KARBOHIDRAT

(STRUKTUR, FUNGSI DAN SIFAT)

RONI YULIWAR
 APA ITU KARBOHIDRAT?

Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi

aldehid atau polihidroksiketon.
Oleh karena itu karbohidrat mempunyai
dua gugus fungsional yang penting :
* Gugus hidroksil
* Gugus keton/aldehid
 Karbohidrat (sakarida)
Polimer alami yang berasal dari tumbuhan
Berasal dari karbon dan hidrat (H2O)
Rumus umum Cn(H2O)n
Terdiri dari C, H, O
Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid
atau polihidroksiketon
Selalu punya 2 H di setiap C
Monomernya adalah monosakarida
Namanya biasa di akhiri dengan -osa
 CARBOHYDRATES
Hydrates of carbon [Cn(H2O)m]
Polyhydroxyaldehyde or polyhydroxyketone, or
substance that gives these compounds on
hydrolysis
Most abundant organic compound in the plant
world
Chemically made up of skeletal C,H which is
usually 2x the number of C, highly variable number
of O, occasional N & S
Linked to many lipids and proteins
 Struktur Kimia
Gugus Aldehid (CHO) = gugus reduksi
H Gugus Karbonil (CO) H
1 1
C = O H C OH
2 Gugus Keton 2
H C OH C = O
3 3
HO C H HO C H
4 Saccharose group 4
H C OH H C OH
5 5
H C OH H C OH
6 R 6
H C OH H C OH
C = O
H H
HO C H
a-D-Glukosa a-D-Fruktosa
(Aldosa) (Ketosa)
R = H Aldehyde (Heksulosa)
(Heksosa) R = CH2OH Keton (C6H12O6)
(C6H12O6)
 JENIS KARBOHIDRAT
Monosakarida
Disakarida
Oligosakarida
Polisakarida
 Penggolongan Karbohidrat
Monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat
dihidrolisis lebih lanjut : Glukosa, Fruktosa
Disakarida
Karbohidrat yang mengandung 2 satuan
monosakarida : Sukrosa, Laktosa, maltosa
Oligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3
8 satuan monosakarida
Polisakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan
banyak satuan monosakarida: Amilum, sellulosa,
glikogen
 Bagan
CARBOHIDRAT
Cn(H2O)n

Monosakarida Disakarida Polisakarida

Heksosa (C-6) Sukrosa(a+d) Selulosa
a.D-Glukosa Laktosa(a+b) Pati
b.D-Galaktosa
c.D-Mannosa
Maltosa(a+a) -> a Glikogen
d.D-Fruktosa Selobiosa(a+a) ->b Dll.
Pentosa (C-5) Oligosakarida
1.Xilosa
2.Arabinosa Rafinosa (b+a+d)
3.Ribosa Stakiosa(b+b+a+d)
4.Likosa Verbaskosa
 Carbohydrates
Structure and function:
Carbohydrates are sugars and
starches that the body uses for
ENERGY!
PLANTS are the major source of
carbohydrates in the food we
eat.

2005 JupiterImages Corporation

 FUNCTIONS of CARBOHYDRATES
Storehouses of chemical energy
Glucose, starch, glycogen
Structural components for support
Cellulose, chitin, GAGs
Essential components of nucleic acids
D-ribose, 2-deoxy-D-ribose
Antigenic determinants
Fucose, D-galactose, D-glucose, N-acetyl-
D-glucosamine, D-acetyl-D-galactosamine
 Monosakarida
Tata nama monosakarida tergantung dari gugus
fungsional yang dimiliki dan letak gugus
hidroksilnya.
Monosakarida yang mengandung satu gugus
aldehid disebut aldosa, ketosa mempunyai satu
gugus keton.
Monosakarida yang mempunyai lima atom C disebut
pentosa misalnya xilosa, arabinosa, dan ribosa.
Monosakarida dengan enam atam C disebut
heksosa, misalnya glukosa, fruktosa, dan galaktosa.
 Monosakarida
Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan
rumus (CH2O)n
Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid
Contoh : Gliseraldehid
 Contoh : Gliseraldehida
O
C
O
* H
H C OH C
H
HO C * H
H C OH

H H2C OH

( D - gliseraldehid) L - gliseraldehid
 Monosakarida

b. Ketosa : monosakarida yang mengandung

gugus keton
Contoh: Dihidroksiaseton
b. Ketosa : monosakarida yang mengandung
gugus keton
Contoh : Dihidroksiaseton
H

H C OH

C O Proyeksi Fisher
H C OH

H
Penamaan D, L monosakarida
 Penamaan Monosakarida D, L
Monosakarida diberi nama D jika gugus -OH
pada atom C* terletak disebelah kanan.

Monosakarida diberi nama L jika gugus OH

pada atom C* tersebut berada disebelah kiri.
Contoh
CHO CHO

H C* OH HO C H
*
H C OH HO C H
H C* OH
CH 2OH
CH 2OH

D-(-)-ribosa L-eritrosa
(D-aldosa) (L-aldosa)
 O
C
H
Turunan D-aldosa H OH

CH 2OH
O D-(+)-gliseraldehida O
C
H C
OH
H OH
HO H
H OH
H OH
CH 2OH
CH 2OH
D-(-)-eritrosa
D-(-)-tetrosa

CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa
CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H

H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H

H OH H OH H OH H OH HO H HO HO H HO H

H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH

CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH

D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa

Turunan D-ketosa CH 2OH

O
Dihidroksiaseton
CH 2OH
Atom C kiral pada
ketopentosa (proyeksi
CH 2OH
Jumlah stereo isomer pada
Fisher): C no 3 dan 4
O
ketopentosa (proyeksi
Fisher) ...
H OH
D-eritulosa
CH 2OH

CH 2OH CH 2OH

O O

HO H H OH

H OH H OH

CH 2OH CH 2OH
D-ribulosa D-xilulosa

CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH

O O O O

HO H HO H H OH H OH

H OH HO H H OH HO H

H OH H OH H OH H OH

CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH

D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa

 Heksosa yang paling banyak di alam
CHO CHO CH 2OH
O
H C OH H C OH HO C H

HO C H HO C H H C OH

H C OH HO C H H C OH

H C OH H C OH CH 2OH

CH 2OH CH 2OH
D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa

D - aldoheksosa D - ketoheksosa
 Representasi Struktur Gula

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain

dapat digambarkan dalam 3 bentuk
stereokimia sebagai berikut:
Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier)
Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana
Konformasi: konfigurasi kursi dan perahu
 Proyeksi Fisher & Struktur Haworh

CH2OH CH2OH
O O OH
(b)
OH * Struktur Haworth OH *
OH OH (a) OH H
 Struktur Haworth dan Konformasi Kursi
CH2OH CH2OH
O O OH
(b)
OH * OH *
Struktur Haworth
OH OH (a) OH H
OH OH

Konformasi kursi
HOH2C HOH2C
O O
HO HO
HO * HO * OH
b
OH (e) OH
OH (a) H

(a)
Sifat-sifat Fisik Monosakarida
Padatan kristal tidak berwarna
Larut dalam air ikatan hidrogen
Sedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena
Rasanya manis.
Diantara monosakarida fruktosa yang
paling manis
 Tingkat kemanisan monosakarida
dan disakarida
Monosakarida Disakarida
D fruktosa 174 Sukrosa 100
D glukosa 74 Laktosa 0.16
D xylosa 0.40
D galaktosa 0.22
 Beberapa Reaksi Monosakarida
1. Reaksi Oksidasi
Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi
pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling),
monosakarida dapat digolongkan :
1. Gula pereduksi
2. Gula non pereduksi
Monosakarida dapat mereduksi TBF karena
pada monosakarida terdapat gugus aldehid
atau gugus a-hidroksi keton, yang akan
dioksidasi oleh TBF menjadi karboksilat/keton.
 Semua monosakarida
adalah Gula Pereduksi

CHO O

HC OH C OH

HO C + Cu2+ C OH + Cu2O
C OH Benedict HO C merah bata
Fehling
C OH C OH

CH2OH C OH

CH2OH
D - glukosa asam D - glukonat
 Oksidasi aldosa oleh pereaksi TBF
menghasilkan asam monokarboksilat: Asam
Aldonat.
Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO3
panas) menghasilkan asam dikarboksilat
karena HNO3 selain mengoksidasi gugus
aldehid juga mengoksidasi gugus CH2OH
terminal
 CHO Reaksi dg HNO3 COOH

C OH C OH
HNO 3
HO C HO C

C OH C OH

C OH C OH

CH2OH COOH

D - glukosa asam D - glukarik

CHO Reaksi dg Tohlens COOH

C OH C OH

HO C + Ag+ HO C + Ag

C OH C OH Cermin pera

C OH C OH

CH2OH CH2OH
2. Reaksi reduksi
Gugus karbonil dari monosakarida dapat direduksi
menjadi alkohol oleh beberapa pereaksi menghasilkan
alditol
CHO CH2 OH

C OH C OH

katalis HO C
HO C + H2
logam
C OH C OH

C OH C OH

CH2OH CH2OH

D - glukosa D -glukitol (sorbitol)

Reduksi monosakarida
Dapat dilakukan dengan:
Logam + H2
enzimatis
Produknya polyol gula alkohol (alditol)
glucose membentuk sorbitol (glucitol)
mannose membentuk mannitol
fructose membentuk mannitol + sorbitol
glyceraldehyde membentuk glycerol
 Sugar alcohols are very useful
Mannitol is used as an osmotic diuretic
Glycerol is used as a humectant and can be nitrated
to nitroglycerin
Sorbitol can be dehydrated to tetrahydropyrans and
tetrahydrofuran compounds (sorbitans)
Sorbitans are converted to detergents known as
spans and tweens (used in emulsification
procedures)
Sorbitol can also be dehydrated to 1,4,3,6-
dianhydro-D-sorbitol (isosorbide) which is nitrated
to ISDN and ISMN (both used in treatment of
angina)
3. Reaksi pembentukan glikosida
Reaksi antara monosakarida hemiasetal/hemiketal siklis
dengan 1 molekul alkohol membentuk asetal/ketal. Pada reaksi
ini gugus OH pada C anomerik digantikan oleh gugus OR dari
alcohol.
CH2OH CH2OH
O OH O OCH3
+
H
OH * + CH3OH OH * + H2O
OH H OH H
OH OH Ikatan glikosida
b-D-glukopiranosa metil-b-D-glukopiranosida (nonpereduksi)
Glikosida terbentuk antara gugus OH pada atom C .. (kiral/anomer/no 1)
monosakarida (hemiasetal/hemiketal / asetal/ketal) dengan sebuah
 Ikatan Glikosidik
Asetal/ketal seperti ini dinamakan glikosida dan
ikatan antara karbon anomerik dengan gugus OR
disebut ikatan glikosidik.
Glikosida dinamai berdasarkan nama
monosakaridanya, dengan mengganti akhiran a
dengan ida.
Misal: glukosa glukosida
manosa manosida
 Ikatan antara dua molekul
monosakarida disebut ikatan glikosidik.
Ikatan ini terbentuk antara gugus
hidroksil dari atom C nomor satu yang
juga disebut karbon anomerik dengan
gugus hidroksil dan atom C pada
molekul gula yang lain.
Ikatan glikosidik biasanya terjadi antara
atom C no. 1 dengan atom C no. 4
dengan melepaskan 1 mol air.
 DISAKARIDA
Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri dari
2 satuan monosakarida.
Dua monosakarida dihubungkan dengan
ikatan glikosidik antara C-anomerik dari satu
unit monosakarida dengan gugus OH dari
unit monosakarida yang lainnya.
Beberapa disakarida yang sering dijumpai :
Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa
 JENIS DISAKARIDA
Maltosa a-D-Glukosa + b-D-Glukosa
Selubiosa b-D-Glukosa + b-D-Glukosa
Sukrosa a-D-Glukosa + b-D-Fruktosa
Laktosa a-D-Glukosa + b-D-Galaktosa
MALTOSA
CH2OH CH2OH
O H H O OH
* 1' *
OH OH
O 4 H
OH b
OH a OH

Ikatan a-1',4 glikosidik

HOH2C
O Karbon glikosidik
HO
HO
1' HOH2C
OH
O O
4
(b)
HO OH

4-O-(aD-glukopiranosil)-bD-glukopiranosa OH

(Maltosa) H
 IKATAN PADA MALTOSA
Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom
C-1 dari satu glukosa dengan atom C-4 dari
glukosa yang lain, sehingga ikatannya disebut
ikatan glikosidik-a-1,4

Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan

pada maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga
akan dapat berkesetimbangan dengan struktur
terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi + dg
Tohlens
 SELOBIOSA
CH2OH
H O OH
CH2OH
OH *
O o 4 H
1' b
OH *
H OH
OH
OH b Ikatan b-1',4 glikosidik

HOH2C
O H
HO
O HO
HO H (b)
OH
1'
OH 4
H OH
H CH2OH
O
4-O-(bD-glukopiranosil)-bD-glukopiranosa
(Selubiosa)
 SUKROSA
Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat
pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi
sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit
gula
Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada
kedua unit monosakarida terlibat dalam
ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi
antara C-1 pada unit glukosa dan C-2 pada
unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai
gugus hemiasetal.
Struktur Sukrosa

CH2OH
OH O H HO
HOH2C O
OH * 1'
H
H
1' OH
OH O HO OH
OH
O
CH2OH O H CH2OH
konfigurasi b a
O
2
OH 2
CH2OH H
(b) CH2OH
OH
aD-glukopiranosil-bD-fruktofuran
osida
(Sukrosa)
 Sukrosa adalah oligosakarida yang berperan
penting dalam pengolahan makanan dan
banyak terdapat pada tebu, bit, siwalan, dan
kelapa kopyor.
Pada pembuatan sirup, gula pasir (sukrosa)
dilarutkan dalam air dan dipanaskan,
sebagian sukrosa akan terurai menjadi
glukosa dan fruktosa, yang disebut gula
invert.
Gula invert tidak dapat berbentuk kristal
karena kelarutan fruktosa dan glukosa
sangat besar.
 Ada tidaknya sifat pereduksi dari suatu
molekul gula ditentukan oleh ada
tidaknya gugus hidroksil (OH) bebas
yang reaktif.
Sukrosa tidak mempunyai gugus OH
bebas yang reaktif karena keduanya
sudah saling terikat, sedangkan laktosa
mempunyai OH bebas pada atom C no. 1
pada gugus glukosanya. Karena itu,
laktosa bersifat pereduksi sedangkan
sukrosa bersifat non pereduksi.
 LAKTOSA
Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi
(4-8 % laktosa).
Karbon anomerik pada unit galaktosa
mempunyai konfigurasi b pada C-1 dan
berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit
glukosa
Diare setelah minum susu, disebabkan karena
tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase),
sehingga tidak dapat mencerna laktosa dalam
susu.
Galaktosemia adalah penyakit gangguan
metabolisme galaktosa, berakibat penumpukan
galaktosa dalam darah: sirosis hepatik,
hepatomegali, katarak, retardasi mental
Struktur Laktosa CH2OH
H O H
CH2OH
OH *
OH O o 4
OH
OH * 1'
H OH a

OH b Ikatan b-1',4 glikosidik

OH
HOH2C
O
H
H HOH2C
O
HO O 4
1'
OH
HO H
OH
(a
OH
4-O-(bD-galaktopiranosil)-aD-glukopiranosa
(Laktosa)
 OLIGOSAKARIDA
Oligosakarida adalah polimer dengan derajat
polimerasasi 2 sampai 10 dan biasanya
bersifat larut dalam air.
Satuan karbohidrat yang paling sederhana
dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 8
C3H6O3 : triosa
C4H8O4 : tetrosa
C5H10O4 : pentosa
C6H12O6 : heksosa,
 Oligosakarida dapat diperoleh dari hasil hidrolisis
polisakarida dengan bantuan enzim tertentu atau
hidrolisis dengan asam.
Pati dapat dihidrolisisi dengan enzim amilase
menghasilkan maltosa, maltotriosa, dan
isomaltosa.
Bila pati dihidrolisis dengan enzim
transglukosidase akan dihasilkan suatu
oligosakarida dengan derajat polimerisasi yang
lebih besar. Senyawa ini disebut dekstrin yang
sangat larut dalam air dan dapat mengikat zat-
zat hidrofobik sehingga dipergunakan sebagai
food additive untuk memperbaiki tekstur bahan
makanan.
 POLISAKARIDA
Karbohidrat yang mengandung banyak
monosakarida dan mempunyai berat molekul
yang besar
Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan
menghasilkan satu/beberapa jenis monosakarida
Unit-unit monosakarida dihubungkan secara linier
atau bercabang
Jenis polisakarida :
pati selulosa
glikogen hemiselulosa
 PATI
Polisakarida yang tersimpan dalam
tumbuhan.
Merupakan komponen utama pada biji-bijian,
kentang, jagung dan beras
Tersusun atas unit D-glukosa yang
dihubungkan oleh ikatan glikosidik a-1,4
Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan
glikosidik a-1,6
 JENIS PATI
A M I L O S A : 20 % bagian pati,
tersusun atas 50 300 unit glukosa
melalui ikatan a-1,4 glikosidik
larut di dalam air
AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati,
Tersusun atas 300 5.000 unit glukosa melalui ikatan
glikosidik dan a-1,6
Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan a-1,4.
Rantai-rantai berikatan a-1,4 tesebut dihubung-silangkan
melalui ikatan a-1,6 sehingga menghasilkan struktur
bercabang dengan Mr tinggi
Strukturnya bercabang sangat besar (Mr besar) tidak
larut dalam air
 GLIKOGEN
Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan
dalam hewan
Mr Glikogen > pati
Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa
Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan 1,6
glikosidik
Tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut organik non polar : eter,
kloroform, heksana.
 Glikogen
Glikogen merupakan pati hewan, banyak terdapat
pada hati dan otot bersifat larut dalam air, serta
bila bereaksi dengan iodin akan berwarna merah.
Glikogen juga telah berhasil diisolasi dari benih
jagung (sweet corn).
Glikogen disimpan dalam hati hewan sebagai
cadangan energi yang sewaktu-waktu dapat diubah
menjadi glukosa.
 POLISAKARIDA LAIN
Selulosa: polimer tidak bercabang dari
glukosa melalui ikatan b-1,4-glikosidik
Kitin : polisakarida yang mengandung
nitrogen, membentuk cangkang krustasea
dan kerangka luar serangga
Pektin : polimer linier dari D-galakturonat
melalui ikatan 1,4-a-glikosidik. Terdapat
pada buah-buahan
 Selulosa
Selulosa merupakan serat-serat panjang yang bersama-
sama hemiselulosa, pektin, dan protein membentuk
struktur jaringan yang memperkuat dinding sel tanaman.
Turunan selulosa yang dikenal dengan carboxymethyl
cellulose (CMC) sering dipakai dalam industri makanan
untuk mendapatkan tekstur yang baik. Misalnya pada
pembuatan es krim, pemakaian CMC akan memperbaiki
tekstur dan kristal laktosa yang terbentuk akan lebih halus.
 Pektin
Pektin secara umum terdapat dalam dinding sel primer tanaman,
khususnya di sela-sela antara selulosa dan hemiselulosa. Senyawa
pektin berfungsi sebagai perekat antara dinding sel satu dengan
yang lain.
Pada umumnya senyawa pektin dapat diklasifikasi menjadi tiga
kelompok senyawa yaitu asam pektat, asam pektinat (pektin), dan
protopektin.
Kandungan pektin dalam tanaman sangat bervariasi baik
berdasarkan jenis tanamannya maupun bagian-bagian jaringannya.
Komposisi kandungan protopektin, pektin, dan asam pektat di dalam
buah sangat bervariasi tergantung pada derajat pematangan buah.
 KARBOHIDRAT DALAM BAHAN
MAKANAN
Karbohidrat banyak terdapat dalam bahan
nabati, baik berupa gula sederhana, heksosa,
pentosa, maupun karbohidrat dengan berat
molekul yang tinggi seperti pati, pektin,
selulosa, dan lignin.
Selulosa berperan sebagai penyusun dinding
sel tanaman
Buah-buahan mengandung monosakarida
seperti glukosa dan fruktosa.
 Simple Carbohydrates
Sugars that are
quickly digested and
provide a BOOST of
energy for the body
Foods with LOTS of
sugar: oranges, milk,
cookies, candy
 Complex Carbohydrates
Starches that are composed of Foods with
many sugars linked together LOTS of starch:
They provide the body with rice, beans, potatoes
long-term energy since they
are digested more slowly
than sugars.
 Disakarida seperti gula tebu (sukrosa
atau sakarosa) banyak terkandung
dalam batang tebu
Di dalam air susu terdapat laktosa
Beberapa oligosakarida banyak terdapat
dalam sirup pati, roti dan bir.
 Berbagai polisakarida seperti pati banyak
terdapat umbi-umbian dan serealia
Selama proses pematangan, kandungan pati
dalam buah-buahan berubah menjadi gula-
gula pereduksi yang akan menimbulkan rasa
manis.
Sumber karbohidrat utama bagi kita adalah
serealia dan umbi-umbian.
Pada hasil ternak, khususnya daging,
karbohidrat terdapat dalam bentuk glikogen
yang disimpan dalam jaringan otot dan
dalam hati.
 Absorption of Carbohydrate
Monosaccharides absorbed in the small intestine
Glucose
Fructose
Galactose
Portal vein transports to liver
Liver can : store as glycogen, convert galactose and
fructose to glucose
Carbohydrate Absorption