ALDEHID

&
KETON
ANDI FITRIANI
B1A119193
 Pengertian Aldehid

Aldehida adalah senyawa organik dengan rumus

umum RCHO; R mewakili rantai alifatik atau
aromatik; C menjadi karbon; Atau untuk oksigen
dan H menjadi hidrogen. Aldehida ditandai
dengan memiliki gugus karbonil seperti keton
dan asam karboksilat, sehingga aldehida juga
disebut senyawa karbonil.
 Sifat aldehid
• Karena aldehida adalah senyawa polar,
titik lelehnya lebih besar daripada
senyawa nonpolar. Molekul aldehida tidak
mampu mengikat antar molekul melalui
ikatan hidrogen, karena mereka hanya
memiliki atom karbon yang terikat pada
atom hidrogen.
Struktur Umum Aldehid

 Formaldehid

 Aldehid Alifatik

 Aldehid Aromatik
 Tata Nama Aldehid

IUPAC Alkana induk dengan huruf akhir –a menjadi -al

 Metanal

 Etanal

 Propanal

 Butanal
 Note

• Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan “nomor” karena

karbonil (C=O) selalu nomor 1.

• Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran dimulai dari

karbon aldehid (karbonil).

Example

3 metil butanal 3-butenal

Trivial Menurut nama asam karboksilat induk dengan
mengubah “asam-oat” / “asam-at” menjadi aldehid

 Formaldehid

 Asetaldehid

 Propionaldehid

 Benzaldehid
 Note

Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid

Example

Benzaldehid / Benzana Karbaldehid

Siklopentana karbaldehid

Salisilaldehid (2-hidroksibenzena
karbaldehid)
 KETON
• Keton merupakan senyawa organik yang
diidentikkan dengan gugus karbonil
yang terikat oleh 2 atom karbon. Atom
karbon yang diikat gugus karbonil
dinamakan karbon α. Atom hidrogen
yang diikat karbon α dinamakan
hidrogen α. Dengan katalis asam, keton
bertautomeri keto-enol.
Struktur Umum Keton

 Keton Alifatik

 Alkil Aril Keton

 Keton Aromatik

 Keton Siklis
 Tata Nama Keton
IUPAC • Diberi akhiran –on
• Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat
nomor kecil.
TRIVIAL Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton

Example :

IUPAC Propanon 2-pentanon

TRIVIAL Aseton Metil propil keton

Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai

Sikloheksanon Asetofenon (metil fenil keton)

 Pembuatan
Aldehid & Keton
Pembuatan Aldehid dan Keton
Oksidasi Alkohol

Alkohol primer Aldehid

Alkohol sekinder Keton

Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)

Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam

(tidak direkomendasikan)

(suatu reagensia kadmium)

 Contoh Pembuatan dalam Skala Industri
 Formaldehid

• Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi

• Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin
• Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri
plastik
• Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati

 Polimer dari formaldehid

 Trioksan (trimer dari formaldehid)

m.p 62oC
 Asetaldehid
Dulu : Hidrasi Asetilena

Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena

Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat

 Aseton
Pembuatan
• dg proses Wacker pada propena
• Oksidasi isopropil alkohol
• di Amerika melalui peragian pati

Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia

 Reaksi-reaksi
Aldehid & Keton
 Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton
 Reaksi Adisi
+ - Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh
Nukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+)

Reaksi Umum

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton :

•Muatan (+) pada karbon karbonil

•Faktor stearik

Naiknya Reaktivitas
 Contoh Reaksi Adisi
Adisi dg Air : Produk suatu gem-diol atau hidrat

ex :

Klorat Hidrat
• Kedokteran : sedatif
• Kedokteran hewan : Anestetik (kuda, sapi, babi)
• Minuman : + alkohol Mickey Finn

Adisi Alkohol
Aldehid R-OH hemiasetal -
R OH asetal

keton -
R OH hemiketal -
R OH ketal
• Dikatalis asam…….Why ?

•reversible
Adisi HCN
Produk Sianohidrin

 Zat antara sintetik yang berguna

 Sintesis asam-asam amino

 Contoh Mendelonitril (kelabang)

Adisi Grignard

Produk Alkohol

Alkohol primer

Alkohol sekunder

Alkohol tersier
Reaksi Adisi Eliminasi
Produk mengandung ikatan rangkap

 Reaksi Amonia dan Amina Primer

Produk Imina

dg amina primer produknya sering disebut “Basa Schiff”

 Reaksi dg Amina Sekunder

Produk ion iminium Enamina (vinil amina)
 Reaksi dg Hidrazina

• HONH2(Hidroksilamina) RCH=NOH (suatu oksim)

• H2N NH2 (Hidrazina) RCH=NNH2 (suatu Hidrazon)

 Reaksi dg Fosfonium ilid (Reaksi Wittig)

Produk suatu alkena

Fosfonium ilid Suatu alkena Trifenil fosfina oksida

Reduksi Aldehid dan Keton

H2 katalis
(suatu alkanol)
atau NaBH4, H2O, H+

NH2NH2, H+, KOH

(hidrokarbon)
atau Zn/Hg, HCl

NH2 / R’NH2 or
H2 katalis (suatu amina)
  Hidrogenasi
Keton H2 katalitik Alkohol Sekunder
Aldehid H2 katalitik Alkohol Primer
Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :
 C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar
 C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
penambahan P,T
 C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
hidrida logam
 Hidrida Logam
 LiAlH4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiCl
merupakan pereduksi kuat

 NaBH44 dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 NaBH4 + 3MeO-Na+

Merupakan pereduksi lembut
 Reduksi Woff-Kishner dan Clemmensen
Untuk mereduksi aril keton dari Reaksi Friedel-Crafts
C=O CH2

 Woff-Kishner

asetofenon etilbenzene

 Clemmensen
 Aminasi Reduktif

Merupakan metode sintesis amina dengan suatu alkil sekunder

Menggunakan amonia atau amina primer imina

benzaldehid imina benzilamin

 Oksidasi Aldehid dan Keton

 Keton tidak mudah dioksida
 Aldehid mudah dioksida

Produk suatu karboksilat (prinsip sama dg oksidasi alkohol)