ALDEHIDA (ALKANAL) O
Aldehida merupakan senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi –C atau –CHO.
O H
Gugus fungsi ini mengandung gugus fungsi karbonil ( –C– ) yang menentukan sifat fisik dan sifat
kimia aldehid. O
Rumus umum senyawa aldehida : R – C atau R–CHO, dimana R adalah gugus alkil.
H
TATANAMA ALDEHIDA
Menurut IUPAC, aldehida diberi nama sebagai berikut :
1. Memilih rantai utama, yaitu rantai C terpanjang yang mengikat gugus fungsi – CHO dan diberi
nama sesuai dengan nama alkana tetapi diberi akhiran –al.
CH3
Rantai atom C terpanjang yang bergugus –CHO adalah rantai C yang terdiri dari 4 atom C
(dalam kotak). Namanya : butana menjadi butanal.
2. Atom C pada gugus aldehida selalu diberi nomor 1 (C-1), dan atom C yang berada disampingnya
berturut-turut diberi nomor 2, 3, 4, dst.
Contoh :
4
CH3 – 3CH2 – 2CH – 1CHO
CH3
3. Bila rantai utama mengikat cabang, maka aturan pemberian nama sesuai dengan alkana.
Contoh : CH3 – 3CH2 – 2CH – 1CHO
CH3 cabang
Namanya : 2-metil butanal
CH3
CH3 – CH – CH – CHO =
CH3 CH3
CH3
CH2 – CH3 .
Selain nama menurut IUPAC, aldehida juga mempunyai nama trivial. Caranya akhiran –at
pada asam hasil oksidasinya diganti dengan akhiran –aldehida.
Contoh :
H-CHO = metanal = formaldehida
CH3 – CHO = etanal = asetaldehida
CH3 – CH2 – CHO = propanal = propionaldehida
CH3 – CH2 – CH2 – CHO = butanal = butiraldehida
ISOMERI
Isomeri pada aldehida baru terjadi pada butanal, yaitu :
CH3 – CH2 – CH2 – CHO = butanal
CH3 – CH – CHO = 2-metil propanal
CH3
Cari semua isomer dari pentanal dan berikan namanya !
PEMBUATAN ALDEHIDA
1. Oksidasi alkohol primer dengan oksidator K2Cr2O7 dalam suasana asam.
K 2 Cr2 O 7
Contoh : CH3 – CH2 – OH CH3 – CHO + H2O
asam
2. Mengalirkan uap alkohol bersama-sama dengan oksigen pada logam perak atau tembaga pada
suhu 500oC.
Cu/Ag
Contoh : 2CH3 – OH + O2 2H – CHO + 2H2O
500 o C
Sifat-sifat Aldehida
Senyawa aldehida dengan jumlah atom C 1 – 5 larut dalam air.
Senyawa aldehida dengan jumlah atom C lebih dari 5 sukar larut dalam air.
3. Reaksi Reduksi
a) Aldehida dapat mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah bata.
Contoh : O O
CH3 – C + CuO CH3 – C + Cu2O(s)
H OH merah bata
asetaldehida asam asetat
b) Aldehida dapat mereduksi larutan perak amoniakal (pereaksi Tollens) membentuk cermin
perak.
Contoh : CH3 – CHO + Ag2O CH3 – COOH + Ag(s)
cermin perak
Kegunaan
1) Larutan 37% formaldehida dalam air dikenal dengan nama formalin.
Larutan ini banyak digunakan untuk menyimpan preparat biologi.
2) Formaldehida digunakan sebagai bahan pembuatan plastik.
3) Untuk insektisida, dll.
Kimia XII-2 19
8.3.2. KETON (ALKANON) O
Keton merupakan senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi ( – C – ) yang diapit oleh
dua gugus alkil ( R ). O
Rumus umum keton : R – C – R1
TATANAMA KETON
Berdasarkan tatanama IUPAC, keton diberi nama sebagai berikut :
1. Memilih rantai utama, yaitu rantai C terpanjang yang mengandung gugus karbonil
O
( – C – ) dan diberi nama sesuai dengan nama alkana tetapi diberi akhiran –on.
Contoh :
CH3 – CH – C – CH3
CH3 O
O
Rantai C terpanjang yang bergugus – C – adalah rantai C yang terdiri atas 4 atom C ( atom C
dalam kotak). Namanya butana menjadi butanon
O
2. Atom C yang mengikat gugus fungsi – C – diberi nomor serendah mungkin.
4
Contoh : CH3 – 3CH – 2C – 1CH3
CH3 O
3. Bila rantai utama mengikat gugus alkil, maka aturannya sesuai dengan tatanama pada alkana.
4
Contoh : CH3 – 3CH – 2C – 1CH3
CH3 O
cabang
Nama lengkap senyawa tersebut : 3-metil butanon.
Latihan :
CH3 O
CH3
O CH3
Selain nama menurut IUPAC, keton juga mempunyai nama Trivial. Adapun aturannya sbb. :
1. Bila R = R1, maka namanya dialkil keton.
2. Bila R = R1, maka namanya alkil(1)-alkil(2)-keton (lihat tatanama eter).
Contoh :
CH3 – CO – CH3 = dimetil keton
CH3 – CO – CH2 – CH3 = etil metil keton
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3 =
CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH2 – CH3 =
CH3
Cari semua isomer dari heksanon dan berikan namanya !
ISOMERI FUNGSI
Keton berisomer fungsi dengan aldehida (CnH2nO).
Contoh :
a) Tulislah isomer fungsi dari C3H6O !
Sebagai aldehida : Sebagai keton :
O O
CH3 – CH2 – C CH3 – C – CH3
H
Jadi C3H6O mempunyai dua isomer yaitu 1 dari aldehida dan 1 dari keton. Isomer seperti ini
disebut isomer fungsi.
O
PROPANON / ASETON : CH3 – C – CH3
Satu suku dari keton yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah propanon.
Propanon banyak digunakan sebagai pelarut zat-zat organik (membersihkan cat kuku), untuk
membuat zat organik lain (misal kloroform)
22 Kimia XII-2
Kimia XII-2 23