ALDEHID DAN KETON

Sri Wahyuni, S.Pd, M.Si

1
 Senyawa karbonil:

Review:
– alkohol mempunyai sebuah ikatan
oksigen dan hidrogen pada karbon.
– eter mempunyai sebuah ikatan oksigen
terikat pada dua atom karbon.
• Suatu oksigen juga dapat terikat pada
karbon dengan ikatan rangkap dua =
karbonil
 Aldehida (RCHO) dan
Keton (RCOR’)
• Gugus C=O disebut gugus “gugus
karbonil”
– Merupakan gugus fungsi untuk aldehida
dan keton.
• Aldehida –gugus karbonil selalu bergabung
pada paling sedikit satu atom hidrogen.
• Keton – karbon gugus karbonil bergabung
dengan dua atom karbon yang lain.
 Aldehid dan keton
• Penamaan
– Aldehid: identifikasi rantai paling panjang
yang mengandung gugus karbonil kemudian
ganti akhiran -a alkana dengan -al, seperti
metanal, etanal, dst.
– Keton: identifikasi rantai paling panjang dari
karbonil, kemudian ganti akhiran -a alkana
dengan akhiran -on; dan beri penomoran
posisi karbonilnya di awal nama.
– propanon, 2-pentanon, 3-pentanon
 Sifat sifat aldehid dan Keton
• Aldehid dan keton tidak dapat
membentuk ikatan hidrogen, jadi
mempunyai titik didih lebih rendah dari
alkohol yang sepadan.
• Banyak yang sudah didisolasi dari
tumbuhan dan hewan, misalnya sinamal
dehida, lakton, dsb.
 Senyawa-senyawa aldehida dan keton
• Benzaldehida
• Cinnamaldehida
• Vanilin
• Metanal (formaldehida)
– 40% dalam air adalah formalin, digunakan
sebagai pengawet mayat.
• Propanon (nama umum: aseton) adalah pelarut
yang baik; larut dalam air dalam segala
perbandingan (miscible).
 KETON
Struktur : (R)2-C=O
O
O
CH3-CH2-C CH3
CH3

Etil metil keton Asetofenon

PEMBUATAN KETON
• Oksidasi dari alkohol sekunder
• Asilasi Friedel-Craft
• Reaksi asam klorida dengan organologam
 Aldehid 4C

O
butanal
CH3 CH2 CH2 CH

O
isobutanal,
CH3 CH CH
2-methylpropanal
CH3
 Reaksi Aldehid dan keton
1. Reaksi reduksi
Reaksi reduksi aldehid dihasikan alkohol
primer
Reaksi reduksi keton menghasilkan alk.
Sekunder.
RCHO + [H] menghasilkan alk.primer
RCOR + [H] menghasilkan alk sekunder
2. Tautomerisasi keto-enol
bentuk keton berubah menjadi enol (ena-ol,
yaitu alkohol tak jenuh)
-CO-CH2- -C=CH-
OH
Contoh:
CH3-CO-CH3 CH3-COH=CH2
3. Reaksi Senyawa polar
-C=O + HA -CH-O-A
Cont: CH3-CO-CH3 + HCN CH3-CHCH3
O-CN
 Reaksi Aldehid

• Reaksi Tollens dan Fehling

Aldehid dioksidasi dengan Ag(NH2)2
(Tollens) dan Fehling (Cu(OH)2

R-CH=O +Cu(OH)2 R-COOH +Cu2O

merah bata
RCH=O +Ag(NH2)2 R-COOH +
Ag (cincin perak)