42

Bab 5 : Aldehida dan Keton

5. 1. Struktur Dan Tatanama.
Aldehida dan keton adalah derivat hidrokarbon yang mengandung gugus
karbonil (C = O) dengan struktur umum sebagai berikut.
R -C=O R–C-R
H O
Aldehida Keton
Tatana nama aldehida adalah alkanal atau alkil aldehida , sedangkan keton
adalah alkil keton atau propanon. Secara TRIVIAL ciri aldehid adalah akhiran
–al dan keton adalah akhiran –on.
Contoh : CH3-C = O CH3 CH2 – C = O CH3-CH2-CH – C = O
H H CH 3 H
Etanal Propanal 2- metil butanal
Metil aldehida Etil aldehida α- metil butanal
CH3 – C – CH3 CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
O O
Dimetil keton Metil, n – propil keton
Propanon (aseton) 2- pentanon
Di samping isomer struktur yang bisa terjadi pada keduanya, maka aldehida dan
keton satu sama lain adalah berisomer fungsional.
Contoh : O O
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
2 – pentanon 3 – pentanon
CH3 – C – CH – CH3
O CH3
2-metil – 2 – butanon
Metil, isopropyl keton

Ketiga keton di atas adalah isomer satu sama lain , dengan perbedaan posisi
gugus karbonil (keton). Sedangkan contoh isomer funsional antara aldehid dan
keton adalah seperti dua contoh berikut ini.
 43

CH3- CH2 – CH2 – C=O adalah isomer CH3- CH( CH3) – C=O
H H
Butanal 2- metil propanal
α- metil propanal

CH3- CH2 – C = O adalah isomer fungsional dari CH 3 – C – CH3

H O
Propanal propanon
Aldehid dengan satu atom karbon ( R = H) namanya adalah metanal atau
formaldehid. Larutan 10 – 15 % formaldehid dalam air dikenal sebagai formalin
yang digunakan sebagai bahan pengawet.

5. 2 . Sifat Fisik.
Gugus karbonil berbentuk planar dengan sudut ikatan 120 o yang bersifat
polar dengan C sebagai δ+ dan O sebagai δ-. Beberapa aldehid dan keton larut
dalam air dan titik didihnya sebanding dengan kenaikan BM seperti tabel 5. 1
berikut ini.
Tabel 5. 1 : Kelarutan dan titik didih beberapa aldehid dan keton
Aldehid dan Titih didih (oC) Kelarutan dalam
Keton air
(g/100 ml)
Formaldehid - 21 Larut sempurna
Asetaldehid 20 Larut sempurna
Propinaldehid 49 16
Butiraldehid 76 7
Aseton 56 Larut sempurna
2-butanon 60 26
Asetofenon 202 Tidak larut
Benzofenon 306 Tidak larut

5. 3. Reaksi Dan Pembuatan.

Gugus aktif dari kedua golongan senyawa ini adalah gugus karbonil dan
merupakan fokus reaksi dari reaksi terhadap keduanya . Beberapa reaksi yang
umum dilakukan terhadap keduanya adalah seperti berikut.
 44

1. Reaksi Reduksi.
Reaksi reduksi pada aldehida akan menghasilkan alkohol primer
sedangkan terhadap keton akan menghasilkan alkohol sekunder (lihat BAB 5
tentang oksidasi alkohol).

Aldehid + [H] Alkohol 1o

Keton + [H] Alkohol 2o

Contoh : CH3 – C = O + [H] CH3 – CH2 – OH

H
Asetaldehid Etanol
CH3 – C – CH3 + [H] CH3 – CH – CH3
O OH
Aseton isopropanol
Reduktor yang sering digunakan adalah LiAlH4 dan NaBH4 yang disebut juga
reaksi hidrogenasi katalitik dengan katalisator logam seperti Ni dan Pt.

2. Tautomerisasi keto-enol.
Reaksi ini adalah salah satu jenis reaksi isomerisasi yaitu bentuk keton
berobah menjadi enol (ena – ol atau suatu alkohol tidak jenuh) dengan persamaan
reaksi umum sebagai berikut.
-C – CH - - C = CH –
O H OH
keto enol

Contoh : CH3 – C – CH3 CH3 C = CH2

O OH
Aseton (bentuk keto) 2-propenol (bentuk enol)

3. Adisi Senyawa Polar.

Gugus karbonil (C = O) adalah polar, maka bila dilakukan adisi senyawa
polar HA (dengan H sebagai δ+ dan A δ-) akan terbentuk suatu senyawa jenuh
dengan persamaan umum sebagai berikut.
 45

>C = O + H-A - C – O-A

H
Salah satu pengadisi polar yang cukup terkenal adalah pereaksi Grignard RMgX
yang dibuat dengan mereaksikan suatu organo halida dengan logam Mg dalam
media eter kering yang reaksinya akan menghasilkan alkohol (lihat BAB 5 tentang
pembuatan alkohol). Beberapa pengadisi lain adalah HCN, R-NH 2 (amina),
H2O/H+ , Asam halida dan lain – lain.
Contoh: CH3 – C – CH3 + HCN CH3 – CH – CH3
O O-CN
Aseton Aseto sianohidrin
+ CH3-NH2 HCl
NH2 Cl
CH3 - C – CH3 CH3 – C – CH3
OCH3 OH
2-amino-2- metoksi propana 2-hidroksi – 2 - kloro propana

4. Reaksi Tollens Dan Fehling.

Reaksi ini adalah untuk analisis gugus fungsional aldehid dimana dalam hal
ini aldehid dioksidasi dengan Ag(NH 3)2 (Tollens) dan Cu(OH)2 (Fehling) sebagai
dasar analisa kualitatif untuk uji gugus funsuonal aldehid dengan reaksi umum
sebagai berikut.

R–C=O + Cu(OH)2 R – COOH + Cu2O(merah bata)

H
+ Ag(NH3)2
R-COOH + Ag(p) (cermin perak)

Banyak senyawa golongan aldehid yang merupakan hasil alam seperti

:untuk golongan aldehid adalah sitronelal (minyak sereh), benzaldehid (minyak
badam), sinamaldehid (kayu manis), untuk keton adalah vanillin (biji vanilli),
karvon (minyak permen), kamfer (kapur barus) dan jasmon (minyak melati).
Karbohidratpun adalah suatu golongan aldehid dan keton yaitu polihidroksi aldehid
(aldosa) dan polihidroksi keton (ketosa). Pada prinsipnya pembuatan senyawa
 46

aldehid dan keton didasarkan pada kebalikan reaksi – reaksi yang dapat terjadi
pada aldehid dan keton seperti di atas.

5. 4. Soal – Soal Latihan .

1. Gambarkan struktur aldehid dan keton dengan nama sebagai berikut.
a. 4 – metil pentanal b. α,β – dimetil butanal c. siklopentanal
d. sikloheksanon e. difenil keton f. di- Ipr keton
2. Gambarkan dan namailah semua isomer struktur heptanal.
3. Selesaikan persamaan reaksi berikut.
a. Formaldehid + H2O/H+ A?
b. CH3-CH2 –COH + LiAlH4 B?
c. CH3 – C – CH3 + CH3-CH2 OH C?
O
d. C – CH2- CH3 tautomerisasi D?
O
4. Hodrogen alfa (Hα) dari aldehid dan keton adalah bersifat asam.
Jelaskan hal tersebut berdasarkan konsep Bronstead – Lowry, tuliskan
persamaan reaksinya secara umum dan kemukakan sebuah contoh.
5. Bila dilakukan reaksi oksidasi aldehid bagaimana persamaan reaksinya
secara umum dan kemukakan sebuah contoh.
6. Dengan pereaksi Tollens dan Fehling jelaskan uji kualitatif untuk
membedakan senyawa golongan aldehid dan keton.