Karbohidrat
Febby J. Polnaya
Jurusan Teknologi Hasil Pertanian, Fakultas Pertanian, Universita Pattimura
Oktober, 2022.
* Gugus hidroksil
* Gugus keton/aldehid
• Contoh : fruktosa
O OH
Keton Hemiketal
Hotumese: Thriving in Challenges Laman: faperta.unpatti.ac.id
Struktur siklisMonosakarida
• Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus
keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul.
• Contoh : 4 –hidroksipentanal
CH CH CH CH
H3C OH O H3C O OH
hemiasetal siklis
H C OH
HO CH
H C OH
H C OH
CH2OH
karbon anomerik
H C OH HO C H
* *
H C OH H C OH
HO C O HO C H
O
H C OH C OH
C C
CH2OH CH2OH
- glukosa - glukosa
]= + 112 o
]= + 19o
Struktur siklisMonosakarida
Pada glukosa, hemiasetal – siklis terbentuk antara gugus aldehid pada C-
1 dengan gugus – OH pada C– 5 sehingga membentuk cincin – 6 yang
stabil.
Konformasi kursi
HOH2C HOH2C
O O
HO HO
HO * HO * OH
OH ( e) OH
OH () H
( a)
Hotumese: Thriving in Challenges Laman: faperta.unpatti.ac.id
Sifat-sifat FisikMonosakarida
Padatan kristal tidak berwarna Larut dalam air →
ikatanhidrogen Sedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena Rasanya manis.
Diantara monosakarida → fruktosa yang paling manis
HC OH C OH
HO C + Cu2+ C OH + Cu2O
C OH HO C merah bata
C OH C OH
CH2OH C OH
CH2OH
D - glukosa asam- D - glukonat
Reaksi dengan C OH C OH
HNO3 HNO3
HO C HO C
C OH C OH
C OH C OH
CH2OH COOH
Reaksi dg Tohlens
CHO COOH
C OH C OH
HO C + Ag+ HO C + Ag
C OH C OH Cermin perak
C OH C OH
CHO CH2 OH
C OH C OH
katalis
HO C + H2 HO C
logam
C OH C OH
C OH C OH
CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH
O OH O OCH3
+
H
OH * + CH3OH OH * + H 2O
OH H OH H
OH OH Ikatan glikosida
-D-glukopiranosa mGetuil-la-DN-golunkopiranosida
Hotumese: Thriving in Challenges P du si Laman: faperta.unpatti.ac.id
Ikatan Glikosidik
• Asetal/ketal seperti ini dinamakanGlikosida dan ikatan dari
karbon anomerik dengan gugus ORdisebut ikatan glikosidik.
• Glikosida dinamai berdasarkan nama monosakaridanya, dengan
mengganti akhiran
–a dengan –ida.
• Misal: glukosa → glukosida manosa →
manosida
HOH2C
O Karbon glikosidik
HO
HO
1'
OH HOH2C
O O
4
()
HO OH
4-O-(−D-glukopiranosil)-−D-glukopiranosa OH
(Maltosa) H
IKATAN PADAMALTOSA
• Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom C-
1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa
yang lain, sehingga ikatannya disebut ikatan 1’,4-
glikosidik
H O OH
CH2OH
OH *
O o 4
H
OH * 1'
H OH
OH
OH Ikatan -1',4 glikosidik
HOH2C
O
H
HO
O HO
HO
OH H ()
1'
OH 4
H OH
H CH2OH
O
4-O-(−D-glukopiranosil)-−D-glukopiranosa
(Selubiosa)
Hotumese: Thriving in Challenges Laman: faperta.unpatti.ac.id
LAKTOSA
Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi (4-8 %laktosa).
Karbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai konfigurasi pada C-1
dan berikatan dengan gugus
-OH pada C-4 unit glukosa
Galaktosemia adalah penyakit yang disebabkan karena tidak memiliki
enzim yang dpt mengisomerisasi galaktosa menjadi glukosa,
sehingga tidak dapat mencerna susu.
CH2OH
O H HO
OH
HOH2C O
OH * 1'
H
H
OH
OH O HO OH
OH
O
CH2OH O H CH2OH
konfigurasi
O
2
OH 2
CH2OH H
() CH2OH
OH