Wiwit Zuriati Uno, S.Farm.,M.

Si
 Tujuan Pembelajaran

1. Menjelaskan tentang tinjauan umum

karbohidrat
2. Menjelaskan tentang simplisia yang
mengandung karbohidrat
 Karbohidrat?
FI
“karbohidrat semua bentuk
senyawa yang terdiri dari
monosakarida, disakarida,
trisakarida, dan
polisakarida”.

merupakan produk metabolit

primer pertama

produk pertama yang terbentuk

dalam fotosintesis tumbuhan.
• Biomolekul yang paling banyak ditemukan di
alam
• Dari namanya  molekul yang terdiri dari
carbon (C) dan hydrate (air  H2O)
• Disintesis dari CO2 dan H2O dlm proses
fotosintesis

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 4

Karbohidrat dapat digolongkan menjadi dua golongan
besar,

Karbo
hidrat
PENGELOMPOKKAN GULA

MONOSAKARIDA DISAKARIDA TRISAKARIDA TETRA SAKARIDA

 Monosakarida :
Karbohidrat yang paling
sederhana dan tidak dapat
dihidrolisis lebih lanjut
 Disakarida
Karbohidrat yang mengandung
2 satuan monosakarida
 Oligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis
menghasilkan 3 – 8 satuan
monosakarida
 Polisakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis
menghasilkan banyak satuan
monosakarida
 Monosakarida
 Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan
rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8 C3H6O3 : triosa
C4H8O4 : tetrosa dan seterusnya.
 Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid
Contoh : Gliseraldehid
b. Ketosa : monosakarida yang mengandung
gugus keton

 Contoh : Dihidroksiaseton

H C OH

C O Proyeksi Fisher
H C OH

H
Penamaan D, L monosakarida
Penamaan Monosakarida D, L

 Monosakarida disebut D jika gugus -OH dari

atom C* yang letaknya paling jauh dari gugus
O
C C O
H
atau
terletak disebelah kanan. Dan diberi nama L
jika gugus OH dari atom C* tersebut berada
disebelah kiri.
Contoh
CHO CHO

H C * OH HO C H
*
H C OH HO C H
H C * OH
CH 2OH
CH 2OH

D-(-)-ribosa L-eritrosa
(D-aldosa) (L-aldosa)
Heksosa yang paling banyak di
alam : CHO CHO CH OH 2
O
H C OH H C OH HO C H

HO C H HO C H H C OH

H C OH HO C H H C OH

H C OH H C OH CH 2OH

CH 2OH CH 2OH
D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa

D - aldoheksosa D - ketoheksosa
 Struktur siklis Monosakarida
 Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan
alcohol membentuk hemiasetal atau hemiketal.
OH
O
R C + H3C O H R C OCH3
H
H
Aldehid Hemiasetal

O OH

R C R' + H3C O H R C OCH3

R'

Keton Hemiketal
 Struktur siklis Monosakarida

 Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk

jika gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat
dalam 1 molekul.
 Contoh : 4 – hidroksipentanal
CH2 CH2 H2C CH2

CH CH CH CH
OH O H3C O OH
H3C
hemiasetal siklis
Struktur siklis Monosakarida

 Monosakarida mempunyai gugus carbonil

(aldehid/keton) dan gugus hidroksil dalam
tiap molekulnya. Oleh karena itu
monosakarida dapat membentuk hemiasetal
atau hemiketal siklis.
 Misal : glukosa
 H O
C

Contoh : Glukosa H C OH

HO CH

H C OH

H C OH

CH2OH

karbon anomerik
H C OH HO C H
* *
H C OH H C OH

HO C O HO C H O
H C OH C OH

C C
CH2OH CH2OH

 - glukosa  - glukosa
o o
]= + 112 ]= + 19
Struktur siklis Monosakarida

 Pada glukosa, hemiasetal – siklis terbentuk

antara gugus aldehid pada C - 1 dengan gugus –
OH pada C – 5 sehingga membentuk cincin – 6
yang stabil.
 Dalam bentuk hemiasetal siklis atom C – 1
bersifat kiral  karbon anomerik sehingga
memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D –
glukosa :  - D – glukosa dan  - D – glukosa
dimana sifat keduanya sangat berbeda.
Sifat-sifat Fisik
Monosakarida
Padatan kristal tidak berwarna
Larut dalam air  ikatan hidrogen
Sedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena
Rasanya manis. Diantara monosakarida 
fruktosa yang paling manis
Tingkat kemanisan
monosakarida dan disakarida
Monosakarida Disakarida
 D – fruktosa 174 Sukrosa 100
 D – glukosa 74 Laktosa 0.16
 D – xylosa 0.40
 D – galaktosa 0.22
 Beberapa Reaksi Monosakarida
1. Reaksi Oksidasi
 Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi
senyawa/pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling),
monosakarida dapat digolongkan :
Gula pereduksi
Gula non pereduksi
 Kemampuan monosakarida untuk mereduksi
pereaksi-pereaksi tersebut di atas didasarkan pada
adanya gugus aldehid atau gugus -hidroksi keton,
dimana dengan adanya pereaksi-pereaksi tersebut
gugus aldehid atau -hidroksi keton akan teroksidasi
menjadi karboksilat/keton.
Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi

CHO O

HC OH C OH

HO C + Cu2+ C OH + Cu2O
C OH HO C merah bata

C OH C OH

CH2OH C OH

CH2OH
D - glukosa asam- D - glukonat
 Oksidasi aldosa oleh pereaksi Fehling’s,
Benedict’s atau Tohlen’s membentuk asam
monokarboksilat  Asam Aldonat.
 Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO3
panas) menghasilkan asam dikarboksilat karena
HNO3 selain mengoksidasi gugus aldehid juga
mampu mengoksidasi gugus CH2OH terminal
 CHO COOH

Reaksi dg HNO3 C OH C OH
HNO 3
HO C HO C

C OH C OH

C OH C OH

CH2OH COOH

D - glukosa asam D - glukarik

Reaksi dg Tohlens
CHO COOH

C OH C OH

HO C + Ag+ HO C + Ag

C OH C OH Cermin perak

C OH C OH

CH2OH CH2OH
2. Gugus karbonil dari monosakarida dapat
direduksi menjadi alcohol dengan beberapa
pereaksi menghasilkan alditol

CHO CH2 OH

C OH C OH

katalis HO C
HO C + H2
logam
C OH C OH

C OH C OH

CH2OH CH2OH

D - glukosa D -glukitol (sorbitol)

3. Pembentukan Glikosida

 Reaksi monosakarida hemiasetal atau hemiketal

siklis dengan 1 molekul alcohol lagi membentuk
asetal atau ketal. Pada reaksi ini gugus – OH pada
C – anomerik digantikan oleh gugus – OR dari
alcohol.
CH2OH CH2OH
O OH O OCH3
+
H
OH * + CH3OH OH * + H2O
OH H OH H
OH OH Ikatan glikosida
-D-glukopiranosa metil--D-glukopiranosida

Gula Non Pereduksi

Ikatan Glikosidik

 Asetal/ketal seperti ini dinamakan Glikosida

dan ikatan dari karbon anomerik dengan
gugus OR disebut ikatan glikosidik.
 Glikosida dinamai berdasarkan nama
monosakaridanya, dengan mengganti
akhiran –a dengan –ida.
 Misal: glukosa  glukosida
manosa  manosida
 DISAKARIDA
 Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri dari 2
satuan monosakarida.
 Dua monosakarida dihubungkan dengan ikatan
glikosidik antara C-anomerik dari satu unit
monosakarida dengan gugus –OH dari unit
monosakarida yang lainnya.
 Beberapa disakarida yang sering dijumpai :
 Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa
JENIS DISAKARIDA

 Selubiosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa

 Maltosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa
 Sukrosa  -D-Glukosa + -D-Fruktosa
 Laktosa  -D-Glukosa + -D-Galaktosa
MALTOSA
CH2OH CH2OH
O H H O OH
* 1' *
OH OH
O 4 H
OH 
OH  OH

Ikatan -1',4 glikosidik

HOH2C
O Karbon glikosidik
HO
HO
1' HOH2C
OH
O O
4
()
HO OH

4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa OH

(Maltosa) H
IKATAN PADA MALTOSA

 Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada

atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4
dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya
disebut ikatan 1’,4-glikosidik
 Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan
pada maltosa dalam bentuk hemiasetal,
sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan
struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt
bereaksi + dg Tohlens
SELOBIOSA
CH2OH
H O OH
CH2OH
OH *
O o 4
H 
OH * 1'
H OH
OH
OH  Ikatan -1',4 glikosidik

HOH2C
O H
HO
O HO
HO H ()
OH
1'
OH 4
H OH
H CH2OH
O
4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
(Selubiosa)
LAKTOSA

 Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi

(4-8 % laktosa).
 Karbon anomerik pada unit galaktosa
mempunyai konfigurasi  pada C-1 dan berikatan
dengan gugus -OH pada C-4 unit glukosa
 Galaktosemia adalah penyakit yang disebabkan
karena tidak memiliki enzim yang dpt
mengisomerisasi galaktosa menjadi glukosa,
sehingga tidak dapat mencerna susu.
Struktur Laktosa CH2OH
H O H
CH2OH
OH *
OH O o 4
OH
OH * 1'
H OH 

OH  Ikatan -1',4 glikosidik

OH
HOH2C
O
H
H HOH2C
O
HO O 4
1'
OH
HO H
OH
(
OH
4-O-(D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa
(Laktosa)
SUKROSA

 Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat

pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi
sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit
gula
 Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua
unit monosakarida terlibat dalam ikatan
glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1
pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa,
sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.
Struktur Sukrosa

CH2OH
OH O H HO
HOH2C O
OH * 1'
H
H
1' OH
OH O HO OH
OH
O
CH2OH O H CH2OH
konfigurasi  
O
2
OH 2
CH2OH H
() CH2OH
OH
D-glukopiranosil-D-fruktofuran
osida
(Sukrosa)
POLISAKARIDA

 Karbohidrat yang mengandung banyak

monosakarida dan mempunyai berat molekul
yang besar
 Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan
menghasilkan satu jenis monosakarida
 Unit monosakarida dapat dihubungkan
secara linier atau dapat bercabang
 Jenis Polisakarida : Pati dan Glikogen
PATI

 Polisakarida yang tersimpan dalam

tumbuhan.
 Merupakan komponen utama pada biji-bijian,
kentang, jagung dan beras
 Tersusun atas unit D-glukosa yang
dihubungkan oleh ikatan 1,4--glikosidik
 Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan 1,6-
-glikosidik
JENIS PATI
 AMILOSA : 20 % bagian pati, tersusun atas 50 – 300
unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik
 Amilosa larut di dalam air
 AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati, tersusun atas 300
– 5.000 unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik dan
1,6.
 Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan
1,4 . Rantai-rantai tesebut dihubungkan dengan
ikatan 1,6 sehingga menghasilkan struktur yang
bercabang
 Karena strukturnya bercabang sehingga sangat
besar, maka dari itu amilopektin tidak larut dalam
air
GLIKOGEN

 Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan

dalam hewan
 Mr Glikogen > pati
 Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa
 Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan 1,6
glikosidik
 Tidak larut dalam air
 Larut dalam pelarut organik non polar : eter,
kloroform, heksana.
POLISAKARIDA LAIN

 Selulosa : polimer tidak bercabang dari

glukosa melalui ikatan 1,4--glikosidik
 Kitin : polisakarida yang mengandung
nitrogen, membentuk cangkang krustasea
dan kerangka luar serangga
 Pektin : polimer linier dari D-galakturonat
melalui ikatan 1,4--glikosidik. Terdapat pada
buah-buahan dan buni-bunian
 Selulosa dapat digunakan sebagai bahan
emulgator, seperti karboksimetilselulosa (CMC),
tilosa, etilselulosa dan lain-lain. Gom dan
musilago (lendir) sejenis dengan hemiselulosa,
penting dalam farmasi.
 Dari gom dan musilago setelah dihidrolisis
dapat dihasilkan pentosa misalnya arabinosa,
maka gom dan musilago dapat digolongkan ke
dalam pentosan.
 Pentosa lain adalah xilan, yang terdapat dalam
bagian kayu pohon tertentu. Contoh pentosa
adalah arabinosa, xilosa, ribosa.
Kegunaan Karbohidrat dalam dunia
farmasi
zat pembantu: pemberi bentuk pengisi
pada sediaan kapsul dan tablet,

bahan pemanis,

pensuspensi dan lain-lain.

sebagai sirup,

bahan pensuspensi,

kultur media bakteri,

Beberapa karbohidrat dan turunannya
dapat berperan sebagai bahan obat,
contohnya:
 pektin yang digunakan untuk pengobatan
diare. Penelitian terakhir menunjukkan
bahwa beberapa jenis karbohidrat
memiliki efek farmakologis sebagai
imunostimulan dan pencegah kanker.

Kegunaan lain karbohidrat

Simplisia yang mengandung krbohidrat
Glukosa
 Buah anggur (20-30%)
 buah juniperi (sampai 4%)
 ceri
 Stroberi
 bluberri dan buah-buahan lain

Dalam farmasi, glukosa digunakan dalam

Larutan antikoagulan untuk menyimpan darah, sebagai makanan yang
dimasukkan secara oral, enema, injeksi sub-kutan dan intravena.
Glukosa juga digunakan sebagai pengganti laktosa. Contoh sediaan
farmasi glukosa yang digunakan dalam pengobatan antara lain adalah
sebagai injeksi dekstrosa, injeksi dekstrosa dan natrium klorida,
karutan antikoagulansia
 dekstrosa, natrium sitrat dan asam sitrat, sirup hipofosfit, tablet
dekstrosa dan natrium klorida, injeksi bismuth.
1. Madu
 Madu (honey, clarified honey, strained honey)
adalah penggetahan gula sakarida yang
dikumpulkan dalam indung madu oleh lebah
Apis mellifera Linne (famili Appidae).
 Madu terbentuk dengan cara inversi sukrosa
yang dikumpulkan oleh lebah dari nektar
bunga.
 Digunakan sebagai bahan pembawa karena
mengandung dextrosa dan fruktosa serta
sukrosa 0,1-10%
 sorbitol
 D-Sorbitol (sorbit/D-glusitol) merupakan gula
alkohol yang terdapat pada buah Sorbus
aucuparia (Rosaceae) dan sedikit dalam air
kelapa (Cocos nucifera).
 Digunakan untuk pemanis pada sediaan diet
dan pasta gigi
 Secara industri, Pemakaian sorbitol lainnya
adalah sebagai pelembap pada sediaan
kosmetik dan pembentuk gel transparan.
 sukrosa
 Sukrosa adalah gula yang diperoleh dari
batang tanaman Saccharum officinarum
Linn., famili Graminae atau dari umbi Beta
vulgaris Linne, famili Chenopodiaceae atau
dari sumbersumber lain dan tidak
mengandung bahan tambahan.
 Batang tebu
 Sebagai pemanis dan pada kadar tertentu
sebagai pengawet.
Laktosa
 Laktosa atau gula susu adalah gula yang diperoleh dari
susu.
 Gula ini dikristalkan dari air dadih (whey) yang diperoleh
dari hasil samping pembuatan keju.
 laktosa sering digunakan sebagai bahan pengencer tablet,
pengencer obat keras (opium), dan pengencer obat
lainnya.
 Laktosa kurang manis dibandingkan dengan sukrosa, tetapi
lebih mudah dihidrolisis.
 Laktosa digunakan sebagai bahan makanan untuk bayi dan
berguna untuk memelihara mikroflora usus sebab
merupakan substrat yang baik bagi laktobasili.
 Laktosa juga mudah diubah menjadi asam laktat oleh
Lactobacillus bulgaricus dan ini pulalah antara lain yang
menyebabkan susu bisa berasa asam.
 Amilum
 Amilum merupakan 50-65% berat kering biji
gandum dan 80% bahan kering umbi
kentang.
 Tanaman yang mengandung amilum,
digunakan dalam farmasi seperti Zea mays
(jagung), Oryza sativa (beras), Solanum
tuberosum (kentang), Triticum aesticum
(gandum), Ipomoea batatas (ketela rambat)
dan Manihot utilissima (ketela pohon).
 b. Gum dan musilago
 Gum merupakan hidrokoloid tanaman
yang digolongkan menjadi garam-garam
dari polisakarida anionik dan nonionik.
Senyawa ini berupa massa amorf bening
yang seringkali dihasilkan oleh tanaman
tinggi sebagai penutup luka setelah pohon
dilukai
C. Gum Tragakan
 Gum tragakan merupakan eksudat yang
keluar dari cabang Astragalus spp.
 (A.gummifer, A.kurdicus, A.brachycalyx,
famili dari Fabaceae) yang dilukai.
 Tragakan mengembang dalam air, namun
hanya sedikit yang larut. Berfungsi
sebagai bahan pengemulsi, pengikat
tablet dan untuk industri tekstil
 Pektin
 Agar
 Karagen
 Algin