Pertemuan ke 8

KARBOHIDRAT
 Paling banyak terdapat di alam
 Sellulosa, plg umum terdapat pd tumbuhan
 Sumber
 energi kimia,
 komponen struktural; tumbuhan, bakteri
 Berdasarkan jumlah sakarida yang menyusun
 Mono,
 oligo dan
 polisakarida
MONOSAKARIDA
Polihidroksi aldehid atau polihidroksi keton
Dikelompokan:
Aldosa
Ketosa
Rumus empiris (CH2O)n
Di Alam paling banyak Pentosa (5 C) dan Heksosa
(6 C)
Triosa(3 C), tetrosa (4 C) dan heptosa (7 C) juga
ada
 Monosakarida yg plg sederhana adalah gliseraldehid
dan dihidroksiketon
H O
C CH2OH
CHOH C=O
CH2OH CH2OH
Gliseraldehid Dihidroksiketon
Aldosa/aldotriosa ketosa/ketotriosa
Heksosa(C6H12O6)
CHO-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH
* * * *
 Stereoisomer
Fischer(1884)org yg berjasa utk pertama kali
menyelidiki kimia gula
aldoheksosa lain mempunyai 2 pangkat 4
stereoisomer.
Contoh D-Gliseraldehid
Bentuk Dektro(D) dan Levo(L), berdasarkan letak OH
pada atom C ke 2 dari bawah
Di Alam btk D, kecuali pd dinding sel bakteri tt.
Epimer adalah gula dengan jumlah atom yang sama
tetapi letak gugus OH (hidroksil) berbeda
 CHO

CHO H - C – OH

CHO OH – C - H OH- C - H

CHO H - C – OH H - C – OH H - C – OH

H - C – OH H - C – OH H - C – OH H - C – OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Gliseraldehid D-Arabinosa
D-Eritrosa D-Glukosa
 CHO CHO

CHO H – C – OH H - C – OH

H - C – OH OH – C - H OH- C - H

CHO H - C – OH H - C – OH OH - C – H

H - C – OH H - C – OH H - C – OH H - C – OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Gliseraldehid D-Glukosa
D-Ribosa D-Galaktosa
Ketosa
CH2OH

CH2OH C=O

C=O OH - C - H

CH2OH H - C – OH H - C – OH

C=O H - C – OH H - C – OH

CH2OH CH2OH CH2OH

Dihidroksiketon D-Ribulosa D-Fruktosa
Struktur Cincin pd
Monosakarida
Ada 2 btk cincin
Aldoheksosa membetk cincin PIRAN, sdgkan
ketoheksosa membtk cincin FURAN
Dekstrosa/glukosa
D-glukosa
Alfa atau Beta adalah btk struktur cincin, berdsrkan
ikatan antara gugus OH dgn C karbonil dr bagian
atas atau bawah.
33% 67%
Perubahan bentuk antara alfa dan beta dis
MUTAROTASI, olh enzim mutarotase, kedua
btk ini namanya ANOMER
D-Fruktosa
D-Ribosa
Bentuk lain monosakarida
Reaksi
Semua monosakarida adalah gula pereduksi,
aldehid bebas dr rantai terbuka mampu di
oksidasi menjadi asam. Ketosa tidak mudah
teroksidasi
Jika oksidasi terjadi pd atom C no 6 akan
terbentuk as uronat;
Gugus alkohol pada gula, dapat bereaksi dgn zat
an organik spt fosfat membetuk ester fosfat-gula
Monosakarida lain
Gula amino; kompo Gula deoksi; yg plg ptg
polisakarida kitin, komp 2-deoksiribosa sbg
utm dari krangka luar komponen karbohidrat
serangga dan kerang dari DNA
 ↔

CH2OH CH2OH
O O OH
()
OH * Struktur Haworth OH *
OH OH () OH H
OH
 CH2OH CH2OH
O O OH
()
OH * OH *
Struktur Haworth
OH OH () OH H
OH OH

Konformasi kursi
HOH2C HOH2C
O O
HO HO
HO * HO * OH

OH (e) OH
OH () H

(a)