MAKALAH KIMIA BAHAN ALAM DAN LAUT

“GOLONGAN ISOPRENOID(TEREPENOID)”

OLEH :

KELOMPOK II

KONVERSI E

MARPUL

INDAR ALAM

SUWERSI YANTI

RAHMI SALEHA

WIJAKSANI

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS PANCASAKTI

MAKASSAR

2020

1
 BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang

CH3
CH2
H2C
Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa
terpen. Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh
tumbuhan dan sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C 5H8)n.
Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka
karbonnya sama seperti senyawa isopren. Secara struktur kimia terpenoid merupakan
penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat
mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya.

Kepala
Ekor

Isopren Unit Isopren

Semua senyawa terpenoid berasal dari molekul isoprena CH2=C(CH3)-CH=CH2 dan
kerangka karbonya (carbon skeleton) disusun dengan menyambung dua atau lebih satuan
isoprena tersebut (C5).

Kepala Kepala

4 2 3 4
2 3 1
1 Ekor Ekor
2-metil-1,3-butena (isopren)

2
Berdasarkan jumlah atom C yang terdapat pada kerangkanya, terpenoid dapat dibagi
menjadi hemiterpen dengan 5 atom C, monoterpen dengan 10 atom C, seskuiterpen dengan
15 atom C, diterpen dengan 20 atom C, triterpen dengan 30 atom C, dan seterusnya sampai
dengan politerpen dengan atom C lebih dari 40. Beberapa contoh senyawa terpenoid
diberikan pada gambar di bawah ini :

OH
OH

Karotol
Mentol B
A

CH2OH

Fitol HO Lanosterol
C D

Contoh Senyawa Terpenoid : Monoterpen (A), Seskuiterpen (B), Diterpen (C) dan Triterpen (D)
B. Rumusan Masalah
1. Apa yang dimaksud senyawa tepenoid ?
2. Apa saja Klasifikasi Senyawa terpenoid ?
3. Bagaimana sifat fisika dan kimia terpenoid ?
4. Bagaimana cara biosintesis senyawa terpenoid ?
5. Bagaimana cara isolasi senyawa terpenoid dari suatu spesies ?
6. Apa saja manfaat/kegunaan senyawa terpenoid ?

C. Tujuan Penulisan
1. Untuk mengetahui dan memahami pengertian terpenoid
2. Untuk mengetahui Klasifikasi Senyawa terpenoid
3. Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia terpenoid
4. Untuk mengetahui biosintesis senyawa terpenoid
5. Untuk mengetahu cara isolasi senyawa terpenoid dari suatu spesies
6. Untuk mengetahui manfaat/kegunaan senyawa terpenoid

BAB. II

3
 PEMBAHASAN

A. Pengertian Terpenoid
Terpenoid merupakan golongan senyawa hidrokarbon yang tersusun oleh unit-unit
isoprene. Ingold (1925) mengatakan pula bahwa isopren unit yang terdapat di alam 
masing-masing bergabung dengan ikatan “head to tail” yang bahagian ujung suatu molekul
berikatan dengan bagian kepala molekul isopren lainnya. Secara umum terpenoid terdiri
dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul umum (C 5H8). Dari rumus di atas
sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan
kelipatan lima. Penyelidikan selanjutnya menunjukan pula bahwa sebagian besar
terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C 5 yang
disebut unit isopren. Unit C5 ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya seperti
senyawa isopren.

Selama penyusunan terpenoid, dua unit isopren mengalami kondensasi antara

kepala dan ekor. Terpenoid yang tersusun atas 2 isopren membentuk senyawa golongan
monoterpenoid (C10H16). Sesquiterpen (C15H24) tersusun atas 3 unit isoprene, diterpenoid
(C20H32) tersusun atas 4 unit isoprene, sesterpen (C25H40) tersusun atas 5 isopren,
triterpenoid (C30H42) tersusun atas 6 unit isopren, dan tetraterpen (C 40H64) tersusun atas 8
isopren.

Struktur rangka terpenoid dibangun oleh dua atau lebih molekul isopren. Pendapat
ini dikenal dengan “hukum isopren” .

Hukum Isopren:

1.Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.

Mekanisme pembentukannya yaitu : 

a.

Suasana asam

4
 O O
H3 C C H3C C
SCoA SCoA
O Elektrofil
H3C C
SCoA
H O O
H2C C
HC C
Asetil Co A SCoA
H SCoA
Suasana basa
Nukleofil
OH

b.

O O
H3C C + H2C C
SCoA SCoA
elektrofil nukleofil

O O
O O
H3C C CH2 C H3C C CH2 C
SCoA SCoA
SCoA

H
O OH
O O O
H3C C CH2 C + H2C C H3C C CH2 C
SCoA SCoA CH2 SCoA

C
SCoA O

Dihidrolisis
menjadi
karboksilat
5
 O OH O
C CH2 C CH2 C Dihidrolisis dan dieduksi
SCoA menjadi alkohol
CoAS CH3

OH
O
C CH2 C CH2
OH
HO CH3

Asam mevalonat

2. dejarboksilasi (penghilangan gugus karboksilat)

CH3 O CH3
O
C CH2 C CH2 CH2 C CH2 C CH2 CH2
O O OH
OH O
H OH
H H

CH3
O
O + C + H2C C CH2 CH2
H
H O
ATP OH

O O

O P O P OH H2C
C CH2 CH2
OH OH
H3C OPP
OPP IPP

3. IPP dan DMAPP

6
 H
H2C H3 C
C CH CH2 C CH CH2
OPP
H3C H3 C OPP
IPP DMAPP
(isopentenyl pyrophospat) (dimetilalil pyrophospat)

OPP OPP

Isoprene

2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-, di-.
sester-, dan poli-terpenoid. Mekanisme reaksinya :

a. Penggabungan unit-unit isoprene

 Kepala dengan ekor
 Ekor dengan ekor

kepala
ekor
OPP
Mekanismenya

H ikatan baru

OPP OPP

OPP

3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid
dan steroid. Mekanisme reaksinya :

7
 O O O
O O P
O P O P O
O H 2C O O H 2C O

H 2C

PPO CH2

O O O
P O
O P
CH2 O O
CH H
H 2C H 2C CH

B. Klasifikasi Senyawa Terpeoid

8
1. Monoterpenoid

Monoterpenoid merupakan senyawa essence dan memiliki bau yang spesifik

yang dibangun oleh 2 unit isoppren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000
jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi,binatang
laut,serangga dan binatang jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.
Struktur dari senyawa monoterpenoid yang telah dikenal merupakan perbedaan 3 8 jenis
kerangka yang berbeda. Sedangkan prisnsip dasar penyusunannya tetap sebagai
penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isoprene. Stuktur monoterpenoid dapat berupa
rantai terbuka dan tertutup atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan
sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedatif.

Contoh senyawa monoterpenoid :

CH3

CH3
H3C CH3
CH 2OH
OH CH3

H3C CH3 O

H3C CH3

g e ra n io l ( p a d a r o se b e n g a l) M e n th o l ( p a d a p a p e r m in t) C am p h or ( P oh on cam p h or)

2. Seskuiterpenoid

Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isopren

yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen.
Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup besar,diantaranya
adalah anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik, toksin, serta regulator pertumbuhan
tanaman dan pemanis. Senyawa-senyawa seskuiterpenoid diturunkan dari cisfarnesil
pirofosfat dan transfarnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder
lannya. Kedua isomer farnesil pirofo sfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang
sama seperti isomerisasi antara geranil dan nerol.

Contoh senyawa seskuiterpenoid

9
 CH3
H3C H3C

H3C
CH3 HO CH3 CH3
H3C CH3
H3C H3C CH3

g e r a n iu m o il F arn esol b is a b o le n

3. Diterpenoid

Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan

dibangun oleh 4 unit isopren, senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas
yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan
tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor,senyawa pemanis, anti fouling dan
anti karsinogen. Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik dan
tetrasiklik. Senyawa ini dapat ditemukan pada resin pinus dan beberapa hewan laut
seperti Chromodoris luteorosea dari golongan molusca, alga coklat seperti sargassum
duplicatum serta dari golongan coelenterata. Tata nama yang digunakan lebih banyak
adalah nama trivial.

Contoh senyawa diterpenoid :

H3C
OH
CH3
H3C
CH2 CH2
H3C CH2

H3C CH3
H3C CH3

p ir a m ic a c id M anool

4. Sesterpen

Sesterpen adalah kelompok terpen yang lebih besar daripada diterpen, memiliki 25 atom
karbon atau terbentuk dari 5 isopren. Kelompok sesterpen diturunkan dari geranil-farnesil
pirofosfat. Ofiobolin-F adalah salah satu sesterpen yang telah ditemukan dan telah
dipelajari mekanisme transformasinya dari geranil-farnesil pirofosfat.

10
Contoh senyawa sesterpen
H3C H3C
CH3
H3C
CH3H3C CH3
CH3
H3C CH3
CH3
HOOC
OH

G a s c a r d ic a c id o p h io b o lin F

5. Triterpenoid

Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih 40 jenis kerangka
dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi dari skualen.
Triterpenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5 atau
berupa 4 siklik 6 yang mempunyai gugus fungsi pada siklik tertentu. Sedangkan
penamaan lebih disederhanakan dengan memberikan penomoran pada tiap atom
karbon, sehingga memudahkan dalam penentuan substituen pada masing-masing atom
karbon. Triterpenoid biasanya terdapat pada minyak hati ikan hiu,minyak nabati
(minyak zaitun) dan ada juga ditemukan dalam tumbuhan seprimitif sphagnum,tetapi
yang paling umum adalah pada tumbuhan berbiji, bebas dan glikosida. Triterpenoid telah
digunakan sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes, gangguan menstruasi,
patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria. Struktur terpenoida yang
bermacam ragam timbul sebagai akibat dari reaksi-reaksi sekunder berikutnya seperti
hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas geranil, farnesil dan
geranilgeranil pirofosfat

Contoh senyawa triterpenoid

11
 H3C
CH3

H3C

H3C H3C
CH3

H3C CH3

dam m aran e

6. Tetraterpenoid

Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40. Rumus molekul

tetraterpenoid adalah C40H64. Terdiri dari 8 unit isoprene. Sedangkan biosintesisnya
berasal dari geranil-geraniol. Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid.
Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga memberikan warna
kuning, orange dan merah. Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daun bayam,
buah tomat dan biji kelapa sawit

Contoh senyawa tertraterpen :

H3C
H3C CH3 CH3 H3C

CH3 CH3
CH3 H3C
CH3

Gambar : β-carotene

C. Sifat Fisika Dan Sifat Kimia Terpenoid

Sifat umum Terpenoid:

1. Sifat fisika dari terpenoid adalah :

1) Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna tetapi jika teroksidasi warna
akan berubah menjadi gelap.

2) Mempunyai bau yang khas

3) Indeks bias tinggi

12
4) Kebanyakan optik aktif

5) Kerapatan lebih kecil dari air

6) Larut dalam pelarut organik: eter dan alkohol

2. Sifat Kimia dari terpenoid:

1) Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)

2) Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer.

D. Biosintesis Senyawa Terpenoid

Squalene merupakan salah satu jenis polimer alam yang sebagian besar banyak
terdapat pada hati ikan hiu. Pada umumnya squalene banyak digunakan dalam industri
kesehatan/farmasi sebagai food supplement, penyembuh luka, penghalus kulit, pelembab
(emollient), pelindung kulit dari sengatan matahari, dan mencegah penyakit kanker. Proses
biosintesis sgualena adalah sebagai berikut :

Pembentukan skualen

O PP

PPO CH2 H2C

FPP FPP

H2C

CH2

Mekanisme Reaksinya :

13
Mekanisme Reaksinya

O
P
O
O O
O
H2 C H 2C
P
O
O

PPP

PPO CH 2

H2C
O O

P
O
O

PPP

O
CH O P
H2 C O

O
H P
C O
O
H 2C

H2
C
H2 C

Skualen

Epoksidasi skualen dengan flavoprotein

14
 flavoprotein
O
NADPH O

O O H
O
O

O
HO O
OH
H
H
karbokation

E. Isolasi Senyawa Terpenoid dari suatu spesies

1.   Isolasi pada terpenoid pada dasarnya terdiri dari 2 step:

a. Isolasi minyak atsiri (sumber terpenoid) dari bagian suatu spesies
Terdapat 4 metode pada ekstraksi minyak atsiri (essential oil), antara lain:
· Metode ekspresi (expression method)
Cara ekstraksi minyak atau lemak yang berasal dari biji-bijian atau suatu bahan
alam yang memiliki kandungan minyak atau lemak dalam jumlah besar.
· Metode distilasi uap (Steam distillation method)
· Ekstraksi dengan  pelarut volatil.
· Adsorpsi pada lemak murni ( Adsorption in purified fats)
Metode yang paling sering digunakan adalah metode distilasi uap. Pada metode ini
material tanaman didistilasi dengan uap panas untuk memperoleh minyak atsiri
dalam bentuk distilat, yang selanjutnya diekstraksi dengan pelarut organik volatil
murni. Jika senyawa yang diisolasi kemungkinan mudah terdekomposisi selama
proses distilasi, maka dapat diekstraksi dengan eter pada suhu  50⁰C.
2.   Pemisahan senyawa terpenoid dari minyak atsiri
Sejumlah terpenoid yang terdapat pada minyak atsiri diperoleh dengan ekstraksi
menggunakan pelarut organik (solvent extraction). Metode fisik dan kimia tertentu
dapat digunakan untuk memisahkan terpenoid dari minyak atsiri. Sekarang ini
kebanyakan isolasi dan pemisahan terpenoid menggunakan berbagai teknik
kromatograpi.

15
 Misalnya, isolasi senyawa terpenoid yang aktif antibakteri pada Herba Meniran
(Phyllanthus niruri Linn) (Gunawan dan Sutrisnayanti, 2008:31-39). Dalam penelitian
Gunawan dan Sutrisnayanti, Isolasi senyawa terpenoid aktif pada Herba Meniran
(Phyllantus niruri Linn) dilakukan dengan teknik ekstraksi yaitu:
1)   Maserasi (ekstraksi dingin) dengan pelarut alkohol
Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran dimaserasi menggunakan pelarut metanol.
Ekstrak metanol dipekatkan lalu dihidrolisis dalam 100 mL HCl 4 M.
Hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5x50 mL n-heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan
lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%, kemudian dikentalkan.
2)   Sokletasi dengan pelarut n-heksana
Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran disokletasi dengan 5 L pelarut n-heksana.
Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Dan terkahir
ekstrak dikentalkan
Untuk mengetahui adanya kandungan senyawa terpenoid aktif, hasil ekstrak diuji
fitokimia dan aktivitas antibakteri (dalam kasus ini Eschericia coli dan Staphyloccocus
aureus) menggunakan pereaksi  Lieberman-Buchard. Hasil maserasi dan sokletasi
menunjukkan bahwa kedua ekstrak tersebut positif mengandung senyawa terpenoid.
Hasil uji aktivitas tersebut menunjukkan hasil bahwa akivitas antibakteri pada ektstrak
dengan metode sokletasi lebih tinggi dibandingkan maserasi.
Selanjutnya, Ekstrak n-heksana hasil sokletasi dimurnikan dengan menggunakan
kromatografi kolom dan didentifikasi dengan kromatografi gas-spektroskopi massa.
Berdasarkan data Kromatografi gas- spektoskopi massa meunjukkan kemungkinan
hasil sokletasi mengandung duah buah senyawa yaitu phytadiene [M+] 278  dan 1,2-
seco-cladiellan m/z 335 [M+-H].
F. Manfaat/Kegunaan Senyawa Terpenoid
Pemanfaatan berbagai senyawa terpenoid sangat luas, secara umum dapat
dikategorikan dalam beberapa bagian, seperti:
1.     Berperan penting bagi spesies penghasil terpenoid itu sendiri, misalnya Gibberelin
pada tanaman berfungsi :
a.      Merangsang pertumbuhan batang
b.     Menginduksi pemecahan mitosis dalam daun beberapa tumbuhan
c.      Mempercepat perkecambahan biji atau benih
d.     Merangsang benih yang dorman untuk berkecambah

16
 Secara garis besar ada tiga fungsi utama metabolit sekunder (termasuk terpenoid)
yang diproduksi tumbuhan :
a.      Melindungi tumbuhan dari serangan herbivora dan infeksi mikroba
b.     Penarik serangga atau  hewan penyerbuk dan penebar biji
c.      Agen alelopati yang berperan dalam kompetisi antar spesies tumbuhan
2.     Industri
a.      Karena hampir semua terpenoid harum dan memiliki bau yang khas dan
menyenangkan, maka banyak digunakan dalam parfum, kosmetik, pewangi, misalnya
bisabolol/levomenol.
b.     Menthol dijadikan sebagai aditif pada berbagai makanan dan minuman, odol, obat
kumur, dll.
c.      Sebagai pestisida alami misalnya pada farnesol
d.     Kembang api (Camphor), obat nyamuk (geraniol).
3.     Kesehatan (Pharmakologi)
a.      Berbagai terpenoid dapat digunakan sebagai obat, misalnya menthol sebagai
anastesi lokal, topikal analgesik (mengurangi rasa sakit, kram, dan sakit kepala),
mengobati iritasi pada tenggorokan, obat pilek, obat luka bakar.
b.     Sebagai antiseptik karena bersifat aktif terhadap bakteri dan jamur.
c.      Mengurangi “gastrointestinal spasm” dan efektif terhadap insomia
d.     Anti Inflammatory

17
 BAB III

PENUTUP
A. Kesimpulan

Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa

terpen. Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh
tumbuhan dan sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C 5H8)n.
Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka
karbonnya sama seperti senyawa isopren. Secara struktur kimia terenoid merupakan
penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat
mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya.

B. Saran

Dengan terselesaikannya makalah ini penyusun berharap makalah ini dapat

bermanfaat bagi pembaca. Selain itu penyusun juga mengharapkan kritik dan saran
yang bersifat membangun demi kesempurnaan makalah ini.

18
 DAFTAR PUSTAKA
Chavan R. B. dan Gaikwad D. K.2013. Antibacterial Activity of Medicinally
Important Two Species of Allophylus- Allophylus cobbe (L.) Raeusch. and
Allophylus serratus (Roxb.) Kurz. Journal of Pharmacognosy and
Phytochemistry. Vol.2(1):1-7

Erizal. Sintesis dan Karakterisasi Squalene-TMPT Hasil Iradiasi Gamma.

Puslitbang Teknologi Isotop danRadiasi(P3TIR) –BATAN Vol. (1)106-110

Faikoh E. N., et all. 2013. Studies of Antibacterials effect of Fresh Soft Coral
(Geodia sp.) Extract Against Escherichia coli and Vibrio parahaemolyticus
and The Content of Active Compounds. Jurnal Teknologi Pertanian Vol.
14(3)201-208

Hanson J. R., et all.1977. Terpenoids and Steroids Vol.7. The Chemical Society
Burlington House. London

Hanson J. R., et all.1982. Terpenoids and Steroids Vol.11. The Chemical Society
Burlington House. London

Harrewijn P., et all.1937.Natural Terpenoids as Messengers. Springer-

Science+Business Media, B.V. Netherlands

Mulyani Y., et all.2013. Peranan Metabolit Sekunder Tumbuhan Mangrove

Terhadap Infeksi Bakteri Aeromas hydrophila Pada Ikan Mas (Cyprinus
carpio L.). Jurnal Akuatika.Vol.4(1)1-9

Nursid M., et all.2013. Antioxidant Activity, Cytotoxicity and Fucoxanthin content

of Brown Algae Extract Collected from Binuangeun Coast, Banten. JPB
Kelautan dan Perikanan Vol. 8 No. (1): 73–84

Overton K. H., et all.1972. Terpenoids and Steroids Vol.2. The Chemical Society
Burlington House. London

Overton K. H., et all.1973. Terpenoids and Steroids Vol.3. The Chemical Society
Burlington House. London

Saxena, M.,et all.2013. Phytochemistry of Medicinal Plants. Journal of

Pharmacognosy and Phytochemistry. Vol.1(6)1-9

19