ALKOHOL DAN ETER

Gugus Fungsi Senyawa Karbon

Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog. Setiap senyawa karbon
yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifat yang berbeda pula.
Berikut ini beberapa gugus fungsi dari senyawa turunan alkana yang akan kitapelajari pada bab-bab selanjutnya.

No.
Golongan Rumus Gugus Struktur Fungsi Contoh Senyawa Nama Senyawa
Haloalkana R–X –X CH3–Cl Klorometana
1
(metilklorida)
Alkohol R–OH –OH CH3–OH Metano l
2
(Alkanol) (metil alkohol)
Eter Metoksi metana
3 R–O–R’ –O– CH3–O–CH3
(Alkasialkana) (dimetil eter)

O O O
Etanal
4 Aldehid (Alkanal) ║ ║ ║
R─ C─  H ─ C─  H CH3─ C─  H (asetaldehida)

O O O
Keton Propanon
5 ║ ║ ║
(Alkanon) R─ C─  R’ ─ C─  R’ CH3─ C─  CH3 (dimetil keton)
O O O
Asam karboksilat Asam etanoat
6 ║ ║ ║
(Asam Alkanoat) R─ C─  OH ─ C─  OH CH3─ C─  OH ( Asam asetat)
O
O ║ O
Ester Metil etanoat
7 ║ ─ C─  OR’ ║
(Alkil alkanoat) R─ C─  OR’ CH3─ C─  OCH3 (metil asetat)

Catatan: R = Alkil (CnH2n+1)

A.     Haloalkana
Haloalkana merupakan salah satu senyawa turunan alkana. Haloalkana mempunyai rumus struktur yang sama
dengan alkana, hanya satu atau lebih atom H-nya diganti oleh atom halogen (X = F, Cl, Br, I).
1.      Tata Nama halo Alkana
Tata nama haloalkana dapat dikelompokkan menjadi dua, yaitu:
a. Tata Nama IUPAC
Haloalkana merupakan nama IUPAC. Sedangkan urutan cara penamaannya sebagai berikut:
1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung atom halogen (X = F, Cl, Br, I).
2) Memberi nomor. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantaisedemikian sehingga posisi atom halogen
mendapat nomor terkecil.
Catatan: Jika terdapat lebih dari satu atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan kereaktifannya, yaitu
F, Cl, Br, I.
3) Gugus alkil selain rantai induk dan atom halogen sebagai cabang.
Contoh:
CH3–CH2–Cl       1– kloroetana
CH2–CH2           1,2 – dikloroetana2 – bromo – 1 – kloroetana
‫׀‬       ‫׀‬
Cl     Cl

CH2–CH2           2 – bromo – 1 – kloroetana

‫׀‬       ‫׀‬
Cl     Br

b. Tata Nama Trivial (lazim)

 Nama lazim monohaloalkana adalah alkilhalida.
Contoh: CH3–CH2–Cl metilklorida
isopropilbromida
2. Pembuatan
Pembuatan haloalkana dapat menggunakan dua jenis reaksi, yaitu:
a. Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian satu atom atau gugus atom dalam suatu molekul oleh sebuah atom
lain.
Misalnya pada temperatur tinggi atau dengan adanya cahaya ultraviolet, satu atom hidrogen atau lebih dalam
suatu molekul alkana dapat digantikan oleh atom klor dan brom.
Contoh: CH3–CH3 + Cl2                         CH3–CH2–Cl
                  Etana                        kloroetana (etilklorida)
Etil klorida cair dengan titik didih 12 °C seringkali digunakan sebagaizat pemati rasa lokal, cairan ini menyerap
kalor untuk penguapannya dan menguap sedemikian cepat sehingga membekukan jaringan dan karena
menyebabkan hilangnya sebagian perasaan (sakit). Seringkali disemprotkan pada permukaan tubuh seorang
pemain baseball yang
kena bola karena kesalahan lempar
b. Reaksi Adisi (reaksi penjenuhan)
Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan ikatan rangkap suatu molekul (alkena atau alkuna) menjadi ikatan
tunggal.
Contoh: CH2 = CH2 + Cl2                           CH2Cl–CH2Cl
CH2 = CH–CH3 + HBr                 CH3–CHBr–CH3
(Ingat aturan Markownikov!!!)
Tugas Individu
1. Tuliskan persamaan reaksinya.
a. 1–butena + gas klorin                  1,2–diklorobutana
b. 1–propena + gas asam bromide    2–bromopropana
2. Diketahui reaksi sebagai berikut.
CH4 + Cl2                            P
P + Cl2                                   Q
Q + Cl2                                  R
R + Cl2                                S
Tuliskan rumus kimia dari P, Q, R, dan S!

Alkohol dan eter

1.      Alkohol
a.      Rumus Umum Alkohol
Perhatikan rumus struktur senyawa karbon berikut.
CH3–CH3                                            CH3–CH2–OH
CH3–CH2–CH3                             CH3–CH2–CH2–OH
Karena rumus umum alkana adalah CnH2n+2, maka rumus umum alkohol (alkanol) adalah CnH2n+1OH atau
CnH2n+2O.
b.      b. Jenis-jenis Alkohol
Berdasarkan letak gugus fungsinya, alkohol dibedakan menjadi tiga jenis,
yaitu:
1)       Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat
pada atom C primer.
Contoh: CH3– CH2–OH
2)      2) Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat
pada atom C sekunder.
Contoh:    CH3– CH2– CH– OH
                                           
                                     CH3
3) Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat
pada atom C tersier.                     CH3

                                     CH3–CH2–C– OH
                                                   
                                                 CH3
Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC
1)   Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH, selain itu atom karbon
lain sebagaicabang.
2)   Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga posisi gugus – OH
mendapat nomor terkecil.(Perhatikan tidak harus nomor satu!!!)
3)   Urutan penamaan: • nomor atom C yang mengikat cabang
   • nama cabang: - CH3 metil
   - C2H5 etil
          • nama rantai induk (alkanol)
                               Contoh  :                  CH3

          CH3–CH2–  CH2–CH–  OH
          4        3         2       1
            2- metil- butanol
4)   Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad: etil mendahului metil.
5)    Apabila posisi gugus –OH ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka penomoran dimulai dari salah satu
ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil.

                                C2H5             OH

     CH3–CH–  CH2–C– CH2 – CH3         3 etil 4 metil 4 heptanol

                                                    CH3

  

Tugas Individu
Tuliskan nama senyawa alkohol berikut.  
                             OH

a.    CH3–CH–  CH2–C – CH2

                           CH3
                             CH3

b.   CH3–CH–  CH2–CH– OH

           C2H5
                          OH
      
c.    CH3–CH–CH– CH2

CH3 –  CH2

 
a.  Keisomeran Alkohol        
1.       Keisomeran Posisi
Keisomeran posisi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH dalam molekul alkohol.
Keisomeran
posisi dalam alkohol mulai terdapat pada propanol yang mempunyai dua isomer, yaitu 1–propanol dan 2–
propanol.    
                      CH3– CH3– CH2– OH                   CH3– CH(OH) – CH3
                     1–propanol                                       2–propanol       
Tuliskan semua isomer posisi dari pentanol dan heksanol!             
2.        Keisomeran Optik                                                 
Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik, yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat memutar bidang
cahaya terpolarisasi.Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik, yaitu atom C yang terikat pada 4
gugus yang berbeda. Banyaknya isomeroptik dapat dicari dengan rumus 2n, dengan n = jumlah atom Casimetrik.
2–butanol mempunyai 1 atom C asimetrik, sehingga isomer optik
2–butanol adalah:    
                                                                                                      
                                  CH3                                                             CH3
 

                     H–CH– OH                        OH–C – H                      

                                                 
                                     C2H5                                                          C2H5
                                                                                      
Tentukan semua isomer optik dari pentanol dan heksanol!     
3.       Keisomeran Fungsi
Keisomeran fungsi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang
mempunyai rumus molekul sama. Alkohol berisomer fungsi dengan eter (akan dipelajari pada pembahasan
berikutnya).   
b.      Sifat- sifat Alkohol         
-      TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)
-       Umumnya membentuk ikatan hidrogen
-       Berat jenis alkohol > BJ alkena
-       Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)            
c.        Sifat Kimia Alkohol
1.      Reaksi dengan Logam Natrium
Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Contoh reaksi etanol dengan
logam natrium

C2H5 – OH + Na ⎯⎯→ C2H5ONa + H2
Etanol                            Na-etoksida
Reaksi ini dapat dipergunakan sebagai reaksi untuk pengenal
alkohol.
2.      Reaksi Oksidasi
a.       Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam kar-boksilat.
Contoh:
CH3– CH2 – OH       →           CH3–COH + H2O
Etanol                                          etanal
CH3–COH    →      CH3COOH
etanal                       asam etanoat
b.      Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh, jika alkohol sekunder, propan-2-ol,
dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI) yang diasamkan dengan asam sulfat
encer, maka akan terbentuk propanon.
Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk.
Dengan menggunakan persamaan reaksi yang sederhana, yang menunjukkan hubungan antara
struktur, dapat dituliskan sebagai berikut:

c.        Alkohol tersier tidak teroksidasi.

3.      Reaksi dengan Hidrogen Halida
      Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk  haloalkana dan 
       air        dengan reaksi:
          R – OH + HX    →   R – X + H2O
       Contoh:
        CH3 – OH + HCl   →    CH3 – Cl + H2O
     4.      Reaksi esterifikasi
     Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan  
    untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana 
     R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:
 
Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan
reaksinya adalah:
 
5.     Reaksi Dehidrasi Alkohol
     Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.   
      Contoh:
CH3– CH2 – CH2 – OH     →         CH2 – CH = CH2 + H2O
                          n – propanol                                   1 – propena
 

  a.      Kegunaan AlkoholDalam kehidupan sehari-hari alkohol banyak digunakan, antara

          lain sebagai berikut.
         1) Dalam bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut senyawa organik,misalnya 
             etanol dan butanol.
         2) Dalam bidang biologi atau industri digunakan sebagai disinfektan,  misalnya 
             etanol dan metanol
          3) Sebagai bahan bakar, misalnya spiritus (campuran antara methanol dan etanol).

Eter
a.       Rumus Umum

Eter atau alkoksi alkana merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur berbeda dengan alkohol. Eter
mempunyai rumus umum R–O–R′. Dengan gugus fungsi –O– yang terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkil
yang terikat dapat sama dan dapat berbeda. Beberapa contoh senyawa eter seperti pada tabel 4.3 berikut.
No R Gugus Fungsi R’ Rumus Struktur
–CH3 –O– -CH3 CH3–O–CH3
–C2H5 –O– -C2H5 C2H5–O–C2H5
–CH3 –O– - C2H5 CH3–O–C2H5
C2H5– –O– –C3H7 C2H5–O–C3H7

b.      Tata Nama
Ada dua cara pemberian nama eter, yaitu:
1.  Penamaan secara trivial dimulai dengan menyebut nama alkil yang terikat pada gugus –O–  kemudiandiikuti
oleh kata eter.
2) Penamaan berdasarkan IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran ana pada alkana asal dengan akhiran oksi.
Contoh pemberian nama pada eter seperti pada tabel 4.4.
Tata Nama
No Rumus Struktur
IUPAC TRIVIAL
CH3–O–CH3 Metoksi metana Metil–metil eter atau Dimetil
eter
C2H5–O–C2H5 Etoksi etana Etil–etil eter atau Dietil eter
CH3–O–C2H5 Metoksi etana Etil–metil eter