KARBOHIDRAT

Cn(H2O)n
Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid atau
polihidroksiketon.

Oleh karena itu karbohidrat mempunyai dua gugus

fungsional yang penting :
* Gugus hidroksil
* Gugus keton/aldehid

Sakarida = saccharon = zat yang berasa manis = sugar

Penggolongan
Monosakarida
Disakarida
Oligosakarida
Polisakarida
Penggolongan Karbohidrat
 Monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat
dihidrolisis lebih lanjut : Glukosa, Fruktosa
 Disakarida
Karbohidrat yang mengandung 2 satuan
monosakarida : Sukrosa, Laktosa, maltosa
 Oligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 2 – 10
satuan monosakarida
 Polisakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan
banyak satuan monosakarida: Amilum, sellulosa,
glikogen
Monosakarida
 Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan
rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 6
C3H6O3 : triosa
C4H8O4 : tetrosa
C5H10O5 : pentosa
C6H12O6 : heksosa

 Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : mengandung gugus aldehid.
Contoh : Gliseraldehid

b. Ketosa : mengandung gugus keton

Contoh: Dihidroksiaseton
Contoh : Gliseraldehida
O
C
O
H
H C
* OH C
H
HO C * H
H C OH

H H2C OH

( D - gliseraldehid) L - gliseraldehid
b. Ketosa : monosakarida yang mengandung
gugus keton
Contoh : Dihidroksiaseton
H

H C OH

C O Proyeksi Fisher
H C OH

H
Penamaan D, L monosakarida
Penamaan Monosakarida D, L
 Monosakarida diberi nama D jika gugus -OH pada
atom C* terakhir (terjauh dari C1) terletak
disebelah kanan.

 Monosakarida diberi nama L jika gugus -OH pada

atom C* terakhir (terjauh dari C1) terletak disebelah
kiri.
Contoh CHO
CHO

H C * OH HO C H
*
H C OH HO C H
H C * OH
CH2OH
CH2OH

D-(-)-ribosa L-eritrosa
(D-aldosa) (L-aldosa)
Turunan D-aldosa
O
C
H
H OH

CH2OH
O D-(+)-gliseraldehida O
C
H C
OH
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa
CHO CHO CHO CHO
H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa
CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H

H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H

H OH H OH H OH H OH HO H HO HO H HO H

H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa

Turunan D-ketosa CH2OH

O
Dihidroksiaseton
CH2OH

CH2OH

H OH
D-eritulosa
CH2OH

CH2OH CH2OH

O O

HO H H OH

H OH H OH

CH2OH CH2OH
D-ribulosa D-xilulosa

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

O O O O

HO H HO H H OH H OH

H OH HO H H OH HO H

H OH H OH H OH H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa

Heksosa yang paling banyak di alam
CHO CHO CH2OH
O
H C OH H C OH HO C H

HO C H HO C H H C OH

H C OH HO C H H C OH

H C OH H C OH CH2OH

CH2OH CH2OH
D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa

D - aldoheksosa D - ketoheksosa
Representasi Struktur Gula
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain
dapat digambarkan dalam 3 bentuk
stereokimia sebagai berikut:
 Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier) dan terbuka
 Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana
 Konformasi: konfigurasi kursi dan perahu
Piranosa dan Furanosa
Anomer
Ketika suatu monosakarida tersiklisasi akan
terbentuk Karbon (C) kiral baru  Karbon Anomerik
Mutarotasi
Mutarotasi adalah Perubahan rotasi jenis spesifik,
karena adanya kesetimbangan antara 2 anomer

+1120 +18,7o

+52,6o
Sifat-sifat Fisik Monosakarida
Padatan kristal tidak berwarna
Larut dalam air  ikatan hidrogen
Sedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena
Rasanya manis.
Beberapa Reaksi Monosakarida
Pada Rantai Tertutup:
1. Reaksi dengan alkohol = glikosida
2. Reaksi dengan Anhidrida asetat = asetilasi
3. Reaksi dengan enzim
Pada Rantai Terbuka :
1. Oksidasi dengan HNO3=asam aldarat
2. Oksidasi dengan Bromine water = asam aldonat
3. Oksidasi dengan Tollens=cermin perak
4. Oksidasi dengan Fehling=endapan merah bata
Reaksi Oksidasi
 Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi pereaksi
(Tohlens, Benedict, Fehling), monosakarida dapat
digolongkan :
1. Gula pereduksi
2. Gula non pereduksi
 Monosakarida dapat mereduksi TBF karena pada
monosakarida terdapat gugus aldehid atau gugus -
hidroksi keton, yang akan dioksidasi oleh TBF
menjadi karboksilat/keton.
 Semua monosakarida
adalah Gula Pereduksi

CHO O

HC OH C OH

HO C + Cu2+ C OH + Cu2O
C OH • Benedict HO C merah bata
• Fehling
C OH C OH

CH2OH C OH

CH2OH
D - glukosa asam D - glukonat
 CHO Reaksi dg HNO3 COOH

C OH C OH
HNO 3
HO C HO C

C OH C OH

C OH C OH

CH2OH COOH

D - glukosa AsamDD-glukarat
asam - glukarik

CHO Reaksi dg Tollens COOH

C OH C OH

HO C + Ag+ HO C + Ag

C OH C OH Cermin pera

C OH C OH

CH2OH CH2OH
Reaksi reduksi
Gugus karbonil dari monosakarida dapat direduksi
menjadi alkohol oleh beberapa pereaksi menghasilkan
alditol

CHO CH2 OH

C OH C OH

katalis HO C
HO C + H2
logam
C OH C OH

C OH C OH

CH2OH CH2OH

D - glukosa D -glukitol (sorbitol)

Reaksi pembentukan glikosida
 Reaksi antara monosakarida hemiasetal/hemiketal
siklis dengan 1 molekul alkohol membentuk
asetal/ketal. Pada reaksi ini gugus OH pada C –
anomerik digantikan oleh gugus OR dari alcohol.
CH2OH CH2OH
O OH O OCH 3
+
H
OH * + CH3OH OH * + H2O
OH H OH H
OH OH Ikatan glikosida
-D-glukopiranosa metil--D-glukopiranosida
(nonpereduksi)
Glikosida terbentuk antara gugus OH pada atom C …..
(kiral/anomer/no 1) monosakarida ……
Ikatan Glikosidik
 Asetal/ketal seperti ini dinamakan glikosida dan ikatan
antara karbon anomerik dengan gugus OR disebut
ikatan glikosidik.
 Glikosida dinamai berdasarkan nama monosakaridanya,
dengan mengganti akhiran –a dengan –ida.
 Misal: glukosa  glukosida
manosa  manosida
DISAKARIDA
 Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri dari 2
satuan monosakarida.
 Dua monosakarida dihubungkan dengan ikatan
glikosidik antara C-anomerik dari satu unit
monosakarida dengan gugus –OH dari unit
monosakarida yang lainnya.
 Beberapa disakarida yang sering dijumpai :
 Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa
JENIS DISAKARIDA
 Selubiosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa
 Maltosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa
 Sukrosa  -D-Glukosa + -D-Fruktosa
 Laktosa  -D-Glukosa + -D-Galaktosa
SUKROSA
 Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat pada
tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai
sumber energi. Misal : pada tebu, bit gula
 Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua
unit monosakarida terlibat dalam ikatan
glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1
pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa,
sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.
 Bukan gula pereduksi
 Struktur Sukrosa

CH2OH
OH O H HO
HOH2C O
OH * 1'
H
H
1' OH
OH O HO OH
OH
O
CH2OH O H CH2OH
konfigurasi  O

2
OH 2
CH2OH H
() CH2OH
OH
D-glukopiranosil-D-fruktofuran
osida
(Sukrosa)
Gula Inversi
Gula inversi adalah campuran D-glukosa dan D-
fruktosa hasil dari hidrolisis sukrosa

Gula inversi lebih manis dari sukrosa karena adanya

fruktosa bebas

Terjadi pembalikan (inversi) rotasi jenis. Bila sukrosa

= +66,5 menjadi +52,7 (D-glukosa) dan – 92,4
(fruktosa)
LAKTOSA
 Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi (4-
8 % laktosa).
 Karbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai
konfigurasi  pada C-1 dan berikatan dengan
gugus -OH pada C-4 unit glukosa
 Diare setelah minum susu, disebabkan karena
tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase),
sehingga tidak dapat mencerna laktosa dalam
susu. (Galaktosemia )
 Struktur Laktosa
CH2OH
H O H
CH2OH
OH *
OH O o 4
OH
OH * 1'
H OH 

OH  Ikatan -1',4 glikosidik

OH
HOH2C
O
H
H HOH2C
O
HO O 4
1'
OH
HO H
OH
(
OH
4-O-(D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa
(Laktosa)
MALTOSA
 Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom
C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari
glukosa yang lain, sehingga ikatannya disebut
ikatan glikosidik--1,4

 Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan

pada maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga
akan dapat berkesetimbangan dengan struktur
terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi +
dg Tohlens dan Fehling
MALTOSA
CH2OH CH2OH
O H H O OH

* 1' *
OH OH
O 4 H
OH 
OH  OH

Ikatan -1',4 glikosidik

HOH2C
O Karbon glikosidik
HO
HO
1'
OH HOH2C
O O
4
()
HO OH

4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa OH

(Maltosa) H
SELOBIOSA
Selobiosa adalah disakarida yang diperoleh dari
hidrolisis parsial selulosa

Selobiosa berbeda dengan maltosa dalam jenis ikatan

1,4’ nya
SELOBIOSA
CH2OH
H O OH
CH2OH
OH *
O o 4
H 
OH * 1'
H OH
OH
OH  Ikatan -1',4 glikosidik

HOH2C
O H
HO
O HO
HO H ()
OH
1'
OH 4
H OH
H CH2OH
O
4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
(Selubiosa)
 POLISAKARIDA
 Karbohidrat yang mengandung banyak monosakarida dan
mempunyai berat molekul yang besar
 Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan
menghasilkan satu/beberapa jenis monosakarida
 Unit-unit monosakarida dihubungkan secara linier atau
bercabang
 Jenis polisakarida :
 pati
 Glikogen
 Selulosa
 Hemiselulosa
Selulosa
Penyusun utama dinding sel tumbuhan
Merupakan rantai-rantai panjang dari glukosa (14.000
satuan)
Tidak mempunyai hemiasetal, tidak mengalami
mutarotasi, dan tidak dapat dioksidasi
Tidak dapat dicerna oleh usus manusia
PATI
 Polisakarida yang tersimpan dalam tumbuhan.
 Merupakan komponen utama pada biji-bijian,
kentang, jagung dan beras
 Tersusun atas unit D-glukosa yang dihubungkan oleh
ikatan glikosidik -1,4 Rantai cabang dihubungkan
oleh ikatan glikosidik -1,6
 Berdasarkan kelarutannya dalam air panas,
diklasifikasikan menjadi :
1. Amilosa
2. Amilopektin
JENIS PATI
AMILOSA: 20 % bagian pati,
tersusun atas 50 – 300 unit glukosa
melalui ikatan -1,4 glikosidik
larut di dalam air panas.
positif dengan uji warna iod
 AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati,
Tersusun atas 300 – 5.000 unit glukosa melalui ikatan glikosidik
dan -1,6
Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan -1,4. Rantai-
rantai berikatan -1,4 tesebut dihubung-silangkan melalui ikatan -
1,6 sehingga menghasilkan struktur bercabang dengan BM tinggi
 Strukturnya bercabang  sangat besar (Mr besar)  tidak larut
dalam air
 Dekstrin adl campuran oligosakarida hasil hidrolisis parsial dari
amilopektin
GLIKOGEN
 Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan
dalam hewan/manusia
 BMGlikogen > pati
 Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa
 Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan 1,6
glikosidik mirip amilopektin tp lebih bercabang
 Tidak larut dalam air
 Larut dalam pelarut organik non polar : eter,
kloroform, heksana.
POLISAKARIDA LAIN
 Kitin : polisakarida yang mengandung nitrogen,
membentuk cangkang krustasea dan kerangka luar
serangga
 Pektin : polimer linier dari D-galakturonat melalui
ikatan 1,4--glikosidik. Terdapat pada buah-buahan
dan buni-bunian