutan.
Apakah metilsiklopentana memiliki pusat
stereogenik ?
Apakah C1 adalah pusat stereogenik ?

C1 H
Dua gugus
H identik, sama C1 bukan pusat stereogenik
jauhnya dari
C1 CH3
CH3

setiap atom karbon terikat pada dua atau tiga atom hidrogen kecuali C1, karbon cincin terikat pada
gugus metil. Selanjutnya, dengan membandingkan atom – atom cincin dan ikatan pada kedua sisi
yang sama jauhnya dari C1, dan berlanjut hingga didapatkan suatu perbedaan, atau hingga kedua
sisi bertemu, jadi C1 terikat pada gugus akil identik yang merupakan
bagian dari cincin. Karena itu C1 bukan merupakan pusat stereogenik.
Dengan 3-Metilsikloheksana, hasilnya berbeda. Semua atom
karbon terikat pada dua atau tiga atom hidrogen atau hibridisasi
sp2 kecuali untuk C3, karbon cincin terikat pada gugus metil.
Dalam kasus ini, atom yang sama jauhnya dari C3 adalah
berbeda, jadi C3 terikat pada gugus akil yang berbeda dalam
cincin. C3 terikat pada empat gugus berbeda, membuatnya
sebagai pusat stereogenik.
Karena, 3-metilsikloheksana memiliki satu pusat stereogenik, yaitu senyawa
kiral dan memiliki sepasang enansiomer.

kedua C ini berbeda

C3 adalah pusat stereogenik

CH3

H H

CH3 H3C

enansiomer
Banyak senyawa aktif biologis mengandung satu atau lebih
pusat stereogenik pada karbon cincin.

Contohnya, thalidomide, yang mengandung satu jenis pusat

stereogenik, telah digunakan sebagai obat penenang terkenal dan obat
anti mual untuk wanita hamil di Eropa dan Britania raya dari 1959-1962.

Dua buah enansiomer dari thalidomide

pusat stereogenik O H O O H
N O pusat stereogenik
N

N N
H H

Obat anti mual teratogen