ALDEHIDA

Kelompok III:
Muhammad Andira Ibnu Shina
Muniroh Addawiyah
Naufal Dhuha H.R
Nivita Abigael
Nurmira Lestari N
Nurul Istiqomah
RR. Anteng P
Rinandita Febri S
Rini Hervina S
Riski Amaliya
Risky Devy L
ALDEHID
Struktur Umum Aldehid

 Formaldehid

 Aldehid Alifatik

 Aldehid Aromatik
Tata Nama Aldehid
IUPAC  Alkana induk dengan huruf akhir –a menjadi –al (dari suku kata
pertama aldehida).

Example  Metanal

 Etanal

 Propanal

 Butanal
NB:
 Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan
“nomor” karena karbonil (C=O) selalu nomor 1.

 Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran

dimulai dari karbon aldehid (karbonil).
 Menurut nama asam karboksilat induk dengan
Trivial mengubah “asam-oat” / “asam-at” menjadi aldehid.

 Formaldehid

 Asetaldehid

 Propionaldehid

 Benzaldehid
NB:
Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid

Ex:
Benzaldehid / Benzana Karbaldehid

Siklopentana karbaldehid

Salisilaldehid (2-hidroksibenzena
karbaldehid)
Sifat-sifat Aldehida :
Gugus karbonil:
satu atom C sp2 dan satu atom O yang dihubungkan
dgn satu ikatan s dan satu ikatan p.
Ikatan-ikatan s pada bidang datar, ikatan p di atas
dan di bawah bidang tsb.
Bersifat polar
O memiliki dua pasang elektron bebas.
Sifat-sifat struktural di atas (kedataran, ikatan p,
kepolaran, pasangan elektron bebas) mempengaruhi
sifat dan kereaktifan.
Struktur elektronik gugus karbonil
 Sifat fisika beberapa aldehida
Titik Kelarutan
Nama trivial Struktur Didih dlm air
(oC) (g/100mL)
formaldehida HCHO -21 Tak terbatas

asetaldehida CH3CHO 20 Tak terbatas

propionaldehid CH3CH2CHO 49 16
a
butiraldehida CH3CH2CH2CHO 76 7

benzaldehida C6H5CHO 178 sedikit

Contoh Pembuatan
Aldehide
Formaldehid
Asetaldehide
 Formaldehida
 Pengawet sampel biologis, pereaksi, penghilang bau
untuk sumbu lampu/lilin.
 Disimpan sebagai larutan dlm air (formalin), polimer
(paraformaldehida) atau trimer (trioksan).

Formalin (HCHO + H2O)

kalor

O
kalor
CH2OCH2OCH2OCH2O C
paraformaldehida H H
kalor metanal
H2 (formaldehida)
C gas
O O
H2C CH2
O
t.l. 62 oC
trioksan
 Asetaldehida
 Zat antara untuk sintesis asam asetat dan anhidrida
asetat.
 Disimpan sebagai trimer (paraldehida) atau tetramer
(metaldehida).

H 3C
H3C O CH3 O CH O
CH CH CH3
kalor kalor O CH
O O C
H3C H CH O
CH H3C
etanal O CH
CH3 (asetaldehida)
o CH3
paraldehida t.d. 20 C metaldehida
zat sedatif dan hipnotik umpan bekicot
t.d. 125 oC t.l. 246 oC
Reaksi-reaksi
Aldehid
Reaksi-reaksi Aldehid
 Reaksi Adisi
Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh
Nukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+)

O
O

C E
Nu C
R R
R R
Reaksi Umum

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid :

•Muatan (+) pada karbon karbonil

•Faktor stearik

Naiknya Reaktivitas
 Contoh Reaksi Adisi
 Adisi dengan Air : Produk suatu gem-diol atau hidrat

ex :

Klorat Hidrat
•Kedokteran : sedatif
•Kedokteran hewan : Anestetik (kuda, sapi, babi)
•Minuman : + alkohol Mickey Finn

 Adisi Alkohol
Aldehid -
R OH hemiasetal -
R OH asetal
 Adisi Grignard

Produk Alkohol

Alkohol primer

Alkohol sekunder

Alkohol tersier
 Adisi HCN
Produk Sianohidrin

 Zat antara sintetik yang berguna

 Sintesis asam-asam amino

 Contoh Mendelonitril (kelabang)

 Reaksi Adisi Eliminasi
Produk mengandung ikatan rangkap

 Reaksi Amonia dan Amina Primer

Produk Imina

dg amina primer produknya sering disebut “Basa Schiff”

 Reaksi dg Amina Sekunder

Produk ion iminium Enamina (vinil amina)

 Reaksi dg Hidrazina

• HONH2(Hidroksilamina) RCH=NOH (suatu oksim)

• H2N NH2 (Hidrazina) RCH=NNH2 (suatu Hidrazon)

 Reaksi dg Fosfonium ilid (Reaksi Wittig)

Produk suatu alkena

Fosfonium ilid Suatu alkena Trifenil fosfina oksida

Reduksi Aldehid

H2 katalis
atau NaBH4, H2O, H+ (suatu alkanol)

NH2NH2, H+, KOH

atau Zn/Hg, HCl (hidrokarbon)

NH2 / R’NH2
or
H2 katalis
(suatu amina)
  Hidrogenasi

Aldehid H2 katalitik Alkohol Primer

Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :

 C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar
 C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
penambahan P,T

 C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan

hidrida logam
 Hidrida Logam
 LiAlH4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiCl
merupakan pereduksi kuat

 NaBH44 dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 NaBH4 + 3MeO-Na+

Merupakan pereduksi lembut
 Reduksi Woff-Kishner dan Clemmensen

Untuk mereduksi aril keton dari Reaksi Friedel-Crafts

C=O CH2

 Woff-Kishner

asetofenon etilbenzene

 Clemmensen
Aminasi Reduktif

Merupakan metode sintesis amina dengan suatu alkil sekunder

Menggunakan amonia atau amina primer imina

benzaldehid imina benzilamin

 Oksidasi Aldehid
Aldehid mudah dioksida

Produk suatu karboksilat (prinsip sama dg oksidasi alkohol)

 Reaktivitas Hidrogen Alfa

α terhadap C=O bersifat asam mudah lepas

-H+

Efek Reaktivitas Hα adalah :

1. Pembentukan enolat
2. Tautomeri
C H
H2C H

C C HC H2C

H
bentuk keto bentuk enol
 Adisi 1,4 Senyawa Karbonil Tak jenuh
-
O O O

H2C C CH H 2C C CH H2C C CH
H
 +
 + H H

Cl O
O
H2
H2C C CH + HCl H2 C C CH
H
propenal kloropropanol

O OH O

H 2O CH 3 CH CH 2 C CH 3 4-hidroksi-2-pentanon
CH 3 HC CH C CH 3

3 penten-2-on
 Adisi 1,4 Nukleofilik

OH CN O
O

H2 C C C CH H2C CHC CH3 H2 C C

C CH3
CH2 CN H2
TERIMA KASIH