KETON

ALYANA SALSABILA
(g2d017120
Struktur Umum Keton

 Keton Alifatik

 Alkil Aril Keton

 Keton Aromatik

 Keton Siklis
 Tata Nama Keton
IUPAC •Diberi akhiran –on
•Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat
nomor kecil.
TRIVIAL Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton

Example :

IUPAC Propanon 2-pentanon

TRIVIAL Aseton Metil propil keton

 Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai

Sikloheksanon Asetofenon (metil fenil keton)

Pembuatan Aldehid dan Keton
 Oksidasi Alkohol

Alkohol primer Aldehid

Alkohol sekinder Keton

 Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)

 Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam

(tidak direkomendasikan)

(suatu reagensia kadmium)

 Asetaldehid
Dulu : Hidrasi Asetilena

Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena

Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat

 Aseton
Pembuatan
• dg proses Wacker pada propena
• Oksidasi isopropil alkohol
• di Amerika melalui peragian pati

Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia

 Adisi Grignard

Produk Alkohol

Alkohol primer

Alkohol sekunder

Alkohol tersier
Reaksi Adisi Eliminasi
Produk mengandung ikatan rangkap

 Reaksi Amonia dan Amina Primer

Produk Imina

dg amina primer produknya sering disebut “Basa Schiff”

 Reaksi dg Amina Sekunder

Produk ion iminium Enamina (vinil amina)
 Reaksi dg Hidrazina

• HONH2(Hidroksilamina) RCH=NOH (suatu oksim)

• H2N NH2 (Hidrazina) RCH=NNH2 (suatu Hidrazon)

 Reaksi dg Fosfonium ilid (Reaksi Wittig)

Produk suatu alkena

Fosfonium ilid Suatu alkena Trifenil fosfina oksida

Reduksi Keton

H2 katalis
(suatu alkanol)
atau NaBH4, H2O, H+

NH2NH2, H+, KOH

(hidrokarbon)
atau Zn/Hg, HCl

NH2 / R’NH2 or
H2 katalis (suatu amina)
  Hidrogenasi
Keton H2 katalitik Alkohol Sekunder
Aldehid H2 katalitik Alkohol Primer

Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :

 C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar
 C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
penambahan P,T
 C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
hidrida logam
 Hidrida Logam
 LiAlH4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiCl
merupakan pereduksi kuat

 NaBH44 dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 NaBH4 + 3MeO-Na+

Merupakan pereduksi lembut
 Reduksi Woff-Kishner dan Clemmensen
Untuk mereduksi aril keton dari Reaksi Friedel-Crafts
C=O CH2

 Woff-Kishner

asetofenon etilbenzene

 Clemmensen
 Aminasi Reduktif

Merupakan metode sintesis amina dengan suatu alkil sekunder

Menggunakan amonia atau amina primer imina

benzaldehid imina benzilamin

 Oksidasi Keton
Keton tidak mudah dioksida
Aldehid mudah dioksida
Produk suatu karboksilat (prinsip sama dg oksidasi alkohol)
 Reaktivitas Hidrogen Alfa

α terhadap C=O bersifat asam mudah lepas

-H+

Efek Reaktivitas Hα adalah :

1. Pembentukan enolat
2. Tautomeri
C H
H2C H

C C HC H2C

H
bentuk keto bentuk enol
 Adisi 1,4 Senyawa Karbonil Tak jenuh

O
 -
O O

H2C C CH H2C C CH H2C C CH

H
 +
 + H H

Cl O
O
H2
H2C C CH + HCl H2 C C CH
H
propenal kloropropanol

O OH O

H 2O CH 3 CH CH 2 C CH 3 4-hidroksi-2-pentanon
CH 3 HC CH C CH 3

3 penten-2-on
 Adisi 1,4 Nukleofilik

OH CN O
O

H2C C C CH H2 C CHC CH3 H2C C

C CH3
CH2 CN H2