Senyawa Karbonil:

ALDEHIDA dan KETON

Senyawa organik mempunyi gugus karbonil
adalah golongan aldehid, keton, asam
karboksilat dan turunannya

Aldehida (RCHO ) Keton (R2CO)

Contoh
 Jenis-jenis senyawa karbonil
O O O
C C C
R H R R' R O H

Aldehida Keton Asam karboksilat

O
O O O
C
R X C C C
X = halogen R O R' R O R'
Halida asam Anhidrida asam Ester
(Asil halida)

O
O O
C
C C C N
C O R N

Lakton Laktam
Amida (amida siklik)
(ester siklik)
3
Rumus Umum Aldehida dan Keton

O O
atau RCHO atau RCOR'
C C
R H R R'

R = alkil, aril, H R, R' = alkil, aril

aldehida keton

4
Tata nama
• Aldehida mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang
terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain yaitu R, bisa
berupa alkil (aril) yang terikat pada karbon karbonilnya.

5
 Tata Nama IUPAC untuk Aldehida
• Nama aldehida diturunkan dari nama alkana induknya
dengan mengubah huruf akhir –a menjadi –al.
• Atom karbon pada –CHO diberi nomor 1, tetapi nomor
tidak perlu dicantumkan.
O O
O
CH3CHCH CH3CH CHCH
CH3CH
Cl
etanal 2-butenal
2-kloropropanal 6
 Tata Nama IUPAC untuk Keton
• Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir –a
diubah menjadi –on. Bila perlu digunakan nomor.

O O O
O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CCH2CCH3

sikloheksanon 2-pentanon 2,4-pentanadion

7
 Nama Trivial
• Aldehida: diberi nama menurut nama trivial asam
karboksilat induknya dengan mengubah imbuhan asam –
oat atau asam -at menjadi akhiran –aldehida.
• Keton: gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil
dinamai, kemudian ditambah kata keton. Kecuali: aseton.
• Posisi lain dalam molekul dirujuk dengan huruf Yunani.

8
 Nama IUPAC vs. Nama Trivial
O
O O
CH3CHCH
HCH CH3CH
Br
IUPAC: metanal etanal 2-bromopropanal
Trivial: formaldehida asetaldehida -bromopropionaldehida

O O O

CH3CCH3 CH3CCH2CH3 (CH3)2CHCC(CH3)3

IUPAC: propanon butanon 2,2,4-trimetil-3-pentanon
Trivial: aseton metil etil keton isopropil t-butil keton 9
10
11
• Senyawa aldehida siklik yang berupa rantai siklik
alifatik maupun aromatic penamaannya
menggunakan akhiran karbaldehida.

12
• Untuk senyawa keton siklik baik alifatik maupun
aromatik umumnya menggunakan nama trivialnya.
Contohnya

13
Bila gugus karbonil sebagai substituen, maka
gugus khusus dengan akhiran –il.

14
Apabila terdapat lebih dari satu gugus karboksil,
penamaannya memakai awalan di, tri, dan
seterusnya diikuti akhiran –on

15
Sifat Fisik Aldehid dan Keton

• Yang berperan dalam menentukan sifat fisik dari aldehid dan keton
adalah gugus karbonilnya
• Gugus karbonil bersifat polar karena oksigen bersifat lebih
elektronegatif

16
• Karena polaritas dalam gugus karbonil ini maka akan ada bagian
yang lebih negatif dan lebih positif yang akan saling berinteraksi
(interaksi dipol-dipol):
• Akibatnya aldehid dan keton memiliki titik didih lebih tinggi
dibandingkan senyawa nonpolar yang sepadan.

17
 • Adanya elektron menyendiri pada oksigen maka senyawa karbonil
dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya dan molekul air,
akibatnya senyawa karbonil berbobot molekul rendah dapat larut
dalam air.

Tetapi aldehid dan keton tidak dapat membentuk ikatan

hidrogen dengan senyawa karbonil lain yang akibatnya titik
didih aldehid dan keton masih lebih rendah dibandingkan
alkohol padanannya 18
 Konsekuensi kepolaran gugus karbonil:

• Aldehida dan keton dapat berikatan hidrogen

dengan molekul lain  Aldehida dan keton BM
rendah larut dalam air.

O H O

CH3CCH3 H
19
 Konsekuensi kepolaran gugus karbonil:
• Terjadi asosiasi yang lemah diantara molekul-molekul aldehida dan
keton  titik didih lebih tinggi daripada alkana yang setara.
Tetapi aldehida dan keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan sesamanya  titik didih lebih rendah dibanding alkohol
yang setara.

CH3 O OH

CH3CHCH3 CH3CCH3 CH3CHCH3

o o o
td. 12 C td. 56 C td. 82,5 C
20
21
 Sifat fisika beberapa aldehida
Titik Kelarutan
Nama trivial Struktur Didih dlm air
(oC) (g/100mL)
formaldehida HCHO -21 Tak terbatas

asetaldehida CH3CHO 20 Tak terbatas

propionaldehida CH3CH2CHO 49 16

butiraldehida CH3CH2CH2CHO 76 7

benzaldehida C6H5CHO 178 sedikit

22
 Sifat fisika beberapa keton
Titik Kelarutan
Nama trivial Struktur Didih dlm air
(oC) (g/100mL)
aseton CH3COCH3 56 Tak terbatas

metil etil keton CH3COCH2CH3 80 26

asetofenon C6H5COCH3 202 Tak larut

benzofenon C6H5COC6H5 306 Tak larut

23
PR 1: Penamaan Bentuk Siklik untuk Aldehida Vs Alkana
Senyawa aldehida siklik yang berupa rantai siklik
alifatik maupun aromatic penamaannya
menggunakan akhiran karbaldehida
Bila sikloalkana memiliki lebih dari satu
substituen, maka penomoran diberikan sekecil
mungkin.
PR 2. Urutan penamaan subsituen
PR 3. Urutan nama gugus fungsional
Berdasarkan tabel prioritas di atasa maka nama yang tepat untuk:
CH2C=CCH2CH≡CH2adalah 2-heksen-5-una.
ClCH2CH2CH2CH2OH adalah 4-kloro-1-butanol.
A single compound often contains several functional groups, particularly in
biological organic chemistry. The six-carbon sugar molecules glucose and
fructose, for example, contain aldehyde and ketone groups, respectively, and
both contain five alcohol groups (a compound with several alcohol groups is
often referred to as a ‘polyol’).
The hormone testosterone, the amino acid phenylalanine, and the glycolysis
metabolite dihydroxyacetone phosphate all contain multiple functional
groups, as labeled below
The functional group with the highest priority will be the one which
gives its suffix to the name of the molecule.
So in example #1 above, the suffix of the molecule will be “-oic acid” ,
not “-one”, because carboxylic acids are given higher priority.
However, if a ketone is present with an alcohol (example 3) then we
will use the suffix, “-one” because ketones have a higher priority for
nomenclature than alcohols
Gambarkan Rumus struktur dari:

1) 3,3-DIMETIL-2-PENTANON
2) 4-heksenal
3) 2-metilsikloheksanakarbaldehida
4) 4-kolro-2-pentanon
5) 2,5-heksanadion
REAKSI-REAKSI ALDEHIDA DAN KETON
1. Reaksi Adisi
Reaksi adisi diawali dengan protonasi dari oksigen. Protonasi
ini akan menambah muatan positif pada karbon karbonil
sehingga karbon akan lebih mudah diserang oleh nukleofil.
Reaktivitas relatif reaksi adisi pada aldehida dan keton
sebagian disebabkan oleh adanya muatan positif pada karbon
karbonil. Makin besar muatan positif makin reaktif.

39
Konsekuensi kepolaran gugus karbonil:
kereaktifan

 Oksigen bersifat nukleofil,

O bereaksi dengan asam dan elektrofil
 C
Karbon bersifat elektrofil,
bereaksi dengan basa dan nukleofil

40
Adisi dengan air
• Adisi air terhadap gugus karbonil akan membentuk suatu 1,1-diol
yang disebut gemdiol atau hidrat. Reaksi reversible dan biasanya
kesetimbangan terletak pada sisi karbonil

41
 Adisi dengan alkohol
• Produk adisi satu molekul alkohol pada aldehida disebut hemiasetal. Sedangkan
produk adisi dua molekul akcohol disebut asetal.Reaksi ini dikatalisis oleh asam
kuat.

42
• Produk adisi satu molekul alkohol pada keton disebut hemiketal.
Sedangkan produk adisi dua molekul akcohol disebut ketal.Reaksi ini
juga dikatalisis oleh asam kuat

43
 Adisi dengan Hidrogen sianida
• CN- dari HCN merupakan nukleofil kuat. Tetapi HCN tidak dapat
mengadisi langsung ke suatu gugus karbonil. Adisi terjadi dalam
kondisi reaksi sedikit basa seperti dalam larutan buffer NaCN-HCN.
CN- merupakan nukelofil kuat sehingga CN- tidak membutuhkan
katalis.

44
Pembentukan asam amino

45