ASAM KETOKARBOKSILAT DAN SENYAWA

HIDROKSIALDEHIDA

Anggota :
Faaza’izzahaq S. P. (180332616521)
Fitri Aisyah (180332616596)
Nia Rahayu W. (180332616559)
Asam Ketokarboksilat
  Senyawa yang memiliki gugus keton dan gugus asam karboksilat.

Keton Asam Karboksilat

 Contoh yang paling umum adalah asam piruvat (asam asetilformat, asam 2-
oksopropanoat, atau asam -ketopropionat).
Jenis-Jenis Asam Ketokarboksilat
  Asam -Keto

 Asam -Keto

 Asam -Keto
 Asam -Keto
Nama senyawa : Asam Piruvat, asam 2-oksopropanoat (IUPAC)
Rumus molekul : CH3COCOOH
Pembuatan Asam Piruvat
Pemanasan Asam Tartrat

Pemanasan
- H2 O

Asam Tartrat Asam Hidroksimaleat

Penataan ulang

Asam Piruvat Asam Oksalasetat

Pembuatan Asam Piruvat
Oksidasi Asam Laktat

Oksidasi
+ H2O

Asam Laktat Asam Piruvat

Pembuatan Asam Piruvat
Hidrolisis Asetilsianida

Hidrolisis

Asetil Sianida Asam Piruvat

Reaksi Pada Asam Piruvat
Reaksi dengan Hidroksilamina

+ NH2OH + H2O
NOH
Asam Piruvat Hidroksilamina
 Reaksi Pada Asam Piruvat
Reaksi dengan Fenilhidrazin

+ H2O
+

Asam Piruvat Fenilhidrazin

Asam Piruvat
Fenilhidrazon
 Reaksi Pada Asam Piruvat
Reaksi dengan Reduksi Na-amalgam

Reduksi
Na-amalgam

Asam Piruvat Asam Laktat

 Reaksi Pada Asam Piruvat
Dekarboksilasi & Dekarbonilasi
Dekarboksilasi pada asam piruvat terjadi bila direaksikan dengan H2SO4 encer
panas, sedangkan bila direaksikan dengan H2SO4 pekat panas mengakibatkan
terjadinya dekarbonilasi. dekarboksilasi
H C
3 C COOH H C
3 C H + CO 2
(H2SO4 encer panas)
O O
asam piruvat asetaldehida

dekarbonilasi
H3C C COOH H3C C OH + CO
(H2SO4 pekat panas)
O O
asam piruvat asam asetat
 Asam -Keto
Nama senyawa : Asam asetoasetat, asam 3-oksobutanoat(IUPAC)
Rumus molekul : CH3COCH2COOH
Pembuatan Asam Asetoasetat
 Hidrolisis Diketen

Hidrolisis
Asam
  -Keto
Nama senyawa : Asam levulinat, asam 4-oksopentanoat(IUPAC)
Rumus molekul : CH3C(O)CH2CH2CO2H
Senyawa Hidroksialdehida
 Glikolaldehida atau hidroksi etanal
 β-hidroksibutiraldehida atau aldol
Glikolaldehida

H2
HO C CHO
Nama IUPAC : 2-hidroksietanal
Nama Trivial : α-hidroksiasetaldehida
 Pembuatan Glikoaldehida

Mereaksikan Etilena Glikol dan Pereaksi Fenton (H2O2 + FeSO4)

pereaksi Fenton
HOH2C CH2OH HOH2C CHO + H2O

etilena glikol glikoaldehida

 Pembuatan Glikoaldehida
Reaksi Ozonolisis Alil Alkohol

O
H
H2C C CH2OH

H2C C CH2OH + O3
H O O
alil alkohol
H2O,Zn

HOH2C CHO + HCHO

glikolaldehida formaldehida
 Reaksi-reaksi Pada Glikolaldehida

Reaksi glikolaldehida dengan air brom

Air brom dapat mengoksidasi glikoaldehida dan menghasilkan asam glikolat
(CH 2 OH  COOH)

H2 H2
HO C CHO + Br2 (aq) HO C COOH

glikoaldehida asam glikolat

 Reaksi-reaksi Pada Glikolaldehida
Reaksi glikoaldehida dengan pereaksi Fehling/pereaksi Tollens
Adanya gugus -CHO pada glikoaldehida memungkinkan senyawa ini dapat
mereduksi pereaksi Fehling dan menghasilkan endapan Cu 2O, serta mereduksi
pereaksi Tollens dan menghasilkan endapan Ag
H2 H2
2+
HO C CHO + 2Cu + NaOH + H2O HO C COONa + Cu2O + 4H+

glikoaldehida (dari larutan Fehling)

H2 H2
HO C CHO + 2Ag(NH3)2OH HO C COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

glikoaldehida (dari larutan Tollens)

 Reaksi-reaksi Pada Glikolaldehida
Reaksi glikoaldehida dengan fenilhidrazina
Glikoaldehida dapat bereaksi dengan fenilhidrazina dan menghasilkan senyawa osazon yang
identik dengan yang dihasilkan
H
dari glioksal
H H

H2 H2
HO C C O + H2N N C6H5 HO C C OH

glikoaldehida fenilhidrazina
H N

H N C6H5

H2
HO C C H + H2O

H N C6H5

senyawa osazon
 Reaksi-reaksi Pada Glikolaldehida
Reaksi kondensasi aldol
Dalam lingkungan alkalis glikolaldehida dapat membentuk senyawa aldol
melalui reaksi kondensasi, dengan persamaan reaksi sebagai berikut:
H2 H2 NaOH H2 H H
HO C CHO + HO C CHO HO C C C CHO

glikoaldehida glikoaldehida
OH OH
 Reaksi-reaksi Pada Glikolaldehida

Reaksi glikoaldehida dengan larutan Na2CO3

Lingkungan alkalis yang ditimbulkan oleh larutan Na2CO3 dengan
glikoaldehida menghasilkan glukosa
OH OH OH OH
Na2CO3
H2 H2
3 HO C CHO HO C C C C C CHO
H H H H
glikoaldehida
glukosa
 Aldol
Istilah aldol dalam kimia organic mempunyai dua makna, yaitu :
1. Sebagai nama kelompok senyawa yang dalam rumus strukturnya terdapat gugus
aldehida (-CHO) dan gugus –OH
2. Sebagai nama senyawa yang berstruktur : H H2
H3C C C CHO
tata nama sistematik : 3-hidroksibutanal
tata nama trivial : β-hidroksilbutiraldehida OH
Reaksi kondensasi aldol pada asetildehida
Menggunakan NaOH untuk memperoleh lingkungan alkalis
NaOH H H2
H3C CHO + H3C CHO H3C C C CHO
asetaldehida asetaldehida
OH

aldol (3-hidroksibutanal)

Ketika dilakukan pemanasan maka mengakibatkan eliminasi 1 molekul air

H H2 panas
H3C C C CHO H3C C C CHO
-H2O H H

OH krotonaldehida
aldol (3-hidroksibutanal)