ALDEHID & KETON

JURUSAN ILMU GIZI

FAKULTAS KESEHATAN
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH GRESIK
ALDEHID
• Senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang
terikat pada sebuah atau dua buah atom hydrogen
O O
Gugus
C karbonil
CH CHO
pada aldehid
Gugus Aldehid
O O
H C H R C H
Formaldehida
Rumus umum aldehid
SIFAT FISIK ALDEHID
• Aldehid tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, sehingga
tidak terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol
• Aldehid adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik
elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya,
• Bagian negatif dari sebuah molekul akan tertarik ke bagian negatif dari
molekul yang lainnya
• Oleh karena itu, titik didihnya intermediate antara senyawa polar dan non
polar
δ+ δ- δ
+ δ-
C O .......... C O

Gaya tarik elektrostatik

 SIFAT FISIK ALDEHID
• Aldehid murni tidak dapat membentuk ikatan hydrogen, senyawa-senyawa ini
dapat membentuk ikatan hydrogen dengan atom hydrogen dari air atau
alkohol
• Karena adanya ikatan tersebut, kelarutan aldehid dalam air sejajar dengan
alkohol
• Aldehid suku rendah yang larut dalam air dan pelarut organic sedangkan >4oC
tidak larut dalam air
CONTOH ALDEHID

• Formaldehid: bentuk gas yang baunya sangat menyengat dan tidak enak
• Larutan formaldehid 40% dalam air disebut formalin
• Asetaldehid: Cairan yang baunya menyengat dan tidak enak, merupakan
zat antara dalam proses sintesis asam asetat dan andhidrad asetat
• Asetaldehid disimpan sebagai trimer (paraldehid) atau tetramer
(metaldehid)
• Akrolein (propanal): cairan bau tajam dan menyengat
• Aldehida dengan atom karbon 8-12 baunya dalam larutan encer sangat
enak/wangi, banyak terdapat pada bunga
SIFAT FISIKA BEBERAPA ALDEHIDA

Titik Didih Kelarutan dalam

Nama Trivial Struktur
(oC) air
Formaldehida HCHO -21 Tak terbatas
Asetaldehida CH3CHO 20 Tak terbatas
Propionaldehida CH3CH2CHO 49 16
Butiraldehida CH3CH2CH2CHO 76 7
Benzaldehida C6H5CHO 178 sedikit
REAKSI ALDEHIDA
1. Oksidasi
• Aldehid mengandung gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen
sehingga dapat mengalami oksidasi
• Misalnya oleh:
Larutan Tollens (campuran perak nitrat, ammonium hidroksida dan
basa kuat)

O O

RCH + 2Ag(NH3)2+ + 3OH- RCOH+ 2Ag + 4NH3+ 2H2O

Kaca
perak
REAKSI ALDEHIDA

1. Oksidasi
• Larutan Fehling (campuran cupri sulfat, (Fehling A) kalium, natrium tetrat
dan basa kuat (Fehling B) )
• Larutan fehling dicampur menimbulkan warna biru tua dari Cu+, jika
dipanaskan dan ditambah aldehid terjadi endapan Cu2O (jingga merah)
• Larutan Benedict`s (campuran cupri sulfat, natrium sitrat dan
dinatrium karbonat)
O O
II II
RCH + 2Cu2+ + 5 -OH RCO- + Cu2O + 3H2O
Biru merah
REAKSI ALDEHIDA
2. Reduksi
Tergantung reduktor.
• Bila reduktornya lemah misalnya H2, katalisator Ni atau LiAlH4 dihasilkan
alkohol
• Bila reduktornya kuat misalnya Zn (Mg) dalam asam halida pekat akan
terbentuk alkana (reduksi Clemmensen)
3. Adisi
• Suatu pereaksi juga dapat masuk ke dalam ikatan rangkap karbonil.
Misalnya pada senyawa karbonil dapat terjadi hidrogenasi.
• Adisi aldehid bisa terjadi karena adanya air, alkohol, hidrogen sianida.
REAKSI ADISI PADA ALDEHID
1. Adisi dengan H2
O
II Pb, Ni
R–C – H + R – CH2 –
H2 50oC, 65 OH
atm (alkohol primer)
2. Adisi dengan H2OO
OH
II I
H–C –H
H – C – H + H 2O Formalin
I
HO

3. Adisi dengan HCN O

OH
II I

H – C – H + HCN H – C – HI Sianohidrin
CN
TATA NAMA IUPAC ALDEHID
1. Dalam sistem IUPAC, akhiran –ana pada alkana diganti dengan –anal
atau –a diganti –al
2. Karbon karbonil dalam aldehida sederhana –CHO diberi nomor 1
3. Substitusi seperti cabang alkil dinamakan dengan awalan seperti
biasanya
Karbon karbonil
CH3 O adalah karbon
1
CH3CHCH2CH
4 3 2 1

3-Metilbutanal
TATA NAMA IUPAC ALDEHID

Karbon karbonil
CH3 O adalah karbon
1
CH3CHCH2CH
4 3 2 1

3-Metilbutanal
TATA NAMA SECARA TRIVIAL
• Aldehida sederhana biasa disebut dengan nama trivialnya.
• Banyak nama diturunkan dari nama trivial asam karboksilat yang
bersangkutan dimana akhiran asam –at atau asam – oat nya diubah
menjadi –aldehida

O O O
O

CH3COH CH3CH CH
COH

Asam asetat Asetaldehida Asam benzoat Benzaldehida

TATA NAMA SECARA TRIVIAL
• Dengan nama trivial, huruf Yunani alfa, beta, gama dipakai sebagai
pengganti nomor untuk menunjukkan tempat suatu substituent.
• Karbon α adalah atom C yang terikat pada gugus karbonil dan karbon β
atom C sebelahnya. Huruf Yunani tak dipakai dalam nama IUPAC, hanya
nama Trivial
LATIHAN
CH2CH3

O
5 4 3 2
CH3CH2 CH
13
7 6
CH3CHCHCHCH2CH
4-Etil – 3,5-dimetilheptanal
LATIHAN
Tuliskan struktur dari:
a. 2,2 dimetil heksanal
b. 2,3 dimetil propanal
c. 3-etil pentanal
d. 2-etil,2-metil butanal
e. 3-metil heksanal
KETON
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat
pada dua gugus alkil/aril, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril: (R)2-C=O

O O
Gugus
C karbonil
C R COR
pada keton
Gugus keton
O O
CH3 C CH3 R C
R
Rumus keton umumnya
Aseton
SIFAT FISIK KETON
• Keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik
yang relatif kuat antara molekulnya

δ+ δ- δ
+ δ-
C O .......... C O

Gaya tarik elektrostatik

SIFAT FISIK KETON
• Keton dengan 3-13 atom karbon berupa cairan dengan bau
sedap
• Keton dengan atom karbon lebih dari 13 berupa padatan.
• Suhu rendah golongan keton dapat larut dalam air.
• Suhu tinggi golongan keton tidak larut air.
SIFAT FISIK KETON

Aseton : (CH3)2-C=O
• Merupakan cairan volatil (titik didih 56oC) dan mudah terbakar.
• Pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organic
• Aseton dapat bercampur dengan air dalam segala perbandingan.
• Digunakan pengering alat-alat gelas laboratorium.

Asetofenon = metil fenil keton

• Sifat : tak berwarna
• Penggunaan : dipakai sebagai gas air mata
SIFAT FISIKA BEBERAPA KETON

Kelarutan
Titik
Nama trivial Struktur dlm air
Didih (oC)
(g/100mL)
Aseton CH3COCH3 56 Tak terbatas

Metil etil keton CH3COCH2CH3 80 26

Asetofenon C6H5COCH3 202 Tak larut

Benzofenon C6H5COC6H5 306 Tak larut

KEGUNAAN ALKANON/KETON
Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah
aseton (propanon). Aseton banyak digunakan sebagai:
1. Pelarut senyawa karbon misalnya: sebagai pembersih cat kuku
2. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti kloroform yang digunakan sebagai
obat bius
3. Aseton sebagi pelarut untuk lilin, plastic dan sirlak
4. Sebagi pelarut untuk selulosa asetat dalam memproduksi rayon
5. Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum sehingga
digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya (beberapa keton siklik
merupakan bahan untuk membuat parfum karena berbau harum)
6. Isobutil metil keton/hekson digunakan sebagi pelarut nitroselulosa dan getah
7. Keton digunakan sebagai pelarut dan zat antara dalam industry kimia
REAKSI DARI KETON

1. Oksidasi
• Reaksi ini harus menggunakan oksidator kuat. Oksidasi keton
dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan
menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.
REAKSI DARI KETON
Oksidasi keton
• Keton inert terhadap oksidator pada umumnya.
• Keton bereaksi lambat dengan KMnO4 dalam suasana basa
panas  terjadi pemutusan ikatan.

O 1. KMnO4, H2O,
COOH
NaOH
2. H3O+
COOH
Sikloheksanon Asam heksanadioat (79%)
REAKSI DARI KETON
2. Reduksi
• Reduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida akan
menghasilkan alkohol sekunder.
REAKSI DARI KETON
3. Reaksi dengan pereaksi Grignard Hidrolisis hasil reaksi keton dan
pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier.

4. Kondensasi aldol
Dalam suasana basa, keton dapat mengalami kondensasi dengan katalis
seng(II) klorida.
PEMBUATAN KETON
1. Oksidasi dari alkohol sekunder

Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium/kalium bikromat dan asam sulfat
akan menghasilkan keton dan air.
PEMBUATAN KETON
2. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat
• Keton dapat diperoleh dari pemanasam garam kalsium asam monokarboksilat.

3. Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/kedua karbon tak jenuhnya terdistribusi
R R
1. O3
R R O + O
R R 2. Zn/H3O+ R R

O O
1. O3 O
CH2
+ CH2O
2. Zn/H3O+
CH3 CH3

(70%)
PEMBUATAN KETON
4. Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-crafts cincin aromatic dengan klorida asam
menggunakan katalis AlCl3
O
+ AlCl3 CH3
CH3CCl 
Asetil
Benzena Asetofenon (95%)
klorida
O
AlCl3 -
R C O R C O + AlCl4
R Cl O
C O
R

+ R C O H CH3
+ + HCl
Cl
PEMBUATAN KETON
5. Metil keton dibuat dari hidrasi alkuna terminal dengan katalis ion merkuri
KEGUNAAN SENYAWA KETON
• Keton sering digunakan pada parfum dan cat untuk
menstabilisasi ramuan lainnya sehingga tidak berdegradasi
dengan cepat.
• Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan zat antara dalam
industri kimia.
• Aseton yang dapat digunakan untuk pembersih kuteks.
TATA NAMA KETON
• Dalam sistem IUPAC, akhiran –ana pada alkana diganti dengan –anon
• Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil

Karbon karbonil
adalah karbon Karbon karbonil
4 adalah karbon
Karbon karbonil 2
adalah karbon O O
O 2
CH3CHCH2CCH3
CH3CHCH 2CCH3
2 O 5 4 3 2 1

2-pentanon 2, 4 pentanadion
sikloheksanon
TATA NAMA KETON
• Keton sederhana biasa disebut dengan nama trivialnya atau dengan gugus
fungsionalnya.
• Nama trivial biasanya keton diberi nama dengan menambahkan kata keton
setelah nama-nama gugus alkil atau aril yang melekat pada gugus
karbonil.
 TATA NAMA SECARA TRIVIAL
• Dengan nama trivial, huruf Yunani alfa, beta, gama, delta, omega (huruf terakhir yunani)
dipakai sebagai pengganti nomor untuk menunjukkan tempat suatu substituent.
• Karbon α adalah atom C yang berada disebelah gugus karbonil dan karbon β atom C
sebelahnya. Huruf Yunani tak dipakai dalam nama IUPAC, hanya nama Trivial
REMIND… NAMA KHUSUS SUBSTITUEN
.
propil -CH2CH2CH3
isopropil -CH (CH3)2
butil -CH2CH2CH2CH3
isobutil -CH2CH(CH3)2
sec-butil -CH(CH3)CH2CH3
tert- -C(CH3)
butil
LATIHAN
LATIHAN
1. 2- Pentanon
2. 3 – etil – 2 – pentanon
3. 3 – khloro- 2- heksanon
4. 3 – kloro- 2- butanon
5. Isopropil – t – butil keton (2,2.4 trimetil-3-petanon)
TERIMA KASIH