PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Gugus karbonil adalah salah satu atom karbon dan satu atom yang oksigen
dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus
yang lazim di alam, dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid.
Aldehid dan keton adalah dua dari kelompok senyawa organik yang
mengandung gugus yang karbonil. Aldehid dan keton merupakan gugus fungsi
paling penting dalam kimia organik. Aldehida memiliki sedikitnya satu atom
hidrogen melekat pada atom karbonil. Gugus sisanya dapat berupa atom hydrogen
lain atau gugus organik alifatik atau aromatik. Pada keton, atom karbon karbonil
terhubung dengan dua atom karbon lain. Formaldehida termasuk aldehida paling
sederhana yang merupakan komponen dari berbagai material dalam bangunan
material dalam bangunan rumah. Keton kimiawi aldehida dan keton berperan
penting dalam cara kita mencerna makanan. Beberapa dari aldehid dan keton
seperti aseton (CH3COHCH3) dan metIlketon (CH3COHCH2CH3) dipakai dalam
jumlah besar sebagai pelarut. Larutan pekat formaldehida (HCHO) dalam air
dipakai untuk mengawetkan jaringan hewan dalam penelitian biologi. Bahan alam
seperti karbohidrat dan hormon steroid mengandung struktur karbonil aldehida
dan keton bersama-sama gugus fungsi lain. Formaldehida sering dipakai sebagai
olesinfektan dan pengawet organisme biologi tetapi penggunaan formaldehida
sebagai pengawet makanan dilarang.
Oleh karena itu, praktikum ini dilakukan agar praktikan dapat mengerti dan
memahami persamaan dan perbedaan senyawa aldehid dan keton. Perlu dilakukan
praktikum ini tentang aldehida keton untuk mengetahui kandungan pada sampel
yaitu ekstrak papaya, madu, ekstrak alpukat, ekstrak tebu, ekstrak buah naga,
aseton, dan formaldehid, apakah mengandung gugus aldehida atau keton melalui
uji Fehling dan uji Tollens sehingga dari praktikum ini dapat diaplikasikan dalam
kehidupan sehari-hari.
1.2 Tujuan Percobaan
- Mengetahui reaksi yang terjadi pada aseton pada uji Fehling AB
- Mengetahui sampel yang mengandung aldehid pada uji Fehling Ab
- Mengetahui sampel yang keton pada uji Tollens
BAB 2
TINJAUAN PUSTAKA
O
O O
atau -CH=O atau -CHO
C C
C gugus aldehida atau keton
R H
Aldehida
Gugus Karbonil
formil
Dalam sistem IUPAC, akhiran penciri untuk aldehida ialah –al (dari suku
pertama kata aldehida). Contoh :
O O O
H C H CH3 C H CH3CH2 C H
Metana Etanol Propanol
(Formaldehida) (Asetaldehida) (propinaldehida)
C H
Aseton adalah keton yang paling sederhana, juga diproduksi secara besar-
besaran. Sekitar dua miliar setiap tahun metode yang paling sering digunakan
untuk sintesis komersial ialah oksidasi propena, oksidasi isopropil alkohol dan
oksidasi isopropil benzena.
H OH
COH O
H2SO4 encer
CH3 C CH3 CH3 C CH3 + CH3 C CH3
H2O
Sekitar 30% aseton digunakan secara langsung, sebab aseton tidak hanya
becampur sempurna dengan air tetapi juga merupakan pelarut yang baik untuk
banyak zat organik (resin, cat, zat warna, dan cat kuku). Sisanya digunakan untuk
pembuatan bahan kimia komersial lain, termasuk biofenol 1-A untuk resin epoksi.
Kulonasi merupakan golongan senyawa karbonil yang unik. Senyawa ini
merupakan diketon terkonjugasi siklik. Semua kulonon berwarna, dan banyak
diantaranya berpigmen alami yang digunakan sebagai zat warna. Alzarin adalah
kulonan berwarna jingga, merah yang digunakan untuk mewarnai maantel merah
dalam seragam tentara inggris selama revolusi amerika. Vitamin K adalh
kulonana yang diperlukan untuk pembekuan darah secara normal
(Sastrohamidjojo, 2005).
Dalam sistem IUPAC akhiran untuk keton adalah –On (dari suku kata
terakhir keton). Rantai dinomori sehingga karbon karbonil memiliki nomor
terendah. Nama umum keton dibentuk dengan menambahkan kata karbon pada
nama gugus alkil atau ail yang melekat pada karbon karbonil.
O O O
2 3 4 1 2 3 4 5
1
CH3 C CH3 CH3 C CH2CH3 CH3CH2 C CH2CH3
O O
O
C CH3 C
C
Asetofenon Benzofenon Disokloropil Keton
R C H + Ag2O(aq) R C OH + Ag(s)
Reduksi
Ikatan rangkap dari –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi gas
hidrogen alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan
oksidsi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu adisi hidrogen tergolong
reduksi.
Oksidasi
Keton merupakn reduksi lemah dari pada aldehida. Zat-zat pengoksidasi
seperti pereaksi Tollens dan Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena
itu aldehida dan keton dapat dipecahkan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.
Aldehida + pereaksi tollens cermin perak
Keton + pereaksi tollens tidak ada reduksi
Aldehida + pereaksi fehling endapan merah bata
Keton + pereaksi fehling endapan merah bata
(Fessenden, 1982).
Aldehida dan keton sangat banyak dialam. Banyak aldehida dan keton
memiliki bau yang harum dan cita rasa, sehingga sifat ini dimanfaatkan dalam
produk parfum dan produk konsumsi lainnya contonya (sabun, pemutih dan
pengharum ruangan). Namun penggumpalan dan ekstruksi zat wangi ini dari
bunga tumbuhan kelenjar hewan sangat mahal. Chanel S yang memasuki pasar
parfum pada tahun 1921 merupakan wangi-wangian pertama yang menggunakan
bahan kimia organik sintetik. Sebagian besar pembuat wewangian melakukan hal
yang sama.
H
C O
Formaldehida merupakan aldehida yang paling banyak diproduksi dan
mempunyai banyak kegunaan, antara lain untuk mengawetkan mayat, untuk
membuat berbagai jenis plastik. Keton yang paling banyak penggunannya adalah
propanon, dengan nama dagang aseton.
Fruktosa dapat berekasi dengan Fehling karena fruktosa dapat mereduksi
pereaksi Fehling karena mengalami suatu proses yang disebut penataan ulang
sehingga membentuk struktur aldosa dari gugus ketosa
CH2OH CHOH CHO
C O C OH HO C H
HO C H C OH
HO C H
H C OH HO C H
H C OH
H C OH H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH CH2OH
Fungsi penambahan Fehling AB pada sampel pada percobaan ini adalah
untuk menguji zat-zat yang bersifat mereduksi dengan ciri terbentuk endapan
berwarna kuning, hijau atau merah bata. Sehingga dapat diketahui sampel mana
yang termasuk senyawa keton
Gula pereduksi adalah gula yang bersifat mereduksi ion tembaga (Cu2O)
pada pereaksi Fehling atau ion perak pada pereaksi Benedict. Contoh glukosa
fruktosa.
Gula non-pereduksi adalah gula yang tidak dapat mereduksi ion tembaga
(Cu2O) atau ion perak contoh sukrosa. Reaksi tautomerisasi adalah proses
pengubahan dari keton menjadi aldehida.
Ketosa yaitu monosakarida yang mengandung gugus keton (-C=O) dan
beberapa gugus hidroksilat. Contoh fruktosa. Sedangkan aldosa yaitu
monoskarida yang memiliki satu gugus aldehida (-CHO) dan beberapa gugus
hidroksil. Contohnya: galaktosa, glukosa, manosa dan ribosa
Aldehid dan keton memiliki banyak kegunaan diantaranya:
Aldehida
Formaldehida = bahan pengawet contoh: biologi bahan pembuat berbagai
jenis plastik termostat
Sinomaldehid = penyebab bau khas pada kayu manis
Vanili = aroma pad vanili
Keton
Aseton = pelarut pelitur dan plastik
Metil etil keton = pelarut koteks
Muskon = bahan pembuat minyak wangi (petrucci, 1990)
Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehida dengan
mengembangakan beberapa uji untuk mendeteksi beberapa gugus fungsi ini.
Hasilnya mudah dilihat, uji yang paling banyak digunakan untuk deteksi aldehida
adalah uji Fehling, Tollens, dan Benedict.
Pereaksi Tollens, pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah
larutan basa dari perak nitrat, larutannya jernih dan tak berwarna. Untuk
mencegah pengendapan ion perak sebagai oksidasi (Cu2O) pada suhu tinggi
ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk beberapa
kompleks larut air dengan ion perak.
Jika aldehid dioksidasi dengan pereaksi Tollens, terbentuk asam karboksilat
pada saat itu ion perak. Contohnya asetildehida dioksidasi menjadi asam asetat.
Perak biasanya mengendap sebagai cermin pada permukaan dalam tabung reaksi.
Karena aldehida teroksidasi menjadi asam karboksilat senyawa ini adalah
pereduksi. Ion perlu tereduksi menjadi logam perak, senyawa ini adalah
pengoksidasi. Cermin sering dilapisi dengan perak oleh pereaksi Tollens. Proses
niaga menggunakan glukosa atau formaldehida sebagi pereduksi.
Pereaksi Fehling dan Benedict adalah larutan basa berwarna biru dari
tembaga sulfat yang susunannya agak berbeda. Jika aldehida dioksidasi dengan
pereaksi Benedict dan Fehling (Ibrahim, 1981).
BAB 3
METODOLOGI PERCOBAAN
4. 1 Data Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan
1. Uji Fehling AB
Dibuat Fehling AB dengan Larutan Fehling A berwarna biru
mencampurkan Fehling A 5 muda
tetes dan Fehling B 5 tetes Larutan Fehling B (bening)
Larutan Fehling AB menjadi biru
tua
Ditambahkan 10 tetes Aseton (bening)
masing-masing sampel Formaldehid (bening)
Ekstrak Pepaya (orange)
Ekstrak Alpukat (hijau)
Ekstrak Buah Naga (ungu)
Ekstrak Tebu (kuning)
Madu (coklat)
Dipanaskan 5 menit
Diamati
Fehling AB + Aseton menjadi
berwarna biru tua (tetap)
Fehling AB + formaldehid menjadi
terbentuk cermin perak
Fehling AB + Ekstrak pepaya
menjadi berwarna merah bata
Fehling AB + ekstrak alpukat
menjadi terdapat dua fase, fase atas
berwarna kuning kunyit dan
terdapat endapan merah bata
Fehling AB + ekstrak buah naga
menjadi berwarna merah dan
terdapat endapan merah bata
Fehling AB + ekstrak tebu menjadi
berwarna merah bata dan terdapat
endapan
Fehling AB + madu menjadi
berwarna kuning
2. Uji Tollens
Dibuat Tollens dengan Larutan AgNO3 (bening) hasilnya
mencampurkan 5 tetes campuran kedua larutan tetap
NH4OH dan 5 tetes AgNO3 berwarna bening
Ditambahkan 10 tetes Aseton (bening)
masing-masing sampel Formaldehid (bening)
Ekstrak Pepaya (orange)
Ekstrak Alpukat (hijau)
Ekstrak Buah Naga (ungu)
Ekstrak Tebu (kuning)
Madu (coklat)
Dipanaskan 5 menit
Diamati
Tollens + aseton tidak ada endapan
cermin perak
Tollens + formaldehid terbentuk
endapan cermin perak
Tollens + ekstrak pepaya terbentuk
sedikit endapan perak
Tollens + ekstrak alpukat menjadi
berwarna coklat tua
Tollens + ekstrak buah naga
menjadi berwarna coklat tua
Tollens + ekstrak tebu menjadi
berwarna merah coklat
Tollens + madu menjadi berwarna
coklat
4. 2 Reaksi
4. 2. 1 Uji Fehling AB
4. 2. 1. 1 Reaksi Fehling A + Fehling B
O O
C ONa C ONa
H C OH H C O
Cu (OH)2 + Cu + 2 H2O
H C OH H C O
C OK C OK
O O
4. 2. 1. 2 Reaksi Tollens
AgNO3 + 2NH4OH Ag(NH3)2OH + H2O + NO3- + H+
4. 2. 1. 3 Reaksi Fehling AB + Glukosa
O
O
O C H C OH O
C ONa H C OH H C OH C ONa
H C O HO C H OH-, H2O H C OH
2
H C O
Cu + HO C H
+ 2 + Cu2O
H C OH H C OH H C OH
C OK
H C OH H C OH C OK
O CH2OH CH2OH O
(Fehling AB) (D-Glukosa) Asam D-Glukonat D-Fruktosa
4. 2. 1. 4 Reaksi Fehling AB + Formaldehid
O O
O C ONa C ONa
HH C O
O
H C H +2 HO-
Cu OH , 2 H C OH + Cu2O
H C O H C OH + 2 endapan merah bata
(Formaldehid) H C OH
C OK
C OK
O
(Fehling AB)
O
C ONa
H O H
H C O
2 Cu + H C C C H
H C O
H H
C OK
O
(Fehling AB) (Aseton)
(Tautomerisasi Fruktosa)
C ONa
CH2OH H CH2OH
O H H C OH + Cu2O
O
H +2 endapan merah bata
H O H C OH
H HO
OH H
OH C OK
CH2OH
H OH OH H O
H C C OH
H C OH H C OH
HO C H HO C H + 2 Ag + 4NH3 + H2O
2 Ag (NH3)2 OH +
H C OH H C OH Cermin Perak
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
(Tollens) (Glukosa)
4. 2. 1. 9 Reaksi Tollens + Formaldehid
O
O
2[Ag (NH3)2] OH + C + 2 Ag + NH3 + H2O
H H C
Cermin Perak
Tollens (Formaldehid) H OH
(Tautomerisasi Fruktosa)
CH2OH CHOH CHO
C O C OH
HO C H
HO C H C OH
HO C H
H C OH HO C H
H C OH
H C OH H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH H CH2OH
O H
O
H
H 2H2O
H O
HO + 2[Ag (NH3)2] OH
OH H
OH Tollens
CH2OH
H OH Sukrosa OH H
CH2OH H CH2OH
O H
O
H
H
H O + 2 Ag + 4NH3 + H2O
OH H HO
OH Cermin Perak
CH2OH
H OH OH H
Sukrosa
4. 3 Pembahasan
Senyawa aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus
karbonil yang terikat pada sedikitnya sebuah atom hidrogen. Sedangkan keton
merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil yang terikat pada
dua gugus alkil.
Perbedaan aldehid dan keton :
No. Jenis Aldehid Keton
H C H R
1. Gugus Fungsi C R
O O