1
Pokok Bahasan
Pendahuluan
Biosintesis Penggolongan
Etanol GOM
Polialkohol PEKTIN
2
BIOGENESIS KARBOHIDRAT
3
PENGGOLONGAN
I. Gula
1. Monosakarida: Heksosa (aldosa dan
ketosa), pentosa
2. Disakarida: Sakarosa, laktosa, laktulosa
3. Oligosakarida
II. Polisakarida
1. Homoglikan
2. Heteroglikan
4
Reaksi Hidrolisis
(dengan asam H3O+)
DEKSTRIN 10 GLUKOSA
(polisakarida BM rendah)
AMILUM n GLUKOSA
5
Penandaan D vs L
Penandaan D & L
didasarkan pd CHO CHO
konfigurasi adanya H C OH HO C H
atom C asimetri
CH2OH CH2OH
tunggal dlm
gliseraldehid. D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde
CHO CHO
Konfigurasi bawah
adalah proyeksi H C OH HO C H
Fischer CH2OH CH2OH
D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde
6
Pembentukan
hemiasetal & hemiketal
Aldehid dpt H H
bereaksi dng
alkohol C O + R' OH R' O C OH
membentuk R R
hemiacetal. aldehyde alcohol hemiacetal
Keton dpt R R
bereaksi dng
alkohol
C O + "R OH "R O C OH
H C OH C O
HO C H HO C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
D-glucose D-fructose
8
1
CHO
Pentosa dan
heksosa dpt H C OH
2
tersiklisasi sbg keton HO C H D-glucose
3
atau aldehid
H C OH (linear form)
bereaksi dng OH pd 4
C5. H
5
C OH
Glukosa membentuk 6
CH2OH
suatu hemiasetal
6 CH2OH 6 CH2OH
intra-molekular,
5 5
membentuk cincin H O H H O OH
piranosa dng 6 H H
4 H 1 4 H 1
OH OH
anggota,disebut H
OH OH OH
piran. 3 2 3 2
H OH H OH
-D-glucose -D-glucose
CJS 10
GLUKOSA
Sinonim: Dekstrosa, D-Glucose, Dextrose ,
α-D-(-) glukopiranosa
Terdapat dalam buah anggur (Vitis vinifera L.) dan
buah-buahan.
Sifat: kristal atau granul putih, tak berbau, manis, mudah
larut dalam air, bersifat sebagai reduktor.
Pembuatan: Hidrolisis pati secara enzimatik yang
terkontrol (kadar glukosa 99,5 – 100%).
Penggunaan: Nutrient oral, parenteral, per anal, s.c, i.v.
Bentuk: tunggal atau kombinasi (Ringer, Glukosa
sitrat, glukosa sitrat fosfat, natrium klorida dsb.).
11
120 g of glukosa / hari = 480 kalori
12
Carbohydrates
Serve as primary source of energy in the cell
Central to all metabolic processes
Glucose
Cytosol - anaerobic
Hexokinase
Pentose
Phosphate Glucose-6-P Glc-1- phosphate
Shunt
glycolysis
glycogen
Pyruvate
13
FRUKTOSA
Sinonim: Levulosa, gula buah, fructose,
β-D-(-) fruktopiranosa.
Pembuatan: (1) Inversi larutan sukrosa, (2) enzimatik,
dan (3) hidrolisis inulin.
Sifat: kristal atau granul putih, tak berbau, manis, mudah
larut dalam air, bersifat sebagai reduktor.
Penggunaan: Nutrien bagi penderita DM (utamanya
pada diabetic acidosis), makanan bayi, dsb.
Dalam perdagangan dikenal High fructose sweeteners,
dibuat secara enzimatik, isomerasi terkontrol glukosa
(enzim glukosa isomerase dari Streptomyces sp.)
dengan teknik enzim amobil.
14
JALUR BIOSINTESIS SUKROSA
UDP
+
Sukrosa-P Sukrosa + Pi
Fotosintesis
Fruktosa + Pi
Sukrosa + UDP
(Tyler et al.,1988)
15
Disakarida
16
SUKROSA
Nama lain: Sucrose, sakarosa, gula tebu, sugar cane, gula
bit, gula kelapa (gula jawa), gula semut
Asal tanaman:
(1) Saccharum officinarum L. (Graminae=Poaceae)
(2) Beta vulgaris L. (Chenopodiaceae)
(3) Cocos nucifera L. (Palmae = Arecaceae)
Negara penghasil:
Indonesia, RRC, Kuba, India, Pakistan, Thailand,
Brazil, Columbia, Mexico, Guatemala (1);
Perancis, Jerman, Rusia, AS (2);
Indonesia, ASEAN (3)
Turunan disakarida a.l.: Ester sukrosa, sukralosa, maltitol,
isomalt, laktitol (lihat Bruneton,1999)
Gula aren (a.l. untuk jamu) dihasilkan oleh tanaman
Arenga pinnata L.
17
PRODUKSI GULA TEBU
(sugar cane)
Tebu ditebang, dibawa ke pabrik, diperas (digiling), air
perasan ditambah bubur kapur, dididihkan, buih
disingkirkan (protein), supernataan dipisahkan, endapan
dipisahkan (garam kalsium dari asam organik), filtrat
diputihkan dengan gas belerang dioksida (belerang yang
dibakar), cairan jernih hampir tak bewarna, diuapkan,
dikristalkan, kristal dilewatkan pada ban berjalan
(conveyor), cairan yang tidak mengkristal akan menetes
(tetes=molasses).
18
MOLASSES
19
Sugar cane home industry
20
Pembuatan gula kelapa
21
PENGGUNAAN
Sukrosa merupakan sumber energi utama di
dunia, di industri farmasi digunakan sebagai
sirup, demulsen, nutrisi, penyalut tablet
(dragees), troches, permen (candies);
Pemanis alami (termasuk sembako) secara
umum dalam perusahaan makanan dan
minuman, misalnya sirup, roti, manisan, dan
untuk berbagai keperluan.
Dalam Kultur Jaringan Tanaman digunakan
sebagai sumber karbon (harus p.a.)
Sukrosa merupakan salah satu dari sembako.
22
LAKTOSA
Nama lain: Saccharum lactis, gula susu,
lactose
Sumber : Air susu sapi (Bos taurus , Bovidae).
Air susu sapi: Cairan putih, tidak tembus
cahaya (opaque) merupakan emulsi butiran
lemak dalam larutan kasein, albumin, laktosa,
dan mineral.
Bobot jenis : 1,029-1,034
Komposisi: Air 80-90%, kasein 3%, laktosa 5%,
lemak 2,5-5%, vitamin dan mineral
23
Produk susu sapi: whole milk, skimmed milk, mentega
(butter), keju (cheese), whey, condensed milk, yogurt
(Yakult®).
Pembuatan laktosa: Berasal dari whey (hasil samping
pembuatan keju), dimurnikan dengan norit (Carbo
adsorbens), disaring, dikristalkan.
Sifat: Serbuk putih, hampir tak berbau, berasa agak
manis, mantap, menyerap bau-bauan; sebagai reduktor,
hasil hidrolisis glukosa dan galaktosa.
Kegunaan: Sebagai bahan pengisi (excipient).
Dapat meningkatkan aktivitas anti bakteri kloramfenikol.
Laktosa mudah membentuk asam laktat dan asam
butirat bila difermentasi (Lactobacillus bulgaricus), akan
membentuk produk yang disebut yogurt.
Laktosa mudah menyerap bau-bauan, dalam
penyimpanan perlu dilindungi dari bau yg keras.
Laktosa digunakan juga untuk minuman instan penderita
DM.
24
LAKTULOSA
Pembuatan: Merupakan disakarida semisintesis
hasil penataan-ulang (rearrangement) laktosa
dalam basa.
Sifat: Serbuk putih, larut dalam air, berasa agak
manis; hasil hidrolisis menjadi fruktosa dan
galaktosa; dalam alat pencernaan sukar
diserap; diberikan per oral ; sebagian
dimetabolisir oleh bakteri usus menjadi asam
laktat dan asam asetat, meningkatkan
peristaltik usus yang mengakibatkan efek
laksatif.
Penggunaan: Untuk sembelit (constipation) dan
menurunkan kadar amonia darah (alkalosis).
Nama sediaan: Constipen® (Combiphar),
Konilax® (Konimex), Duphalac® (Duphar).
25
PRODUK METABOLISME GULA
ASAM GLUKONAT DAN TURUNANNYA
Sifat: Kalsium glukonat berupa serbuk atau granul putih, mudah larut
dlm air dingin, kurang iritasi dibandingkan dng kalsium klorida.
26
ASAM TUMBUHAN DAN TURUNANNYA
Termasuk ini: Asam malat, asam sitrat, asam tartrat
27
ETANOL (ALKOHOL)
Pembuatan: Fermentasi tetes tebu dengan khamir (yeast,
Saccharomyces cereviseae), dengan proses
berkesinambungan agar fermentasi berjalan sempurna,
dalam fermentor akhir dibiarkan 48 jam, sebelum
didestilasi. Hasil fermentasi disebut beer (mengandung
etanol 10%) dilewatkan sistem multi-column distillation
yang akan memisahkan alkohol dari padatan (sillage) dan
air, kolom puncak berisi etanol 96% (v/v).Destilasi lanjut
akan menghasilkan etanol 100% (Alcohol absolut).
Hasil samping (co-product): gas karbon dioksida dan
padatan untuk makanan ternak (livestock food).
Penggunaan: alkohol terkena cukai, sebagai penyari
simplisia, pelarut, minuman, bahan bakar dan BBBM
(Spiritus denaturatus, ditambah pewarna biru dan
metanol 2%, tidak layak untuk diminum, sangat toksik
(dapat menyebabkan buta, bahkan berakibat fatal).
28
POLIALKOHOL
SORBITOL
Tanaman asal: Sorbus aucuparia L.(fam.
Rosaceae).
Pembuatan: (1) Perasan buah masak,
(2) hidrogenasi glukosa (dengan katalis Raney
Nickel) selama 80 menit/reduksi elektrolitik.
Kegunaan: pencahar osmotik, permen rendah
kalori (tidak merusak gigi), sirup, penambah
rasa manis (ice cream, pasta gigi).
Produk baru: Xylitol (mencegah kerusakan gigi).
29
MANITOL (MANNITOL)
Sinonim: Mannite, Manna Suga, Cordiceptic acid.
Tanaman asal: Fraxinus ornus L. (Oleaceae)
Pembuatan: Reduksi manosa (manna) atau
fermentasi fruktosa.
Sifat: Serbuk putih, mudah larut dlm air hangat, sukar
larut dlm etanol dan eter.
Penggunaan: Diagnostik fungsi ginjal (diuretik
osmotik: bila diberikan scr per oral sebesar 80%
akan dieliminasi dlm tiga jam via urin), flavouring
agent, lubricant, stabilizer, thickener, dan pemanis
(sweeteners).
30
OLIGOSAKARIDA
Terdiri dari 3 sampai 10 molekul gula, terdapat dalam
tumbuhan pada jenis tertentu, terikat sebagai senya-wa
glikosida.
Maltodekstrin merupakan hasil hidrolisis parsial dari
pati. Kegunaan untuk pengisi tablet dan rasa.
Cyclodextrins mrpk oligosakarida siklik, dihasilkan dari
pati yang dihidrolisis dng enzim (siklodekstrin glikosil
transferase) yang diproduksi oleh Bacillus macerans dan
B. circulans. Strukturnya dpt , , ɤ -
siklodekstrin t.d. berturutan enam, tujuh, delapan unit
glukosa, dengan ikatan -(1 → 4).
Kegunaan: ‘molecular encapsulation’ (meningkatkan
bioavaibility, stability, modify solubility and dissolution
rate, ), kromatografi (memisahkan senyawa chiral,
misalnya dalam minyak atsiri), stabilisasi rasa dan
warna, pestisida, dan detergen.
31
POLISAKARIDA
Terdiri dari homoglikan dan heteroglikan, termasuk
homoglikan a.l.
AMYLUM (PATI)
Sumber : Padi-padian: padi, gandum, jagung; umbi-
umbian: ketela pohon, ketela rambat, kentang, garut;
empulur sagu (cari nama latin dari tanaman penghasil).
Sifat kimiawi: Amilum adalah polimer glukosa t.d.
amilosa (linier, ikatan glikosidik α-1,4; dengan iodium
bewarna biru) dan amilopektin (bercabang, ikatan
glikosidik α-1,4 dan ikatan glikosidik α-1,6 (satu ikatan
setiap 25 unit glukosa); dng iodium bewarna ungu).
CJS 32
Sifat fisika: Serbuk halus, mrpk butiran dengan
berbagai bentuk (mikroskopik), hilus mrpk
permulaan terbentuknya amilum, diikuti dengan
lamela yang nampak berlapis krn perbedaan
indeks bias. Larut dlm air panas membentuk
koloid.
Penggunaan: Sebagai makanan pokok sumber
energi, hasil hidrolisis amilum adalah glukosa.
Dlm industri farmasi mrpk bahan tambahan yang
ideal pada pembuatan tablet (sebagai pengisi,
pelicin, pelekat, dan penghancur), bahan dasar
untuk produksi glukosa, fruktosa, sorbitol; lem,
MSG, etanol, kertas, dan tekstil.
Tanaman penghasil: Ketela pohon (singkong),
jagung, padi, gandum, kentang, empulur sagu,
dsb.
33
PROSES PEMBUATAN TAPIOKA
PENYARINGAN
(FILTERING) PEMARUTAN (RASPING)
PENGERINGAN
PATI KERING PENDINGINAN & SORTASI
(DRYING)
34
MODIFIKASI AMILUM
PATI YANG DIGELATINKAN
daya mampat dan daya alir meningkat
sedikit larut dalam air
untuk pengisi tablet
NATRII PATI GLIKOLAT
garam natrium dari karboksimetileter amilum
untuk bahan pemecah pembuatan tablet
HETASTARCH
90% amilopektin dan 7-8 substitusi hidroksietil
dlm setiap 10 unit glukosa
sebagai pengencer plasma (plasma expander)
pd syok.
35
HOMOGLIKAN LAINNYA
INULIN
• Mrpk polimer fruktosa, ikatan rantai lurus β-2,1
• Sumber :Taraxacum officinale Weber ex Wigg.
(Asteraceae), Dahlia variabilis L. (Compositae).
• Kegunaan: imunostimulans, pemb. fruktosa.
DEXTRAN
o Pembuatan: Hasil fermentasi sukrosa dengan
Leuconostoc mesenteroides.
o Kegunaan: pengencer darah (6%), meningkat-
kan waktu beku darah, dng beberapa keuntung-
an(4), kromatografi penyaring molekul.
36
SELULOSA
Kapas murni mrpk rambut biji Gossypium hirsutum,
G. barbadense (fam. Malvaceae)
Penggunaan: tekstil, kasa, kapas menyerap atau
pembersih, serbuk mikrokristal (Avicel®) utk
pengisi tablet dan KLT, rayon murni mengandung
titan dioksida 1,25% untuk benang ban.
KERABAT SELULOSA
Metilselulosa (Tylose): pengsuspensi, laksatif, air
mata buatan.
Natrii Karboksimetilselulosa (CMC): kegunaan sama
dengan tilosa.
Hidroksietilselulosa: sda, dsb.
Piroksilin (penutup luka transparan),
selulosa asetat ftalat (penyalut tablet)
37
GOM DAN MUSILAGO
Perbedaan gom (produk patologi, larut dlm
air) dan musilago (produk alami, dng air
membentuk lendir).
Sumber gom dari tumbuhan (acacia dan
tragacan), rumput laut (agar, natrii
alginat, karagen), mikrobia (lentinan,
xantan).
Tugas: Carilah tanaman penghasil (bhs
latin) bahan gom tersebut!
Kegunaan: Pengsuspensi, lem, tablet hisap,
gel, media, pencahar, dsb.
38
POLISAKARIDA DARI MIKROORGANISMA DAN FUNGI
GOM XANTAN
Asal dari bakteri Xanthomonas campestris yang tumbuh
dlm tanaman termasuk Brassicaceae. Gom (gum) yang
saangat stabil krn panas dan pH. Mrpk larutan tipe
pseudoplastik. Kegunaan sangat banyak (lihat
Bruneton,1999), a.l. sbg stabilizer dlm suspensi,
emulsi, pengental soup (0,1%), puding (0,5%); cat,
cleaning products, polishes, pestisida,fotografi, printing
aid, dan tekstil.
LENTINAN
Asal dari fungi Lentinus edodes (Berk.) Sing. Bersifat
imunostimulator dan antitumor. Produk lain sejenis
welan (diproduksi Alcaligenes) ; gelan (diprod.
Pseudomonas elodia); kurdlan, pululan, ramsan
(diprod. Aureobasidium pullulans).
39
DEKSTRAN
Asal dari bakteri:
Leuconostoc mesenteroides, Lactobacillus,
dan Streptococcus, yg dibiakkan dlm
media kaya sukrosa.
Enzim yang bertanggung jawab
dekstransukrase.
Kegunaan: pengencer plasma, air mata
buatan, anti inflamasi, pembalut,
kromatografi penyaring gel (gel filtration
chromatography), kromatografi kolom
untuk senyawa polar, misalnya flavonoid
(nama dagang Sephadex® dng nomor
tertentu derdasarkan BM).
40
POLISAKARIDA RUMPUT LAUT
(SEAWEEDS)
ASAM ALGINAT DAN ALGINAT
Berasal dari algae kelas Phaeophyceae:
Ascophyllum, Ecklonia, Nereocystis, Durvillea. Juga
Laminaria digitata (Laminariaceae), Macrocystis pyrifera
(Lessoniaceae),
Fucus serratus, F. vesiculosus (Fucaceae).
Merupakan galaktan tersufatasi.
Kegunaan: Penyakit alat cerna, hemostatika, thickening,
binding, desintegrating pada sediaan farmasi, kapsul,
tablet enterik, kosmetika, emollient, hydrating, film-
forming. Sebagai sumber kalsium alami dan iodium.
41
KARAGENAN
Berasal dari Kelas Rhodophyceae: fam.
Gigartinaceae, Hypneaceae, Solieraceae, dan
Furcellariaceae.
42
NILAI EKONOMIS RUMPUT LAUT
Mrpk bahan penting untuk pengental
(thickening agent) dan sifat gelling.
Dlm tahun 1980, di industri makanan
digunakan 55.000 metrik ton sbg alginat,
karagenan, dan agar.
Juga mengandung senyawa terpenoid
dan polifenol terhalogenasi yg
merupakan kandidat obat baru.
Sumber kalium, kalsium, dan iodium.
Digunakan dalam industri kosmetik dan
sbg “firming” atau ”reconstructuration of
aging tissue” .
43
POLISAKARIDA RUMPUT LAUT
(SEAWEEDS)
AGAR (GELOSE)
Asal dari Rodhophyceae : marga Gelidium :
G . corneum, G. amansii, Graccillaria:
G. confervoides, G. lichenoides.
Agar t.d. dari agarosa dan agaropektin.
Kegunaan: sama dengan polisakarida rumput laut
lain, amobilisasi, elektroforesa, juga untuk
puding, dan candies.
LAIN-LAIN
Fulselaran: k-karagenan (Furcellaria fastigiata).
Fukan (Phaeophyceae: ganggang perang).
44
Polisakarida heterogen
(Heteroglikan)
ACACIA (Gom arab, Pulvis Gummi arabicum)
Asal tanaman: Acacia senegal (L.) Willd.
(Leguminosae).
45
TRAGACANTH GUM (TRAGAKAN)
Asal tanaman: Astragalus gummifer Labill.
(Fabaceae).
Kandungan: berbeda dengan gom arab,
tragakan tidak mengandung enzim oksidase,
tetapi mengandung amilum dan mineral.
Komposisi t.d. tragakantin (30-40%) netral,
larut dlm air dan etanol dan basorin (60-70%)
bersifat asam mengendap dng etanol
mengembang dng air membentuk gel.
Kegunaan: konstipasi, suspensi bersifat
pseudoplastik, tahan pemanasan dng asam,
pengsuspensi, pengemulsi, pengfiksasi
rambut, juga sebagai pengental.
46
GOM LAINNYA
o Gom ghatti atau gom India adalah
pengganti gom Arab; asal tanaman
Anogeissus latifolia (Fam.
Combretaceae).
o Gom karaya atau sterculia gum
berasal dari Sterculia urens
Roxburgh, S. villosa, S. tragacantha
(fam. Sterculiaceae).
o Gom kacang belalang berasal dari
Ceratonia siliqua Linn. (Fam.
Leguminosae)
47
PEKTIN
Pektin adalah polisakarida yang diperoleh
dari hidrolisis asam dari kulit jeruk (Citrus
maxima) bagian dalam (albedo) atau dari
daging buah apel.
Merupakan asam poligalakturonat yang
termetoksilasi sebagian, strukturnya linier
dng ikatan 1,4-D-galakturonan. BM 100
sampai 250 ribu, dng kandungan gugus
metoksi tidak kurang dari 6,7% dan tidak
kurang dari 74% asam galakturonat.
48
Pektin untuk farmasi berbeda dengan pektin komersial,
karena tidak mengandung asam organik dan gula.
Pembuatan: Dalam kulit jeruk sebagai protopektin,
kemudian dikonversi menjadi bentuk larut dng
dihidrolisis dengan asam mineral encer. Larutan pektin
diendapkan dengan penambahan alkohol atau secara
“salting out”, endapan dicuci lalu dikeringkan.
Pemerian: Pektin brp serbuk kasar atau halus, putih
kekuningan, hampir tak berbau, dan terasa berlendir.
Larut dalam 20 bagian air, membentuk larutan koloidal,
keruh (opalescent), asam thd lakmus. Satu bagian
dilarutkan dalam 10 bagian air akan membentuk gel
yang kental.
Kegunaan: Sebagai protektan dan pengsuspensi dalam
formula antidiare, sering dikombinasi dengan kaolin
(Kaopectat® ). Dapat menyerap toksin dan
memperbaiki fungsi fisiologi alat cerna secara fisikawi
dan kimiawi.
49
TERIMA KASIH
50