Proses P

Alkilasi

Kelompok 2
1. M. Bagus Ramadhan
2. Eriyani Intan Sari
3. Ronan Fadly Qoshiro
 Pengertian Alkilasi
Alkilasi merupakan penambahan jumlah atom dalam molekul
menjadi molekul yang lebih panjang dan bercabang. Dalam proses
ini menggunakan katalis asam kuat seperti H2SO4 (Asam Sulfat),
HCl, AlCl3 (Aluminium Klorida) suatu asam kuat Lewis.
Tujuan Alkilasi
• Masuknya gugus alkil (atau aralkil/benzil)
ke dalam senyawa organik melalui reaksi
substitusi atau adisi.
• Berfungsi untuk meningkatkan kinerja suatu
produk.
• Alkilas dalam proses industri minyak bumi
bertujuan memproduksi komponen bahan
bakar bernilai oktan tinggi dari alkena
dengan berat molekul rendah (propena,
butena, dan pentena) dan isobutana.
 P

Kelebihan Alkilasi
1. Molekul Fase gas tersingkirkan.
2. Produk cair yang berharga terbentuk.

Contoh : Bahan bakar dengan nilai oktan

tinggi (87-98)
 Bahan Baku

Residue Butane Butylene IsoButane (C4H10)

(RBB)

‘01 ‘02
Biggest
Suatu campuran Adalah isomer dari
petroleum
isobutilena, butilena-1, butana. Senyawa ini company
butilena-2, isobutana dan merupakan alkana paling
normal butane dengan sederhana yang
sedikit butadiene. mempunyai karbon
terster.

Propane (C3H8)
‘03
Adalah senyawa alkana tiga
karbon yang berwujud gas dalam
keadaan normal. Propana dijual
sebagai bahan bakar, propana
dikenal juga sebagai LPG
(Liquified petroleum gas) yang
dapat berupa campuran dengan
sejumlah kecil propena, butana,
dan butena.
Bahan Baku
IsoButane (C4H10)
‘04
Asam sulfat pada proses alkilasi
berfungsi sebagai katalis. Jika
menggunakan asam sulfat Biggest
sebagai katalis, maka reaksi
harus terjadi pada suhu rendah petroleum
untuk menekan terjadinya reaksi
berkelanjutan atau polimerisasi.
company
Suhu reactor biasanya dijaga
sekitar 7ºC atau 45ºF, dimana
suhu operasi beragam antara 0-
20ºC atau 32-68ºF.
 Produk

• Isobutane C4 recycle
• Gas C3 (propane) Reff gas
• Liquid C3 (propane) Refrigerant, Mix LPG
• Light Alkylate Avigas ON 92, Pertamax (Bil.
Oktan 92)
• Heavy Alkylate Kerosene, Solvent
 Jenis-jenis alkilasi

1. Substitusi terhadap
atom H pada senyawa
karbon

- Substitusi terhadap atom H pd senyawa

hidrokarbon.
- Pada senyawa aromatik, alkilasi terjadi pada inti.
Misal alkilasi benzen dgn dodeken. Alkil terikat
pada C.

(CH3)3C CH2CH(CH3)3 and (HO)2C6H3 CH2(CH2)4CH3

 Jenis-jenis alkilasi

2. Substitusi terhadap 3. Substitusi terhadap atom H

atom H pada gugus yang terikat pada N. Alkil
hidroksil dalam alkohol terikat pada N yg
atau phenol. Alkil bervalensi 3. Misal pd
terikat pada O. dimetil anilin.

C2H5O C2H5 and C6H5O CH3 C6H5N (CH3)2

• Pada alkilasi alkana terjadi 2 mekanisme yaitu
mekanisme radikal bebas (alkana rantai lurus) dan
mekanisme ion (pada alkana bercabang).
• Mekanisme radikal bebas terjadi pada suhu tinggi; bila
dijalankan pada suhu rendah harus digunakan katalisator
yang dapat mendorong terjadinya radikal bebas.
• Alkilasi dengan mekanisme ion terjadi dengan bantuan
katalis asam halogenida (asam mudah membentuk ion).
• Alkilasi aromatik dan alkohol berlangsung dengan
mekanisme ion seperti alkana bercabang.
 Jenis-jenis alkilasi
5. Pembentukan
senyawa logam alkil,
4. Adisi alkil halida atau alkil terikat pada logam.
alkil ester terhadap Misal pada TEL (Tetra
senyawa N tersier. Ethyl Lead)

Pb(C2H5)4 and C6H4(COONa)S.Hg C2H5

C6H5N (CH3)3Cl or C6H5N+ (CH3)3Cl-

6. Lain-lain, misal alkil

terikat pada S
(merkaptan) atau terikat
pada Si (alkil silane).

n C12H25 SH and C2H6 SiCl3

 Aplikasi Alkilasi
Di Industri
• Industri minyak bumi
P
• Zat warna
• Karet sintetis
• Obat-obatan

Contoh :
• Dodekil benzen
• Etil benzen
• Cumene (iso propil benzen)
• TEL
• Metil anilin
• Dimetil anilin.
Zat-zat Pengalkilasi
1. Olefin : Etilena, propilena, butilena.RH harus banyak
karena olefin mudah mengalami polimerisasi.
2. Alkohol ROH : Metanol dan etanol. Digunakan pada
pembuatan eter, isopropil eter, etil eter, naphtil
metil eter.
3. Alkil Halogenida : R’X , sangat reaktif tetapi mahal.
4. Alkil sulfat
● Yang sering digunakan adalah dimetil sulfat, metil hydrogen sulfat
dan dietilsulfat.
● Alkil sulfat rantai panjang digunakan pada beberapa hal saja.
● Dimetil sulfat sangat beracun dan harus ditangani secara hati-hati.
● Alkil sulfat digunakan untuk mendapatkan senyawa dialkil eter,
alkil aril eter, etil selulosadan polivinil eter.
Zat Yang Di-Alkilasi
• Alkana
• Aromatik
• Alkohol
• Senyawa yang mengandung N
• Logam
Diagram Alir
 Proses Diagram Alir
Feed dipompakan masuk ke reaktor, sebelum masuk reaktor bersama-sama dengan recycle isobutane. Total feed
masuk ke feed produk HE dimana feed mengalami pendinginan 24ºC, sedangkan reaktor produk mengalami
pemanasan 10-30ºC selanjutnya feed ditampung didalam setting water untuk memisahkan air.
Dari feed settler, feed masuk ke pompa sirkulasi reaktor bersama-sama dengan asam dan recycle reaktor produk
(emulasi) dipompa melalui propan chiler untuk didinginkan sampai 10ºC lalu masuk reaktor.
Battom dari reaktor merupakan reaktor produk sebagian disirkulasikan kembali ke dalam reaktor melalui propan
chiller dan sebagian yang lain dengan tekanan reaktor mengalir ke acid separation dimana terjadi pemisahan asam
sulfat dari HC hasil reaksi secara perbedaan berat jenis setting asam sulfat yang terpisah masuk ke pompa sirkulasi
reaktor dipakai kembali sebagai katalis.
Reaktor produk yang berupa HC dari bagian katalis separator dengan kekuatan tekanan mengalir ke separator akhir
merupakan pemisahan terakhir dari HC asam yang terpisah pada acid separator akhir biasanya berupa sludge (lumpur)
selanjutnya dikirim ke treating unit untuk dinetralkan dengan spent coustik sebelum dibuang sebagai waste deposal
kadang-kadang spent acid dibakar.
Reaktor produk berupa HC pada bagian atas acid separator akhir dipompakan melalui feed produk HE masuk ke
soda mixer selanjutnya masuk kedalam soda settler didalam coustic settler ini. Didalam coustik settler soda dipisahkan
pada bagian bawah dan dipompa dengan sirkulasi dipompakan kembali ke coustik mixer untuk mengatur kadar NaOH
dalam spent soda adalah 40 mgr/l.
Reaktor produk yang telah netral dari asam terpisah pada bagian atas coustik settler langsung dipompa pada bagian
fraksinasi (distilasi). Kadang-kadang sebelumnya masuk ke water wash drum sebelum masuk kebagian fraksinasi.
 Proses Diagram Alir
Reaktor produk yang telah dinetralkan dari asam masuk ke stabilizer kolom hasil puncak berupa campuran normal
butan, iso butan dan propan. Campuran ini sebagai feed debutanizer kolom sedang botom produk masing-masing ke
aliran. Hasil puncak debutanizer kolom sebagai feed de propanizer kolom sedang hasil botom yang berupa normal
butan ditampung dalam storage tank sebagai LPG butan. Hasil puncak depropanizer berupa propan ditampung dalam
storage tank sebagai LPG propan.
Hasil botom sebagai iso butan disirkulasi ke reaktor sebagai recycle untuk mengatur ratio iso buta butilin didalam
feed ke reaktor. Produk dari aliran kolom hasil puncak berupa light alkilat sebelum ditampung melalui proses soda
washing light alkilat inilah yang merupakan sebagai hasil utama komponen pembuatan Avigas. Sedangkan heavy
alkilat daro botom kolom ditampung dalam tangki sebagai light slop.
Bagian-Bagian Unit Alkilasi
Suatu Unit Alkilasi Umumnya Terdiri Dari 4 Bagian Yaitu :
1. Pengadaan feed
2. Reaktor
3. Refregeration
4. Treating
5. Fraksionasi dan kadang-kadang dilengkapi dengan bagian pembutan
asam sulfat
 Penjelasan
1. Pengadaan Unit
Bagian ini dapat dipisahkan dari unit alkilasi biasanya
campuran olefin dan iso butan yang didapat dari unit-unit
tidak cukup mengandung iso butan untuk reaksi alkilasi
yang baik terutama bila feed tersebut didapat dari unit-
unit perengkahan makan biasanya dilakukan terlebih
dahulu pengurangan kadar olefin atau penambahan iso
butan dalam feed. Pengurangan kadar olefin dapat
dilakukan dengan reaksi polimerisasi dalam poly plant
sebagian besar olefine membentuk polymer gasoline.
Operasi ini dilakukan baik didalam poly plant demikian
juga pencucian feed dengan soda dapat dilakukan di unit
tersebut.
2. Reaktor
Bagian ini berfungsi mengadakan reaksi antara iso
butan dengan olefin (butylin) membentuk alkilasi
dengan katalis H2SO4 pada kondisi temperatur 7-
10ºC, reaktor yang dipakai berupa kolom vetikal
dilengkapi piringan-piringan berlubang kecil
vaporated plate. Vaporated plate digunakan untuk
mendapatkan mixing yang baik antara hidrokarbon
dan asam sulfat. Didalam reaktor jenis ini mixing
tersebut digunakan oleh pompa emulasi sirkulasi.
Fresh feed dicampur dengan iso butan untuk
mendapatkan ratio iso butan dengan butilin
kemudian diinjeksi dengan H2SO4 sebagai
pembentuk emulasi.
 Penjelasan
3. Refrigeration
Bagian ini berfungsi untuk mendapatkan suhu rendah
yang diperlukan untuk reaksi alkilasi. Refregerator yang
dipakai adalah propan yang baik yaitu bebas air karena air
didalam propan dapat menyebabkan kebuntuan dalam
sistem akibatnya pembekuan air pada suhu rendah kadar
propan dalam refregeren minimum 90%.
4. Treating
Bagian ini berfungsi menetralkan acid yang terdapat
pada reaktor produk dengan coustik soda sebelum
dipisahkan didalam bagian fraksinasi. Untuk
menghilangkan coustik soda yang terbawa reaktor
prodak setelah coustik washing biasanya dilakukan
water washing.
 Penjelasan

5. Fraksinasi

Bagian ini berfungsi memisahkan propan, iso butane

dan normal butan dari alkilat dan juga memisahkan
light alkilat dan heavy alkilat.
Thank
you!
Alternative resources